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1. 发明公开

KR1020060067808A 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법 有权
标题翻译：醇溶液中有机氟化合物的制备方法
公开(公告)号：KR1020060067808A
公开(公告)日：2006-06-20
申请号：KR1020050084411
申请日：2005-09-10
申请人： (주)퓨쳐켐 , 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 지대윤 , 김동욱 , 오승준 , 문대혁 , 류진숙
IPC分类号： C07C17/007 , C07C17/15
CPC分类号： C07C209/02 , A61K51/1282 , B65B3/003 , C07B39/00 , C07B59/00 , C07B59/002 , C07B2200/05 , C07C213/08 , C07C253/30 , C07C303/30 , C07D213/64 , C07D233/91 , C07D451/02 , C07H5/02 , C07H19/06 , C07J1/0051 , C07C309/73 , C07C255/42 , C07C211/63 , C07C215/40 , C07C217/80
摘要： 본 발명은 방사성 동위원소 플루오린-18을 포함한 유기플루오로 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬 할라이드 또는 알킬 설포네이트를 방사성 동위원소 플루오린-18을 포함한 플루오린염과 반응시켜 유기플루오로 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 알코올을 용매로 사용하는 것에 의해 유기플루오로 화합물을 고수율로 제조하는 유기플루오로 화합물의 제조 방법에 대한 것으로서, 본 발명에 의하면 유기플루오로 화합물의 합성반응을 온화한 반응조건 하에 수행하여 반응시간을 단축시킬 수 있을 뿐만 아니라 그 수율을 현저히 향상시킴으로써 본 발명의 유기플루오로 화합물의 대량생산에 적합한 이점이 있다.
[화학식 1]

유기플루오로 화합물, 알킬 할라이드, 알킬 설포네이트, 플루오린염, 3차 알코올, 플루오린-18 표지

2. 发明公开

KR1020100026477A 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서 및 그 제조방법 有权
标题翻译：用于检测蛋白酶活性的纳米颗粒传感器及其制备方法
公开(公告)号：KR1020100026477A
公开(公告)日：2010-03-10
申请号：KR1020080085497
申请日：2008-08-29
申请人： 한국과학기술연구원 , 재단법인 아산사회복지재단 , (주)퓨쳐켐
发明人： 권익찬 , 최귀원 , 김광명 , 윤인찬 , 이슬기 , 박경순 , 문대혁 , 지대윤 , 명승재 , 이승진
IPC分类号： C12Q1/37 , B82Y5/00 , B82Y15/00
CPC分类号： C12Q1/37 , G01N33/54346 , Y10S977/773 , Y10S977/774 , Y10S977/807 , Y10S977/811 , Y10S977/953
摘要： PURPOSE: A nanoparticle sensor for measuring protease activity and a method for manufacturing the same are provided to early diagnose various diseases and incurable disease such as dementia, cancer, osteoarthritis, or rheumatoid arthritis. CONSTITUTION: A nanoparticle sensor for measuring protease activity has a peptide substrate which is conjugated with fluorescence and quencher and is specifically degradable by protease. The sensor has structural formula 1. In the structural formula 1, A is fluorescence, B is peptide substrate, C is quencher, and D is nanoparticle comprising biocompatible polymer which is able to accumulate in cancer and inflammatory lesion. The quencher is blackhole quencher, blackberry quencher, or their derivative. A method for manufacturing the sensor comprises: a step of reacting near infrared ray fluorescence to the peptide substrate; a step of binding the quencher to the peptide substrate; and a step of binding polymer nanopaticle to fluorescence-peptide substrate-quencher complex.
摘要翻译：目的：提供用于测定蛋白酶活性的纳米颗粒传感器及其制造方法，用于早期诊断各种疾病和不治之症，例如痴呆，癌症，骨关节炎或类风湿性关节炎。构成：用于测量蛋白酶活性的纳米颗粒传感器具有与荧光和猝灭剂结合的肽底物，并且可被蛋白酶特异性降解。在结构式1中，A是荧光，B是肽底物，C是猝灭剂，D是包含生物相容性聚合物的能够在癌症和炎性损伤中积累的纳米颗粒。猝灭剂是黑孔淬灭剂，黑莓猝灭剂或其衍生物。一种制造传感器的方法，包括：使近红外线荧光与肽基质反应的步骤; 将猝灭剂结合到肽底物的步骤; 以及将聚合物纳米孔结合到荧光肽底物淬灭复合物的步骤。

