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    • 9. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von N-Alkylsulfonamiden
    • Verfahren zur Herstellung von N-Alkylsulfonamiden。
    • EP0504873A1
    • 1992-09-23
    • EP92104778.3
    • 1992-03-19
    • Hoechst Schering AgrEvo GmbH
    • Lachhein, Stephen, Dr.Dehmer, Klaus, Dr.
    • C07C303/38C07C311/03C07C311/24
    • C07C303/38C07C311/03C07C311/24
    • Verbindungen der Formel (I)



              R¹-SO₂NH-R²   (I)



      worin R¹ Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, die gegebenenfalls durch Halogen, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl substituiert sind, und R² Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl bedeuten, sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Sulfonylharnstoffherbiziden. Erfindungsgemäß können sie hergestellt werden, in dem man eine Verbindung der Formel

              R¹SO₂Cl   (II)

      in Gegenwart von etwa äquimolaren Mengen einer Hilfsbase mit etwa äquimolaren Mengen einer Verbindung der Formel

              R²-NH₂   (III)

      in einem halogenierten aromatischen Lösungsmittel umsetzt, anschließend zur Neutralisation des Hydrochlorids der Hilfsbase das Reaktionsgemisch mit wäßrigem Alkalihydroxid oder mit Alkoholaten umsetzt und die Hilfsbase abdestilliert. Bei dem Verfahren werden der sonst übliche große Überschuß an Aminkomponente (II) und Nachteile, die mit der Verwendung wäßriger oder polarer Lösungsmittel verbunden sind, vermieden.
    • 式(I> R 1 -SO 2 NH-R 2(I)的化合物,其中R 1表示烷基,烯基或炔基,其各自任选被卤素,烷氧基或烷氧基羰基取代, 2]表示氢或(C 1 -C 4)烷基,是制备磺酰脲除草剂的中间体,它们可以根据本发明通过使式R 1 SO 2 Cl(II)的化合物与大约等摩尔量的 在大约等摩尔量的辅助碱的存在下,在卤代芳族溶剂中,式R 2 -NH 2(III)的化合物,随后使反应混合物与碱金属氢氧化物水溶液或醇化物反应,以中和 辅助碱,通过蒸馏除去辅助碱,该方法避免了其它方法中常见的胺组分(II)过量以及与使用水性或极性溶剂相关的缺点。