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1. 发明授权

KR101558960B1 Ν-5-(4-[4-메틸-피페라지노-메틸]-벤조일아미도)-2-메틸페닐-4-[3-피리딜]-2-피리미딘-아민의 신규한 제조방법 有权
标题翻译： -5-4- [4 - ] - 2--4- [3 - ] -2- 2-制备N-5- [4- [4-甲基 - 哌嗪子基 - 甲基]苯甲酰氨基-2 甲基苯基-4- [3-吡啶基] -2-嘧啶胺
公开(公告)号：KR101558960B1
公开(公告)日：2015-10-08
申请号：KR1020130084709
申请日：2013-07-18
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 이점중 , 강성구 , 장사정
IPC分类号： C07D401/14 , A61K31/506 , A61P35/00
摘要： 본발명은항종양제인Ν-5-[4-(4-메틸-피페라지노-메틸)-벤조일아미도]-2-메틸페닐-4-(3-피리딜)-2-피리미딘-아민의신규한제조방법에관한것으로, 본발명에따른제조방법은공정이간단하고짧은반응시간과높은순도의생성물을높은수율로얻을수 있어매우효율적이고경제적이면서도보다친환경적인방법이다.

2. 发明授权

KR100803746B1 랄록시펜의 신규한 제조 방법 失效
标题翻译：新的合成方法
公开(公告)号：KR100803746B1
公开(公告)日：2008-02-15
申请号：KR1020060127513
申请日：2006-12-14
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이재목 , 강성구
IPC分类号： C07D409/12
摘要： A method for preparing raloxifene is provided to be able to shorten the reaction time, simplify the post-process, and be very simple for isolating and purifying with generating almost no side products, thereby being adequate for industrial preparation of the raloxifene and obtaining the raloxifene with high purity and high yield. A method for preparing raloxifene comprises the steps of: (a) acylating 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene represented by the formula(2) and 4-fluorobenzoic acid chloride represented by the formula(3) under a Lewis acid catalyst such as FeCl3 to prepare 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)benzo[b]thiophene represented by the formula(4); (b) reacting the compound of the formula(4) with 2-hydroxyethylpiperidine represented by the formula(5) in the presence of a base to prepare 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy_benzoyl]benzo[b]thiophene hydrochloride represented by the formula(6); and (c) de-protecting the compound of the formula(6) using pyridium hydrochloride to prepare 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene hydrochloride represented by the formula(1). Further, the 0.1-0.5 equivalent of FeCl3 is used based on the 6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-fluorobenzoyl)benzo[b]thiophene in the acylating step.
摘要翻译：提供制备雷洛昔芬的方法能够缩短反应时间，简化后期处理，并且分离和纯化非常简单，几乎不产生副产物，从而足以工业制备雷洛昔芬并获得雷洛昔芬纯度高，产量高。制备雷洛昔芬的方法包括以下步骤：（a）酰化由式（2）表示的6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）苯并[b]噻吩和由式（3）表示的4-氟苯甲酰氯，在路易斯酸催化剂如FeCl 3之下，制备由式（4）表示的6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-3-（4-氟苯甲酰基）苯并[b]噻吩; （b）使式（4）的化合物与式（5）所示的2-羟乙基哌啶在碱的存在下反应，得到6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-3- [4-（2 （6）表示的苯并[b]噻吩盐酸盐;和（c）使用盐酸吡啶鎓脱保护式（6）的化合物，以制备6-羟基-2-（4-羟基苯基）-3 - 由式（1）表示的[4-2-哌啶子基乙氧基）苯甲酰基]苯并[b]噻吩盐酸盐。此外，在酰化步骤中，基于6-甲氧基-2-（4-甲氧基苯基）-3-（4-氟苯甲酰基）苯并[b]噻吩，使用0.1-0.5当量的FeCl 3。

