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    • 1. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE ÜBER HALOGEN-METALL-AUSTAUSCHREAKTIONEN
    • 法的金属卤素交换反应的有机中间体产品ORGANOMETALLIC生产
    • WO2004024663A1
    • 2004-03-25
    • PCT/EP2003/009251
    • 2003-08-21
    • CLARIANT GMBHMEUDT, AndreasLEHNEMANN, BerndERBES, MichaelFORSTINGER, Klaus
    • MEUDT, AndreasLEHNEMANN, BerndERBES, MichaelFORSTINGER, Klaus
    • C07C49/697
    • C07C45/00C07C29/40C07C45/45C07C51/15C07C47/55C07C49/80C07C49/813C07C63/04C07C33/46
    • Verfahren zur Herstellung von Aryllithiumverbindungen und deren Umsetzung mit geeigneten Elektrophilen zu Verbindungen der Formel (V) durch Umsetzung von Halogenaromaten (I) mit Lithiummetall zu einer aromatischen Lithiumverbindung (II), die als Lithiierungsreagenz mit aromatischen Halogenverbindungen (III) unter Halogen-Metall-Austauschreaktion zu den entsprechenden Lithiumaromaten (IV) reagiert, wobei diese in einem weiteren Schritt mit einem entsprechenden Elektrophil unter Bildung des gewünschten Produkts (V) zur Reaktion gebracht werden können, (Gleichung I), worin Ar Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl bedeutet, die,gegebenenfalls mit einem Rest aus der folgenden Gruppe substituiert sind: {Methyl, primäres, sekundäres oder tertiäres Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylthio, Fluoro, Bromo}, Hal 1 = Fluor, Chlor, Brom oder lod, Hal 2 = Chlor, Brom oder lod, die Reste X 1-5 unabhängig voneinander entweder Kohlenstoff bedeuten, oder der Rest X i ;R i ; (i = 1-5) für Stickstoff steht, oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene X i R i gemeinsam O (Furane), S (Thiophene), NRH oder NR; (Pyrrole) bedeuten können. Die Reste R 1-5 stehen für Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, primäre, sekundäre oder tertiäre, cyclische oder acyclische Alkylreste mit 2 bis 12 C-Atomen, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor oder Chlor ersetzt sind, z.B. CF 3 , substituierte cyclische oder acyclische Alkylgruppen, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylamino, Arylamino, Diarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substitutiertes Heteroaryl, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, Dialkyl-, Arylalkyl- oder Diarylaminocarbonyl, Monoalkyl- oder Monoarylaminocarbonyl, CO 2 - , Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon, Aryl- oder Alkylsulfonyl}, oder es können jeweils zwei benachbarte Reste R 1-5 zusammen einem aromatischen, heteroaromatischen oder aliphatischen ankondensierten Ring entsprechen.
