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1. 发明授权

US5466859A Process for preparing fluorobenzonitriles 失效
标题翻译：氟苯腈的制备方法
公开(公告)号：US5466859A
公开(公告)日：1995-11-14
申请号：US277518
申请日：1994-07-19
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C253/30 , C07C255/50
CPC分类号： B01J31/0204 , B01J31/0239 , C07C253/30 , B01J2231/40
摘要： Fluorobenzonitriles and chlorofluorobenzonitriles are prepared in an advantageous manner from the corresponding chlorobenzonitriles and an alkali metal fluoride in a chlorine-fluorine exchange reaction, by catalyzing the reaction with a quaternary ammonium compound comprising at least one alkoxypolyoxyalkyl radical.
摘要翻译：通过催化与包含至少一个烷氧基聚氧烷基的季铵化合物的反应，以有利的方式从相应的氯代苯腈和氯 - 氟交换反应中的碱金属氟化物制备氟代苯腈和氯氟苯腈。

2. 发明授权

US5430173A Process for preparing alkyl 3-hydroxy-2, 4, 5-trifluorobenzoates and/or alkyl 3-alkoxy-2, 4, 5-trifluorobenzoates 失效
标题翻译：制备3-羟基-2,4,5-三氟苯甲酸烷基酯和/或3-烷氧基-2,4,5-三氟苯甲酸烷基酯的方法
公开(公告)号：US5430173A
公开(公告)日：1995-07-04
申请号：US306763
申请日：1994-09-15
申请人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
发明人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： B01J31/26 , C07B61/00 , C07C67/10 , C07C69/84 , C07C69/88 , C07C69/92 , C07C69/76
CPC分类号： C07C69/92 , C07C67/11 , C07C67/31 , C07C69/88
摘要： The present invention relates to a process for preparing alkyl 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoate and/or alkyl 3-alkoxy-2,4,5-trifluorobenzoate by reacting 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid with a dialkyl carbonate at 80.degree. to 200.degree. C.
摘要翻译：本发明涉及3-羟基-2,4,5-三氟苯甲酸和/或3-烷氧基-2,4,5-三氟苯甲酸烷基酯的制备方法，通过3-羟基-2,4,5-三氟苯甲酸与碳酸二烷基酯在80至200℃

3. 发明授权

US5200556A Process for the preparation of 3,4,6-trifluorophthalic acid and the anhydride thereof 失效
标题翻译：制备3,4,6-三氟乙酸及其无水物的方法
公开(公告)号：US5200556A
公开(公告)日：1993-04-06
申请号：US887182
申请日：1992-05-21
申请人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
发明人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
IPC分类号： C07C51/083 , C07C51/377 , C07C51/567 , C07C63/68 , C07D307/89
CPC分类号： C07C51/377 , C07C51/567
摘要： Process for the preparation of 3,4,6-tetrafluorophthalic acid of the formula (1) ##STR1## or the anhydride thereof in good yields and in an advantageous manner, by dehalogenating tetrafluorophthalic anhydride of the formula (2) ##STR2## or tetrafluorophthalic acid in aqueous-alkaline medium using zinc at temperatures of approximately 20.degree. C. to approximately 160.degree. C. and, if appropriate, converting the resulting 3,4,6-trifluorophthalic acid into the anhydride in a known manner by dehydrating it.
摘要翻译：通过使式（2）的四氟邻苯二甲酸脱卤，以良好的产率和有利的方式制备式（1）的3,4,6-四氟邻苯二甲酸（1）或其酸酐的方法

