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    • 6. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG CHIRALER SUBSTITUIERTER DIOLE UND DIOLANALOGER DERIVATE
    • 用于生产手性取代二醇及衍生物DIOLANALOGER
    • WO2004106269A1
    • 2004-12-09
    • PCT/EP2004/004941
    • 2004-05-08
    • DSM FINE CHEMICALS AUSTRIA NFG GMBH & CO KGDAX, ThomasSTANEK, MichaelPOJARLIEV, Peter
    • DAX, ThomasSTANEK, MichaelPOJARLIEV, Peter
    • C07B53/00
    • C07D309/12C07B53/00C07C43/1786C12P13/004
    • Verfahren zur Herstellung von chiralen substituierten Diolen und deren Derivaten der Formel (I), in der R H oder einen gegebenenfalls substituierten C 5 -C 20 -Aryl-, C 5 -C 20 -Heterocyclus- oder C l -C 20 -Alkylrest und Rl einen gegebenenfalls substituierten C 5 -C 20 -Aryl-, C 5 -C 20 -Heterocyclus- oder C l- C 20 -Alkylrest bedeutet, R2 für H, einen gegebenenfalls substituierten C l -C 20 -Alkyl-, C 3 -C 7 -Heterocyclus-, Silyl-, C 5 -C 20 -Aryl-, C 5 -C 20 -Arylsulfonyl- oder C l -C 20 -Alkylsulfonylrest steht, R3 H oder eine O-Schutzgruppe sein kann und X Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff oder Phosphor bedeutet, bei welchem a) eine chirale Hydroxycarbonsäure oder Hydroxycarbonsäureester der Formel (II), in der R 4 H oder eine C l -C 6 -Alkyl bedeutet, mit einer O-Schutzgruppenverbindung zu der Verbindung der Formel (III), in der R3 die O-Schutzgruppe bedeutet umgesetzt wird, sodann b) mit einem Alkalibor- oder -aluminiumhydrid zu der Verbindung der Formel (IV) reduziert wird, bei der sodann c) gegebenenfalls entweder das Sauerstoffatom aktiviert und anschliessend durch einen Schwefelatom-, Stickstoffatom- oder Phosphoratom-hältigen Rest ausgetauscht wird, oder d) die gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkylierungs- oder Arylierungsreagens in eine Verbindung der Formel (V), in der R′ 2 einen gegebenenfalls substituierten C 1 -C 20 -Alkyl-, C 3 -C 7 -Heterocyclus-, Silyl-, C 5 -C 20 -Aryl-, C 5 -C 20 -Arylsulfonyl- oder C 1 -C 20 -Alkylsulfonylrest und R3 die O-Schutzgruppe bedeuten, überführt wird und e) im Anschluss an Schritt b), c) oder d) gegebenenfalls die O-Schutzgruppe entfernt wird.
    • 一种用于手性取代的二醇的制备和它们在式(I),其中R是H或任选取代的C5-C20芳基的衍生物的方法,C5-C20杂环,或C1至C20烷基,R1是任选取代的C5-C20 芳基,C5-C20杂环基或C1至C20烷基,R 2是H,任选取代的C1至C20烷基,C3-C7杂环,甲硅烷基,C5-C20芳基,C5 C20芳基磺酰基或C 1 -C 20 - 烷基磺酰基是,R 3可以是H或O-保护基,X为氧,硫,氮或磷,其中a)手性羟基羧酸或羟基羧酸酯的式(II),在该 R4是H或C1-C6烷基,用O-保护基团的化合物为式(III)的化合物,其中R 3,O型保护基团反应,然后b)用Alkalibor-或氢化铝到的化合物 式(IV)还原,其中然后c)任选地要么绍埃 rstoffatom活化并随后由Schwefelatom-,Stickstoffatom-或磷原子取代的含基团,或d)任选地通过与烷基化或芳基化反应剂中,式(V)的化合物,其中R“2代表任选取代的C1取代的 C20烷基,C3-C7杂环,甲硅烷基,C5-C20芳基,C5-C20芳基磺酰基或C1-C20烷基磺酰基和R 3是下列的O-保护基团,转化和e) 在步骤b),c)或d)的O-保护基团被去除,如果需要的话。