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1. 发明授权

KR101017944B1 (1Ｒ, 5Ｒ, 6Ｓ)-ｐ-나이트로벤질-2-(다이페닐포스포릴옥시)-6-[(Ｒ)-1-하이드록시에틸]-1-메틸-카바페넴-3-카복실레이트(ＭＡＰ)결정형 Ⅱ의 제조방법 有权
标题翻译：制备1R，5R，6S-对硝基苯基-2-二苯基磷酰基-6- [R- 1 - 羟基乙基] -1-甲基 - 碳酰基-3-羧酸酯的晶体形式II的方法
公开(公告)号：KR101017944B1
公开(公告)日：2011-03-02
申请号：KR1020080111741
申请日：2008-11-11
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 문성철 , 이경호 , 송충현 , 전선아 , 박성우 , 이병구 , 최수진 , 송윤석 , 강필구
IPC分类号： C07D487/04 , C07D477/20 , C07D413/14
摘要： 본 발명은 결정형 I의 (
1R,5R,6S )-
p -나이트로벤질-2-(다이페닐포스포릴옥시)-6-[(
R )-1-하이록시에틸]-1-메틸-카바페넴-3-카복실레이트(MAP)를 다이클로로메탄, 클로로포름 또는 아세톤에 용해시킨 후, 이 용액에 다이에틸이써, 이소프로필이써, 노말 헥산, 노말 헵탄 또는 사이클로헥산을 적가하여 결정화시키는 단계를 포함하는 MAP의 결정형 II의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조방법에 따르면, 결정형을 얻기 위해 별도의 냉각과정을 수행할 필요없이 간단한 방법으로 대량생산이 가능한, 고순도, 고수율의 MAP의 결정형 II를 얻을 수 있다.
MAP, 카바페넴, 다형체, 무색 침상형, 양용매(good solvent), 비용매(anti-solvent), 결정형 II.

2. 发明授权

KR100966627B1 Ｌ-α-글리세로포스포릴 콜린의 제조방법 有权
标题翻译：一种制备Lα甘油磷酰胆碱的方法
公开(公告)号：KR100966627B1
公开(公告)日：2010-06-29
申请号：KR1020060053441
申请日：2006-06-14
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 송윤석 , 송은섭 , 강두성 , 송인웅 , 강필구 , 오성수 , 문성철 , 이병구
IPC分类号： C07F9/10 , C07F9/02
CPC分类号： C07F9/091
摘要： 본 발명은 포스포릴콜린클로라이드를 R-(+)-글리시돌과 반응시키는 것을 포함하는 L-α-글리세로포스포릴 콜린의 제조방법에 관한 것으로서, 화학식 1의 화합물을 짧은 반응 단계 및 높은 수율로 제조할 수 있는 효과가 있다.
L-α-글리세로포스포릴 콜린, 포스포릴콜린클로라이드, R-(+)-글리시돌

3. 发明授权

KR100758600B1 란소프라졸 결정형 Ａ의 제조방법 有权
标题翻译：制备兰索拉唑晶型A的方法
公开(公告)号：KR100758600B1
公开(公告)日：2007-09-13
申请号：KR1020060001303
申请日：2006-01-05
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 문성철 , 송인웅 , 강두성 , 오성수 , 이성재
IPC分类号： C07D401/12
CPC分类号： C07D401/12
摘要： 본 발명은 란소프라졸 결정형 A(Cyrstalline Form A)를 제조하는 방법에 관한 것이다. 좀더 구체적으로, 본 발명은 결정형 B(Crystalline Form B)가 형성되기 쉬운 용매인 에탄올을 사용해서도 별도의 변환공정 없이 바로 란소프라졸 결정형 A를 고순도로 대량생산할 수 있는 제조방법에 관한 것이다.
란소프라졸, 결정형 A, 결정형 B

