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1. 发明授权

KR100758600B1 란소프라졸 결정형 Ａ의 제조방법 有权
标题翻译：制备兰索拉唑晶型A的方法
公开(公告)号：KR100758600B1
公开(公告)日：2007-09-13
申请号：KR1020060001303
申请日：2006-01-05
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 문성철 , 송인웅 , 강두성 , 오성수 , 이성재
IPC分类号： C07D401/12
CPC分类号： C07D401/12
摘要： 본 발명은 란소프라졸 결정형 A(Cyrstalline Form A)를 제조하는 방법에 관한 것이다. 좀더 구체적으로, 본 발명은 결정형 B(Crystalline Form B)가 형성되기 쉬운 용매인 에탄올을 사용해서도 별도의 변환공정 없이 바로 란소프라졸 결정형 A를 고순도로 대량생산할 수 있는 제조방법에 관한 것이다.
란소프라졸, 결정형 A, 결정형 B

2. 发明授权

KR100570279B1 코엔자임 Ｑｎ의 중간체 및 그 중간체의 제조방법 有权
标题翻译：生产辅酶Qn中间体及其中间体的方法
公开(公告)号：KR100570279B1
公开(公告)日：2006-04-12
申请号：KR1020050062702
申请日：2005-07-12
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C315/04
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 제조시 중간체로 사용할 수 있는 하기 화학식 5의 화합물을 제조하는 방법 및 그의 중간체인 화학식 3의 화합물 및 화학식 4의 화합물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
2 및 R
3 은 각각 독립적으로 C
1 -C
4 -알킬 또는 C
1 -C
4 -알콕시를 나타내거나, 이 들이 부착되어 있는 탄소원자와 함께 벤젠환을 형성할 수 있으며,
R
4 는 할로겐에 의해 치환되거나 비치환된 C
1 -C
4 -알킬을 나타내거나, 니트로에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소를 나타내며,
R
5 는 테트라하이드로피라닐(THP), 1-에톡시에틸(EE), 또는 테트라하이드로푸라닐(THF)을 나타낸다.
코엔자임 Qn, 비타민 K, 폴리프레닐트리메틸 퀴논, 하이드로퀴논 유도체, 염화철
摘要翻译：本发明涉及辅酶Q.

3. 发明公开

KR1020070037279A 하이드로퀴논 유도체 제조방법 有权
标题翻译：制备氢氯氰菊酯衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020070037279A
公开(公告)日：2007-04-04
申请号：KR1020050122460
申请日：2005-12-13
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C315/04 , C07C46/02 , C07C46/06
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 중간체인 하기 화학식 1의 하이드로 퀴논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

상기 식에서, R
1 , R
2 R
3 및 R
4 는 명세서에 정의한 바와 같다.
코엔자임 Qn의 중간체, 하이드로퀴논 유도체, 염화철, 디클로로메탄

4. 发明授权

KR100713029B1 하이드로퀴논 유도체 제조방법 有权
标题翻译：制备氢醌衍生物的方法
公开(公告)号：KR100713029B1
公开(公告)日：2007-04-30
申请号：KR1020050122460
申请日：2005-12-13
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C315/04 , C07C46/02 , C07C46/06
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 중간체인 하기 화학식 1의 하이드로 퀴논 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.

상기 식에서, R
1 , R
2 R
3 및 R
4 는 명세서에 정의한 바와 같다.
코엔자임 Qn의 중간체, 하이드로퀴논 유도체, 염화철, 디클로로메탄

5. 发明授权

KR100669167B1 코엔자임 Ｑｎ의 제조방법 및 그의 중간체 有权
标题翻译：辅酶Q n的制备方法及其中间体
公开(公告)号：KR100669167B1
公开(公告)日：2007-01-16
申请号：KR1020050038841
申请日：2005-05-10
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C46/02 , C07C46/06
摘要： 본 발명은 건강보조식품이나 의약의 활성물질로 광범위하게 사용되는 하기 화학식 1의 코엔자임 Q
n (n=1-12)의 제조방법 및 코엔자임 Q
n 의 제조과정에서 생성되는 신규한 중간체에 관한 것이다.

상기 식에서, R
2 , R
3 및 n은 명세서에 정의한 바와 같다.
코엔자임 Qn, 비타민 K, 폴리프레닐트리메틸 퀴논, 하이드로퀴논 유도체, 염화철