3. 发明公开

KR1020080078233A 양성자성 용매와 이에 녹는 염들을 이용한 음이온 교환고분자 지지체로부터의 플루오린-18 플루오라이드 용리와이를 이용한 플루오린-18의 표지방법 有权
标题翻译：来自阴离子交换聚合物支架的氟化物-18氟化物的使用使用溶解盐的溶剂及其应用氟 - 18氟化方法
公开(公告)号：KR1020080078233A
公开(公告)日：2008-08-27
申请号：KR1020070018054
申请日：2007-02-22
申请人： (주)퓨쳐켐 , 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 지대윤 , 이병세 , 서재웅 , 문대혁 , 오승준 , 류진숙 , 김재승 , 김의녕
IPC分类号： C07C43/21 , C07C43/225 , C07C211/63 , C07D233/91
摘要： A method for labeling fluorine-18 in alkyl halides or alkyl sulfonates is provided to reduce the overall time required for carrying out labeling of fluorine-18, and to obtain a labeled compound with high purity and high yield. A method for labeling fluorine-18 comprises the steps of: (i) adsorbing [18F] fluoride onto a quaternary ammonium-supported polymer support; (ii) eluting the [18F]fluoride adsorbed in step (i) with an ammonium salt represented by the following formula 2 or a solution containing a metal salt dissolved in an alcohol solvent represented by the following formula 1; and (iii) reacting the [18F]fluoride eluted in step (ii) with an alkyl halide or alkyl sulfonate in the presence of a reaction solvent to perform fluorine-18 labeling. In formula 1, each of R1, R2 and R3 is H or a C1-C8 alkyl. In formula 2, R4 is H or a C1-C5 primary or secondary alkyl group; and X- is -OH, -OTf, -OMs, HCO3^-, CO3^2-,H2PO4^-,HPO4^2- or PO4^3-.
摘要翻译：提供了在烷基卤化物或烷基磺酸盐中标记氟-18的方法以减少进行氟-18标记所需的总体时间，并获得高纯度和高产率的标记化合物。用于标记氟-18的方法包括以下步骤：（i）将[18 F]氟化物吸附到季铵负载的聚合物载体上; （ii）用下式2表示的铵盐或含有溶解在由下式1表示的醇溶剂中的金属盐的溶液洗脱步骤（i）中吸附的[18 F]氟化物; 和（iii）在反应溶剂存在下使步骤（ii）中洗脱的[18 F]氟化物与烷基卤化物或烷基磺酸酯反应，以进行氟-18标记。在式1中，R 1，R 2和R 3各自为H或C 1 -C 8烷基。在式2中，R 4是H或C 1 -C 5伯或仲烷基; X是-OH，-OTf，-OMs，HCO 3 - ，CO 3 - ， - H 2 PO 4 - ，HPO 4 2-或PO 4 3-。

4. 发明授权

KR100789847B1 알코올 용매하에서 유기플루오로 화합물의 제조방법 有权
标题翻译：醇溶剂中有机氟化合物的制备方法
公开(公告)号：KR100789847B1
公开(公告)日：2007-12-28
申请号：KR1020050084411
申请日：2005-09-10
申请人： (주)퓨쳐켐 , 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 지대윤 , 김동욱 , 오승준 , 문대혁 , 류진숙
IPC分类号： C07C17/007 , C07C17/15
CPC分类号： C07C209/02 , A61K51/1282 , B65B3/003 , C07B39/00 , C07B59/00 , C07B59/002 , C07B2200/05 , C07C213/08 , C07C253/30 , C07C303/30 , C07D213/64 , C07D233/91 , C07D451/02 , C07H5/02 , C07H19/06 , C07J1/0051 , C07C309/73 , C07C255/42 , C07C211/63 , C07C215/40 , C07C217/80
摘要： 본 발명은 방사성 동위원소 플루오린-18을 포함한 유기플루오로 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬 할라이드 또는 알킬 설포네이트를 방사성 동위원소 플루오린-18을 포함한 플루오린염과 반응시켜 유기플루오로 화합물을 제조하는 방법에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 알코올을 용매로 사용하는 것에 의해 유기플루오로 화합물을 고수율로 제조하는 유기플루오로 화합물의 제조 방법에 대한 것으로서, 본 발명에 의하면 유기플루오로 화합물의 합성반응을 온화한 반응조건 하에 수행하여 반응시간을 단축시킬 수 있을 뿐만 아니라 그 수율을 현저히 향상시킴으로써 본 발명의 유기플루오로 화합물의 대량생산에 적합한 이점이 있다.
[화학식 1]