3. 发明授权

KR100537210B1 4-아미노-1-히드록시부틸리덴-1,1-비스포스폰산의 제조방법 失效
标题翻译： 4-氨基-1-羟基亚丁基-1,1-二膦酸或其盐的制备方法
公开(公告)号：KR100537210B1
公开(公告)日：2005-12-16
申请号：KR1020030013776
申请日：2003-03-05
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 서경재 , 이상원 , 장사정
IPC分类号： C07F9/38
摘要： 본 발명은 4-아미노-1-히드록시부틸리덴-1,1-비스포스폰산의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 4-아미노부틸산을 비스포스폰화하는 반응을 수행함에 있어 경제적이고 작업자의 안전을 보장할 수 있는 독성이 적은 폴리인산을 선택 사용하므로써 반응액의 균질성 확보를 이루어 이로 인한 수율 증가와 산업적인 생산을 가능하게 하여 효율적으로 4-아미노-1-비스포스폰산 또는 그 염을 얻을 수 있는 제조방법에 관한 것이다.

4. 发明授权

KR100522392B1 그라니세트론 염산염의 제조 방법 失效
标题翻译：制备盐酸格拉司琼的方法
公开(公告)号：KR100522392B1
公开(公告)日：2005-10-18
申请号：KR1020040025486
申请日：2004-04-13
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 강성구 , 설정민
IPC分类号： C07D403/12
摘要： 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 그라니세트론 염산염의 새로운 제조 방법에 관한 것으로 더욱 구체적으로는 하기 화학식 3으로 표시되는 1-메틸인다졸-3-카르복실산의 활성형 에스테르와 화학식 4로 표시되는 엔도-9-메틸-9-아자비시클로[3,3,1]논-3-일 아민(그라나탄 아민)과 비활성 용매 중에서 아실화 반응을 하여 하기 화학식 1로 표시되는 그라니세트론 염산염을 고순도, 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

5. 发明授权

KR100393744B1 1,2,3,9-테트라하이드로-9-메틸-3-[(2-메틸-1Ｈ-이미다졸-1-일)메틸]-4Ｈ-카바졸-4-온의 제조방법 失效
标题翻译： 1,2,3,9-테트라하이드로-9-메틸-3 - [（2-메틸1H이미다졸-1-일）메틸] -4H-카바졸-4-온의제조방1,2,3
公开(公告)号：KR100393744B1
公开(公告)日：2003-08-02
申请号：KR1020000072731
申请日：2000-12-02
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 서경재 , 김치현
IPC分类号： C07D403/06
摘要： PURPOSE: Provided a method for preparing 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3- ((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazol-4-one represented by the formula(1), which does not involves separation and purification processes of intermediates, thus economically manufacture the compound of the formula(1) by one-pot reaction. CONSTITUTION: 1,2,3,9-tetrahydro-9-methyl-3- ((2-methyl-1h-imidazol-1-yl)methyl)-4h-carbazol-4-one represented by the formula(1) is manufactured by reacting 4H-carbazol-4-one of the formula(2) and amine compound of the formula(3) with catalyst to synthesize enamine intermediate; continuously reacting the enamine intermediate with dihalogenated methane and 2-methylimidazole; and hydrolyzing the resultant compound to obtain a compound of the formula(1).
摘要翻译：目的：提供一种制备1,2,3,4-四氢-9-甲基-3 - （（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基）-4H-咔唑-4-酮的方法式（1）不涉及中间体的分离和纯化过程，因此经济地通过一锅反应制备式（1）的化合物。构成：由式（1）表示的1,2,3,9-四氢-9-甲基-3 - （（2-甲基-1H-咪唑-1-基）甲基）-4H-咔唑-4-酮为通过使式（2）的4H-咔唑-4-酮和式（3）的胺化合物与催化剂反应以合成烯胺中间体而制备; 使烯胺中间体与二卤代甲烷和2-甲基咪唑连续反应; 并水解得到的化合物，得到式（1）的化合物。

