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1. 发明公开

KR1020030048312A ＡＧＩ-7 화합물과 세스칸델린의 효율적 제조방법 失效
标题翻译：制备SESCANDELIN及其类似物的方法AGI-7
公开(公告)号：KR1020030048312A
公开(公告)日：2003-06-19
申请号：KR1020010078376
申请日：2001-12-12
申请人： 한국생명공학연구원
发明人： 이정준 , 김상희 , 김항섭 , 이정형
IPC分类号： C07D311/76
CPC分类号： Y02P20/55
摘要： PURPOSE: A process for preparing sescandelin and analogue thereof AGI-7 is provided, thereby easily preparing sescandelin and AGI-7 having improved angiogenesis-inhibiting activity in higher yield. CONSTITUTION: A process for preparing sescandelin of the formula(1) and AGI-7 of the formula(2) comprises the steps of: (a) reacting a compound of the formula(3) in formic acid or acetic acid or aqueous formic acid to form a ring structure and remove benzyl group as a protecting group, thereby preparing AGI-7 of formula(2); (b) selectively oxidizing 3-methyl-4-formyl isocumarin as a side-product of the step (a) using a oxidizing agent to purify the AGI-7 of the formula(2); and reducing acetyl group at C4 site of AGI-7 of the formula(2) using a reducing agent, wherein R is benzyl; the oxidizing agent is selected from RuO4, Ag2O, NaClO2, CrO3, KMnO4 and O2; and the reducing agent is selected from Li, Na, LiH, BH3, LiBH4, NaBH4, KBH4, Zn(BH4)2, NaBH3CN, LiBHEt3, Bu2AlH, LiAlH4, Et3SiH and SmI2.
摘要翻译：目的：提供制备菊苣苷及其类似物AGI-7的方法，从而容易地制备具有改善的血管发生抑制活性的更高产量的菊苣苷和AGI-7。构型：制备式（1）的西泮丁烷和式（2）的AGI-7的方法包括以下步骤：（a）使式（3）的化合物在甲酸或乙酸或水性甲酸形成环结构并除去苄基作为保护基，从而制备式（2）的AGI-7; （b）使用氧化剂选择性氧化作为步骤（a）的副产物的3-甲基-4-甲酰基异烟酸，以纯化式（2）的AGI-7; 并使用还原剂还原式（2）的AGI-7的C4位点的乙酰基还原，其中R是苄基; 氧化剂选自RuO4，Ag2O，NaClO2，CrO3，KMnO4和O2; 还原剂选自Li，Na，LiH，BH3，LiBH4，NaBH4，KBH4，Zn（BH4）2，NaBH3CN，LiBHEt3，Bu2AlH，LiAlH4，Et3SiH和SmI2。

2. 发明授权

KR100470975B1 ＡＧＩ-7 화합물과 세스칸델린의 효율적 제조방법 失效
标题翻译：制备AGI-7和SESCANDELIN的有效方法
公开(公告)号：KR100470975B1
公开(公告)日：2005-03-08
申请号：KR1020010078376
申请日：2001-12-12
申请人： 한국생명공학연구원
发明人： 이정준 , 김상희 , 김항섭 , 이정형
IPC分类号： C07D311/76
CPC分类号： Y02P20/55
摘要： 본 발명은 세스칸델린 및 이의 유사체인 AGI-7 화합물의 효율적 제조방법에 관한 것으로서, 상기 방법은, 아래의 반응식 1에 도시한 바와 같이, a) 화학식 3을 갖는 화합물을 포름산이나 아세트산 또는 수용성포름산에서 반응시켜 고리화반응과 동시에 보호화그룹인 벤질그룹이 제거된 화학식 2의 AGI-7화합물을 포함하는 반응 생성물을 얻고, b) a) 단계에서 얻어진 반응 생성물로부터 부반응 생성물인 3-메칠-4-포르밀이소쿠마린을 선택적으로 산화시켜 화합식 2의 화합물의 정제를 용이하게 하여 화학식 2의 화합물의 제조방법을 제공하고 또한 c) 얻어진 화학식 2의 화합물을 환원제를 사용하여 4-위치에 치환되어 있는 아세틸기를 환원시켜 화학식 1을 갖는 세스칸델린을 얻는 단계를 포함한다. 본 발명의 제조 방법은 혈관신생억제활성이 우수한 AGI-7화합물과 이보다는 활성이 낮은 세스칸델린을 간단하고 높은 수율로 제공할 수 있으며, 따라서 대량으로 AGI-7 화합물과 세스칸델린의 합성할 있다는 장점을 가지고 있다.
반응식 1

상기 반응식 1에서 R은 벤질기를 나타낸다.

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