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2. 发明申请

WO2008064817A2 METHOD FOR THE STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL EPOXIDES BY ADH REDUCTION OF KETONES SUBSTITUTED WITH ALPHA STARTING GROUPS AND CYCLISATION 审中-公开
标题翻译：一种通过ADH减持ALPHA启程组酮和环化手性环氧化物立体选择性合成
公开(公告)号：WO2008064817A2
公开(公告)日：2008-06-05
申请号：PCT/EP2007010125
申请日：2007-11-22
申请人： ARCHIMICA GMBH , MEUDT ANDREAS , WISDOM RICHARD A
发明人： MEUDT ANDREAS , WISDOM RICHARD A
IPC分类号： C07D303/08
CPC分类号： C07D303/08
摘要： The invention relates to a method for producing chiral epoxides by reducing ketones substituted with a-starting groups with cell-free (R)- or (S)-selective alcohol dehydrogenases in the presence of a cofactor, and optionally a suitable system for the regeneration of the oxidised cofactor to form the chiral alcohols, and subsequent base-induced cyclisation to form the chiral epoxides (EQUATION 1) wherein LG can represent F, Cl, Br, I, OSO 2 Ar, OSO 2 R 4 or OP(O)OR 4 R 5 and R 1 , R 2 and R 3 independently represent hydrogen, a branched or unbranched, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl radical, an optionally substituted C 3 -C 10 cycloalkyl or alkenyl radical or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic aryl radical or a radical from the group consisting of CO 2 R 4 , CONR 4 R 5 , COSR 4 , CS 2 R 4 , C(NH)NR 4 R 5 , CN, CHaI 3 , OAr, SAr, OR 4 , SR 4 , CHO, OH, NR 4 R 5 , Cl, F, Br, I or SiR 4 R 5 R 6 , where R 4 , R 5 and R 6 independently represent hydrogen, a branched or unbranched, optionally substituted C 1 -C 20 alkyl radical, an optionally substituted C 3 -C 10 cycloalkyl or alkenyl radical or a substituted carbocylic or heterocyclic aryl radical, the intermediately formed chiral alcohol Il not being isolated.
摘要翻译：一种用于生产手性环氧化物，通过还原处理的离去基团 - 取代的酮与（R）无细胞 - 或（S） - 选择性醇中的辅因子的存在下脱氢酶，和任选的合适的系统，以再生氧化的辅因子的手性醇与随后的碱诱导的环化手性环氧化物（式1）其中LG是F，Cl，溴，I，OSO _{2 的Ar，OSO _{2 - [R _{4 或 OP（O）OR _{4 - [R _{5 是且R _{1 ，R _{2 和R _{3 独立地表示氢，分支或未分支的，任选取代的C 1 -C 20烷基，任选取代的C 3 -C 18烷基， -C _{10 的环烷基，或烯基，或任选取代的碳环或杂环芳基或基团选自CO _{2 - [R _{4 ，CONR _{4 R _{5 ，COSR _{4 ，CS _{2 - [R _{4 ，C（NH）NR _{4 - [R _{5 ，CN，柴_{3 ，桨，SAR，OR _{4 ，SR _{4 ，CHO，OH，NR _{4 - [R _{5 ，为Cl，F，Br，I或SIR _{4 - [R _{5 - [R _{图6是，其中R _{4 ，R _{5 和R _{6 独立地是氢，支链或无支链，任选取代的C _{1 -C _{20 烷基，任选取代的C _{3 -C _{10 象征环烷基，链烯基或取代的碳环或杂环芳基，和手性中间形成的酒精不是孤立的。}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}}

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