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1. 发明授权

KR101558960B1 Ν-5-(4-[4-메틸-피페라지노-메틸]-벤조일아미도)-2-메틸페닐-4-[3-피리딜]-2-피리미딘-아민의 신규한 제조방법 有权
标题翻译： -5-4- [4 - ] - 2--4- [3 - ] -2- 2-制备N-5- [4- [4-甲基 - 哌嗪子基 - 甲基]苯甲酰氨基-2 甲基苯基-4- [3-吡啶基] -2-嘧啶胺
公开(公告)号：KR101558960B1
公开(公告)日：2015-10-08
申请号：KR1020130084709
申请日：2013-07-18
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 이점중 , 강성구 , 장사정
IPC分类号： C07D401/14 , A61K31/506 , A61P35/00
摘要： 본발명은항종양제인Ν-5-[4-(4-메틸-피페라지노-메틸)-벤조일아미도]-2-메틸페닐-4-(3-피리딜)-2-피리미딘-아민의신규한제조방법에관한것으로, 본발명에따른제조방법은공정이간단하고짧은반응시간과높은순도의생성물을높은수율로얻을수 있어매우효율적이고경제적이면서도보다친환경적인방법이다.

2. 发明授权

KR101149821B1 디페닐아세테이트 유도체의 새로운 제조방법 失效
标题翻译：二苯基乙酸酯衍生物的新型合成方法
公开(公告)号：KR101149821B1
公开(公告)日：2012-05-24
申请号：KR1020100031031
申请日：2010-04-05
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 공준수 , 이점중 , 이재목
IPC分类号： C07D211/44 , A61K31/4412 , A61P13/10
摘要： 본 발명은 신경성방광질환, 신경성빈뇨질환, 불안정성방광질환, 만성방광염 및 만성전립선염과 같은 과민성 방광질환으로 인한 빈뇨와 요실금의 예방 및 치료제인 화학식 1의 염산 프로피베린의 안전하며 효율적인 신규한 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상업적으로 유용한 디페닐아세테이트 유도체로부터 2-할로-2, 2-디페닐아세테이트 유도체를 제조하고, 1-프로판올과 치환 반응하여 디페닐프로폭시 아세트산 에스테르를 제조한다. 이후 4-히드록시-N-메틸피페리딘과 에스테르 교환 반응을 거쳐 고순도의 염산 프로피베린을 제공함으로써 기존의 방법에 비하여 안전하며 생산단가가 낮은 신규한 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]

3. 发明公开

KR1020120025678A ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 失效
标题翻译： 9- [2-巯基乙氧基]乙基]亚胺的新合成方法
公开(公告)号：KR1020120025678A
公开(公告)日：2012-03-16
申请号：KR1020100087714
申请日：2010-09-08
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이점중 , 유영재 , 이재목
IPC分类号： C07D473/34 , B01J31/02
摘要： PURPOSE: A method for preparing 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine from 9-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine is provided. CONSTITUTION: A method for preparing phosphor adenine derivatives comprises a step of serially reacting a compound of chemical formula 2 with metal hydroxide and bromic acid or solely reacting bromic acid. The metal hydroxide is sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, calcium hydroxide, or mixture thereof.
摘要翻译：目的：提供从9- [2-（二乙基膦基甲氧基）乙基]腺嘌呤制备9- [2-（膦酰甲氧基）乙基]腺嘌呤的方法。构成：制备荧光素腺嘌呤衍生物的方法包括使化学式2的化合物与金属氢氧化物和溴酸串联反应或者仅使溴酸反应的步骤。金属氢氧化物是氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂，氢氧化钙或它们的混合物。

