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1. 发明授权

KR100965868B1 무수결정형 파클리탁셀의 제조방법 有权
标题翻译：无水结晶紫杉醇的制备方法
公开(公告)号：KR100965868B1
公开(公告)日：2010-06-24
申请号：KR1020090056003
申请日：2009-06-23
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 조진숙 , 김문숙 , 송봉규 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
摘要： 본 발명은 무정형, 무수결정형 및 수화결정형 구조를 갖는 파클리탁셀의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 의해 무정형, 무수결정형 및 수화결정형을 갖는 파클리탁셀은 사용되는 용매에 따라 결정되며, 용매 처리 후 용매 침전법 또는 콜로이드 형성 후 감압건조에 의해 제조된다. 본 발명에 따르면 고순도의 무정형, 무수결정형 및 수화결정형 파클리탁셀을 고수율로 선택적으로 생산할 수 있으며, 파클리탁셀의 입자가 미세하여 용해도를 크게 향상시킬 수 있고 건조시 잔류용매의 함량을 용이하게 낮출 수 있다.
파클리탁셀, 무정형, 무수결정형, 수화결정형, 용매침전법, 감압건조, 콜로이드

2. 发明公开

KR1020070052599A 탁산류 함유 물질로부터 13-디하이드록시바카틴 Ⅲ 및10-디아세틸파클리탁셀의 추출 및 정제 방법 有权
标题翻译：从含TAXANS的材料中分离和纯化13-脱乙酰氨基三乙酸和10-脱乙酰氨基噻吩的方法
公开(公告)号：KR1020070052599A
公开(公告)日：2007-05-22
申请号：KR1020050110407
申请日：2005-11-17
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 조진숙 , 김문숙 , 송봉규 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
CPC分类号： C07D305/14
摘要： 본 발명은 택서스 속과 같은 탁산류 함유물질로부터 13-디하이드록시바카틴 III 및 10-디아세틸파클리탁셀을 순도 90% 이상, 바람직하게는 순도 99.5% 이상의 고순도로 효율적으로 추출 및 정제하는 방법에 관한 것으로, 이와 같이 얻어진 고순도 13-디하이드록시바카틴 III 및 10-디아세틸파클리탁셀은 항암제인 파클리탁셀 및 도세탁셀의 반합성 전구체로서 유용하다.
13-디하이드록시바카틴 III, 10-디아세틸파클리탁셀, 탁산류, 크로마토그래피, 침전, 추출

3. 发明授权

KR100555767B1 파클리탁셀 함유물질로부터 파클리탁셀의 추출 정제 방법 有权
标题翻译：紫杉醇的纯化方法
公开(公告)号：KR100555767B1
公开(公告)日：2006-03-03
申请号：KR1020030099599
申请日：2003-12-30
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 박흥복 , 주창헌 , 송봉규 , 최호준 , 박연성
IPC分类号： C07D305/14
摘要： 본 발명은 파클리탁셀 함유물질로부터 파클리탁셀을 추출 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 파클리탁셀의 추출 정제 방법은 파클리탁셀 함유물질로부터 유기용매를 이용하여 파클리탁셀을 추출한 후 농축하는 단계; 상기에서 얻은 농축액에 물과 혼합되지 않는 유기용매를 가하여 분배한 후 유기용매 층을 분리하는 단계; 상기 추출액을 합성 흡착제로 처리하고 여과하여 얻은 여액을 헥산에 첨가하여 침전물을 얻는 단계; 상기 얻어진 침전물을 순상 크로마토그래피에 의해 정제하거나 또는 아세톤을 가하여 용해시킨 후 정제수를 가해 침전시켜 여과하는 단계 및 상기 얻어진 활성분획 또는 여액을 고속액체 크로마토그래피에 의해 정제하는 단계로 이루어진다. 본 발명에 의하면 택서스속 함유물질로부터 효율적이고 경제적으로 99.5% 이상의 파클리탁셀을 정제할 수 있다.
파클리탁셀, 크로마토그래피, 정제, 분리, 택솔, 침전

4. 发明公开

KR1020050069891A 식물 세포 배양에서 알카노산 또는 이의 염을 이용한 이차대사산물의 대량 생산방법 有权
标题翻译：在植物细胞培养物中生产次生代谢物的方法，通过处理其酸或酸的方法
公开(公告)号：KR1020050069891A
公开(公告)日：2005-07-05
申请号：KR1020040109149
申请日：2004-12-21
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 김창헌 , 손주선 , 김진아 , 윤정환 , 나광휘 , 송재영 , 최호준
IPC分类号： C12P17/02 , C12N15/82
摘要： 본 발명은 식물세포배양에서 이차대사산물을 대량 생산하는 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 배양 배지에 알카노산 또는 이의 염을 처리하여 식물세포를 배양하는 단계를 포함하는 이차대사산물의 생산방법에 관한 것이다. 본 발명은 식물세포로부터 이차대사산물을 대량 생산할 수 있는 방법을 제공함으로써 유용한 이차대사산물의 생산 산업화에 기여할 수 있다.

