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1. 发明授权

KR101135574B1 간섬유화 및 간경화 억제 활성을 나타내는Ν-(2,2-이중치환-2Η-크로멘-6-일)싸이오우레아 유도체 有权
标题翻译：用于治疗肝纤维化和肝硬化的N-2,2-二取代-2H-色烯-6-基硫脲的衍生物
公开(公告)号：KR101135574B1
公开(公告)日：2012-04-23
申请号：KR1020040117711
申请日：2004-12-31
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한국화학연구원
发明人： 공영대 , 서진수 , 전문국 , 곽의종 , 조용백 , 이남규 , 이은주 , 이정범 , 이준원 , 이석호 , 동미숙 , 김정란
IPC分类号： C07D311/70
摘要： 본 발명은 TGFβ 수용체 길항활성이 우수하여 간질환 예방 및 치료제로서는 물론 여러 섬유 증식성 질환 예를 들면 간섬유화, 간경화, 폐섬유증, 피부경화증, 신사구체 섬유증 등의 예방 및 치료제로서 유효한
N- (2,2-이중치환-2H-크로멘-6-일)싸이오우레아 유도체의 의약적 용도에 관한 것이다.

TGFβ 수용체 길항, 간경화, 콜라겐, 싸이오우레아, 고체상합성, 조합화학

2. 发明授权

KR101127158B1 간섬유화 및 간경화 억제 활성을 나타내는Ｎ-(2,2-이중치환-2Ｈ-크로멘-6-일)-Ｎ,Ｎ'-이중치환구아니딘 유도체 有权
标题翻译：用于治疗肝纤维化和肝硬化的N-2,2-二取代-2H-色烯-6-基-N，N'-二取代胍衍生物的衍生物
公开(公告)号：KR101127158B1
公开(公告)日：2012-03-20
申请号：KR1020040117707
申请日：2004-12-31
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한국화학연구원
发明人： 공영대 , 서진수 , 전문국 , 곽의종 , 조용백 , 이남규 , 이은주 , 이정범 , 이준원 , 이석호 , 동미숙 , 김정란
IPC分类号： A61K31/353 , A61K31/352
摘要： 본 발명은 TGFβ 수용체 길항활성이 우수하여 간질환 예방 및 치료제로서는 물론 여러 섬유 증식성 질환 예를 들면 간섬유화, 간경화, 폐섬유증, 피부경화증, 신사구체 섬유증 등의 예방 및 치료제로서 유효한
N- (2,2-이중치환-2H-크로멘-6-일)-
N,N' -이중치환 구아니딘 유도체의 의약적 용도에 관한 것이다.

간경화, 콜라겐합성, 구아니딘계 벤조피란, 고체상합성, 조합화학

3. 发明公开

KR1020060079498A 간섬유화 및 간경화 억제 활성을 나타내는Ν-(2,2-이중치환-2Η-크로멘-6-일)싸이오우레아 유도체 有权
标题翻译：用于治疗肝纤维化和闭塞性的N-（2,2-取代的2H-克隆-6-YL）硫脲的衍生物
公开(公告)号：KR1020060079498A
公开(公告)日：2006-07-06
申请号：KR1020040117711
申请日：2004-12-31
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한국화학연구원
发明人： 공영대 , 서진수 , 전문국 , 곽의종 , 조용백 , 이남규 , 이은주 , 이정범 , 이준원 , 이석호 , 동미숙 , 김정란
IPC分类号： C07D311/70
摘要： 본 발명은 TGFβ 수용체 길항활성이 우수하여 간질환 예방 및 치료제로서는 물론 여러 섬유 증식성 질환 예를 들면 간섬유화, 간경화, 폐섬유증, 피부경화증, 신사구체 섬유증 등의 예방 및 치료제로서 유효한
N- (2,2-이중치환-2H-크로멘-6-일)싸이오우레아 유도체의 의약적 용도에 관한 것이다.