4. 发明公开

KR1020150010142A Ν-5-(4-[4-메틸-피페라지노-메틸]-벤조일아미도)-2-메틸페닐-4-[3-피리딜]-2-피리미딘-아민의 신규한 제조방법 有权
标题翻译：制备N-（5- [4- [4-甲基 - 哌嗪甲基]苯甲酰胺基）-2-甲基苯基] -4- [3-吡啶基] -2-嘧啶并 - 胺的新方法
公开(公告)号：KR1020150010142A
公开(公告)日：2015-01-28
申请号：KR1020130084709
申请日：2013-07-18
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 이점중 , 강성구 , 장사정
IPC分类号： C07D401/14 , A61K31/506 , A61P35/00
摘要： 본 발명은 항종양제인 Ν-5-[4-(4-메틸-피페라지노-메틸)-벤조일아미도]-2-메틸페닐-4-(3-피리딜)-2-피리미딘-아민의 신규한 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 공정이 간단하고 짧은 반응시간과 높은 순도의 생성물을 높은 수율로 얻을 수 있어 매우 효율적이고 경제적이면서도 보다 친환경적인 방법이다.
摘要翻译：本发明涉及一种制备N-5- [4-（4-甲基 - 哌嗪子基 - 甲基） - 苯甲酰氨基] -2-甲基苯基-4-（3-吡啶基）-2-嘧啶胺的新方法，抗癌药。根据本发明，制造方法具有简单的工艺，可以在短的反应时间内以高产率获得高纯度的产品，从而是非常有效的，经济的和环保的方法。更具体地说，制造方法包括使膦化合物与卤化碳化合物反应的工序。

5. 发明授权

KR100368896B1 6-아미노메틸-5Ｈ-디벤즈[ｂ,ｅ]아제핀의 제조방법 失效
标题翻译： 6-아미노메틸5H-디벤즈[b，e]아제핀의제조방6-
公开(公告)号：KR100368896B1
公开(公告)日：2003-01-24
申请号：KR1020000057915
申请日：2000-10-02
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 서경재 , 이상원 , 이점중 , 장사정
IPC分类号： C07D223/20
摘要： PURPOSE: Provided is a process for cheaply and continuously preparing 6-aminomethyl-5H-dibenz£b,e| azepine by one-pot reaction, therefore, it involves neither isolation nor purification process of an intermediate and does not use unstable or harmful reagents. CONSTITUTION: The process for preparing 6-aminomethyl-5H-dibenz£b,e|azepine of formula(1) comprises the steps of: reacting the compound of formula(2) with NaBH4 to produce an intermediate; and treating the intermediate with acid and base, sequentially, in which the reaction is carried out at room temperature or solvent circulation temperature; the reaction is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent selected from methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol and tetrahydrofuran(THF); the acid is acetic acid, hydrochloric acid and sulfuric acid; and the base is alkali metal or alkali earth metal salt solution.
摘要翻译：目的：提供廉价且连续制备6-氨基甲基-5H-二苯并[b，e] 因此，它不涉及中间体的分离和纯化过程，也不使用不稳定或有害的试剂。构成：制备式（1）6-氨基甲基-5H-二苯并[b，e]吖庚因的方法包括以下步骤：使式（2）化合物与NaBH 4反应生成中间体; 并依次用酸和碱处理中间体，其中反应在室温或溶剂循环温度下进行; 该反应在水和选自甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇和四氢呋喃（THF）的有机溶剂的混合溶剂中进行; 酸为醋酸，盐酸和硫酸; 碱是碱金属或碱土金属盐溶液。

6. 发明授权

KR101195631B1 ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 失效
标题翻译： 9- [2-膦酰基甲氧基乙基]腺嘌呤的新合成方法
公开(公告)号：KR101195631B1
公开(公告)日：2012-10-30
申请号：KR1020100087714
申请日：2010-09-08
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이점중 , 유영재 , 이재목
IPC分类号： C07D473/34 , B01J31/02
摘要： 본 발명은 디알킬화제로 브롬산 단독 또는 금속 수산화물과 브롬산을 단계적으로 사용하여 9-[2-(디에틸포스포노메톡시)에틸]아데닌으로부터 -[2-(포스포노메톡시)에틸]아데닌의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 의한 제조방법은 종래의 고가이고, 수분에 민감한 까다로운 공정을 거쳐 제조하는 방법에 비하여 경제적이고, 용이한 반응조건을 거치는 장점이 있다.