유기플루오로 화합물, 알킬 할라이드, 알킬 설포네이트, 플루오린염, 3차 알코올, 플루오린-18 표지

5. 发明授权

KR101103548B1 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서 및 그 제조방법 有权
标题翻译：用于检测蛋白酶活性的纳米粒子传感器及其制备方法
公开(公告)号：KR101103548B1
公开(公告)日：2012-01-09
申请号：KR1020080085497
申请日：2008-08-29
申请人： 한국과학기술연구원 , 재단법인 아산사회복지재단 , (주)퓨쳐켐
发明人： 권익찬 , 최귀원 , 김광명 , 윤인찬 , 이슬기 , 박경순 , 문대혁 , 지대윤 , 명승재 , 이승진
IPC分类号： C12Q1/37 , B82Y5/00 , B82Y15/00
CPC分类号： C12Q1/37 , G01N33/54346 , Y10S977/773 , Y10S977/774 , Y10S977/807 , Y10S977/811 , Y10S977/953
摘要： 본 발명은 단백질분해효소의 영상화를 위한, 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서 및 그 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 형광체 및 소광체가 결합된, 단백질분해효소에 의해 특이적으로 분해되는 펩타이드 기질이 생체 적합성 고분자 나노입자에 결합된 단백질분해효소 활성 측정용 나노입자 센서에 관한 것이다.
본 발명에 따른 센서는 소광체의 형광물질에 대한 높은 소광 능력으로 형광이 발광하지 않은 상태로 있다가 특정 단백질분해효소에 의하여 펩타이드 기질이 분해가 되어야만 강한 형광을 특이적으로 발광함으로써, 특히, 단백질분해효소 과다 발현 억제제와 같은 신약을 스크리닝하는 방법, 암, 골 관절염, 류마티스 관절염, 치매 등 자가면역질환과 같은 다양한 질병 및 난치병의 조기 진단에 유용하게 사용될 수 있다.
단백질분해효소, 영상화

6. 发明授权

KR101009712B1 양성자성 용매와 이에 녹는 염들을 이용한 음이온 교환고분자 지지체로부터의 플루오린-18 플루오라이드 용리와이를 이용한 플루오린-18의 표지방법 有权
标题翻译：使用溶解盐的质子溶剂和其应用氟-18氟化方法从阴离子交换聚合物支持筒中洗脱氟-18氟化物
公开(公告)号：KR101009712B1
公开(公告)日：2011-01-19
申请号：KR1020070018054
申请日：2007-02-22
申请人： (주)퓨쳐켐 , 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 지대윤 , 이병세 , 서재웅 , 문대혁 , 오승준 , 류진숙 , 김재승 , 김의녕
IPC分类号： C07C43/21 , C07C43/225 , C07C211/63 , C07D233/91
摘要： 본 발명은 플루오린-18의 표지방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 알킬 할라이드 또는 알킬 설포네이트와 [
18 F]플루오라이드를 반응시켜 플루오린-18을 표지하는 방법에 있어서, 4차알킬암모늄 고분자 지지체에 지지되어 있는 [
18 F]플루오라이드를 화학식 2 또는 금속염을 녹인 화학식 1의 알코올 용매로 용리하는 것을 특징으로 하는 플루오린-18의 표지방법에 관한 것이다. 본 발명은 용리시 알코올 용매를 사용하여 증발시 시간을 단축하거나 용리된 알코올 용매 자체를 반응 용매로 사용함으로써 증발과정을 생략하여 총 합성시간을 단축할 수 있으며, 4차암모늄고분자 지지체에 지지되어 있는 음이온을 약염기들로 대체함으로서 부반응을 줄이고 원하는 표지된 화합물을 고수율로 얻을 수 있어 플루오린-18이 표지된 유기플루오로-18 화합물의 대량생산에 유용하다.
유기플루오로-18 화합물, 알킬 할라이드, 알킬 설포네이트, 3차 알코올, 4차 암모늄염 고분자지지체, 4차 암모늄염, 인산 음이온, 플루오린-18 표지