5. 发明公开

KR1020040060832A 파클리탁셀 함유물질로부터 파클리탁셀의 추출 정제 방법 有权
标题翻译：净化PACLITAXEL的方法
公开(公告)号：KR1020040060832A
公开(公告)日：2004-07-06
申请号：KR1020030099599
申请日：2003-12-30
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 박흥복 , 주창헌 , 송봉규 , 최호준 , 박연성
IPC分类号： C07D305/14
摘要： PURPOSE: A method for purifying paclitaxel is provided, thereby effectively and cheaply purifying paclitaxel in a relative short period to obtain paclitaxel with 99.5% or more of purity. CONSTITUTION: The method for purifying paclitaxel comprises the steps of: (a) adding organic solvent into Taxus genus to prepare an extract of Taxus genus and concentrating the extract; (b) adding organic solvent into the concentration of Taxus genus and separating the organic solvent layer; (c) treating the extract of Taxus genus with synthetic adsorbing agent, filtering the treated extract, and adding hexane into the filtered solution to obtain the precipitate; (d) dissolving the precipitate in organic solvent and subjecting the solution to normal-phase chromatography using developing solvent selected from dichloromethane, benzene, acetone and ethyl acetate to obtain an active fraction; and (e) subjecting the active fraction to high performance liquid chromatography.
摘要翻译：目的：提供紫杉醇的纯化方法，在相对较短的时间内有效且廉价地进行紫杉醇的纯化，得到纯度为99.5％以上的紫杉醇。构成：紫杉醇的净化方法包括以下步骤：（a）将有机溶剂加入紫杉属，制备紫杉属提取物，浓缩提取物; （b）将有机溶剂加入紫杉属的浓度，分离有机溶剂层; （c）用合成吸附剂处理紫杉属提取物，过滤处理的提取物，并将己烷加入过滤溶液中，得到沉淀物; （d）将沉淀物溶解在有机溶剂中，并使用二氯甲烷，苯，丙酮和乙酸乙酯的显影溶剂对溶液进行正相色谱以获得活性级分; 和（e）使活性级分经受高效液相色谱。

6. 发明公开

KR1019990071330A 택서스속 식물세포 배양 여액으로부터 팩리택셀의 회수방법 有权
标题翻译：从培养的红豆杉细胞培养滤液中回收植酸酶的方法
公开(公告)号：KR1019990071330A
公开(公告)日：1999-09-27
申请号：KR1019980007152
申请日：1998-02-28
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 김진현 , 안유미 , 강인선 , 홍승서 , 이현수 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
摘要： 본 발명은 레진 흡착제, 멥브레인 또는 이 둘 모두를 사용하여, 식물세포 배양액에 존재하는 팩리텍셀 또는 기타 택센 유도체를 선택적으로 흡착시킨 후, 유기용매를 사용하여 레진 흡착제 또는 멤브레인으로부터 팩리텍셀 또는 기타 택센 유도체를 탈착시키는 것으로 이루어지는, 식물세포 배양액으로부터 팩리텍셀 또는 기타 택센 유도체를 회수하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 방법에 의해, 발효 배양액에 존재하는 팩리텍셀 및 기타 택센 유도체를 간편한 방법에 의하여 높은 수율로 회수할 수 있다.

7. 发明公开

KR1019990006371A 식물세포 배양 중의 온도변화에 의한 택솔의 대량생산 방법 有权
标题翻译：紫杉醇在植物细胞培养中温度变化的大规模生产方法
公开(公告)号：KR1019990006371A
公开(公告)日：1999-01-25
申请号：KR1019980009384
申请日：1998-03-12
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 최호준 , 최형균 , 김상익 , 윤정환 , 손주선 , 장문석 , 최은수 , 김홍락 , 홍승서 , 이현수
IPC分类号： C12P17/02
摘要： 본 발명은 식물세포의 배양 중 배양 온도를 변화시킴에 의해 택솔의 생산성을 향상시킬 수 있는 방법에 관한 것으로, (i) 택서스(Taxus)속 식물세포를 배지에 접종한 배양액을 20℃ 내지 25℃에서 배양하는 단계; 및 (ii) 전기 배양액의 배양 개시 후, 26℃ 내지 32℃로 배양 온도를 변화시켜 배양을 계속하는 단계로 이루어진다. 또 본 발명은 추가로 세포 배양에서 초기 세포 접종량과 배지의 당농도를 증가시키는 것으로 이루어진다. 본 발명은 이와 같은 간편한 방법으로 택솔을 높은 수율로 대량 생산할 수 있으므로, 택솔의 산업화에 크게 기여할 수 있다.

