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1. 发明公开

KR1020090008725A 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체의 효율적 제조방법 有权
标题翻译：有效制备3-羟基吡咯烷酮及其衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020090008725A
公开(公告)日：2009-01-22
申请号：KR1020070071902
申请日：2007-07-18
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 전용국 , 이재관 , 홍매화 , 김광섭 , 박광식
IPC分类号： C07D207/12
CPC分类号： C07D207/12
摘要： A production method of 3-hydroxypyrrolidine is provided to accomplish the simplification of reaction process and yield improvement by applying the reaction of each step to the next reaction without purifying process. The production method of 3-hydroxypyrrolidine comprise the steps of: (a) protecting -OH of 4-hollow-3-hydroxybutyric acid ester; (b) reducing the ester group of the compound obtained from the step (a) to prepare the corresponding alcohols; (c) reacting the alcohols obtained from the step (b) with sulfonylhalide to prepare the corresponding sulfonate; (d) reacting the sulfonate obtained from the step (c) with primary amine to prepare the hydroxy-protected pyrrolidine; and (e) deprotecting the compound obtained from the step (d) to prepare 3-hydroxy pyrrolidine.
摘要翻译：提供3-羟基吡咯烷的制备方法，通过在不进行纯化处理的情况下将各步骤的反应进行下一反应来实现反应过程的简化和产率的提高。 3-羟基吡咯烷的制备方法包括以下步骤：（a）保护4-中空-3-羟基丁酸酯的-OH; （b）还原由步骤（a）获得的化合物的酯基，制备相应的醇; （c）使由步骤（b）获得的醇与磺酰卤反应制备相应的磺酸盐; （d）使由步骤（c）获得的磺酸与伯胺反应制备羟基保护的吡咯烷; 和（e）使由步骤（d）获得的化合物脱保护，制备3-羟基吡咯烷。

2. 发明授权

KR100880360B1 이합체 살렌 촉매를 이용한 알킬렌 카보네이트의 제조방법 有权
标题翻译：使用二元催化剂制备亚烷基碳酸酯的方法
公开(公告)号：KR100880360B1
公开(公告)日：2009-01-28
申请号：KR1020060074303
申请日：2006-08-07
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 김광섭 , 이재관 , 전용국 , 김건중 , 김성진
IPC分类号： C07D317/36
摘要： 본 발명은 알킬렌옥사이드와 이산화탄소의 반응으로부터 알킬렌 카보네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 알킬렌 옥사이드와 이산화탄소의 반응에 의한 알킬렌 카보네이트의 제조가, 이합체 살렌 화합물 또는 이의 용매화물을 포함하는 촉매계의 존재 하에서 수행된다. 보다 바람직하게는, 상기 반응이, 상기 이합체 살렌 화합물 또는 이의 용매화물과 더불어, 암모늄염을 추가로 포함하는 촉매계의 존재 하에서 수행된다. 가장 바람직하게는, 상기 촉매계는 염기, 특히 무기 염기를 추가로 포함한다. 온화한 반응조건, 높은 촉매활성, 쉬운 정제, 용이한 재처리 등의 이점으로 인해, 알킬렌 카보네이트가, 알킬렌 옥사이드와 이산화탄소의 반응으로부터, 경제적이고 효율적으로 제조된다. 특히, 목적하는 알킬렌 카보네이트가 고광학순도로 제조된다.