7. 发明公开

KR1020110046943A (3-플루오로-2-히드록시)프로필 작용기가 도입된 아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 진단 또는 치료용 약학적 조성물 有权
标题翻译：被3-氟-2-羟丙基取代的芳基衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法和用于诊断或治疗与其相同的活性成分的退行性脑病的药物组合物
公开(公告)号：KR1020110046943A
公开(公告)日：2011-05-06
申请号：KR1020090103668
申请日：2009-10-29
申请人： (주)퓨쳐켐
发明人： 지대윤 , 이병세 , 우타이완시리온 , 추소영 , 배유진 , 박찬수 , 문대혁 , 류진숙 , 김재승 , 오승준
IPC分类号： C07D409/04 , C07D417/04 , A61K31/425 , A61P25/28
CPC分类号： C07D277/66 , C07D409/04 , C07D417/04 , C07D471/04
摘要： PURPOSE: A pharmaceutical composition containing aryl derivatives with (3-fluoro-2-hydroxy)propyl group for diagnosing or treating neurodegenerative diseases is provided. CONSTITUTION: An aryl derivative with (3-fluoro-2-hydroxy)propyl group is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the aryl derivative comprises: a step of reacting an aryl compound with a compound of chemical formula 12 under the presence of an organic solvent to prepare a compound of chemical formula 13; a step of performing dehydroxylation of the compound of chemical formula 13 under the presence of the organic solvent and osmium catalyst to prepare a diol derivative of chemical formula 14; a step of reacting sulfonyl chloride or sulfonic anhydride with the compound of chemical formula 14 under the presence of the organic solvent to prepare a sulfonate derivative of chemical formula 15; a step of introducing a protection group to a secondary hydroxy group under the presence of the organic solvent and acid catalyst to obtain a compound of chemical formula 16; a step of performing fluorination of the compound of chemical formula 16 under the presence of the organic solvent; and a step of deprotecting the compound.
摘要翻译：目的：提供含有用于诊断或治疗神经变性疾病的（3-氟-2-羟基）丙基的芳基衍生物的药物组合物。构成：具有（3-氟-2-羟基）丙基的芳基衍生物由化学式1表示。制备芳基衍生物的方法包括：在存在下使芳基化合物与化学式12的化合物反应的步骤的有机溶剂，以制备化学式13的化合物; 在有机溶剂和锇催化剂的存在下进行化学式13的化合物的脱羟基化以制备化学式14的二醇衍生物的步骤; 在有机溶剂存在下使磺酰氯或磺酸酐与化学式14的化合物反应以制备化学式15的磺酸衍生物的步骤; 在有机溶剂和酸催化剂的存在下将保护基引入仲羟基的步骤，得到化学式16的化合物; 在有机溶剂的存在下进行化学式16的化合物的氟化的步骤; 和使化合物脱保护的步骤。

8. 发明授权

KR101592291B1 고순도 및 고비방사능의 [18F]플루오로-L-도파의 제조 방법 有权
标题翻译： [18F] -L-制备具有高放射化学和对映体纯度的[18 F]氟-L-多巴的方法
公开(公告)号：KR101592291B1
公开(公告)日：2016-02-05
申请号：KR1020130159260
申请日：2013-12-19
申请人： 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 이상주 , 오승준 , 문대혁 , 류진숙 , 김재승 , 이종진
IPC分类号： C07C227/12 , C07C229/36
摘要： 본발명은자동화제조가가능한고순도및 고비방사능의 [F]플루오로-L-도파의제조및 정제방법에관한것이다. 본발명에따른 L-형 [F]플루오로도파는모든제조단계를용액상태에서수행함으로써높은재현성및 안정적인수율을나타내고, 자동화제조장치에적용하기적합하며, 또한고체상추출법및 키랄컬럼을이용한고성능액체크로마토그래피를이용하여정제함으로써고순도및 고비방사능을나타내는효과가있다.