4. 发明授权

US5723658A Process for the preparation of salts of substituted or unsubstituted phthalic acids 失效
标题翻译：用于制备取代或未取代的邻苯二甲酸的盐的方法
公开(公告)号：US5723658A
公开(公告)日：1998-03-03
申请号：US641757
申请日：1996-05-02
申请人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
发明人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： C07C51/06 , C07C51/00 , C07C51/41 , C07C63/72 , C07C65/03 , C07C63/16 , C07C63/17
CPC分类号： C07C51/00 , C07C51/41
摘要： The present invention relates to a process for the preparation of salts of substituted or unsubstituted phthalic acids, by reacting a compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are identical or different and are H, F, Cl, Br, CF.sub.3, OH, an alkoxy or alkyl radical in each case having 1 to 4 carbon atoms, or a radical --NR.sup.7 R.sup.8, in which R.sup.7 and R.sup.8 are identical or different and are H, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl radical, R.sup.5 and R.sup.6 are identical or different and are H, a --CO-- alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl radical, or a benzoyl group, or R.sup.5 and R.sup.6 together form a radical of the formula ##STR2## in which R.sup.9, R.sup.10, R.sup.11 and R.sup.12 are identical or different and are H, F, Cl, Br, CF.sub.3, OH, an alkoxy or alkyl radical in each case having 1 to 4 carbon atoms, or a radical --NR.sup.7 R.sup.8, in which R.sup.7 and R.sup.8 are identical or different and are H, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl radical, with water, a water-soluble base, and an oxidizing agent at a temperature of -10.degree. to 150.degree. C. in the presence or absence of a water-insoluble solvent inert under the reaction conditions.
摘要翻译：本发明涉及一种制备取代或未取代的邻苯二甲酸的盐的方法，其中R1，R2，R3和R4相同或不同，为H，F ，Cl，Br，CF 3，OH，每种情况下具有1至4个碳原子的烷氧基或烷基，或基团-NR 7 R 8，其中R 7和R 8相同或不同，为H，具有1至4个碳原子或苯基，R 5和R 6相同或不同，为H，烷基中具有1至6个碳原子的-CO-烷基或苯甲酰基，或者R 5和R 6一起形成其中R 9，R 10，R 11和R 12相同或不同，为每个情况具有1至4个碳原子的H，F，Cl，Br，CF 3，OH，烷氧基或烷基的式（II）或基团-NR 7 R 8，其中R 7和R 8相同或不同，为H，具有1至4个碳原子的烷基或苯基，与水，水溶性碱，和在-10℃〜150℃的温度下，在反应条件下在水不溶性溶剂存在或不存在下为惰性的氧化剂。

5. 发明授权

US5384413A Process for the preparation of tetrafluorophthalic acid and/or tetrafluorophthalic anhydride 失效
标题翻译：制备四氟邻苯二甲酸和/或四氟邻苯二甲酸酐的方法
公开(公告)号：US5384413A
公开(公告)日：1995-01-24
申请号：US90794
申请日：1993-07-12
申请人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
发明人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： C07C51/06 , C07C51/00 , C07C51/083 , C07C51/38 , C07C51/54 , C07C63/70 , C07C63/72 , C07D209/48 , C07D307/89 , C07D307/83
CPC分类号： C07C51/00 , C07C51/44 , C07D209/48
摘要： The present invention relates to a process for the preparation of tetrafluorophthalic acid and/or tetrafluorophthalic anhydride by reacting a compound of the formula ##STR1## in which X is a radical ##STR2## which is optionally mono- or polysubstituted on the aromatic nucleus by fluorine and/or chlorine and/or alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, or is a radical ##STR3## in which R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined, with water, and subsequently removing the water still present by azeotropic distillation or extracting the tetrafluorophthalic acid and/or its anhydride with a water-insoluble solvent or solvent mixture.
摘要翻译：本发明涉及一种制备四氟邻苯二甲酸和/或四氟邻苯二甲酸酐的方法，该方法通过使式（IMAGE）的化合物与其中X是一个基团（IMAGE）反应，该基团在芳香核上任选被一个或多个取代在氟原子上和/或具有1至4个碳原子的氯和/或烷基，或者是其中R 1，R 2和R 3如上定义的基团，与水反应，随后通过共沸蒸馏除去仍然存在的水或提取四氟邻苯二甲酸和/或其酸酐与水不溶性溶剂或溶剂混合物。

