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1. 发明公开

KR1020060079121A 당뇨 및 비만 치료예방에 유효한 퀴나졸린 유도체 无效
标题翻译：治疗或预防糖尿病和肥胖的喹唑啉衍生物
公开(公告)号：KR1020060079121A
公开(公告)日：2006-07-05
申请号：KR1020050134722
申请日：2005-12-30
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한소 주식회사 , 경희대학교 산학협력단
发明人： 이남규 , 이준원 , 이석호 , 임광진 , 한혜영 , 김태곤 , 김용혁 , 곽의종 , 김상웅 , 하주헌 , 김언겸 , 이정규 , 유충열 , 이대연
IPC分类号： C07D239/74
CPC分类号： C07D413/12 , C07D239/88 , C07D239/93 , C07D239/94 , C07D401/12 , C07D403/04 , C07D403/12 , C07D405/06 , C07D405/12
摘要： 본 발명은 혈당 강하, 체중 감소를 나타내는 신규의 퀴나졸린 유도체와, 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 당뇨 및 비만 치료예방제에 관한 것이다.
당뇨병 치료제, 비만 치료제, 퀴나졸린

2. 发明公开

KR1020060079122A 당뇨 및 비만 치료예방에 유효한 벤조티아졸 유도체 无效
标题翻译：用于治疗或预防糖尿病和肥胖的苯并噻唑衍生物
公开(公告)号：KR1020060079122A
公开(公告)日：2006-07-05
申请号：KR1020050134723
申请日：2005-12-30
申请人： 에스케이케미칼주식회사 , 한소 주식회사 , 경희대학교 산학협력단
发明人： 이남규 , 이준원 , 이석호 , 임광진 , 한혜영 , 김태곤 , 김용혁 , 곽의종 , 김상웅 , 하주헌 , 김언겸 , 이정규 , 유충열 , 이대연
IPC分类号： C07D277/74 , A61P3/04 , A61P3/10
CPC分类号： C07D239/91 , C07D239/93 , C07D239/94 , C07D239/95 , C07D401/12 , C07D403/12 , C07D405/12 , C07D409/12
摘要： 본 발명은 혈당 강하, 체중 감소를 나타내는 신규의 벤조티아졸 유도체와, 이 화합물을 유효성분으로 함유하는 당뇨 및 비만 치료예방제에 관한 것이다.
당뇨병 치료제, 비만 치료제, 벤조티아졸

3. 发明公开

KR1020070096241A 피라졸로［1,5-α］피리미딘계 화합물을 유효성분으로함유하는 항암 보조제 失效
标题翻译：含有吡唑并[1,5-α]吡啶类化合物的抗癌剂补充剂
公开(公告)号：KR1020070096241A
公开(公告)日：2007-10-02
申请号：KR1020060025753
申请日：2006-03-21
申请人： 경희대학교 산학협력단
发明人： 하주헌 , 김학수 , 황진택
IPC分类号： A61K31/519 , A61P35/00
CPC分类号： A61K31/519
摘要： An anticancer supplement agent containing pyrazolo[1,5-alpha]pyrimidine-based compounds is provided to inhibit activity of AMPK(Adenosine Mono-Phosphate-activated protein Kinase) and increase activity of p53, so that the anticancer effects of conventional anticancer agents are increased and anticancer agent-resistant cancers are treated. An anticancer supplement agent contains pyrazolo[1,5-alpha]pyrimidine class compounds represented by the formula(I) and promotes anticancer effects of conventional anticancer agents, wherein the conventional anticancer agents include cisplatin, doxorubicin and etoposide; and the cancer is testicular cancer, ovarian cancer, lung cancer, head and neck cancer, bladder cancer, stomach cancer, cervical cancer or breast cancer.
摘要翻译：提供含有吡唑并[1,5-α]嘧啶类化合物的抗癌补充剂，以抑制AMPK（单磷酸腺苷激活蛋白激酶）的活性并增加p53的活性，使得常规抗癌剂的抗癌作用为增加抗癌剂抗癌药物。抗癌剂包含由式（I）表示的吡唑并[1,5-a]嘧啶类化合物，并且促进常规抗癌剂的抗癌作用，其中常规抗癌剂包括顺铂，多柔比星和依托泊苷; 癌症是睾丸癌，卵巢癌，肺癌，头颈癌，膀胱癌，胃癌，子宫颈癌或乳腺癌。

