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    • 7. 发明申请
    • 光学活性なフルオロプロリン誘導体の製造方法
    • 生产光学活性氟代吡啶衍生物的方法
    • WO2006103986A1
    • 2006-10-05
    • PCT/JP2006/305674
    • 2006-03-22
    • 東ソー・エフテック株式会社近藤 典久渡部 昭雄兼崎 浩樹河田 恒佐
    • 近藤 典久渡部 昭雄兼崎 浩樹河田 恒佐
    • C07D207/16C07B53/00
    • C07B53/00C07D207/16
    • A process for producing an optically active fluoroproline derivative represented by the general formula (2) by fluorinating an optically active hydroxyproline derivative represented by the general formula (1). The process comprises adding N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl) diethylamine or N-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl) diethylamine which is inexpensive and easy to handle to an aprotic nonpolar organic solvent at a temperature of 10°C or lower and then fluorinating the compound at a temperature ranging from 10 to 50°C. This process enables to produce an optically active fluoroproline derivative represented by the general formula (2) in which the configuration at position-4 of a compound represented by the general formula (1) is inverted, in a high purity with reduced by-product production. (1) (2) wherein R 1 represents a substituted or unsubstituted alkyl or aryl group; R 2 represents a substituted or unsubstituted alkyl, aryl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, arylcarbonyl or aryloxycarbonyl group; and an asterisk (*) denotes an asymmetric carbon.
    • 通过氟化由通式(1)表示的光学活性羟脯氨酸衍生物来制备由通式(2)表示的光学活性荧光素衍生物的方法。 该方法包括加入N-(2-氯-1,1,2-三氟乙基)二乙胺或N-(1,1,2,3,3,3-六氟丙基)二乙胺,其便宜且易于处理为非质子非极性 有机溶剂在10℃以下,然后在10〜50℃的温度下氟化化合物。 该方法能够制备由通式(2)表示的光学活性荧光素衍生物,其中由通式(1)表示的化合物的位置-4的构型以高纯度反转,副产物产生减少 。 (1)(2)其中R 1表示取代或未取代的烷基或芳基; R 2表示取代或未取代的烷基,芳基,烷基羰基,烷氧基羰基,芳基羰基或芳氧基羰基; 星号(*)表示不对称碳。