6. 发明授权

KR101149821B1 디페닐아세테이트 유도체의 새로운 제조방법 失效
标题翻译：二苯基乙酸酯衍生物的新型合成方法
公开(公告)号：KR101149821B1
公开(公告)日：2012-05-24
申请号：KR1020100031031
申请日：2010-04-05
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 공준수 , 이점중 , 이재목
IPC分类号： C07D211/44 , A61K31/4412 , A61P13/10
摘要： 본 발명은 신경성방광질환, 신경성빈뇨질환, 불안정성방광질환, 만성방광염 및 만성전립선염과 같은 과민성 방광질환으로 인한 빈뇨와 요실금의 예방 및 치료제인 화학식 1의 염산 프로피베린의 안전하며 효율적인 신규한 제조 방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 상업적으로 유용한 디페닐아세테이트 유도체로부터 2-할로-2, 2-디페닐아세테이트 유도체를 제조하고, 1-프로판올과 치환 반응하여 디페닐프로폭시 아세트산 에스테르를 제조한다. 이후 4-히드록시-N-메틸피페리딘과 에스테르 교환 반응을 거쳐 고순도의 염산 프로피베린을 제공함으로써 기존의 방법에 비하여 안전하며 생산단가가 낮은 신규한 제조 방법을 제공한다.
[화학식 1]

7. 发明公开

KR1020120025678A ９-［２-(포스포노메톡시)에틸］아데닌의 개선된 제조방법 失效
标题翻译： 9- [2-巯基乙氧基]乙基]亚胺的新合成方法
公开(公告)号：KR1020120025678A
公开(公告)日：2012-03-16
申请号：KR1020100087714
申请日：2010-09-08
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 장사정 , 이점중 , 유영재 , 이재목
IPC分类号： C07D473/34 , B01J31/02
摘要： PURPOSE: A method for preparing 9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine from 9-[2-(diethylphosphonomethoxy)ethyl]adenine is provided. CONSTITUTION: A method for preparing phosphor adenine derivatives comprises a step of serially reacting a compound of chemical formula 2 with metal hydroxide and bromic acid or solely reacting bromic acid. The metal hydroxide is sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, calcium hydroxide, or mixture thereof.
摘要翻译：目的：提供从9- [2-（二乙基膦基甲氧基）乙基]腺嘌呤制备9- [2-（膦酰甲氧基）乙基]腺嘌呤的方法。构成：制备荧光素腺嘌呤衍生物的方法包括使化学式2的化合物与金属氢氧化物和溴酸串联反应或者仅使溴酸反应的步骤。金属氢氧化物是氢氧化钠，氢氧化钾，氢氧化锂，氢氧化钙或它们的混合物。

8. 发明授权

KR101109621B1 수지재 앰플의 제조장치 有权
标题翻译：塑料安瓿制造装置
公开(公告)号：KR101109621B1
公开(公告)日：2012-02-06
申请号：KR1020100007978
申请日：2010-01-28
申请人： 화인에프.에이 주식회사 , 하나제약 주식회사
发明人： 박종현
IPC分类号： A61J1/00 , A61J1/06
摘要： 본 발명은 챔버(10) 내에서 컨베이어(12)로 이송하며 수지재 앰플(A)을 제조하는 장치에 있어서: 상기 챔버(10) 내부로 다수의 앰플(A)을 투입하여 컨베이어(12) 상에 도립 상태로 안착하는 로딩부(20); 상기 앰플(A)을 도립 상태로 지지하며 하측의 입구를 절단하는 절단부(30); 상기 앰플(A)을 도립 상태로 지지하며 입구의 이물질을 제거하는 파티클제거부(40); 상기 앰플(A)을 정립 상태로 지지하며 약액을 주입하는 충진부(50); 상기 앰플(A)을 정립 상태로 지지하며 절단된 입구를 열융착으로 밀봉하는 밀봉부(60); 및 상기 완성된 앰플(A)을 챔버(10)의 외부로 배출하는 언로딩부(70);를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
이에 따라, 연속적인 투입과 배출을 기반으로 하는 양산 시스템에서 파티클이 혼입되지 않아 품질 저하를 방지하고 양호한 생산성을 유지할 수 있는 효과가 있다.