TGFβ 수용체 길항, 간경화, 콜라겐, 싸이오우레아, 고체상합성, 조합화학

4. 发明公开

KR1020060079496A 간섬유화 및 간경화 억제 활성을 나타내는Ｎ-(2,2-이중치환-2Ｈ-크로멘-6-일)-Ｎ,Ｎ'-이중치환구아니딘 유도체 有权
标题翻译：用于治疗肝硬化和闭塞性的N-（2,2-取代的2H-克隆-6-YL）-N，N'-去离子的胍衍生物的衍生物
公开(公告)号：KR1020060079496A
公开(公告)日：2006-07-06
申请号：KR1020040117707
申请日：2004-12-31
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한국화학연구원
发明人： 공영대 , 서진수 , 전문국 , 곽의종 , 조용백 , 이남규 , 이은주 , 이정범 , 이준원 , 이석호 , 동미숙 , 김정란
IPC分类号： A61K31/353 , A61K31/352
摘要： 본 발명은 TGFβ 수용체 길항활성이 우수하여 간질환 예방 및 치료제로서는 물론 여러 섬유 증식성 질환 예를 들면 간섬유화, 간경화, 폐섬유증, 피부경화증, 신사구체 섬유증 등의 예방 및 치료제로서 유효한
N- (2,2-이중치환-2H-크로멘-6-일)-
N,N' -이중치환 구아니딘 유도체의 의약적 용도에 관한 것이다.

간경화, 콜라겐합성, 구아니딘계 벤조피란, 고체상합성, 조합화학

5. 发明授权

KR101152607B1 ６-[４-(２-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-３-피리딘-４-일-피라졸로[１,５-ａ]피리미딘의 제조방법 有权
标题翻译：制备6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法
公开(公告)号：KR101152607B1
公开(公告)日：2012-06-05
申请号：KR1020050126303
申请日：2005-12-20
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 이준원 , 이석호 , 김남호 , 이남규 , 하주헌
IPC分类号： C07D487/04
摘要： 본 발명은 6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 상업적으로 쉽게 이용이 가능한 피리딘-4-일-아세토니트릴을 출발물질로 하여 5 단계로 이루어진 일련의 제조 공정을 통해 99.0% 이상의 고순도로 하기 화학식 1로 표시되는 6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘을 보다 용이하게 제조하는 방법에 관한 것이다.

6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘, 피리딘-4-일-아세토니트릴

6. 发明授权

KR100830557B1 피리티온염의 제조 방법 有权
标题翻译：磷酸盐的制备方法
公开(公告)号：KR100830557B1
公开(公告)日：2008-05-21
申请号：KR1020020000091
申请日：2002-01-02
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 이준원 , 박기만 , 이남규 , 김진만 , 박정호
IPC分类号： C07F19/00
摘要： 본 발명은 피리티온 염의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (a) 2-할로피리딘 및 모노퍼설페이트(monopersulfate)를 포함하는 화합물을 반응용매 중에서 산화반응시켜 2-할로피리딘-N-옥사이드를 제조하는 단계: (b) 상기 2-할로피리딘-N-옥사이드 및 설파이드염을 염기 하에서 머캅토화 반응시켜 2-머캅토피리딘-N-옥사이드를 제조하는 단계; 및 (c) 상기 2-머캅토피리딘-N-옥사이드 및 금속염을 염기 하에서 반응시켜 피리티온염을 제조하는 단계를 포함하는 피리티온염의 제조 방법에 관한 것이다.
본 발명의 피리티온염의 제조 방법은 제조 공정이 간단하고 안전하며 최종 생성물의 수율 및 순도가 높다.
피리티온염, 2-할로피리딘, 2-할로피리딘-N-옥사이드, 2-머캅토피리딘-N-옥사이드

