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1. 发明授权

US5650542A Process for the preparation of 2-chloro-6-nitrophenyl alkyl sulphides and novel 2-chloro-6-nitrophenyl alkyl sulphides 失效
标题翻译： 2-氯-6-硝基苯基烷基硫化物和新的2-氯-6-硝基苯基烷基硫化物的制备方法
公开(公告)号：US5650542A
公开(公告)日：1997-07-22
申请号：US554143
申请日：1995-11-06
申请人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn
发明人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C319/14 , C07C323/09 , C07C319/18
CPC分类号： C07C319/14 , C07C2101/14
摘要： 2-Chloro-6-nitrophenyl alkyl sulphides of the formula ##STR1## in which the substituents are as defined in the description, can be prepared by reacting 2,3-dichloro-nitrobenzenes of the formula ##STR2## with mercaptans of the formulaHS-R.sup.1 (III)in the presence of 1-1.2 equivalents of a base per mole of mercaptan and in the presence of a phase transfer catalyst, at a temperature of 0.degree.-100.degree. C., in an aqueous or aqueous-organic medium. The majority of the 2-chloro- 6-nitrophenyl alkyl sulphides obtainable in this way are novel.
摘要翻译：其中取代基如说明书中所定义的式（I）的2-氯-6-硝基苯基烷基硫化物可以通过使式（II）的2,3-二氯 - 硝基苯与式与式-H-R1（III）的硫醇在1-1.2当量碱/每摩尔硫醇存在下，在相转移催化剂存在下，在0-100℃的温度下，在水溶液或水 - 有机介质。以这种方式获得的大多数2-氯-6-硝基苯基烷基硫化物是新颖的。

2. 发明授权

US05998628A Non-explosive preparations of 1-hydroxybenzotriazole 失效
标题翻译： 1-羟基苯并三唑的非爆炸性制剂
公开(公告)号：US05998628A
公开(公告)日：1999-12-07
申请号：US043356
申请日：1998-03-16
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
IPC分类号： C06B23/00 , C07D249/18
CPC分类号： C07D249/18
摘要： Preparations consisting of 5 to 90%, relative to the total weight of the preparations, of mainly neutralized 1-hydroxy-benzotriazole of the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, represent hydrogen or methyl andM.sup..sym. is one equivalent of an alkali metal or alkaline earth metal cation or H.sup..sym., whereby M.sup..sym. is present in the range of 85-100 equivalent-% as alkali metal or alkaline earth metal cation and in the range of 15-0 equivalent-% as H.sup..sym.,and the remainder to 100% of water, whereby the water containing preparations have a pH value of from 3 to 11 are nonexplosive and can be handled without danger.For the preparation, unsubstituted 1-hydroxy-benzotriazole is neutralized with an aqueous solution or suspension of a hydroxide, bicarbonate or carbonate of an alkali metal or alkaline earth metal. These preparations may be present as solutions, suspensions or pastes.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP96 / 03958 371日期：1998年3月16日 102（e）1998年3月16日PCT PCT 1996年9月10日PCT公布。出版物WO97 / 11062 日期1997年3月27日相对于制剂总重量为5〜90％的制剂主要中和下式的1-羟基 - 苯并三唑：其中R 1和R 2彼此独立地表示氢或甲基，M （+）是1当量的碱金属或碱土金属阳离子或H（+），其中M（+）存在于碱金属或碱土金属阳离子的85-100当量的范围内，范围相当于H（+）为15-0当量，其余为100％的水，因此含水制剂的pH值为3至11是非爆炸性的，可以无危险地处理。为了制备，用碱金属或碱土金属的氢氧化物，碳酸氢盐或碳酸盐的水溶液或悬浮液中和未取代的1-羟基 - 苯并三唑。这些制剂可以作为溶液，悬浮剂或糊剂存在。