6. 发明公开

KR1020070073419A 란소프라졸 결정형 Ａ의 제조방법 有权
标题翻译：制备兰索唑晶型的方法
公开(公告)号：KR1020070073419A
公开(公告)日：2007-07-10
申请号：KR1020060001303
申请日：2006-01-05
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 문성철 , 송인웅 , 강두성 , 오성수 , 이성재
IPC分类号： C07D401/12
CPC分类号： C07D401/12
摘要： A method for preparing crystalline form A of lasnoprazole is provided to mass-produce the crystalline form A of lasnoprazole with high purity without a separate converting step from an ethanol solvent by adjusting the temperature and agitation time required for crystallization. The method comprises the steps of: (a) after dissolving 1 part by weight of lansoprazole obtained by oxidizing 2-([3-methyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-pyridinyl]-methyl)thio-1H-benzimidazole in 1-50 parts by weight of ethanol, adding water thereto; (b) agitating the product obtained from the step(a) at a temperature of 15-40 deg.C for 0.5-4 hours; and (c) filtering and drying the product obtained from the step(b). Before adding the water, the color of the solution is removed by using charcoal and Na2S2O4.
摘要翻译：提供了一种制备拉唑诺唑结晶A的方法，通过调节结晶所需的温度和搅拌时间，大量生产高纯度的拉诺拉唑的结晶形式A，而无需通过乙醇溶剂的单独转化步骤。该方法包括以下步骤：（a）将1 - （（3-甲基-4-（2,2,2-三氟乙氧基）-2-吡啶基] - 甲基）硫代 - 1-苯并咪唑在1-50重量份乙醇中，向其中加入水; （b）在15-40℃的温度下搅拌从步骤（a）获得的产物0.5-4小时; 和（c）过滤并干燥由步骤（b）获得的产物。加入水之前，用炭和Na2S2O4去除溶液的颜色。

7. 发明公开

KR1020060117430A 코엔자임 Ｑｎ의 제조방법 및 그의 중간체 有权
标题翻译：制备聚苯乙烯QN及其中间体的方法
公开(公告)号：KR1020060117430A
公开(公告)日：2006-11-17
申请号：KR1020050038841
申请日：2005-05-10
申请人： 주식회사 대웅제약 , 대웅바이오 주식회사
发明人： 최수진 , 박준석 , 문성철 , 오성수 , 김태이 , 임영묵 , 이성재 , 최승섭 , 이한국 , 이병구 , 이봉용
IPC分类号： C07C46/02 , C07C46/06
摘要： A process for preparing a coenzyme Qn is provided to simplify the processing steps, to allow use of mild reaction conditions, and to improve the yield and purity of a coenzyme Qn useful as an active ingredient of health-aid foods or pharmaceuticals. The process for preparing a coenzyme Qn comprises the steps of: reacting a compound represented by the following formula 5 with a compound represented by the following formula 6 in the presence of a base to provide a compound represented by the formula 7; subjecting the compound represented by the formula 7 to desulfonation and deprotection under an acidic condition to provide a compound represented by the following formula 8; and carrying out oxidation of the compound represented by the formula 8 by using at least one oxidant selected from the group consisting of FeCl3, FeCl3À6H2O, CuCl2, CuCl2À2H2O, MnO2 and NaOCl to obtain a compound represented by the following formula 1. In the above formulae, n is an integer of 2-12; each of R2 and R3 is a C1-C4 alkyl or alkoxy, or R2 and R3 may form a benzene ring together with the carbon atom to which they are attached; R4 is a halogen-substituted or non-substituted C1-C4 alkyl or nitro-substituted or non-substituted C6-C10 aromatic hydrocarbon: R5 is tetrahydropyranyl, 1-ethoxyethyl or tetrahydrofuranyl; and Y is a halogen atom.
摘要翻译：提供了一种制备辅酶Q n的方法，以简化加工步骤，允许使用温和的反应条件，并提高可用作健康助剂食品或药物的有效成分的辅酶Qn的产率和纯度。制备辅酶Q n的方法包括以下步骤：使由下式5表示的化合物与下式6表示的化合物在碱的存在下反应，得到式7表示的化合物; 使式7表示的化合物在酸性条件下进行脱磺化和脱保护，得到由下式8表示的化合物; 并使用选自FeCl 3，FeCl 3·6H 2 O，CuCl 2，CuCl 2·2H 2 O，MnO 2和NaOCl中的至少一种氧化剂进行由式8表示的化合物的氧化，得到由下式1表示的化合物。在上述式，n为2〜12的整数。 R 2和R 3各自为C 1 -C 4烷基或烷氧基，或者R 2和R 3可与它们所连接的碳原子一起形成苯环; R4是卤素取代或未取代的C1-C4烷基或硝基取代或未取代的C6-C10芳族烃：R5是四氢吡喃基，1-乙氧基乙基或四氢呋喃基; Y为卤素原子。