4. 发明授权

KR100570279B1 코엔자임 Ｑｎ의 중간체 및 그 중간체의 제조방법 有权
标题翻译：生产辅酶Qn中间体及其中间体的方法
公开(公告)号：KR100570279B1
公开(公告)日：2006-04-12
申请号：KR1020050062702
申请日：2005-07-12
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C315/04
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 제조시 중간체로 사용할 수 있는 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 방법 및 그의 중간체인 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
2 및 R
3 은 각각 독립적으로 C
1 -C
4 -알킬 또는 C
1 -C
4 -알콕시를 나타내거나, 이 들이 부착되어 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성할 수 있으며,
R
4 는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 -알킬을 나타내거나, 니트로에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소를 나타내며,
R
5 는 테트라하이드로피라닐(THP), 1-에톡시에틸(EE), 또는 테트라하이드로푸라닐(THF)을 나타낸다.
코엔자임 Qn, 비타민 K, 폴리프레닐트리메틸 퀴논, 하이드로퀴논 유도체, 염화철
摘要翻译：本发明涉及辅酶Q.

5. 发明公开

KR1020100052868A (1Ｒ, 5Ｒ, 6Ｓ)-ｐ-나이트로벤질-2-(다이페닐포스포릴옥시)-6-[(Ｒ)-1-하이드록시에틸]-1-메틸-카바페넴-3-카복실레이트(ＭＡＰ)결정형 Ⅱ의 제조방법 有权
标题翻译：制备（1R，5R，6S）-P-硝基苯基-2-二苯基膦基锂的晶体形式II的方法-6 - [（R）-1-羟基乙基] -1-甲基 - 碳酰基-3-羧酸酯
公开(公告)号：KR1020100052868A
公开(公告)日：2010-05-20
申请号：KR1020080111741
申请日：2008-11-11
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 문성철 , 이경호 , 송충현 , 전선아 , 박성우 , 이병구 , 최수진 , 송윤석 , 강필구
IPC分类号： C07D487/04 , C07D477/20 , C07D413/14
摘要： PURPOSE: A method for preparing (1R, 5R, 6S)-p-nitrobenzyl-2-(diphenylphosphoryloxy)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapenem-3-carboylate(MAP) crystalline II is provided to obtain MAP crystalline II of high purity and high yield without separate cooling process. CONSTITUTION: A method for preparing (1R, 5R, 6S)-p-nitrobenzyl-2-(diphenylphosphoryloxy)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapenem-3-carboylate(MAP) crystalline II comprises: a step of dissolving (1R, 5R, 6S)-p-nitrobenzyl-2-(diphenylphosphoryloxy)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapenem-3-carboylate(MAP) crystalline I in dichloromethane, chloroform, or acetone; and a step of crystallizing by dropping diethyl ether, isopropyl ether, normal hexane, normal heptanes, or cyclo hexane. The dichloromethane or chloroform is used in a volume of 2-10 times to MAP weight. The acetone is used in a volume of 2-10 times to MAP weight. The MAP crystalline I is dissolved in dichloromethane or chloroform at 5-60°C or in acetone at 30-60°C.
摘要翻译：目的：制备（1R，5R，6S）对硝基苄基-2-（二苯基磷酰氧基）-6 - [（R）-1-羟乙基] -1-甲基 - 碳青霉烯-3-甲酸酯（MAP）结晶II 被提供以获得高纯度和高产率的MAP结晶II，而不需要单独的冷却过程。构成：制备（1R，5R，6S）对硝基苄基-2-（二苯基磷酰氧基）-6 - [（R）-1-羟乙基] -1-甲基 - 碳青霉烯-3-甲酰胺（MAP）结晶II 包括：将（1R，5R，6S）对硝基苄基-2-（二苯基磷酰氧基）-6 - [（R）-1-羟乙基] -1-甲基 - 碳青霉烯-3-甲酰胺（MAP）结晶I 在二氯甲烷，氯仿或丙酮中; 和通过滴加二乙醚，异丙醚，正己烷，正庚烷或环己烷的结晶步骤。二氯甲烷或氯仿的使用体积为MAP重量的2-10倍。丙酮的使用量是MAP重量的2-10倍。 MAP结晶I在30-60℃溶于二氯甲烷或氯仿或5-60℃丙酮。