    • 一种制备芳基锂化合物,并用适当的亲电子它们的反应通过与锂金属卤代芳族化合物(I)反应,以用作与下卤素 - 金属交换反应的芳族卤素化合物,(III)锂化试剂的芳香族锂化合物(II),得到式(V)的化合物的方法 成相应的锂芳烃(IV)反应,其在与合适的亲电进一步的步骤,以形成所希望的产物(V)可以反应,(式I),其中Ar是苯基,吡啶基或萘基,其任选地 {甲基,伯,仲或叔烷基,环烷基,苯基,取代苯基,芳基,杂芳基,烷氧基,二烷基氨基,烷硫基,氟,溴},哈尔<1> =氟,氯:通过自由基从下列基团取代 ,溴或碘,哈尔<2>是氯,溴或碘,基团X1-5独立地为碳平均 N,或基团僖;日; (I = 1-5)是氮,或在每种情况下,两个,通过正式的双键一起连接Xiri O(呋喃)相邻,S(噻吩),NRH或NR; (吡咯衍生物)意味着什么。 基团R1-5是选自氢,甲基,伯,仲或叔的,环状或无环的2至12个碳原子的烷基取代基,其中任选的一个或多个氢原子被氟或氯,例如取代 CF 3,取代的环状或无环烷基,烷氧基,二烷基氨基,烷基氨基,芳基氨基,二芳基氨基,苯基,取代的苯基,杂芳基,杂芳基substitutiertes,烷硫基,芳硫基,二芳基膦,dialkylphosphino,Alkylarylphosphino,二烷基,芳基烷基或diarylaminocarbonyl,单烷基或Monoarylaminocarbonyl ,CO2 < - >,烷基或芳氧基羰基,羟基烷基,烷氧基烷基,氟或氯,硝基,氰基,芳基或烷基砜,芳基 - 或烷基磺酰基},或可存在两个相邻的基团一起R1-5的芳香族,杂芳香族或 脂族稠合的环。
    • 4. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-ARYLCARBONYLVERBINDUNGEN, 2-ARYLESTERN UND 2-ARYLNITRILEN SOWIE IHRER HETEROAROMATISCHEN ANALOGA
    • 用于生产2-芳基羰基的化合物,2-芳基酯和2-芳基腈及其杂芳族类似物
    • WO2007033781A1
    • 2007-03-29
    • PCT/EP2006/008862
    • 2006-09-12
    • ARCHIMICA GMBHMEUDT, AndreasNERDINGER, SvenLEHNEMANN, BerndVOGEL, TillSNIECKUS, Victor
    • MEUDT, AndreasNERDINGER, SvenLEHNEMANN, BerndVOGEL, TillSNIECKUS, Victor
    • C07B37/04C07C253/30C07C45/68C07C67/343C07C249/02
    • C07C45/68C07B37/04C07C67/343C07C253/30C07C2601/14C07F9/5022C07C49/84C07C49/753C07C69/65C07C255/35C07C255/36C07C255/41C07C255/56
    • Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (III) durch Kreuzkupplung von enolisierbaren Carbonylverbindungen, Nitrilen oder deren Analoga der Formel (II) mit substituierten Aryh- oder Heteroarylverbindungen der Formel (I), in Gegenwart einer Bronsted-Base und eines Katalysators oder Präkatalysators enthaltend a.) ein Übergangsmetall, einen Komplex, ein Salz oder eine Verbindung dieses Übergangsmetalls aus der Gruppe {V, Mn, Fe, Co, Ni, Rh, Pd, Ir, Pt}, und b.) mindestens einen sulfonierten Phosphanliganden in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch entsprechend Schema (1), wobei Hal für Fluor, Chlor, Brom, lod, Alkoxy oder eine Sulfonatgruppe steht; X 1-5 bedeuten unabhängig voneinander Kohlenstoff oder Stickstoff oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene X,R, stehen gemeinsam für O, S, NH oder NR'; Z steht für O, S, NR'" , NOR'" , NNR′′′R"" oder Z bildet mit Y zusammen eine CN- Gruppe. Y kann für einen Rest aus der Gruppe {Wasserstoff, Methyl, lineares, verzweigtes C 1 - C 20 -Alkyl oder cyclisches, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl- oder Heteroaryl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Aryloxy, Heteraryloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, gegebenenfalls substituiertes Dialkylamino, Di(hetero)arylamino, Alkyl(hetero)arylamino} stehen und kann mit R', R", R'" oder R"" einen Ring bilden.
