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    • 1. 发明专利
      ES2368930T3 PIRAZOLOPIRIMIDINAS COMO INHIBIDORES DE PROTEINA CINASA B (AKT). 未知
    • PIRAZOLOPIRIMIDINAS COMO INHIBIDORES DE PROTEINA CINASA B (AKT).
    • ES2368930T3
    • 2011-11-23
    • ES05786968
    • 2005-09-05
    • BAYER SCHERING PHARMA AG , BAYER PHARMA AG
    • MAIER THOMAS , ZUELCH ARMIN , CIOSSEK THOMAS , BAER THOMAS , BECKERS THOMAS
    • C07D487/04 , A61K31/519
    • Compuestos de fórmula I en la que R1 es Ar1, o Har1, Har2 o Har3, o Cyc1, o Hh1, Ah1 o Ha1, en el que Ar1 está opcionalmente sustituido con R11, y es fenilo, naftilo, fluorenilo o Aa1, en el que Aa1 es un radical bisarílico formado por dos grupos arílicos, que se seleccionan independientemente del grupo que consiste en fenilo y naftilo, y que están enlazados juntos vía un enlace sencillo, R11 es alcoxi de C1-4, alcoxi de C1-4-alcoxi de C2-4, halógeno, nitro, hidroxilo, fenoxi, fenil-alcoxi de C1-4, hidroxi-alcoxi de C2-4, carboxi-alcoxi de C1-4 o alquilo de C1-4-carbonilamino, Har1 está opcionalmente sustituido con R12, y es un radical heteroarílico de 5 ó 6 miembros monocíclico insaturado que comprende uno a cuatro heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en el que R12 es alquilo de C1-4, Har2 está opcionalmente sustituido con R13, y es un radical heteroarílico de 9 ó 10 miembros bicíclico condensado insaturado que comprende uno a cuatro heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en el que R13 es alquilo de C1-4, Har3 está opcionalmente sustituido con R14, y es un radical heteroarílico de 13 ó 14 miembros tricíclico condensado insaturado que comprende uno a cuatro heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, en el que R14 es alquilo de C1-4, Cyc1 es un grupo de fórmula A en la que G es un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 5 ó 6 miembros que comprende uno o dos heteroátomos seleccionados independientemente del grupo que consiste en oxígeno y azufre, pr cuyo medio dicho sistema anular Cyc1 está unido al grupo molecular progenitor vía cualquier átomo de carbono benzoanular sustituible, Hh1 está opcionalmente sustituido con R15, y es un radical bisheteroarílico formado por dos grupos heteroarilo, que se seleccionan independientemente de un grupo que consiste en radicales heteroarílicos monocíclicos de 5 ó 6 miembros que comprenden uno o dos heteroátomos, cada uno de los 5 cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y que están enlazados juntos vía un enlace sencillo, en el que R15 es alquilo de C1-4, Ah1 está opcionalmente sustituido con R16, y es un radical arilheteroarílico formado por un grupo arilo seleccionado de un grupo que consiste en fenilo y naftilo, y un grupo heteroarilo seleccionado de un grupo que consiste en radicales heteroarílicos monocíclicos de 5 ó 6 miembros que comprenden uno o dos heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, por cuyo medio dichos grupos arilo y heteroarilo están enlazados juntos vía un enlace sencillo, en el que R16 es alquilo de C1-4, Ha1 está opcionalmente sustituido con R17, y es un radical heteroarilarílico formado por un grupo heteroarilo seleccionado de un grupo que consiste en radicales heteroarílicos monocíclicos de 5 ó 6 miembros que comprenden uno o dos heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, y un grupo arilo seleccionado de un grupo que consiste en fenilo y naftilo, por cuyo medio dichos grupos heteroarilo y arilo están enlazados juntos vía un enlace sencillo, en el que R17 es alquilo de C1-4, por cuyo medio cada uno de los radicales Har1, Har2, Har3, Hh1 y Ah1 está enlazado vía un átomo de carbono anular a la estructura de pirazolopirimidina; R2 es hidrógeno, halógeno o alquilo de C1-4; R3 es -T-R30, -U-Ar2, -V-Har4, o Cyc2, en el que T es alquileno de C1-4, R30 es -N(R301)R302, ciano, amidino, carbamoilo, guanidino, ureido, alquilo de C1-4-sulfonilo, o Het2, en el que R301 es hidrógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-carbonilo, hidroxi-alquilo de C2-4 o alcoxi de C1-4-alquilo de C2-4, R302 es hidrógeno o alquilo de C1-4, o R301 y R302, juntos, y con inclusión del átomo de nitrógeno al que están enlazados, forman a radical Het1, en el que Het1 es un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros monocíclico que comprende el átomo de nitrógeno, al que están unidos R301 y R302, y opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de un grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, N(R303) y azufre, en el que R303 es hidrógeno, alquilo de C1-4 o alcoxi de C1-4-carbonilo, Het2 es un anillo heterocíclico saturado de 3 a 7 miembros monocíclico, que comprende un átomo de nitrógeno y opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado de un grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno, N(R304) y azufre, por cuyo medio dicho radical Het2 está unido al grupo molecular progenitor vía un átomo de carbono anular, en el que R304 es alquilo de C1-4, U es un enlace, alquileno de C1-4, o alquileno de C1-4 sustituido con amino-alquilo de C1-4, Ar2 es fenilo, o fenilo sustituido con R31 y/o R32, en el que R31 es alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, halógeno, trifluorometilo, o -W-R311, en el que W es un enlace o alquileno de C1-4, R311 tiene uno de los significados de R30 como se define en la reivindicación 1, R32 es halógeno, V es un enlace, Har4 está opcionalmente sustituido con R33, y es un radical heteroarílico insaturado de 5 a 10 miembros monocíclico o bicíclico condensado, que comprende uno a cuatro heteroátomos, cada uno de los cuales se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno, oxígeno y azufre, por cuyo medio dicho radical 5 Har4 está unido al resto V vía un átomo de carbono anular, en el que R33 es -Z-R331, en el que Z es alquileno de C1-4, R331 tiene uno de los significados de -N(R301)R302 como se define en la reivindicación 1, Cyc2 es un grupo de fórmula A en la que G es un anillo heterocíclico saturado de 5 ó 6 miembros que comprende un átomo de nitrógeno y opcionalmente un heteroátomo adicional seleccionado del grupo que consiste en oxígeno, nitrógeno y azufre, opr cuyo medio dicho sistema anular Cyc2 está unido al grupo molecular progenitor vía cualquier átomo de carbono benzoanular sustituible; R4 es hidrógeno o halógeno; y las sales de estos compuestos.
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