8. 发明公开

KR1020070090138A 4-아세톡시아제티디논의 중간체 및 중간체의 제조방법 有权
标题翻译： 4-乙酰氧基苯乙酮的中间体和制备中间体的方法
公开(公告)号：KR1020070090138A
公开(公告)日：2007-09-05
申请号：KR1020070083703
申请日：2007-08-20
申请人： 주식회사 대웅제약
发明人： 신동균 , 전혜선 , 이원구 , 하현준 , 김태이 , 문성철 , 이병구 , 최수진 , 이봉용 , 이성재
IPC分类号： C07F7/18 , C07F7/08 , C07D205/08 , A61P31/00
CPC分类号： C07F7/1844 , A61K31/407 , C07D477/20
摘要： An intermediate of 4-acetoxyazetidinone and a process for the preparation of the same intermediate are provided to reduce production costs by using an inexpensive starting material, produce the compound in an industrial scale by performing the reaction under mild condition, and improve yield of compound by increasing E/Z isomer ratio of butene compounds to 5/1-24/1. An intermediate of 4-acetoxyazetidinone represented by the formula(6) is provided, wherein TBDMS is tert-butyldimethylsilyl, and X is halogen. The intermediate of 4-acetoxyazetidinone is prepared by reducing the compound represented by the formula(5) in solvent in the presence of calcium chloride and sodium borohydride, wherein M is methyl.
摘要翻译：提供4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体和制备该中间体的方法，以通过使用廉价的起始原料来降低生产成本，通过在温和条件下进行反应来制备工业规模的化合物，并通过将丁烯化合物的E / Z异构体比例提高到5 / 1-24 / 1。提供由式（6）表示的4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体，其中TBDMS是叔丁基二甲基甲硅烷基，X是卤素。通过在氯化钙和硼氢化钠的存在下，在溶剂中还原式（5）表示的化合物来制备4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体，其中M是甲基。

9. 发明授权

KR100658512B1 케노데옥시콜린산의 정제 방법 有权
标题翻译： 케노데옥시콜린산의정제방법
公开(公告)号：KR100658512B1
公开(公告)日：2006-12-19
申请号：KR1020050134837
申请日：2005-12-30
申请人： 주식회사 대웅제약
发明人： 김태이 , 김영수 , 임영묵 , 김월영 , 윤연정 , 진용석 , 이병구 , 최수진 , 이성재
IPC分类号： C07H21/00 , C07C51/42
摘要： A process for purifying chenodeoxycholic acid is provided to reduce the purification time and improve purification yield and purity by pretreating solid porcine gall with organic solvent and crystallizing acetylated bile acid ester under mild temperature. The process for purifying chenodeoxycholic acid represented by the formula(1) comprises the steps of: dissolving solid porcine gall containing 35-55% of chenodeoxycholic acid in organic solvent containing salts; esterifying the bile acid; acetylating the bile acid ester; removing intermediates by using nonpolar organic solvent; crystallizing the acetylated bile acid ester with C1-C4 alcohol at 15-25 deg. C; and deprotecting the crystallized product by adding a base into the crystallized product and crystallizing it in the presence of water by adding water at 35-45 deg. C, wherein the salt used in the pretreatment is sodium chloride, anhydrous magnesium sulfate or anhydrous sodium sulfate.
摘要翻译：本发明提供了一种纯化鹅脱氧胆酸的方法，通过在有机溶剂中预处理固体猪胆和在温和温度下结晶乙酰化胆汁酸酯来缩短纯化时间并提高纯化产率和纯度。由式（1）表示的用于纯化鹅脱氧胆酸的方法包括以下步骤：将含有35-55％鹅脱氧胆酸的固体猪胆溶解在含有盐的有机溶剂中; 酯化胆汁酸; 乙酰化胆汁酸酯; 用非极性有机溶剂除去中间体; 在15-25℃下用C 1 -C 4醇使乙酰化胆汁酸酯结晶。 C; 并通过向结晶产物中加入碱并在水存在下通过加入35-45℃的水使其结晶来将结晶产物脱保护。其中用于预处理的盐是氯化钠，无水硫酸镁或无水硫酸钠。

10. 发明授权

KR100794217B1 4-아세톡시아제티디논의 중간체 및 중간체의 제조방법 有权
标题翻译： 4-乙酰氧基氮杂环丁酮的中间体及其制备方法
公开(公告)号：KR100794217B1
公开(公告)日：2008-01-14
申请号：KR1020070083703
申请日：2007-08-20
申请人： 주식회사 대웅제약
发明人： 신동균 , 전혜선 , 이원구 , 하현준 , 김태이 , 문성철 , 이병구 , 최수진 , 이봉용 , 이성재
IPC分类号： C07F7/18 , C07F7/08 , C07D205/08 , A61P31/00
摘要： 본 발명은 카바페넴 및 페넴계 항생제의 중간체로서 유용한 하기 화학식 1의 (3R,4R)-4-아세톡시-3-[1'R]-1'-t-부틸디메틸실릴옥시에틸-2-아제티디논의 신규한 제조방법, 그 과정에서 생성되는 신규한 중간체 및 그의 제조방법에 관한 것이다:

카바페넴, 중간체, 제조방법, (3R,4R)-4-아세톡시-3-[1'R]-1'-t-부틸디메틸실릴옥시에틸-2-아제티디논

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