3. 发明公开

KR1020080072206A 3-히드록시테트라히드로퓨란의 효율적 제조방법 有权
标题翻译：高效制备3-羟基喹唑啉的方法
公开(公告)号：KR1020080072206A
公开(公告)日：2008-08-06
申请号：KR1020070010639
申请日：2007-02-01
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 김성진 , 전용국 , 부창진 , 홍매화 , 이재관 , 이종민
IPC分类号： C07D307/20
CPC分类号： C07D307/20 , C07B2200/07 , C07C29/147 , C07C31/42
摘要： A method for preparing 3-hydroxytetrahydrofuran is provided to keep chirality of a starting material substantially and produce a chiral 3 hydroxytetrahydrofuran having high optical purity of at least 99.0% with high yield economically. A method for preparing 3-hydroxytetrahydrofuran represented by a formula(1) comprises a step of heating 4-halo-1,3-butanediol represented by a formula(2) at a temperature of 75-180 deg.C in the presence of an organic solvent such as benzene, toluene, xylene, C2-4 alcohol, 1,2-dichloroethane, ethylacetate, 1,4-dioxane, polyethyleneglycol, polyethyleneglycol butyl ether, polyethyleneglycol dimethylether, polyethyleneglycol methyl ether, polypropylene glycol, propropyleneglycol monobutyl ether, diphenylether, dibenzylether, phenyl sulfone and phenyl sulfoxide or without using any solvent to perform cyclization. In the formulae, * is a chiral center, and X is halogen such as F, Cl, Br and I. Further, the cyclization is performed under condition comprising additionally a base.
摘要翻译：提供了一种制备3-羟基四氢呋喃的方法，以保持起始材料的手性基本上并且经济地产生具有至少99.0％的高光学纯度的手性3羟基四氢呋喃。制备由式（1）表示的3-羟基四氢呋喃的方法包括在75-180℃的温度下，在由式（2）表示的温度下加热由式（2）表示的4-卤代-1,3-丁二醇的步骤，有机溶剂如苯，甲苯，二甲苯，C2-4醇，1,2-二氯乙烷，乙酸乙酯，1,4-二恶烷，聚乙二醇，聚乙二醇丁醚，聚乙二醇二甲醚，聚乙二醇甲醚，聚丙二醇，丙二醇单丁醚，二苯醚，二苯基醚，苯基砜和苯基亚砜，或不使用任何溶剂进行环化。在式中，*是手性中心，X是卤素如F，Cl，Br和I.此外，环化是在另外包含碱的条件下进行的。

4. 发明授权

KR100612779B1 키랄 글리시딜프탈이미드를 고광학순도로 제조하는 방법 有权
标题翻译：一种高光学纯度的手性缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的制备方法
公开(公告)号：KR100612779B1
公开(公告)日：2006-09-13
申请号：KR1020060042433
申请日：2006-05-11
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 강현빈 , 전용국 , 이재관 , 김성진
IPC分类号： C07D405/06
摘要： 본 발명은 키랄 글리시딜프탈이미드를 고광학순도로 제조하는 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 3-치환된-1-아미노-2-프로판올 산부가염의 광학활성체를, 염기 존재 하에서, 무수프탈산과 반응시켜 N-(3-치환된-2-히드록시프로필)프탈이미드를 얻고, 얻어진 화합물을 에폭시드 고리화 반응에 적용시켜 목적하는 글리시딜프탈이미드를 제조하는 단계를 포함하여 이루어진, 키랄 글리시딜프탈이미드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 상기 방법에 따르면, 전체 공정에 걸쳐, 출발물질의 키랄성이 완전히 유지되며, 그 결과로서 99%ee 또는 그 이상의 고광학순도를 갖는 글리시딜프탈이미드가 고수율로 용이하게 얻어진다. 그리고, 전체 공정에 걸쳐 온화한 조건에서 반응이 성취되고, 특별한 정제 공정없이 하나의 반응기에서 키랄 글리시딜프탈이미드가 고광학순도로 제조된다.
摘要翻译：本发明涉及一种制备高光学纯度的手性缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的方法。更具体地说，本发明涉及制备N-（3-取代-2-羟丙基）-1-氨基-2-丙醇）邻苯二甲酰亚胺，并将所得化合物进行环氧化物环化反应以产生所需的缩水甘油邻苯二甲酰亚胺。本发明还涉及一种制备手性缩水甘油邻苯二甲酰亚胺的方法。根据该方法，在整个制造过程中，起始材料的手性被完全保持，具有的ee或大于99％和光学纯度，结果缩水甘油基邻苯二甲酰亚胺，和以高收率容易地获得。然后，在整个过程中在温和条件下实现反应，并且在一个具有高光学纯度的反应器中产生手性缩水甘油邻苯二甲酰亚胺，而没有任何特殊的纯化过程。