4. 发明授权

KR101413830B1 3-히드록시크로몬 유도체를 함유하는 항비만 및/또는 항당뇨용 조성물 有权
标题翻译：用于抗糖尿病和/或抗糖尿病的组合物，包含3-羟基喹啉衍生物
公开(公告)号：KR101413830B1
公开(公告)日：2014-07-01
申请号：KR1020120055473
申请日：2012-05-24
申请人： 경희대학교 산학협력단
发明人： 하주헌 , 이수호
IPC分类号： A61K31/35 , A61K31/425 , A61P3/04 , A61P3/10
摘要： 본 발명은 명세서에 기재된 식 I의 3-히드록시크로몬 유도체를 유효성분으로 포함하는 항비만 또는 항당뇨 조성물을 제공한다. 본 발명에서, 식 I의 3-히드록시크로몬 유도체는 GSK-3 억제제를 선택적으로 억제하여, 당뇨병 치료, 2형 당뇨병의 인슐린 저항성 치료와 같은 항당뇨 효과를 나타내며, 지방세포 분화 억제, 지방조직 내 지방 축적 감소, 체중 감소 등 항비만 효과를 나타낸다.

5. 发明公开

KR1020130131723A 3-히드록시크로몬 유도체를 함유하는 항비만 및/또는 항당뇨용 조성물 有权
标题翻译：用于抗糖尿病和/或抗糖尿病的组合物，包含3-羟基喹啉衍生物
公开(公告)号：KR1020130131723A
公开(公告)日：2013-12-04
申请号：KR1020120055473
申请日：2012-05-24
申请人： 경희대학교 산학협력단
发明人： 하주헌 , 이수호
IPC分类号： A61K31/35 , A61K31/425 , A61P3/04 , A61P3/10
摘要： The present invention relates to a composition containing low molecular weight heparin pluronic-cRGD (LHP-cRGD) as an active ingredient for treating or preventing liver cirrhosis. The LHP-cRGD of the present invention has excellent efficacies in reducing generation of collagen fibers in an animal model and reducing expression of fibrosis markers, such as TGF-beta1 and alpha-SMA, and thus is useful for prevention or treatment of liver cirrhosis and fibrosis diseases.
摘要翻译：本发明涉及含有低分子量肝素pluronic-cRGD（LHP-cRGD）作为治疗或预防肝硬化的活性成分的组合物。本发明的LHP-cRGD在减少动物模型中的胶原纤维的产生方面具有优异的效果，并减少TGF-β1和α-SMA等纤维化标志物的表达，因此可用于预防或治疗肝硬化和纤维化疾病。

6. 发明授权

KR100762931B1 피라졸로［1,5-α］피리미딘계 화합물을 유효성분으로함유하는 항암 보조제 失效
标题翻译：含有吡唑并[1,5-α]嘧啶类化合物的抗癌补充剂
公开(公告)号：KR100762931B1
公开(公告)日：2007-10-04
申请号：KR1020060025753
申请日：2006-03-21
申请人： 경희대학교 산학협력단
发明人： 하주헌 , 김학수 , 황진택
IPC分类号： A61K31/519 , A61P35/00
摘要： 본 발명은 피라졸로[1,5-α] 피리미딘계 화합물을 유효성분으로 함유하는 항암 보조제 및 항암제 내성 암 치료제에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 세포내 에너지 감지 단백질인 AMPK의 활성을 억제하여 항암제의 활성을 증가시키는 피라졸로[1,5-α] 피리미딘계 화합물을 유효성분으로 함유하는 항암 보조제에 관한 것이다. 본 발명의 치료제는 기존의 항암제, 특히 시스플라틴과 병용투여시 매우 높은 항암활성을 나타내고 위암, 대장암 등 항암제 내성 암의 치료 효과가 높으므로 새로운 항암 보조제로 유용하게 사용될 수 있을 것이다.
피라졸로[1,5-α] 피리미딘계 화합물, AMPK, 시스플라틴

7. 发明授权

KR101152607B1 ６-[４-(２-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-３-피리딘-４-일-피라졸로[１,５-ａ]피리미딘의 제조방법 有权
标题翻译：制备6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法
公开(公告)号：KR101152607B1
公开(公告)日：2012-06-05
申请号：KR1020050126303
申请日：2005-12-20
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 이준원 , 이석호 , 김남호 , 이남규 , 하주헌
IPC分类号： C07D487/04
摘要： 본 발명은 6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 상업적으로 쉽게 이용이 가능한 피리딘-4-일-아세토니트릴을 출발물질로 하여 5 단계로 이루어진 일련의 제조 공정을 통해 99.0% 이상의 고순도로 하기 화학식 1로 표시되는 6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘을 보다 용이하게 제조하는 방법에 관한 것이다.

