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    • 1. 发明授权
    • Thiadiazole derivatives, process for their preparation, and their use as
precursors for the production of liquid crystals
    • 噻二唑衍生物,其制备方法及其作为液晶生产的前体的用途
    • US5847149A
    • 1998-12-08
    • US680898
    • 1996-07-16
    • Robert Walter FussJavier ManeroHubert SchlosserRainer Wingen
    • Robert Walter FussJavier ManeroHubert SchlosserRainer Wingen
    • C07D285/12C07D285/13C07D417/04C09K19/34C07D239/34C07D401/04
    • C07D285/12C07D285/13C07D417/04C09K19/3491C09K19/3497
    • Thiadiazole derivatives of the formula (I) X-B-A.sup.1 -(M.sup.1 -A.sup.2 -).sub.m (M.sup.2 -A.sup.3).sub.n -R.sup.1(I) in which the symbols and indices have the following meanings: X is Cl, Br or I; B is 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl; A.sup.1, A.sup.2 and A.sup.3 are identical or different and are substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, pyrazine-2,5-diyl, pyridazine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,3-dithiane-2,5-diyl, 1,3-thiazole-2,4-diyl, 1,3-thiazole-2,5-diyl, thiophene-2,4-diyl, thiophene-2,5-diyl, piperazine-1,4-diyl, piperazine-2,5-diyl, naphthalene-2,6-diyl, bicyclo�2.2.2!octane-1,4-diyl, or 1,3-dioxaborinane-2,5-diyl; M.sup.1 and M.sup.2 are identical or different and are --CO--O--, --O--CO--, --O--CO--O--, --O--CS--O--, --CH.sub.2 --O--, --O--CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a single bond; R.sup.1 is --O-benzyl, H, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms; m and n are 0 or 1. The novel compounds allow the synthesis of a wide range of 1,3,4-thiadiazole derivatives, as employed, for example, as components of liquid-crystal mixtures, in a significantly reduced number of synthesis steps.
    • 式(I)X-B-A1-(M1-A2-)m(M2-A3)n -R1(I)的噻二唑衍生物,其中符号和指数具有以下含义:X为Cl,Br或I; B是1,3,4-噻二唑-2,5-二基; A1,A2和A3相同或不同,为取代或未取代的1,4-亚苯基,吡嗪-2,5-二基,哒嗪-3,6-二基,吡啶-2,5-二基,嘧啶-2,5-二基, 二,反-1,4-亚环己基,1,3,4-噻二唑-2,5-二基,1,3-二恶烷-2,5-二基,1,3-二噻烷-2,5-二基, 3-噻唑-2,4-二基,1,3-噻唑-2,5-二基,噻吩-2,4-二基,噻吩-2,5-二基,哌嗪-1,4-二基,哌嗪-2, 双环[2.2.2]辛烷-1,4-二基或1,3-二氧杂硼杂环壬烷-2,5-二基; M 1和M 2相同或不同,为-CO-O-,-O-CO-,-O-CO-O-,-O-CS-O-,-CH2-O-,-O-CH2-, CH = CH-,-C 3BOND C-或单键; R 1为-O-苄基,H为碳原子数1〜12的烷基或碳原子数1〜12的烷氧基。 m和n为0或1.新化合物允许合成宽范围的1,3,4-噻二唑衍生物,例如作为液晶混合物的组分,以显着减少数量的合成步骤 。
    • 7. 发明授权
    • 1,8-Difluorisoquinoline derivatives and the use thereof in liquid
crystalline mixtures
    • 1,8-二氟异喹啉衍生物及其在液晶混合物中的应用
    • US5882546A
    • 1999-03-16
    • US930106
    • 1997-11-06
    • Javier ManeroRainer Wingen
    • Javier ManeroRainer Wingen
    • G02F1/13C07D217/22C07D401/04C09K19/34C09K19/38
    • C07D401/04C07D217/22C09K19/3444
    • 1,8-Difluoroisoquinoline derivatives of the formula (I)R.sup.1 (--M.sup.1).sub.a (--A.sup.1 --M.sup.2).sub.b (--A.sup.2 --M.sup.3).sub.c --B(--M.sup.4 --A.sup.3).sub.d (--M.sup.5 --A.sup.4).sub.e (--M.sup.6).sub.f --R.sup.2 (I)in which the symbols and indices have the following meanings: the group B is ##STR1## R.sup.1 and R.sup.2 are, for example, alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms;M.sup.1, M.sup.2, M.sup.3, M.sup.4, M.sup.5 and M.sup.6 are, for example, --O--, --CO--O--, --O--CO-- or a single bond;A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 are, for example, 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl or trans-1,4-cyclohexylene, anda, b, c, d, e and f are zero or one, with the proviso that the sum of b, c, d and e is 0, 1 or 2.The compounds of the formula (I) are colorless in the pure state and generally form liquid-crystalline mesophases in a temperature range which is favorably located for electro-optical use. They are stable chemically, thermally and to light.
