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    • 27. 发明申请
      WO01009083A1 PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED 2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYLAMIDES 审中-公开
    • PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED 2,7-DIALKYL-4-HYDROXY-5-AMINO-8-ARYL-OCTANOYLAMIDES
    • 制备N-取代的2,7-二烷基-4-羟基-5-氨基-8-芳基 - OCTANOYLAMIDEN
    • WO01009083A1
    • 2001-02-08
    • PCT/CH2000/000384
    • 2000-07-13
    • C07D307/33 , C07B53/00 , C07B61/00 , C07C51/06 , C07C57/52 , C07C57/76 , C07C67/343 , C07C69/65 , C07C231/12 , C07C233/09 , C07C233/20 , C07C233/47 , C07C235/34 , C07C237/20 , C07C247/12 , C07D263/22 , C07D295/185 , C07D263/24 , C07D295/18 , C07D307/32
    • C07D295/185 , C07C51/06 , C07C57/52 , C07C57/76 , C07C69/65 , C07C231/12 , C07C233/09 , C07C233/20 , C07C235/34 , C07C247/12 , C07D263/22 , C07C237/20
    • Compounds of formula (I), wherein; R5 represents C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxyalkyl, C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkanoyloxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 aminoalkyl, C1-C6 alkylamino-C1-C6 alkyl, C1-C6 dialkylamino-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkanoylamido-C1-C6 alkyl, HO(O)C-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkylO-(O)C-C1-C6 alkyl, H2N-C(O)-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl-HN-C(O)-C1-C6 alkyl or (C1-C6 alkyl)2N-C(O)-C1-C6 alkyl, can be produced from compounds of formula (II), wherein: R1 and R2, independent of one another, represent H, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl halide, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl, or C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyloxy; R3 represents C1-C6 alkyl; R4 represents C1-C6 alkyl, and; R5 represents C1-C6 alkyl, C1-C6 hydroxy-alkyl, C1-C6 alkoxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkanoyloxy-C1-C6 alkyl, C1-C6 aminoalkyl, C1-C6 alkyl amino-C1-C6 alkyl, C1-C6 dialkylamino-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkanoylamido-C1-C6 alkyl, HO(O)C-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkylO-(O)C-C1-C6 alkyl, H2N-C(O)-C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl-HN-C(O)-C1-C6 alkyl or (C1-C6 alkyl)2N-C(O)-C1-C6 alkyl; R6 represents C1-C6 alkyl; R7 represents C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxy, or R6 and R7, together, represent tetramethylene, pentamethylene, 3-oxa-1,5-pentylene or -CH2CH2O-, optionally substituted with C1-C4 alkyl, phenyl or benzyl. The compounds of formula (I) can be produced from compounds of formula (II) by carrying out halolactonization, acidation of the halogen group, ring scission with an amine R5-NH2, and reduction of the acidic group in order to form the amino group. The 2(S),4(S),5(S),7(S)-diastereomer of formula (Ia) can be obtained with a high degree of purity when 2(S),7(R) diastereomers of formula (II) are used.
    • 从式（II）独立地为H，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C1-C6的化合物，其中R1和R2是 烷氧基-C 1 -C 6 - 烷氧基表示，R 3是C1-C6烷基，R4是C1-C6烷基，R5是C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6烷氧基C1-C6 烷基，C1-C6链烷酰氧基-C1-C6烷基，C1-C6氨基烷基，C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基，C1-C6二烷基氨基-C1-C6烷基，C1-C6-烷酰基酰胺基 -C 1 -C 6 - 烷基，HO（O）C-C1-C6烷基，C1-C6-烷基O-（O）C-C 1 -C 6 - 烷基，H 2 N-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基，C1 C6烷基-HN-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基或（C1-C6烷基）2 N-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基，R 6表示C1-C6烷基，C1-R7 C6烷基或C1-C6烷氧基，或R6和R7一起可以任选地被C1-C4烷基，苯基或苄基，四亚甲基，五亚甲基，3-氧杂-1,5-亚戊基取代的或被-CH2CH2O-可以通过halolactonization来制备 ，叠氮化卤素基团的，开环与胺R 5 -NH 2和叠氮基还原的与氨基化合物去 r ...式（I）制备，其中R5是C1-C6烷基，C1-C6羟基烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6链烷酰氧基C1-C6烷基，C1-C6 氨基烷基，C1-C6烷基氨基-C1-C6烷基，C1-C6二烷基氨基-C1-C6烷基，C1-C6-烷酰基酰胺基-C 1 -C 6 - 烷基，HO（O）C-C 1 -C 6 - 烷基 ，C1-C6-烷基O-（O）C-C 1 -C 6 - 烷基，H 2 N-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基，C 1 -C 6 - 烷基 - HN-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基或 （C1-C6烷基）2 N-C（O）-C 1 -C 6 - 烷基。 当使用2（S），式7（R）非对映体（II），则得到2（S），4（S），5（S），在式高纯度非对映体7（S）（ IA）。
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