6. 发明授权

US5292967A Process for producing 2,3-difluoro-6-nitrophenol 失效
标题翻译： 2,3-二氟-6-硝基苯酚的制备方法
公开(公告)号：US5292967A
公开(公告)日：1994-03-08
申请号：US35719
申请日：1993-03-23
申请人： Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch , Ralf Pfirmann
发明人： Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch , Ralf Pfirmann
IPC分类号： B01J23/02 , C07B61/00 , C07C201/12 , C07C205/26 , C07C205/20
CPC分类号： C07C201/12
摘要： According to a process for producing isomer-free 2,3-difluoro-6-nitrophenol, 2,3,4-trifluoronitrobenzene is reacted with an aqueous solution of alkali metal or alkaline earth metal hydroxide in the absence of organic solvent, at temperatures between about 20.degree. C. and 100.degree. C., the pH value of the reaction mixture is set at about 1 to 6 by acid addition, the resulting product is stream distilled and the 2,3-difluoro-6-nitrophenol is isolated after cooling. No organic solvents are used during any of the steps of the process.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP91 / 01829 Sec。 371日期1993年3月23日 102（e）日期1993年3月23日PCT 1991年9月25日PCT公布。出版物WO92 / 05141 日期：1992年4月2日。根据生产异构体2,3-二氟-6-硝基苯酚的方法，将2,3,4-三氟硝基苯与碱金属或碱土金属氢氧化物的水溶液在不存在的情况下反应的有机溶剂中，在约20℃至100℃的温度下，通过酸加成将反应混合物的pH值设定在约1至6，将所得产物进行流蒸馏，并将2,3-二氟 - 冷却后分离出6-硝基苯酚。在该方法的任何步骤中都不使用有机溶剂。

7. 发明授权

US5945556A Process for preparing N-carboxymethylene-4-chloro-anthranilic acid and its dialkyl esters 失效
标题翻译：制备N-羧基亚甲基-4-氯 - 邻氨基苯甲酸及其二烷基酯的方法
公开(公告)号：US5945556A
公开(公告)日：1999-08-31
申请号：US29414
申请日：1998-04-14
申请人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann , Stefan Krause , Doris Neumann-Grimm
发明人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann , Stefan Krause , Doris Neumann-Grimm
IPC分类号： C07C227/18 , C07C229/58 , C07C229/40
CPC分类号： C07C227/18
摘要： A process for preparing N-carboxymethylene-4-chloroanthranilic acid, and its dialkyl esters. The invention relates to a process for preparing N-carboxymethylene-4-chloroanthranilic acid and its dialkyl esters, which comprises reacting 2,4-dichlorobenzoic acid in the presence of a base, of a solvent and of a catalyst with glycine to give N-carboxymethylene-4-chloroanthranilic acid and, where appropriate, reacting the latter in the presence of a base and of a solvent with a dialkyl sulfate, dialkyl carbonate or alkyl halide to give the dialkyl ester.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP69 / 03630 Sec。 371日期：1998年4月14日 102（e）1998年4月14日PCT PCT 1996年8月19日PCT公布。出版物WO97 / 08129 日期1997年3月6日制备N-羧基亚甲基-4-氯邻氨基苯甲酸及其二烷基酯的方法。本发明涉及一种制备N-羧基亚甲基-4-氯邻氨基苯甲酸及其二烷基酯的方法，其包括在碱，溶剂和催化剂与甘氨酸的存在下使2,4-二氯苯甲酸反应，得到N- 羧基亚甲基-4-氯邻氨基苯甲酸，并且在适当的情况下，使其在碱和溶剂的存在下与硫酸二烷基酯，碳酸二烷基酯或烷基卤反应，得到二烷基酯。

8. 发明授权

US5874608A Process for the preparation of esters of aromatic carboxylic acid 失效
标题翻译：芳香族羧酸酯的制备方法
公开(公告)号：US5874608A
公开(公告)日：1999-02-23
申请号：US858357
申请日：1997-05-19
申请人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
发明人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： C07B61/00 , C07C67/11 , C07C69/76 , C07C227/18 , C07C229/54 , C07C319/20 , C07C323/62
CPC分类号： C07C67/11
摘要： The present invention relates to a process for the preparation of compounds of the formula (1)R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 ArCOOR (1)in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen, a halogen, an alkyl or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or OR, NHR, NR.sub.2, SR or COOR, in which R is an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, Ar is an aryl radical having 6 to 12 carbon atoms and the radical R shown in formula (1) has the above meaning, by reacting a compound of the formula (2)R.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 R.sup.4 R.sup.5 ArCOOH (2)in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are identical or different and are hydrogen, a halogen, an alkyl or alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, OH, NH.sub.2, NHR, SH or COOH and Ar has the same meaning as in formula (1), with a sulfate of the formula (RO).sub.2 SO.sub.2, in which R has the above meaning, in the presence of a water-insoluble tertiary amine and water at a temperature of 10.degree. to 120.degree. C. in the presence or absence of a water-insoluble solvent and with the addition of a base, at a pH of 5 to 12.
摘要翻译：本发明涉及制备式（1）化合物的方法，R1R2R3R4R5ArCOOR（1）其中R1，R2，R3，R4和R5相同或不同，为氢，卤素，烷基或烷氧基，其具有 1至6个碳原子或OR，NHR，NR 2，SR或COOR，其中R是具有1至4个碳原子的烷基，Ar是具有6至12个碳原子的芳基，并且式（1）中所示的基团R ）具有上述含义，通过使式（2）R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 ArCOOH（2）的化合物与其中R 1，R 2，R 3，R 4和R 5相同或不同且为氢，卤素，烷基或烷氧基， 6个碳原子，OH，NH 2，NHR，SH或COOH和Ar的定义与式（1）中的含义相同，式（RO）2 SO 2的硫酸盐，其中R具有上述含义，水不溶性叔胺和水，在存在或不存在水不溶性溶剂的情况下，在10〜120℃的温度下加入碱，在pH为 5至12。