    • PCT No.PCT / EP96 / 01996 371日期:1997年11月6日 102(e)日期1997年11月6日PCT提交1996年5月10日PCT公布。 公开号WO96 / 35676 日期:1961年11月14日8-式(I)的二氟异喹啉衍生物R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)cB(-M4-A3)d(-M5-A4) e(-M6)f-R2(I)其中符号和指数具有以下含义:组B为R 1和R 2为例如具有1至20个碳原子的烷基; M1,M2,M3,M4,M5和M6是例如-O - , - CO-O-,-O-CO-或单键; A1,A2,A3和A4是例如1,4-亚苯基,嘧啶-2,5-二基或反-1,4-亚环己基,a,b,c,d,e和f分别为零或一个 ,条件是b,c,d和e的和为0,1或2.式(I)的化合物在纯状态下是无色的,并且通常在有利的温度范围内形成液晶中间相 位于电光学使用。 它们在化学,热和光下都是稳定的。
    • 8. 发明授权
    • 1-fluor-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives, and their use in
liquid-crystal line mixtures
    • 1-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物及其在液晶线混合物中的应用
    • US5942618A
    • 1999-08-24
    • US952125
    • 1997-11-06
    • Javier ManeroRainer Wingen
    • Javier ManeroRainer Wingen
    • G02F1/13C07D217/22C07D401/04C09K19/34
    • C07D401/04C07D217/22C09K19/3444
    • 1-Fluoro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives, and their use in liquid-crystalline mixtures1-Fluoro-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline derivatives of the formula (I)R.sup.1 ( --M.sup.1).sub.a (--A.sup.1 --M.sup.2).sub.b (--A.sup.2 --M.sup.3).sub.c --B(--M.sup.4 --A.sup.3).sub.d (--M.sup.5 --A.sup.4).sub.e (--M.sup.6 .sub.f --R.sup.2 (I)in which the symbols and indices have the following meanings:the group B is ##STR1## R.sup.1 and R.sup.2 are, for example, alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms;M.sup.1, M.sup.2, M.sup.3, M.sup.4, M.sup.5 and M.sup.6 are, for example, --O--, --CO--O--, --O--CO-- or a single bond;A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 and A.sup.4 are, for example, 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl or trans-1,4-cyclohexylene, anda, b, c, d, e and f are zero or one, with the proviso that the sum of b, c, d and e is 0, 1 or 2.The compounds of the formula (I) are colorless in the pure state and generally form liquid-crystalline mesophases in a temperature range which is favorably located for electro-optical use. They are stable chemically, thermally and to light.
    • PCT No.PCT / EP96 / 01995 371日期:1997年11月6日 102(e)日期1997年11月6日PCT提交1996年5月10日PCT公布。 出版物WO96 / 35675 日期:1961年11月14日 - 氟-5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物及其在液晶混合物中的用途式(I)的1-氟-5,6,7,8-四氢异喹啉衍生物R1( -M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)cB(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6f-R2(I)其中符号和指数具有以下含义 基团B为R 1,R 2为例如具有1〜20个碳原子的烷基; M 1,M 2,M 3,M 4,M 5,M 6为例如-O - , - CO-O - , - O -CO-或单键; A1,A2,A3和A4是例如1,4-亚苯基,嘧啶-2,5-二基或反式-1,4-亚环己基,和a,b,c,d ,e和f为零或一个,条件是b,c,d和e的和为0,1或2.式(I)化合物在纯状态下为无色,通常形成液晶 中等相位在有利于电光学使用的温度范围内,它们化学稳定,耐热和耐光稳定。