3. 发明授权

US5756809A Process for the preparation of (2RS,3RS)-3-(2'-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4"-methoxyphenyl)-propioni c acid methyl ester 失效
标题翻译：制备（2RS，3RS）-3-（2'-氨基苯硫基）-2-羟基-3-（4“ - 甲氧基苯基） - 丙酸甲酯的方法
公开(公告)号：US5756809A
公开(公告)日：1998-05-26
申请号：US742074
申请日：1996-11-01
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
IPC分类号： C07B53/00 , C07C319/14 , C07C319/18 , C07C323/56 , C07C149/40
CPC分类号： C07C319/14 , C07C319/18
摘要： (2RS,3RS)-3-(2'-aminophenylthio)-2-hydroxy-3-(4"-methoxyphenyl)-propionic acid methyl ester, an important precursor for the preparation of the pharmaceutical active substance diltiazem, is obtained in a particularly high stereoselectivity and yield by addition of o-aminothiophenol onto 3-(4'-methoxyphenyl)-glycidic acid methyl ester if the reaction is carried out in the presence of alkali metal salts of weak acids in the presence of catalytic amounts of iron compounds.
摘要翻译：（2RS，3RS）-3-（2'-氨基苯硫基）-2-羟基-3-（4“ - 甲氧基苯基） - 丙酸甲酯，是制备药物活性物质地尔硫卓的重要前体如果反应在弱酸的碱金属盐存在下，在催化量的存在下，在3-（4'-甲氧基苯基） - 缩水甘油酸甲酯中加入邻氨基苯硫酚，则具有特别高的立体选择性和产率铁化合物。

4. 发明授权

US5659088A Process for the preparation of 4-fluorothiophenol 失效
标题翻译：制备4-氟苯硫酚的方法
公开(公告)号：US5659088A
公开(公告)日：1997-08-19
申请号：US456839
申请日：1995-06-01
申请人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn , Wolfgang Eymann , Otto Neuner , Herbert Muller
发明人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn , Wolfgang Eymann , Otto Neuner , Herbert Muller
IPC分类号： C07C313/14 , C07C319/06 , C07C319/24 , C07C323/09 , C07C319/02 , C07C319/14
CPC分类号： C07C319/06 , C07C313/14 , C07C319/24
摘要： 4-Fluorothiophenol is obtained in outstanding purifies and yields if 4-fluorobenzenesulphonyl chloride is reacted with sodium hydrogen sulphite solution to give a solution of sodium 4-fluorobenzenesulphinate, this solution is reduced with sulphur dioxide to give 4,4'-difluorodiphenyl disulphide and finally this is reacted with sodium borohydride in a water-miscible inert organic solvent to give 4-fluorothiophenol (sodium salt). Free 4-fluorothiophenol can be isolated from the sodium salt solution by acidification.
摘要翻译：如果将4-氟苯磺酰氯与亚硫酸氢钠溶液反应，得到4-氟苯磺酸钠溶液，得到4-氟苯硫酚，该溶液用二氧化硫还原得到4,4'-二氟二苯基二硫化物将其与硼氢化钠在水混溶惰性有机溶剂中反应，得到4-氟苯硫酚（钠盐）。游离的4-氟代苯硫酚可以通过酸化从钠盐溶液中分离出来。