7. 发明公开

KR1020070065653A ６-[４-(２-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-３-피리딘-４-일-피라졸로[１,５-ａ]피리미딘의 제조방법 有权
标题翻译：制备6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基] - 吡咯并[1,5-a]吡嗪的方法
公开(公告)号：KR1020070065653A
公开(公告)日：2007-06-25
申请号：KR1020050126303
申请日：2005-12-20
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 이준원 , 이석호 , 김남호 , 이남규 , 하주헌
IPC分类号： C07D487/04
摘要： Provided is a method for preparing 6-[4-(2-piperidine-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with high purity and high yield by using a start material and a reacting materials capable of being commercially used and applying optimal reacting condition. The method comprises the steps of: (a) reacting pyridine-4-yl-acetonitrile hydrogen chloride represented by the formula(2) with N,N-dimethylformamide dimethylacetal(DMFDMA) in the presence of an amine base such as triethylamine, pyridine and piperidine and an aromatic hydrocarbon solvent to prepare 3-dimethylamino-2-pyridine-4-yl-acrylonitrile represented by the formula(3); (b) reacting the compound of the formula(3) with hydrazine monohydrate in the presence of an acetic acid catalyst and an alcohol solvent to prepare 4-pyridyl-2H-pyrazol-3-ylamine represented by the formula(4); (c) reacting the compound of the formula(4) with 2-(4-methoxyphenyl)malondialdehyde represented by the formula(5) in the presence of an acetic acid catalyst and an alcohol solvent to prepare 6-(4-methoxy-phenyl)-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine represented by the formula(6); (d) acid-hydrolyzing the compound of the formula(6) using a halogenated hydrogen catalyst such as HF, HCl and HBr and an acetic acid solvent to prepare 4-(3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-1]pyrimidine-6-yl)-phenol represented by the formula(7); and (e) reacting the compound of the formula(7) with chloroethylpiperidine hydrogen chloride represented by the formula(8) in the presence of Cs2CO3 and an alcohol solvent with agitation to prepare 6-[4-(2-piperidine-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine.
摘要翻译：提供了通过以下方法制备具有高纯度和高产率的6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法，使用能够商业使用的起始材料和反应材料并施加最佳的反应条件。该方法包括以下步骤：（a）将式（2）表示的吡啶-4-基 - 乙腈氯化氢与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）在胺碱如三乙胺，吡啶和哌啶和芳烃溶剂，制备由式（3）表示的3-二甲基氨基-2-吡啶-4-基 - 丙烯腈。（b）在乙酸催化剂和醇溶剂的存在下使式（3）的化合物与一水合肼反应，制备由式（4）表示的4-吡啶基-2H-吡唑-3-基胺; （c）使式（4）的化合物与式（5）所示的2-（4-甲氧基苯基）丙二醛在乙酸催化剂和醇溶剂的存在下反应，从而制备6-（4-甲氧基 - 苯基））-3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶; （d）使用卤化氢催化剂如HF，HCl和HBr和乙酸溶剂酸化水解式（6）的化合物以制备4-（3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5- 1]嘧啶-6-基） - 苯酚。和（e）在Cs 2 CO 3和醇溶剂存在下，搅拌下使式（7）化合物与式（8）所示的氯乙基哌啶氯化氢反应，得到6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶。

8. 发明公开

KR1020060079122A 당뇨 및 비만 치료예방에 유효한 벤조티아졸 유도체 无效
标题翻译：用于治疗或预防糖尿病和肥胖的苯并噻唑衍生物
公开(公告)号：KR1020060079122A
公开(公告)日：2006-07-05
申请号：KR1020050134723
申请日：2005-12-30
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한소 주식회사 , 경희대학교 산학협력단
发明人： 이남규 , 이준원 , 이석호 , 임광진 , 한혜영 , 김태곤 , 김용혁 , 곽의종 , 김상웅 , 하주헌 , 김언겸 , 이정규 , 유충열 , 이대연
IPC分类号： C07D277/74 , A61P3/04 , A61P3/10
CPC分类号： C07D239/91 , C07D239/93 , C07D239/94 , C07D239/95 , C07D401/12 , C07D403/12 , C07D405/12 , C07D409/12
摘要： 본 발명은 혈당 강하, 체중 감소를 나타내는 신규의 벤조티아졸 유도체와, 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 당뇨 및 비만 치료예방제에 관한 것이다.
당뇨병 치료제, 비만 치료제, 벤조티아졸