6-[4-(2-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-3-피리딘-4-일-피라졸로[1,5-a]피리미딘, 피리딘-4-일-아세토니트릴

8. 发明公开

KR1020070065653A ６-[４-(２-피페리딘-1-일-에톡시)-페닐]-３-피리딘-４-일-피라졸로[１,５-ａ]피리미딘의 제조방법 有权
标题翻译：制备6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基] - 吡咯并[1,5-a]吡嗪的方法
公开(公告)号：KR1020070065653A
公开(公告)日：2007-06-25
申请号：KR1020050126303
申请日：2005-12-20
申请人： 에스케이케미칼주식회사
发明人： 이준원 , 이석호 , 김남호 , 이남규 , 하주헌
IPC分类号： C07D487/04
摘要： Provided is a method for preparing 6-[4-(2-piperidine-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with high purity and high yield by using a start material and a reacting materials capable of being commercially used and applying optimal reacting condition. The method comprises the steps of: (a) reacting pyridine-4-yl-acetonitrile hydrogen chloride represented by the formula(2) with N,N-dimethylformamide dimethylacetal(DMFDMA) in the presence of an amine base such as triethylamine, pyridine and piperidine and an aromatic hydrocarbon solvent to prepare 3-dimethylamino-2-pyridine-4-yl-acrylonitrile represented by the formula(3); (b) reacting the compound of the formula(3) with hydrazine monohydrate in the presence of an acetic acid catalyst and an alcohol solvent to prepare 4-pyridyl-2H-pyrazol-3-ylamine represented by the formula(4); (c) reacting the compound of the formula(4) with 2-(4-methoxyphenyl)malondialdehyde represented by the formula(5) in the presence of an acetic acid catalyst and an alcohol solvent to prepare 6-(4-methoxy-phenyl)-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine represented by the formula(6); (d) acid-hydrolyzing the compound of the formula(6) using a halogenated hydrogen catalyst such as HF, HCl and HBr and an acetic acid solvent to prepare 4-(3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-1]pyrimidine-6-yl)-phenol represented by the formula(7); and (e) reacting the compound of the formula(7) with chloroethylpiperidine hydrogen chloride represented by the formula(8) in the presence of Cs2CO3 and an alcohol solvent with agitation to prepare 6-[4-(2-piperidine-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-pyridine-4-yl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine.
摘要翻译：提供了通过以下方法制备具有高纯度和高产率的6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法，使用能够商业使用的起始材料和反应材料并施加最佳的反应条件。该方法包括以下步骤：（a）将式（2）表示的吡啶-4-基 - 乙腈氯化氢与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）在胺碱如三乙胺，吡啶和哌啶和芳烃溶剂，制备由式（3）表示的3-二甲基氨基-2-吡啶-4-基 - 丙烯腈。（b）在乙酸催化剂和醇溶剂的存在下使式（3）的化合物与一水合肼反应，制备由式（4）表示的4-吡啶基-2H-吡唑-3-基胺; （c）使式（4）的化合物与式（5）所示的2-（4-甲氧基苯基）丙二醛在乙酸催化剂和醇溶剂的存在下反应，从而制备6-（4-甲氧基 - 苯基））-3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶; （d）使用卤化氢催化剂如HF，HCl和HBr和乙酸溶剂酸化水解式（6）的化合物以制备4-（3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5- 1]嘧啶-6-基） - 苯酚。和（e）在Cs 2 CO 3和醇溶剂存在下，搅拌下使式（7）化合物与式（8）所示的氯乙基哌啶氯化氢反应，得到6- [4-（2-哌啶-1-基 - 乙氧基） - 苯基] -3-吡啶-4-基 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶。

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