5. 发明授权

KR100915551B1 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체의 효율적 제조방법 有权
标题翻译：有效制备3-羟基吡咯烷酮及其衍生物的方法
公开(公告)号：KR100915551B1
公开(公告)日：2009-09-10
申请号：KR1020070071902
申请日：2007-07-18
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 전용국 , 이재관 , 홍매화 , 김광섭 , 박광식
IPC分类号： C07D207/12
CPC分类号： C07D207/12
摘要： 본 발명은 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체의 효과적인 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법은 (a) 4-할로-3-히드록시부티르산에스테르의 히드록시기를 보호화하는 단계, (b) 단계 (a)에서 얻어진 화합물의 에스테르기를 환원시켜 대응되는 알코올 화합물을 제조하는 단계, (c) 단계 (b)에서 얻어진 화합물을 술포닐 할라이드와 반응시켜, 대응되는 설포네이트 화합물을 제조하는 단계, (d) 단계 (c)에서 얻어진 화합물을 프라이머리 아민과 반응시켜 히드록시-보호된 피롤리딘 화합물을 수득하는 단계, 및 (e) 단계 (d)에서 얻어진 화합물을 탈보호화하여 목적하는 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체를 제조하는 단계를 포함한다. 본 발명에 따른 방법은, 출발물질의 광학순도가 실질적으로 유지된 채, 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체를 고광학순도로 제공한다. 상기 방법에서, 각 단계는 온화한 조건에서 수행되고, 특별한 정제공정을 요구하지 아니한다. 결과적으로, 본 발명에 따른 방법은 고광학순도를 갖는 3-히드록시 피롤리딘 및 이의 유도체를 상업적 대량생산에 유용하게 적용될 수 있다.

6. 发明授权

KR100877849B1 3-히드록시테트라히드로퓨란의 효율적 제조방법 有权
标题翻译：高效制备3-羟基喹唑啉的方法
公开(公告)号：KR100877849B1
公开(公告)日：2009-01-15
申请号：KR1020070010639
申请日：2007-02-01
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 김성진 , 전용국 , 부창진 , 홍매화 , 이재관 , 이종민
IPC分类号： C07D307/20
CPC分类号： C07D307/20 , C07B2200/07 , C07C29/147 , C07C31/42
摘要： 본 발명은 3-히드록시테트라히드로퓨란의 효율적 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 4-할로-1,3-부탄디올을, 유기용매의 존재 하에 또는 용매를 사용하지 않는 니트(neat)에서, 75℃ - 180℃의 온도로 가열하여 고리화반응을 수행하는 단계를 포함하는 3-히드록시테트라히드로퓨란을 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 고리화반응에서 산성 수용액을 사용하지 않으며, 이것은 반응 환경의 개선에 기여한다. 또한, 고리화 산물인 3-히드록시테트라히드로퓨란의 정제가 간단하게 수행된다. 본 발명은 또한 출발 물질의 키랄성이 실질적으로 유지된다. 99.0% ee 또는 그 이상의 고광학순도를 갖는 키랄 3-히드록시테트라히드로퓨란이 고수율 및 경제적으로 제조될 수 있다.

7. 发明授权

KR100780538B1 키랄 2-히드록시메틸-1,4-벤조디옥산 화합물의 제조방법 失效
标题翻译： 2-羟基甲基-1,4-苯并二恶唑化合物的制备方法
公开(公告)号：KR100780538B1
公开(公告)日：2007-11-30
申请号：KR1020060072945
申请日：2006-08-02
申请人： 안국약품 주식회사 , 주식회사 알에스텍
发明人： 어진 , 원덕권 , 문병헌 , 권오준 , 정창우 , 진경용 , 전용국 , 강현빈 , 김성진
IPC分类号： C07D319/20
CPC分类号： C07D319/20
摘要： A method for preparing a methyl-1,4-benzodioxane compound is provided to obtain a chiral 1,4-benzodioxane compound with high optical purity of at least 99% by reducing side reactions. A method for preparing a methyl-1,4-benzodioxane compound comprises the steps of: (a) reacting an epoxide compound represented by the formula(2), in the presence of a tertiary organic amine or an ammonium salt thereof, with a catechol compound represented by the formula(3) to be subject to an epoxide ring opening reaction to obtain a ring opened product; and (b) treating the ring opened product with an inorganic base to be subject to a cyclization reaction to obtain a desired 2-hydroxymethyl-1,4,-benzodioxane compound represented by the formula(1), wherein * is a chiral center; each R1, R2, R3, and R4 is independently H, halogen, nitro, cyano, formyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4 alkylcarbonyloxy, C1-4 haloalkyl, N,N-di-(C1-4)alkylamino, (C1-4)alkylcarbonyl, (C1-4)alkoxycarbonyloxy, C6-10 aromatic hydrocarbon, C6-10 aromatic hydrocarbon substituted with halogen, C6-10 aromatic hydrocarbon substituted with C1-4 alkyl or two of the R1, R2, R3, and R4 adjacent to each other forms methylene deoxy or benzene ring; and X is a leaving group such as halogen and sulfonate.
摘要翻译：提供了制备甲基-1,4-苯并二恶烷化合物的方法，通过减少副反应来获得具有至少99％的高光学纯度的手性1,4-苯并二恶烷化合物。一种制备甲基-1,4-苯并二恶烷化合物的方法包括以下步骤：（a）使式（2）表示的环氧化合物在叔有机胺或其铵盐存在下与邻苯二酚反应由式（3）表示的化合物进行环氧化物开环反应得到开环产物; 和（b）用无机碱处理开环产物进行环化反应，得到式（1）所示的所需2-羟甲基-1,4 - 苯并二恶烷化合物，其中*是手性中心; 每个R 1，R 2，R 3和R 4独立地为H，卤素，硝基，氰基，甲酰基，C 1-4烷基，C 1-4烷氧基，C 1-4烷氧基羰基，C 1-4烷基羰氧基，C 1-4卤代烷基，N，二（C 1-4）烷基氨基，（C 1-4）烷基羰基，（C 1-4）烷氧基羰氧基，C 6-10芳烃，被卤素取代的C 6-10芳烃，被C 1-4烷基取代的C 6-10芳烃或相邻的R1，R2，R3和R4中的两个形成亚甲基脱氧或苯环; X是离去基团如卤素和磺酸根。