9. 发明授权

KR101116234B1 (3-플루오로-2-히드록시)프로필 작용기가 도입된 아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 진단 또는 치료용 약학적 조성물 有权
标题翻译：被（3-氟-2-羟基）丙基取代的芳基衍生物或其药学上可接受的盐，其制备方法和用于诊断或治疗退行性脑病的药物组合物，其含有与其相同的活性成分
公开(公告)号：KR101116234B1
公开(公告)日：2014-03-06
申请号：KR1020090103668
申请日：2009-10-29
申请人： (주)퓨쳐켐
发明人： 지대윤 , 이병세 , 우타이완시리온 , 추소영 , 배유진 , 박찬수 , 문대혁 , 류진숙 , 김재승 , 오승준
IPC分类号： C07D409/04 , C07D417/04 , A61K31/425 , A61P25/28
CPC分类号： C07D277/66 , C07D409/04 , C07D417/04 , C07D471/04
摘要： 본 발명은 (3-플루오로-2-히드록시)프로필기가 도입된 아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 퇴행성 뇌질환의 진단 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 상기 아릴 유도체는 3-플루오로-2-히드록시)프로필기가 도입되어 극성이 증가하므로 약물의 뇌-혈관막 침투가 용이하여 약물의 효과가 증대되고, β-아밀로이드에 강하게 결합하므로 방사성 동위원소로 표지할 경우 비침습적인 방법으로 알츠하이머 질병을 조기에 진단할 수 있는 진단시약으로 활용될 수 있을 뿐만 아니라, 저분자의 β-아밀로이드 펩타이드 결합체와 결합하여 악성의 고분자 β-아밀로이드 침전체의 생성을 억제시키므로 알츠하이머 질병과 같은 퇴행성 뇌질환의 치료제로 유용하게 이용될 수 있다.
(3-플루오로-2-히드록시)프로필기, 아릴 유도체, 혈액-뇌관문, β-아밀로이드, 알츠하이머, 퇴행성 뇌질환, 방사성 의약품

10. 发明授权

KR101605291B1 유기 플루오르화 지방족 화합물의 제조방법 및 정제방법 有权
标题翻译：制备氟化铝化合物并进行纯化的方法
公开(公告)号：KR101605291B1
公开(公告)日：2016-03-21
申请号：KR1020150126731
申请日：2015-09-08
申请人： 재단법인 아산사회복지재단
发明人： 이상주 , 오승준 , 문대혁 , 류진숙 , 김재승 , 이종진
IPC分类号： A61K51/04 , A61K51/02
摘要： 본발명은유기플루오르화지방족화합물의제조방법에관한것으로서, 플루오린염을하기화학식 1로표시되는다작용기용매를이용하여이탈기를갖는지방족화합물과반응시켜상기이탈기를대체하여 [F] 플루오라이드가표지된지방족화합물의획득단계를포함하는유기플루오르화지방족화합물의제조방법을제공한다:[화학식 1](상기화학식 1에서 R및 R는각각독립적으로수소, C~C알킬기또는 X와동일한작용기이며, Ln은 C~C알킬기또는 CH(OCHCH)n 에서 n=1~10 사이의정수인폴리에틸렌글리콜이며, X는극성그룹으로알콕시기(OR), 나이트릴기(CN) 및할라이드중에서선택되는어느하나이고, R는 C~C알킬기이다.)
摘要翻译：本发明涉及一种制备有机氟化脂肪族化合物的方法。制备有机氟化脂肪族化合物的方法包括使用化学式1表示的多官能团溶剂使氟化氢与具有离去基团的脂肪族化合物反应的步骤，使离去基团被氟化物取代，从而获得 [^ 18F]氟化物标记的脂肪族化合物。在化学式1中，R 1和R 2各自独立地是与氢，C 1-1 -C 10烷基或X 1-1相同的官能团; Ln是由CH_2（OCH2CH_2）_n表示的C_1-C10烷基或聚乙二醇，其中n是1-10的整数; X_1为极性基团，选自烷氧基（OR_3），腈基（CN）和卤化物; 和R 3是C 1 -C 10烷基。因此，本发明提供了通过使用具有提高放射性同位素的标记效率的官能团的多官能溶剂和提高净化效率的官能团来制备有机含氟脂肪族化合物的方法。

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