7. 发明公开

KR1020110111782A 디페닐아세테이트 유도체의 새로운 제조방법 失效
标题翻译：丙酸氯化物的新型合成方法
公开(公告)号：KR1020110111782A
公开(公告)日：2011-10-12
申请号：KR1020100031031
申请日：2010-04-05
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 공준수 , 이점중 , 이재목
IPC分类号： C07D211/44 , A61K31/4412 , A61P13/10
摘要： 본 발명은 신경성방광질환, 신경성빈뇨질환, 불안정성방광질환, 만성방광염 및 만성전립선염과 같은 과민성 방광질환으로 인한 빈뇨와 요실금의 예방 및 치료제인 화학식 1의 염산 프로피베린의 안전하며 효율적인 신규한 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상업적으로 유용한 디페닐아세테이트 유도체로부터 2-할로-2, 2-디페닐아세테이트 유도체를 제조하고, 1-프로판올과 치환 반응하여 디페닐프로폭시 아세트산 에스테르를 제조한다. 이후 4-히드록시-N-메틸피페리딘과 에스테르 교환 반응을 거쳐 고순도의 염산 프로피베린을 제공함으로써 기존의 방법에 비하여 안전하며 생산단가가 낮은 신규한 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]

8. 发明公开

KR1020060104761A 레르카니디핀 염산염의 제조 방법 无效
标题翻译：制备氯卡吡啶盐酸盐的方法
公开(公告)号：KR1020060104761A
公开(公告)日：2006-10-09
申请号：KR1020050027175
申请日：2005-03-31
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이점중 , 공준수
IPC分类号： C07D211/90
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1의 레르카니디핀 염산염을 제조하는 방법에 관한 발명으로서, 상세하게는 a) 2,6-디메틸-5-메톡시카르보닐-4-(3-니트로페닐)-1,4-디히드로피리딘-3-카르복실산(화학식 2)과 디할라이드알킬포스포란 또는 디할라이드아릴포스포란으로부터 선택되는 할로겐화제(화학식 3)를 반응시켜 화학식 4의 카르복실산 할라이드를 생성시키는 단계; b) 화학식 4의 카르복실산 할라이드와 하기 화학식 5의 2-N-디메틸-N-(3,3-디페닐프로필)-1-아미노-2-프로필 알콜과의 에스테르화 반응에 의하여 화학식 1의 레르카니디핀을 제조하는 단계; c) 제조된 화학식 1의 레르카니디핀을 무수 염산염으로 분리하는 단계; 를 특징으로 한다. 본 발명에 따른 제조방법은 연속적인 반응에 의하여 높은 수율과 순도로서 레르카니디핀 무수 염산염을 제조할 수 있어 경제적인 장점이 있다.
[화학식 1]