6. 发明公开

KR1020070090138A 4-아세톡시아제티디논의 중간체 및 중간체의 제조방법 有权
标题翻译： 4-乙酰氧基苯乙酮的中间体和制备中间体的方法
公开(公告)号：KR1020070090138A
公开(公告)日：2007-09-05
申请号：KR1020070083703
申请日：2007-08-20
申请人： 주식회사 대웅제약
发明人： 신동균 , 전혜선 , 이원구 , 하현준 , 김태이 , 문성철 , 이병구 , 최수진 , 이봉용 , 이성재
IPC分类号： C07F7/18 , C07F7/08 , C07D205/08 , A61P31/00
CPC分类号： C07F7/1844 , A61K31/407 , C07D477/20
摘要： An intermediate of 4-acetoxyazetidinone and a process for the preparation of the same intermediate are provided to reduce production costs by using an inexpensive starting material, produce the compound in an industrial scale by performing the reaction under mild condition, and improve yield of compound by increasing E/Z isomer ratio of butene compounds to 5/1-24/1. An intermediate of 4-acetoxyazetidinone represented by the formula(6) is provided, wherein TBDMS is tert-butyldimethylsilyl, and X is halogen. The intermediate of 4-acetoxyazetidinone is prepared by reducing the compound represented by the formula(5) in solvent in the presence of calcium chloride and sodium borohydride, wherein M is methyl.
摘要翻译：提供4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体和制备该中间体的方法，以通过使用廉价的起始原料来降低生产成本，通过在温和条件下进行反应来制备工业规模的化合物，并通过将丁烯化合物的E / Z异构体比例提高到5 / 1-24 / 1。提供由式（6）表示的4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体，其中TBDMS是叔丁基二甲基甲硅烷基，X是卤素。通过在氯化钙和硼氢化钠的存在下，在溶剂中还原式（5）表示的化合物来制备4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体，其中M是甲基。

7. 发明授权

KR100713029B1 하이드로퀴논 유도체 제조방법 有权
标题翻译：制备氢醌衍生物的方法
公开(公告)号：KR100713029B1
公开(公告)日：2007-04-30
申请号：KR1020050122460
申请日：2005-12-13
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C315/04 , C07C46/02 , C07C46/06
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 중간체인 하기 화학식 1의 하이드로 퀴논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

상기 식에서, R
1 , R
2 R
3 및 R
4 는 명세서에 정의한 바와 같다.
코엔자임 Qn의 중간체, 하이드로퀴논 유도체, 염화철, 디클로로메탄

8. 发明授权

KR100669167B1 코엔자임 Ｑｎ의 제조방법 및 그의 중간체 有权
标题翻译：辅酶Q n的制备方法及其中间体
公开(公告)号：KR100669167B1
公开(公告)日：2007-01-16
申请号：KR1020050038841
申请日：2005-05-10
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C46/02 , C07C46/06
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 하기 화학식 1의 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 제조방법 및 코엔자임 Q
n 의 제조과정에서 생성되는 신규한 중간체에 관한 것이다.

상기 식에서, R
2 , R
3 및 n은 명세서에 정의한 바와 같다.
코엔자임 Qn, 비타민 K, 폴리프레닐트리메틸 퀴논, 하이드로퀴논 유도체, 염화철

9. 发明公开

KR1020090106268A 세프디니르 합성에 유용한 중간체 및 이를 이용하여세프디니르를 제조하는 방법 失效
标题翻译：用于合成CEFDINIR的中间体和使用其制备CEFDINIR的方法
公开(公告)号：KR1020090106268A
公开(公告)日：2009-10-08
申请号：KR1020080031856
申请日：2008-04-04
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 김성호 , 송윤석 , 이승재 , 김흥섭 , 문성철
IPC分类号： C07D277/30 , C07D501/00 , A61P31/00
CPC分类号： Y02P20/55 , C07D501/46 , C07D501/04
摘要： PURPOSE: An intermediate which is useful in cerfdinir synthesis and a method for producing the cerfdinir using the same are provided to use mild condition such as weak base without acid to remove hydroxyl protecting group. CONSTITUTION: A cerfdinir is denoted by the chemical formula 1. In formula 1, R1 is C1-C6-alkylcarbonyl or tetrahydropyranyl; R2 is C1-C6-alkyl or phenyl. A method for producing the cerfdinir comprises a step of reacting a compound of the chemical formula 4 with activating agent of the chemical formula 5. In formulas 4 and 5, R3 is independently C1-C6-alkyl or C3-C6-cycloalkyl.
摘要翻译：目的：提供可用于cerfdinir合成的中间体和使用该中间体的使用该中间体的方法，以使用温和的条件如弱碱，无酸去除羟基保护基。构成：化学式1表示cerfdinir。在式1中，R 1为C 1 -C 6 - 烷基羰基或四氢吡喃基; R2是C1-C6-烷基或苯基。一种用于制备cerfdinir的方法包括使化学式4的化合物与化学式5的活化剂反应的步骤。在式4和5中，R 3独立地是C 1 -C 6烷基或C 3 -C 6环烷基。