9. 发明公开

KR1020090100759A 모사프리드 제조용 중간체의 제조방법 失效
标题翻译：用于MOSAPRIDE的中间件的新型合成方法
公开(公告)号：KR1020090100759A
公开(公告)日：2009-09-24
申请号：KR1020080026156
申请日：2008-03-21
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 공준수 , 문창상 , 이재목 , 장사정
IPC分类号： C07D295/033
摘要： PURPOSE: A method for manufacturing an intermediate for producing a mosapride is provided to ensure stability of reaction and environmental harmlessness. CONSTITUTION: A method for manufacturing an intermediate of the chemical formula II for producing mosapride comprises a step of cyclizing a compound of the chemical formula V under the presence of triphenylphospin (PPh3) or n-tributylphospin (n-Bu3P) and dialkyl azodicarboxylate of the chemical formula XII to produce a compound of the chemical formula VI; a step of reacting the compound of the chemical formula VI with a compound of the chemical formula VII to produce a compound of the chemical formula VIII; and a step of reacting the compound of the chemical formula VIII with methyl amine.
摘要翻译：目的：提供一种制备用于制备莫沙必利的中间体的方法，以确保反应的稳定性和环境无害性。构成：制备用于制备莫沙必利的化学式II的中间体的方法包括在三苯基膦（PPh 3）或正三丁基磷（n-Bu 3 P）和偶氮二羧酸二烷基酯存在下使化学式V的化合物环化的步骤化学式XII以产生化学式VI的化合物; 使化学式VI的化合物与化学式VII的化合物反应以制备化学式VIII的化合物的步骤; 和使化学式VIII的化合物与甲胺反应的步骤。

10. 发明授权

KR100424341B1 1-메틸인다졸-3-카르복실산의 제조방법 失效
标题翻译： 1-메틸인다졸-3-카르복실산의제조방법
公开(公告)号：KR100424341B1
公开(公告)日：2004-03-24
申请号：KR1020010065332
申请日：2001-10-23
申请人： 하나제약 주식회사
发明人： 서경재 , 김치현 , 장사정
IPC分类号： C07D231/56
摘要： PURPOSE: A process for preparing 1-methylindazol-3-carboxylic acid is provided, thereby the 1-methylindazol-3-carboxylic acid can be simply prepared without producing isomers. CONSTITUTION: The process for preparing 1-methylindazol-3-carboxylic acid of formula(1) comprises the steps of: oxidation of halophenyl acetate of formula(2) to prepare a pyruvate compound of formula(3); condensation of the pyruvate compound of formula(3) with methylhydrazine to prepare a hydrazone compound of formula(4); cyclization of the hydrazone compound of formula(4) under the acidic condition to prepare 1-methylindazol-3-carboxylic acid ester of formula(5); and hydrolysis of the compound of formula(5), wherein R is C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl or phenyl-C1-3 alkyl; and X is halogen atom.
摘要翻译：目的：提供一种制备1-甲基吲唑-3-羧酸的方法，由此可以简单制备1-甲基吲唑-3-羧酸而不产生异构体。构成：制备式（1）的1-甲基吲唑-3-甲酸的方法包括以下步骤：氧化式（2）的卤代苯基乙酸酯以制备式（3）的丙酮酸化合物; 式（3）的丙酮酸化合物与甲基肼缩合制备式（4）的腙化合物; 在酸性条件下环化式（4）的腙化合物以制备式（5）的1-甲基吲唑-3-羧酸酯; 和式（5）化合物的水解，其中R为C 1-6烷基，C 3-7环烷基，苯基或苯基-C 1-3烷基; 并且X是卤素原子。

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