8. 发明授权

KR100995390B1 무정형, 무수결정형 또는 수화 결정형 도세탁셀의 제조방법 有权
标题翻译：无定形晶体或水合物晶体的制备方法
公开(公告)号：KR100995390B1
公开(公告)日：2010-11-19
申请号：KR1020060000276
申请日：2006-01-02
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 조진숙 , 김문숙 , 송봉규 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
CPC分类号： C07D305/14
摘要： 본 발명은 무정형, 무수결정형 또는 수화결정형 구조를 갖는 도세탁셀의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 용매 침전 방법, 콜로이드형성 방법 등을 이용하여 고순도의 무정형, 무수결정형 또는 수화결정형 도세탁셀을 고수율로 생산할 수 있다.
도세탁셀, 무정형, 무수결정형, 수화결정형, 용매침전법, 감압여과, 감압건조, 콜로이드

9. 发明公开

KR1020100117358A 탁산 유도체를 제조하는 방법 有权
标题翻译：制备TAXANE衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020100117358A
公开(公告)日：2010-11-03
申请号：KR1020090036055
申请日：2009-04-24
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 조진숙 , 김문숙 , 송재영 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
CPC分类号： C07D305/14 , Y02P20/55
摘要： PURPOSE: A method for manufacturing taxane derivative is provided to reduce production cost of side chain using mixture of chiral isomer without separation. CONSTITUTION: A method for preparing taxane derivative of chemical formula I comprises: a step of condensing baccatin III or 10-deacetyl baccatin III derivative of chemical formula III to 7th and/or 10th hydroxyl group and side chain selected from mixture of (2S,3S)-phenylisoserine derivative of chemical formula IIb and (2R,3S)-phenyl isoserine derivative of chemical formula IIa to obtain mixture of compounds of chemical formula IVa and chemical formula IVb; a step of removing protection group of side chain of the mixture to obtain a mixture of compounds of chemical formula Va and Vb; a step of performing chromatography to obtain isomeric compound; and a step of removing 7th and/or 10th protection group.
摘要翻译：目的：提供紫杉烷衍生物的制备方法，以减少手性异构体混合物而不分离的侧链生产成本。构成：制备化学式I的紫杉烷衍生物的方法包括：将化学式III的浆果赤霉素III或10-脱乙酰浆果赤霉素III衍生物浓缩至第（7）和/或第10个羟基和选自（2S，3S ） - 苯基异丝氨酸衍生物和化学式IIa的（2R，3S） - 苯基异丝氨酸衍生物，得到化学式IVa和化学式IVb的化合物的混合物; 除去混合物的侧链保护基以获得化学式Va和Vb的化合物的混合物的步骤; 进行色谱以获得异构化合物的步骤; 以及去除第七和/或第十保护组的步骤。

10. 发明公开

KR1020090074715A 수화결정형 파클리탁셀의 제조방법 有权
标题翻译：二氢化钛白粉的制备方法
公开(公告)号：KR1020090074715A
公开(公告)日：2009-07-07
申请号：KR1020090056004
申请日：2009-06-23
申请人： 주식회사 삼양제넥스
发明人： 표상현 , 조진숙 , 김문숙 , 송봉규 , 최호준
IPC分类号： C07D305/14
摘要： A method for manufacturing a hydrated crystalline paclitaxel is provided to improve solubility and lower the content of residual solvent by fining the paclitaxel particle. A method for manufacturing a hydrated crystalline paclitaxel comprises: a step of resolving a paclitaxel in one solvent selected among acetone, methanol, acetonitrile, and tetrahydrofuran group in a concentration of 1-30%(w/v); a step of adding purified water or buffer solution in a volume ratio of 1:4 to obtain precipitate; and a step of filtering.
摘要翻译：提供水合结晶紫杉醇的制造方法，通过使紫杉醇颗粒细化来提高溶解性，降低残留溶剂的含量。一种水合结晶紫杉醇的制造方法，其特征在于，在浓度为1-30％（w / v）的丙酮，甲醇，乙腈，四氢呋喃之类的溶剂中分离紫杉醇的工序。以1:4的体积比添加净化水或缓冲溶液以获得沉淀物的步骤; 和过滤步骤。

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