    • 一种通过式(III)的化合物的制备过程中交叉耦合烯醇化羰基的化合物,腈,或它们的通式(II)与式(I)的取代的Aryh-或杂芳基化合物的含有布朗斯台德碱的存在下和催化剂或预催化剂的类似物 。)是一种过渡金属,复合物,盐,或该过渡金属的选自{V,锰,铁,钴,镍,铑,钯,铱,铂},和b的化合物。)在溶剂中的至少一种磺化的膦或 根据方案的溶剂混合物(1),其中Hal代表氟,氯,溴,碘,烷氧基,或磺酸盐基; X 1-5 独立地表示碳或氮,或两个经由连接到X,R正式双键相邻的,一起表示O,S,NH或NR“; Z为,其中Y CN基团O,S,NR ' “NOR”, “NMR' '' R”“或Z一起形成。 Y是选自{氢,甲基,直链,支链,C 的基团1 - Visual C 20 烷基或环状的,任选取代的烷基,取代或未取代的芳基,或 杂芳基任选地取代的烷氧基,芳氧基,杂芳氧基,任选取代的烷硫基,芳硫基,杂芳硫基,任选取代的二烷基氨基,二(杂)芳基氨基,烷基(杂)芳基氨基}经得起并用R”,R”,R“”或R” “形成一个环。
    • 6. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALKYLSUBSTITUIERTEN AROMATEN UND HETEROAROMATEN DURCH KREUZKUPPLUNG VON ALKYLBORONSÄUREN MIT ARYL- ODER HETEROARYLHALOGENIDEN ODER -SULFONATEN UNTER PD-KATALYSE IN GEGENWART EINES LIGANDEN
    • 生产由与芳基烷基硼酸或杂芳基或磺酸盐交叉耦合烷基取代的芳族化合物和杂芳族化合物UNDER PD CATALYSIS在配体的存在下
    • WO2006097221A2
    • 2006-09-21
    • PCT/EP2006/002061
    • 2006-03-07
    • ARCHIMICA GMBHSCHERER, StefanMEUDT, AndreasNERDINGER, SvenLEHNEMANN, BerndJAGUSCH, ThomasSNIECKUS, Victor
    • SCHERER, StefanMEUDT, AndreasNERDINGER, SvenLEHNEMANN, BerndJAGUSCH, ThomasSNIECKUS, Victor
    • C07C1/321C07B37/04C07C17/263C07C67/343C07C2531/24C07D213/30C07C15/02C07C22/08C07C69/76
    • Verfahren zur Herstellung von alkylsubstituierten Aromaten und Heteroaromaten (III) durch Kreuzkupplung von Alkylboronsäuren (II) mit Aryl- oder Heteroarylhalogeniden oder Aryl- oder Heteroarylsulfonaten (I), in Gegenwart eines Katalysators und einer Bransted-Base in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, wobei Hal für Chlor, Brom, lod, Trifluormethansulfonat, Nonafluortrimethylmethansulfonat, Methansulfonat, 4-Toluolsulfonat, Benzolsulfonat, 2-Naphtalensulfonat, 3-Nitrobenzolsulfonat, 4-Nitrobenzolsulfonat, 4-Chlorbenzolsulfonat oder 2,4,6-Triisopropylbenzolsulfonat steht, X 1-5 unabhängig voneinander entweder für Kohlenstoff stehen, X i R i für Stickstoff steht, oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene X i R i gemeinsam für O (Furane), S (Thiophene), NH oder NR i (Pyrrole) stehen, die Reste R 1-5 für Substituenten aus der Gruppe {Wasserstoff, Methyl, primäre, sekundäre oder tertiäre, cyclische oder acyclische Alkylreste mit 2 bis 20 C-Atomen, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor oder Chlor oder Brom ersetzt sind, z.B. CF 3 , substituierte cyclische oder acyclische Alkylgruppen, Hydroxy, Alkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Diarylamino, Alkylarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Thio, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl, CO 2 - , Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon, Aryl- oder Alkylsulfonyl} steht oder jeweils zwei benachbarte Reste R 1-5 zusammen für einem aromatischen, heteroaromatischen oder aliphatischen ankondensierten Ring stehen, Alkyl für beliebige lineare, verzweigte oder cyclische Alkylreste mit 1 bis 40 C-Atomen steht, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fremdatome oder Funktionen der Gruppe {Fluor, gegebenenfalls Chlor oder Brom, Hydroxy, Alkoxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Arylamino, Diarylamino, Alkylarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substituiertes Heteroaryl, Thio, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, gegebenenfalls substituiertes Aminocarbonyl, CO 2 - , Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon} substituiert sind, R' und R" unabhängig voneinander für gleiche oder unterschiedliche Reste aus der Gruppe {Wasserstoff, Methyl, lineares, verzweigtes oder cyclisches Alkyl, gegebenenfalls substituiert, Phenyl, gegebenenfalls substituiert} stehen oder zusammen einen Ring bilden und für ein verbrückendes Strukturelement aus der Gruppe {gegebenenfalls substituiertes Alkylen, verzweigtes Alkylen, cyclisches Alkylen oder gegebenenfalls substituiertes Azaalkylen} stehen.