5. 发明授权

US5591869A Process for the preparation of methylene compounds and the novel compound 2-(2,4-Dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene 失效
标题翻译：制备亚甲基化合物和新化合物2-（2,4-二氯-5-氟苄基）噻吩的方法
公开(公告)号：US5591869A
公开(公告)日：1997-01-07
申请号：US568050
申请日：1995-12-06
申请人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn
发明人： Helmut Fiege , Ferdinand Hagedorn
IPC分类号： C07B31/00 , C07C1/32 , C07C17/35 , C07D307/38 , C07D333/08 , C07D333/12
CPC分类号： C07D307/38 , C07B31/00 , C07D333/08 , C07D333/12
摘要： Methylene compounds are preferably prepared by reducing an aluminum halide complex of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a C.sub.6 -C.sub.10 -aryl radical which is optionally substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radicals, 1 to 4 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, one C.sub.1 -C.sub.8 -alkoxy group and/or one acetoxy group, or represents a heteroaryl radical which is optionally substituted by one C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl radical and/or one fluorine, chlorine or bromine atom and contains 5 to 10 C atoms and one O or S atom andR.sup.2 represents a C.sub.1 -C.sub.12 -alkyl radical which is optionally substituted by 1 to 5 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, independently of R.sup.1 represents a radical as defined for R.sup.1 and, in the case where R.sup.1 =a C.sub.6 -C.sub.10 -aryl radical which is substituted by 1 to 4 fluorine, chlorine and/or bromine atoms, also represents a furyl or thienyl radical,Y represents fluorine, chlorine or bromine,with an amineborane of the formula ##STR2## in which R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl andR.sup.4 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl and/orwith sodium borohydride and/or with potassium borohydride.2-(2,4-Dichloro-5-fluorobenzyl)thiophene is obtainable in this way for the first time.
摘要翻译：亚甲基化合物优选通过还原任选被1至4个C 1 -C 4烷基，1至4个氟，氯和/或溴原子，一个C 1 -C 8 - 烷氧基取代的式偕基的卤化铝配合物和/或一个乙酰氧基，或表示任选被一个C 1 -C 4 - 烷基和/或一个氟，氯或溴原子取代且含有5至10个C原子和一个O或S原子且R 2表示任选被1至5个氟，氯和/或溴原子取代的C1-C12-烷基，独立于R1表示对R1定义的基团，并且在R1 = C6-C10芳基的情况下，其中被1至4个氟，氯和/或溴原子取代，也代表呋喃基或噻吩基，Y代表氟，氯或溴，与式（III）的胺硼烷反应，其中R 3表示C 1 -C 4 - 烷基和R 4表示氢或C 1 -C 4烷基和/或与硼氢化钠 ydride和/或用硼氢化钾。 2-（2,4-二氯-5-氟苄基）噻吩可以首次以这种方式获得。

6. 发明授权

US5502256A Process for preparing 2,2'-dinitrodiphenyl disulphide 失效
标题翻译：制备2,2'-二硝基二苯二硫化物的方法
公开(公告)号：US5502256A
公开(公告)日：1996-03-26
申请号：US350552
申请日：1994-12-07
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Robert So/ llner , Rudolf Helm
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Robert So/ llner , Rudolf Helm
IPC分类号： C07C319/22 , C07C323/09
CPC分类号： C07C319/22
摘要： 2,2'-Dinitrodiphenyl disulphide is obtained in particularly good yields and purities in a simple manner by reacting 2-chloronitrobenzene with an aqueous alkali metal disulphide solution in the presence of phase transfer catalysts and an organic solvent.
摘要翻译：在相转移催化剂和有机溶剂的存在下，2-氯硝基苯与碱金属二硫化物水溶液反应，以简单的方式获得了特别好的收率和纯度的2,2'-二硝基二苯基二硫化物。

7. 发明授权

US5872300A Process for the preparation of 2-amino-6-chlorophenyl-alkylsulfanes, and 2-amino-6-chlorophenyl-isopropylsulfane 失效
标题翻译： 2-氨基-6-氯苯基 - 烷基硫烷和2-氨基-6-氯苯基 - 异丙基硫烷的制备方法
公开(公告)号：US5872300A
公开(公告)日：1999-02-16
申请号：US749129
申请日：1996-11-14
申请人： Ferdinand Hagedorn , Wolfgang Kiel , Helmut Fiege
发明人： Ferdinand Hagedorn , Wolfgang Kiel , Helmut Fiege
IPC分类号： C07C319/20 , C07C323/36 , C07C209/36
CPC分类号： C07C319/20
摘要： 2-Amino-6-chlorophenyl-alkylsulfanes are prepared in a particularly advantageous manner by hydrogenating 2-chloro-6-nitrophenyl-alkylsulfanes catalytically in the presence of a solvent without the addition of a further sulfur compound, and the novel compound 2-amino-6-chlorophenyl-isopropylsulfane is provided.
摘要翻译： 2-氨基-6-氯苯基 - 烷基硫烷以特别有利的方式通过在溶剂存在下催化反应2-氯-6-硝基苯基 - 烷基硫烷而不添加另外的硫化合物而制备，并且新化合物2-氨基提供了6-氯苯基 - 异丙基硫烷。

