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1. 发明授权

US5760242A Method of producing a cis-oxazoline 失效
标题翻译：顺式恶唑啉的制备方法
公开(公告)号：US5760242A
公开(公告)日：1998-06-02
申请号：US762193
申请日：1996-12-09
申请人： Yoshio Igarashi , Fumihiro Asano , Makoto Shimoyamada , Masayuki Harada , Shigeru Nakano , Ryoji Iwai , Keisuke Yagami , Yuzi Konno
发明人： Yoshio Igarashi , Fumihiro Asano , Makoto Shimoyamada , Masayuki Harada , Shigeru Nakano , Ryoji Iwai , Keisuke Yagami , Yuzi Konno
IPC分类号： C07C213/00 , C07C215/44 , C07C233/14 , C07D263/52 , C07D303/04
CPC分类号： C07D263/52 , C07C213/00 , C07C215/44 , C07C233/14 , C07D303/04 , C07C2102/08
摘要： 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group, oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH.sub.2 and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance. ##STR1##
摘要翻译：由通式（I）表示的1,2-二取代茚满烷，其中X是可在酸性条件下拉伸以在茚满骨架的1-位形成碳阳离子的取代基，Y为卤素原子，X为卤素原子并且Y可以是形成外消旋体或光学活性物质的顺式或反式构型; 或由通式（I'）表示的1,2-二取代的茚满，其中X是可以在酸性条件下拉伸以在茚满骨架的1-位上形成碳阳离子的取代基，X和OH基团可以形成外消旋体或光学活性物质的顺式或反式构型; 或其中R为苯基或低级烷基的通式（Ⅵ）表示的顺式-1,2-环氧茚满，恶唑啉环为形成外消旋体或光学活性物质的顺式构型，在酸性条件下反应，与由通式（II）表示的腈，其中R是苯基或低级烷基，以制备由通式（Ⅴ）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中NH 2和OH基为顺式构型，外消旋体或光学活性物质。（I）（I）（VI）（II）（V）

2. 发明授权

US5648534A Method of producing cis-1-aminoindan-2-ol 失效
标题翻译：顺式-1-氨基茚满-2-醇的制备方法
公开(公告)号：US5648534A
公开(公告)日：1997-07-15
申请号：US346746
申请日：1994-11-30
申请人： Yoshio Igarashi , Fumihiro Asano , Makoto Shimoyamada , Masayuki Harada , Shigeru Nakano , Ryoji Iwai , Keisuke Yagami , Yuzi Konno
发明人： Yoshio Igarashi , Fumihiro Asano , Makoto Shimoyamada , Masayuki Harada , Shigeru Nakano , Ryoji Iwai , Keisuke Yagami , Yuzi Konno
IPC分类号： C07C213/00 , C07C215/44 , C07C233/14 , C07D263/52 , C07D303/04
CPC分类号： C07D263/52 , C07C213/00 , C07C215/44 , C07C233/14 , C07D303/04 , C07C2102/08
摘要： 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I) wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, Y is a halogen atom, and X and Y can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically active substance; or 1,2-di-substituted indan expressed by general formula (I') wherein X is a substituent which can be drawn out under an acidic condition to form a carbocation at 1-position of an indan skeleton, and X and OH group can be in either cis- or trans-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance; or cis-1,2-epoxyindan expressed by general formula (VI) wherein R is phenyl or a lower alkyl group, oxazoline ring is in cis-configuration forming either a racemic body or an optically active substance is reacted, under an acidic condition, with a nitrile expressed by general formula (II) wherein R is phenyl or a lower alkyl group to produce cis-1-aminoindan-2-ol expressed by general formula (V) wherein NH.sub.2 and OH groups are in cis-configuration forming either a racemic body or an optically-active substance. ##STR1##
摘要翻译：由通式（I）表示的1,2-二取代茚满烷，其中X是可在酸性条件下拉伸以在茚满骨架的1-位形成碳阳离子的取代基，Y为卤素原子，X为卤素原子并且Y可以是形成外消旋体或光学活性物质的顺式或反式构型; 或由通式（I'）表示的1,2-二取代的茚满，其中X是可以在酸性条件下拉伸以在茚满骨架的1-位上形成碳阳离子的取代基，X和OH基团可以形成外消旋体或光学活性物质的顺式或反式构型; 或其中R为苯基或低级烷基的通式（Ⅵ）表示的顺式-1,2-环氧茚满，恶唑啉环为形成外消旋体或光学活性物质的顺式构型，在酸性条件下反应，与由通式（II）表示的腈，其中R是苯基或低级烷基，以制备由通式（Ⅴ）表示的顺式-1-氨基茚满-2-醇，其中NH 2和OH基为顺式构型，外消旋体或光学活性物质。（I）（I）（VI）（II）（V）

3. 发明授权

US5841000A Process for producing Trans-2 bromoindan-1-ol 失效
标题翻译：反式-2-溴茚满-1-醇的制备方法
公开(公告)号：US5841000A
公开(公告)日：1998-11-24
申请号：US894886
申请日：1997-11-19
申请人： Yoshio Igarashi , Shigeru Nakano , Yuzi Konno , Fumihiro Asano
发明人： Yoshio Igarashi , Shigeru Nakano , Yuzi Konno , Fumihiro Asano
IPC分类号： C07C29/58 , C07C17/02 , C07C29/124 , C07C35/23 , C07C33/34 , C07C22/00
CPC分类号： C07C29/124 , C07C17/02 , C07B2200/07 , C07B2200/09 , C07C2102/08
摘要： A cheap industrial method for making trans-2-bromoindan-1-ol. Trans-2-bromoindan-1-ol represented by Formula (II) is made by hydrolysing 1,2-dibromoindane represented by General Formula (I) (where the configuration of the bromine atoms on position 1 and position 2 can be trans or cis, or it can be a mixture of trans and cis isomers). Trans-2-bromoindan-1-ol represented by Formula (II) can also be made by brominating indene to synthesize 1,2-dibromoindane, and then continuously hydrolysing this 1,2-dibromoindane without isolating it. 1,2-Dibromoindane can also be made by reacting indene with hydrogen bromide in the presence of hydrogen peroxide.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP96 / 00619 Sec。 371日期：1997年11月19日 102（e）日期1997年11月19日PCT提交1996年3月13日PCT公布。 WO96 / 28406 PCT出版物日期1996年9月19日制造反式-2-溴茚满-1-醇的廉价工业方法。由式（II）表示的反式-2-溴茚满-1-醇通过水解由通式（I）表示的1,2-二溴代烷烃（其中位置1和位置2上的溴原子的构型可以是反式或顺式，或它可以是反式和顺式异构体的混合物）。由式（II）表示的反式-2-溴茚满-1-醇也可以通过溴化茚来合成1,2-二氢茚满，然后连续水解该1,2-二氢茚并不分离。也可以通过在过氧化氢存在下使茚与溴化氢反应来制备1,2-二溴代烷烃。

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