    • 一种用于通过交叉耦合烷基硼酸(II)与芳基或杂芳基卤化物或芳基或Heteroarylsulfonaten(I)(III)制备烷基取代的芳族化合物和杂芳族化合物,在催化剂和布朗斯台德碱在溶剂或溶剂混合物的存在下,其中Hal是过程 氯,溴,碘,三氟甲磺酸酯,Nonafluortrimethylmethansulfonat,甲磺酸盐,4-甲苯磺酸盐,苯磺酸盐,2- Naphtalensulfonat,3-硝基苯磺酸,4-硝基苯磺酸酯,4-氯苯或2,4,6-三异丙基,X 1-5 独立地是碳,X I - [R I 是氮,或在每种情况下两个相邻的通过正式的双键X 连接的I - [R I 一起是O(呋喃),S(噻吩),NH或NR I (吡咯)被提供时,基团R 1-5 选自{氢,甲基,初级的取代基,仲 重或2至20个碳原子具有叔,环状或非环状的烷基基团,其中任选的一个或多个氢原子被氟或氯或溴,例如取代 CF 3 ,取代的环状或无环烷基,羟基,烷氧基,氨基,烷基氨基,二烷基氨基,芳基氨基,二芳基氨基,烷基芳基氨基,苯基,取代的苯基,杂芳基,取代的杂芳基,硫基,烷硫基,芳硫基,二芳基膦, dialkylphosphino,Alkylarylphosphino,任选取代的氨基羰基,CO 2 -
    • 8. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON SUBSTITUIERTEN HALOGENPYRIDINEN
    • 用于生产取代的卤代吡啶
    • WO2007000249A1
    • 2007-01-04
    • PCT/EP2006/005718
    • 2006-06-14
    • ARCHIMICA GMBHLEHNEMANN, BerndJUNG, JörgMEUDT, Andreas
    • LEHNEMANN, BerndJUNG, JörgMEUDT, Andreas
    • C07D213/61
    • C07D213/61
    • Verfahren zur Herstellung von substituierten Halogenpyridinen Verfahren zur Herstellung von Halogenpyridinen (II) durch Umsetzung eines ß-Hydroxy-y-acylbutyronitrils (I) oder eines geeigneten Acyl-geschützten Derivates mit Halogenwasserstoffen oder Substanzen oder Mischungen, die Halogenwasserstoffe freisetzen können, (I) HX oder Substanzen/ Mischungen, die HX freisetzen können (II) R. R 4 : steht für H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, Aralkylrest, gegebenenfalls substituierter Heteroarylrest; R 1 , R 2 , R 3 : steht für H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Aryl, Aralkyl, gegebenenfalls substituierter Heteroarylrest oder einen der folgenden Reste C n H (2n+1-m) X m, COOR, CN R5: H, linearer oder verzweigter Alkylrest, gegebenenfalls substituierter Arylrest, Aralkyl, gegebenenfalls substituierter Heteroaryl oder einen der folgenden Reste C n H (2n+1-m) X m, COOR, CN, SO 2 R, SOR, PO(OR) 2 n: ist eine positive ganze Zahl m: ist eine positive ganze Zahl kleiner oder gleich 2n+1 X: ist F, Cl Br, I.
    • 一种制备取代的卤代吡啶类化合物的过程的用于由SS-羟基-Y-acylbutyronitrils(I)或用卤化氢或物质或混合物合适的酰基保护的衍生物的反应制备卤代吡啶类化合物(II)过程中,卤化氢可以释放,(I)HX 或物质/混合物,其可以解放HX(II)R.ř 4 :为H,直链或支链的烷基,任选取代的芳基,芳烷基,任选取代的杂芳基; [R 1 ,R 2 ,R 3 :为H,直链或支链的烷基,任选取代的芳基,芳烷基,任选取代的杂芳基,或 下列基团ç名词ħ(2N + 1-M) X COOR,CN R5:H,直链或支链烷基任选 取代的芳基,芳烷基,任选取代的杂芳基,或基团的一种C 名词ħ(2N + 1-M) X COOR,CN ,SO 2 R,SOR,PO(OR) 2 N:正整数米:是小于或等于一个正整数至2n + 1 X:是F ,氯,溴,I.