9. 发明授权

US5468863A Process for the preparation of substituted 2,3-difluoropyridines 失效
标题翻译：制备取代2,3-二氟吡啶的方法
公开(公告)号：US5468863A
公开(公告)日：1995-11-21
申请号：US19096
申请日：1993-02-18
申请人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
发明人： Ralf Pfirmann , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： B01J31/24 , C07B61/00 , C07D213/61 , C07D211/38
CPC分类号： C07D213/61
摘要： The invention relates to a novel process for the preparation of substituted 2,3-difluoropyridines by reaction of substituted 2,3-halopyridines with fluoride salts in the presence of phase transfer catalysts, preferably in polar aprotic solvents, without removing the resulting substituted 2,3-difluoropyridines continuously from the reaction mixture. The substituted 2,3-difluoropyridines which can be prepared according to the invention are, inter alia, starting materials for the preparation of plant protection agents or pharmaceuticals.
摘要翻译：本发明涉及通过在相转移催化剂存在下，优选在极性非质子传递溶剂中使取代的2,3-卤代吡啶与氟化物盐反应来制备取代的2,3-二氟吡啶的新方法，从反应混合物中连续加入3-二氟吡啶。可根据本发明制备的取代的2,3-二氟吡啶类尤其是用于制备植物保护剂或药物的原料。

10. 发明授权

US5304655A N'-substituted N-amino-3,4,5,6-tetrafluorophthalimides, and processes for their preparation 失效
标题翻译： N-取代的N-氨基-3,4,5,6-四氟邻苯二酰亚胺，及其制备方法
公开(公告)号：US5304655A
公开(公告)日：1994-04-19
申请号：US126794
申请日：1993-09-24
申请人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
发明人： Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
IPC分类号： C07D209/48
CPC分类号： C07D209/48
摘要： Compounds of the formula ##STR1## in which X is the radical ##STR2## where R.sub.1 and R.sub.2 are in each case a hydrogen atom, an alkyl-(C.sub.1 -C.sub.10) group, aryl group, alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)-CO group or aryl-CO group, where the aryl or aryl-CO group in the case of R.sub.1 and R.sub.2 can be substituted on the aromatic ring by fluorine and/or chlorine atoms and/or alkyl(C.sub.1 -C.sub.4) groups, or R.sub.1 and R.sub.2 together are a phthaloyl radical which can be substituted on the aromatic ring by 4 chlorine atoms or 4 fluorine atoms, or where X is the radical ##STR3## which can be substituted on the aromatic ring by fluorine and/or chlorine atoms and/or alkyl(C.sub.1 -C.sub.4) groups, and processes for their preparation.
摘要翻译：式（1）的化合物，其中X是基团，其中R 1和R 2各自为氢原子，烷基 - （C 1 -C 10）基团，芳基，烷基（C 1 -C 6） -CO基或芳基-CO基，其中在R1和R2的情况下的芳基或芳基-CO基可以在芳环上被氟和/或氯原子和/或烷基（C1-C4）基团取代，或 R1和R2一起是可以在芳环上被4个氯原子或4个氟原子取代的邻苯二甲酰基，或其中X是可以在芳环上被氟和/或氯原子取代的基团， /或烷基（C 1 -C 4）基团，及其制备方法。

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