8. 发明授权

US5670694A Process for the preparation of 2,4-dichloro-5-fluorobenzonitrile and 2,6-dichloro-3-fluorobenzonitrile 失效
标题翻译：制备2,4-二氯-5-氟苄腈和2,6-二氯-3-氟苄腈的方法
公开(公告)号：US5670694A
公开(公告)日：1997-09-23
申请号：US610772
申请日：1996-03-04
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Reinhard Lantzsch
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Reinhard Lantzsch
IPC分类号： B01J27/198 , C07B61/00 , C07C253/28 , C07C253/34 , C07C255/50 , C07C253/24
CPC分类号： C07C253/28
摘要： A mixture of 2,4-dichloro-5-fluorotoluene and 2,6-dichloro-3-fluorotoluene which cannot be separated in an economically efficient manner and can be reacted individually to give the corresponding benzonitriles is subjected according to the invention to ammoxidation in the form of this mixture and then separated at the stage of the benzonitriles by methods known to the person skilled in the art.
摘要翻译：不能以经济有效的方式分离并且可以单独反应得到相应的苯腈的2,4-二氯-5-氟甲苯和2,6-二氯-3-氟甲苯的混合物根据本发明进行氨氧化该混合物的形式，然后通过本领域技术人员已知的方法在苯甲腈的阶段分离。

9. 发明授权

US5463068A Process for desulphurizing organic mercapto and/or disulphide compounds 失效
标题翻译：脱硫有机巯基和/或二硫化物的方法
公开(公告)号：US5463068A
公开(公告)日：1995-10-31
申请号：US255024
申请日：1994-06-07
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Hans-Joachim Traenckner
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege , Hans-Joachim Traenckner
IPC分类号： B01J23/75 , B01J23/755 , C07B61/00 , C07D235/06 , C07D277/62 , C07D277/72 , C07D277/82 , C07D235/04
CPC分类号： C07D235/06 , C07B61/00 , C07D277/62
摘要： Organic compounds of reduced sulphur content and sulphur-free organic compounds can be prepared from organic mercapto and/or disulphide compounds in a particularly advantageous manner by hydrogenolytic elimination of hydrogen sulphide if the elimination of hydrogen sulphide is carried out in the presence of an organic solvent by means of an aqueous, non-oxidizing, strong acid and elemental iron, aluminium and/or zinc in the presence of catalytic amounts of nickel and/or cobalt.
摘要翻译：减少硫含量的有机化合物和无硫有机化合物可以通过有机巯基和/或二硫化物化合物以特别有利的方式通过硫化氢的氢解消除来制备，如果在有机溶剂存在下进行硫化氢的消除在催化量的镍和/或钴存在下，通过水性，非氧化性强酸和元素铁，铝和/或锌。

10. 发明授权

US5382686A Process for preparing nitrodiphenyl (thio) ethers 失效
标题翻译：制备硝基二苯基（硫代）醚的方法
公开(公告)号：US5382686A
公开(公告)日：1995-01-17
申请号：US70482
申请日：1993-06-02
申请人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
发明人： Ferdinand Hagedorn , Helmut Fiege
IPC分类号： C07B61/00 , C07C67/00 , C07C201/00 , C07C201/12 , C07C205/38 , C07C213/00 , C07C217/90 , C07C253/00 , C07C255/50 , C07C255/53 , C07C255/54 , C07C313/00 , C07C315/04 , C07C317/22 , C07C319/14 , C07C323/09 , C07C323/18 , C07C323/20 , C07C323/37 , C07C323/62 , C07C323/65 , C07C211/45
CPC分类号： C07C201/12 , C07C213/06 , C07C253/30 , C07C319/14 , C07C319/20
摘要： Nitrodiphenyl(thio) ethers in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the ether oxygen or ether sulphur can be prepared from halonitrobenzones in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the halogen and, alkali metal (thio)phenolates in liquid ammonia, the reaction being carried out under pressure and at a temperature from -30.degree. C. to +140.degree. C. and the ammonia being separated off after the reaction is completed.
摘要翻译：相对于醚氧或醚硫，硝基位于邻位或对位的硝基二苯基（硫代）醚可由卤代硝基苯酮制备，其中硝基相对于邻位或对位为硝基在液氨中的卤素和碱金属（硫代）酚盐，反应在压力和-30℃至+ 140℃的温度下进行，反应完成后分离出氨。

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