10. 发明公开

KR1020080093315A 키랄 보조제를 이용한 4-비엠에이의 입체선택적 제조방법 有权
标题翻译：使用辅助辅助剂的4-BMA的立体选择性制备方法
公开(公告)号：KR1020080093315A
公开(公告)日：2008-10-21
申请号：KR1020070037108
申请日：2007-04-16
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 신동균 , 홍명찬 , 이원구 , 하현준 , 문성철 , 송충현 , 이경호 , 한창완 , 김종혁 , 이병구 , 송윤석
IPC分类号： C07D205/08
CPC分类号： C07D205/08 , C07D263/04 , Y02P20/55
摘要： A process for preparation of 4-BMA(beta-methylazethidin-2-one; (3R,4S)-3-[[[R]-1'-t-bytyldimethylsilyloxy]ethyl-4-[(R)-1"-carboxyethyl]-2-azethidinone) is provided to improve preparation yield and convenient by performing reaction under mild condition by using a chiral auxiliary, so that 4-BMA is useful as an intermediate for preparation of carbapenem and penem antibiotics. A process for preparation of 4-BMA represented by the formula(6) comprises the steps of: reacting a compound represented by the formula(1) in the presence of base and diethylcarbonate to prepare a compound represented by the formula(2); reacting the compound represented by the formula(2) in the presence or organic base selected from triethylamine(TEA), diisopropylethylamine(DIPEA), diethylamine(DEA) and butylamine, solvent selected from methylene chloride, dichloroethane and chloroform and Lewis acid with propionic acid anhydride to prepare a compound represented by the formula(3) as a chiral auxiliary; coupling the compound represented by the formula(3) in the presence of organic base and solvent with azethidinone compound represented by the formula(4) by using titanium chloride(TiCl4) to prepare a compound represented by the formula(5); and hydrolyzing the compound represented by the formula(5), wherein R is hydrogen or hydroxyl protecting group selected from t-butyldimethylsilyl, t-butylphenylsilyl, triethylsilyl and trimethylsilyl.
摘要翻译：制备4-BMA（β-甲基氮杂环丁烷-2-酮;（3R，4S）-3 - [[[R] -1'-叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基-4 - [（R）-1“ - 羧乙基] -2-氮杂环丁酮），通过使用手性助剂在温和条件下进行反应，提高制备产率，使4-BMA作为制备碳青霉烯类和青霉烯类抗生素的中间体是有用的。由式（6）表示的4-BMA包括以下步骤：在碱和碳酸二乙酯的存在下使由式（1）表示的化合物反应，以制备由式（2）表示的化合物;使由式（2）在选自三乙胺（TEA），二异丙基乙胺（DIPEA），二乙胺（DEA）和丁胺，二氯甲烷，二氯乙烷和氯仿的溶剂和路易斯酸与丙酸酐的存在下或有机碱存在下反应制备代表的化合物通过式（3）作为手性助剂;偶联在有机碱和溶剂的存在下，通过使用氯化钛（TiCl 4）由式（4）表示的氮杂环丁酮化合物，由式（3）表示的化合物以制备式（5）表示的化合物; 并水解式（5）表示的化合物，其中R是氢或选自叔丁基二甲基甲硅烷基，叔丁基苯基甲硅烷基，三乙基甲硅烷基和三甲基甲硅烷基的羟基保护基。

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