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    • 2. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ENANTIOMERENREINEN EPOXIDEN DURCH ADH-REDUKTION VON ALPHA-ABGANGSGRUPPEN-SUBSTITUIERTEN KETONEN UND CYCLISIERUNG
    • 用于生产对映体纯环氧BY ADH还原ALPHA启程组酮和环化
    • WO2006136289A1
    • 2006-12-28
    • PCT/EP2006/005437
    • 2006-06-07
    • ARCHIMICA GMBHMEUDT, AndreasWISDOM, RichardBÖHM, Claudius
    • MEUDT, AndreasWISDOM, RichardBÖHM, Claudius
    • C07D303/08
    • C07D301/26C07D303/08
    • Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Epoxiden durch Reduktion von α-Abgangsgruppen-substituierten Ketonen mit (R)- oder (S)-selektiven Alkoholdehydrogenasen in Gegenwart eines Cofaktors und optional eines geeigneten Systems zur Regenerierung des oxidierten Cofaktors, zu den entsprechenden enantiomerenreinen Alkoholen und nachfolgende, durch eine Base induzierte Cyclisierung zu den entsprechenden enantiomerenreinen Epoxiden (GLEICHUNG 1 ), worin GLEICHUNG 1 LG für F, CI, Br, I, OSO 2 Ar, OSO 2 CH 3 , OSO 2 R oder OP(O)OR 2 bedeuten kann und R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen verzweigten oder unverzweigten, gegebenenfalls substituierten C 1 -C 2O Alkylrest steht, einen gegebenenfalls beliebig substituierten C 3 -C 10 -Cycloalkyl-, Alkenylrest oder einen beliebig substituierten carbo- oder heterocyclischen Arylrest symbolisiert, oder einem Rest aus der Gruppe CO 2 R, CONR 2 , COSR, CS 2 R, C(NH)NR 2 , CN, CHaI 3 , ArO, ArS, RO, RS, CHO, OH, NHR, NR 2 , Cl, F, Br, I oder SiR 3 entspricht.
    • 用于通过降低的离去与基取代酮的制备对映体纯的环氧化物的(R)的方法, - 或辅因子,和任选的合适的体系的存在下(S) - 选择性乙醇脱氢酶,以再生氧化的辅因子为相应的对映异构纯的醇以及随后, 通过碱诱导的环化以形成相应的对映体纯的环氧化物(公式1)其中,公式1 LG为F,Cl,溴,I,OSO 2 的Ar,OSO 2 CH < SUB> 3 ,OSO 2 R或OP(O)或 2 是一个和R 1 ,R 2 和R 3 独立地2O 是烷基,氢,有支链或无支链的,任选取代的C 1 -C ,任选 任意取代的C 3 10 象征-C 环烷基,链烯基,或任意取代的碳环或杂环芳基,或E INEM选自CO 2 R,CONR 2 ,COSR,CS 2 R,C(NH)NR 2 ,CN,柴 3 ,ARO,ARS,RO,RS,CHO,OH,NHR,NR 2 ,为Cl,F,Br,I或SIR 3 是。