레르카니디핀, 레르카니디핀 염산염, 할로겐화제, 디할라이드알킬포스포란, 디할라이드아릴포스포란

9. 发明授权

KR100647068B1 라세믹Ｎ,Ｎ-디이소프로필-3-(2-히드록시-5-메틸페닐)-3-페닐프로판아민의 제조방법 失效
标题翻译： 라세믹N，N-디이소프로필-3-（2-록드록시-5-메틸페닐）-3-페닐프로판아민의제조방
公开(公告)号：KR100647068B1
公开(公告)日：2006-11-23
申请号：KR1020050086024
申请日：2005-09-15
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이점중
IPC分类号： C07C213/04
摘要： Provided is a method for preparing racemic N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5- methylphenyl)-3-phenylpropanamine, which shows good safety, requires a decreased processing time, and produces the target product with high yield. The method for preparing racemic N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5- methylphenyl)-3-phenylpropanamine comprises the steps of: (a) reducing a compound represented by the formula II in the presence of a reducing agent and iodine to obtain an alcohol compound represented by the formula III; (b) converting the alcohol compound into a methanesulfonyl compound represented by the formula IV; (c) converting the methanesulfonyl compound into an iodo compound represented by the formula V; (d) reacting the iodo compound with diisopropyl amine to form an amine compound represented by the formula VI; (e) treating the amine compound represented by the formula VI with a phase transition catalyst in an aqueous HBr solution to form racemic N,N-diisopropyl -3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamine hydrobromide; and (f) neutralizing the hydrobromide obtained from step (e) with a base to obtain N,N-diisopropyl -3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamine represented by the formula I.
摘要翻译：本发明提供一种制备外消旋N，N-二异丙基-3-（2-羟基-5-甲基苯基）-3-苯基丙胺的方法，其显示出良好的安全性，需要减少处理时间并以高产率生产目标产物。制备外消旋N，N-二异丙基-3-（2-羟基-5-甲基苯基）-3-苯基丙胺的方法包括以下步骤：（a）在还原剂存在下还原式II代表的化合物和碘，得到式III所示的醇化合物; （b）将醇化合物转化为式IV表示的甲磺酰基化合物; （c）将甲磺酰基化合物转化为由式V表示的碘代化合物; （d）使碘代化合物与二异丙基胺反应以形成式VI代表的胺化合物; （e）用HBr水溶液中的相转移催化剂处理式VI代表的胺化合物，形成外消旋N，N-二异丙基-3-（2-羟基-5-甲基苯基）-3-苯基丙胺氢溴酸盐; 和（f）用碱中和步骤（e）得到的氢溴酸，得到式I代表的N，N-二异丙基-3-（2-羟基-5-甲基苯基）-3-苯基丙胺。

10. 发明公开

KR1020020026683A 6-아미노메틸-5Ｈ-디벤즈[ｂ,ｅ]아제핀의 제조방법 失效
标题翻译：制备6-氨基甲基-5H-二苯并噻吩B，E，AZEPINE的方法
公开(公告)号：KR1020020026683A
公开(公告)日：2002-04-12
申请号：KR1020000057915
申请日：2000-10-02
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 서경재 , 이상원 , 이점중 , 장사정
IPC分类号： C07D223/20
摘要： PURPOSE: Provided is a process for cheaply and continuously preparing 6-aminomethyl-5H-dibenz£b,e| azepine by one-pot reaction, therefore, it involves neither isolation nor purification process of an intermediate and does not use unstable or harmful reagents. CONSTITUTION: The process for preparing 6-aminomethyl-5H-dibenz£b,e|azepine of formula(1) comprises the steps of: reacting the compound of formula(2) with NaBH4 to produce an intermediate; and treating the intermediate with acid and base, sequentially, in which the reaction is carried out at room temperature or solvent circulation temperature; the reaction is carried out in a mixed solvent of water and organic solvent selected from methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol and tetrahydrofuran(THF); the acid is acetic acid, hydrochloric acid and sulfuric acid; and the base is alkali metal or alkali earth metal salt solution.
摘要翻译：目的：提供一种廉价连续制备6-氨基甲基-5H-二苯并[e]的方法因此，它不涉及中间体的分离或纯化过程，不使用不稳定或有害的试剂。构型：制备式（1）的6-氨基甲基-5H-二苯并（e）吖庚因的方法包括以下步骤：使式（2）的化合物与NaBH 4反应生成中间体; 并用酸和碱依次处理中间体，其中反应在室温或溶剂循环温度下进行; 该反应在水和选自甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇和四氢呋喃（THF）的有机溶剂的混合溶剂中进行; 酸是乙酸，盐酸和硫酸; 碱为碱金属或碱土金属盐溶液。

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