9. 发明公开

KR1020030086911A 피롤로피리미디논 유도체와 이의 제조방법 및 이의 용도 无效
标题翻译：吡咯烷酮衍生物，其制备方法及其用途
公开(公告)号：KR1020030086911A
公开(公告)日：2003-11-12
申请号：KR1020030027197
申请日：2003-04-29
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 주식회사 인투젠
发明人： 김대기 , 이주영 , 임광진 , 최진영 , 김재선 , 류제호 , 정재윤 , 이준원 , 김태곤 , 서정우 , 한혜영 , 김택수 , 정인호
IPC分类号： C07D487/04
CPC分类号： C07D487/04
摘要： PURPOSE: pyrrolopyrimidinone derivatives, a preparation process thereof and the use thereof are provided. The compounds have improved selective PDE V(cGMP specific PDE) inhibiting activity, so that they can be useful for treatment of diseases associated with PDE V. CONSTITUTION: Pyrrolopyrimidinone derivatives of the formula 1, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided, wherein R1 is hydrogen, one or more fluoro optionally substituted C1-C3 alkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, C1-C3 alkoxy, and one or more fluoro optionally substituted C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, or C2-C6 alkynyl; R4 is one or more fluoro optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, or C3-C6 cycloalkyl; W is N or CH; n is an integer of 1 to 6; R5 is COR6, COOR6 or COCH(R7)NH2; R6 is phenyl or aromatic heterocycle optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, OH, NH2, NO2, CN, COOH, C1-C4 aminoalkyl, C1-C4 alkylamino, C1-C4 acyl, C1-C4 acylamino, C1-C4 alkylthio, C1-C4 perfluoroalkyl, C1-C4 perfluoroalkoxy and C1-C4 alkoxycarbonyl, C1-C16 alkyl, C2-C16 alkenyl or C2-C16 alkynyl optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from one or more halogen, C1-C4 alkoxy, OH, NH2, NO2, CN, COOH, C1-C4 aminoalkyl, C1-C4 alkylamino, C1-C4 acyl, C1-C4 acylamino, C1-C4 alkylthio, C1-C4 perfluoroalkyl, C1-C4 perfluoroalkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, phenyl and aromatic heterocycle; and R7 is natural amino acid residue.
摘要翻译：目的：提供吡咯并嘧啶酮衍生物及其制备方法及其用途。所述化合物具有改善的选择性PDE V（cGMP特异性PDE）抑制活性，因此它们可用于治疗与PDE V相关的疾病。构成：提供式1的吡咯并嘧啶酮衍生物，其药学上可接受的盐和溶剂合物，其中R1 一个或多个氟任选取代的C 1 -C 3烷基; R 2是氢，羟基，C 1 -C 3烷氧基和一个或多个氟任选取代的C 1 -C 6烷基，C 3 -C 6环烷基，C 2 -C 6烯基或C 2 -C 6炔基; R4是一个或多个氟任选取代的C 1 -C 6烷基，C 2 -C 6烯基，C 2 -C 6炔基或C 3 -C 6环烷基; W是N或CH; n为1〜6的整数。 R5是COR6，COOR6或COCH（R7）NH2; R6是任选被1至4个选自卤素，C 1 -C 4烷基，C 1 -C 4烷氧基，OH，NH 2，NO 2，CN，COOH，C 1 -C 4氨基烷基，C 1 -C 4烷基氨基，C 1 -C 4的取代基取代的苯基或芳族杂环酰基，C 1 -C 4酰氨基，C 1 -C 4烷硫基，C 1 -C 4全氟烷基，C 1 -C 4全氟烷氧基和C 1 -C 4烷氧基羰基，C 1 -C 16烷基，C 2 -C 16链烯基或任选被1至4个选自一个或多个卤素，C 1 -C 4烷氧基，OH，NH 2，NO 2，CN，COOH，C 1 -C 4氨基烷基，C 1 -C 4烷基氨基，C 1 -C 4酰基，C 1 -C 4酰氨基，C 1 -C 4烷硫基，C 1 -C 4全氟烷基， C1-C4全氟烷氧基，C1-C4烷氧基羰基，苯基和芳族杂环; 而R7是天然氨基酸残基。

10. 发明授权

KR101152603B1 당뇨 치료예방에 유효한 크로멘-4-온 유도체 有权
标题翻译：用于治疗或预防糖尿病的色精-4-酮衍生物
公开(公告)号：KR101152603B1
公开(公告)日：2012-06-07
申请号：KR1020040112268
申请日：2004-12-24
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 문창규 , 이남규 , 임광진 , 이준원 , 이석호 , 김남호 , 한혜영 , 이주영 , 김형욱 , 류제호 , 정재윤 , 김태곤 , 곽의종
IPC分类号： C07D311/56
摘要： 본발명은혈당강하작용을나타내는크로멘-4-온유도체와, 이화합물을유효성분으로함유하는당뇨병치료제조성물에관한것이다.

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