8. 发明公开

KR1020080013167A 이합체 살렌 촉매를 이용한 알킬렌 카보네이트의 제조방법 有权
标题翻译：使用二元催化剂制备亚烷基碳酸酯的方法
公开(公告)号：KR1020080013167A
公开(公告)日：2008-02-13
申请号：KR1020060074303
申请日：2006-08-07
申请人： 주식회사 알에스텍
发明人： 김광섭 , 이재관 , 전용국 , 김건중 , 김성진
IPC分类号： C07D317/36
摘要： A process for preparing alkylene carbonate by using a dimeric salen catalyst is provided to improve economical efficiency of the preparation and optical purity of alkylene carbonate by using the mild reaction conditions, high catalyst activity, and easy purification and retreatment. The alkylene carbonate is prepared by reacting alkylene oxide represented by the formula(3) with carbon dioxide in the presence of a dimeric salen catalyst represented by the formula(1): Sal-LA-Sal, wherein Sal is a complex obtained by coordination of a salen group with a transition metal, LA is Lewis acid of Group 3A; Ra, Rb, Rc and Rd are each independently hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkene, C2-C6 alkyne, C1-C6 alkoxy, halogen atom, hydroxy, amino, thio, nitro, amine, imine, amide, carbonyl, carboxyl, silyl, ether, thioether, selenoether, ketone, aldehyde, ester, phosphoryl, phosphonate, phosphine, sulfonyl or (CH2)l-R9; R9 is C1-C10 alkyl, C2-C6 alkene, C2-C6 alkyne, C3-C8 cycloalkyl, C1-C10 alkoxy, phenyl, carbonyl, carboxyl, ketone, aldehyde, ester, phosphoryl, phosphonate, phosphine or sulfonyl; and l is an integer from 0 to 8.
摘要翻译：提供了一种通过使用二聚萨伦催化剂制备碳酸亚烷酯的方法，以通过使用温和的反应条件，高催化剂活性和容易的纯化和再处理来提高制备的碳酸亚烷基酯的经济效率和光学纯度。碳酸亚烷基酯是通过式（3）表示的环氧烷与二氧化碳在式（1）表示的二聚盐酸催化剂的存在下反应制备的：Sal-LA-Sal，其中Sal是通过配位具有过渡金属的salen基团，LA是3A族的路易斯酸; Ra，Rb，Rc和Rd各自独立地为氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯烃，C2-C6炔烃，C1-C6烷氧基，卤素原子，羟基，氨基，硫基，硝基，胺，亚胺，酰胺，羰基，羧基，甲硅烷基，醚，硫醚，硒醚，酮，醛，酯，磷酰基，膦酸酯，膦，磺酰基或（CH 2） R9是C1-C10烷基，C2-C6烯烃，C2-C6炔烃，C3-C8环烷基，C1-C10烷氧基，苯基，羰基，羧基，酮，醛，酯，磷酰基，膦酸酯，膦或磺酰基; l为0〜8的整数。

9. 发明授权

KR100746455B1 고광학순도의 키랄 카베딜롤의 제조방법 有权
标题翻译：生产高光学纯度手性卡巴胆醇的方法
公开(公告)号：KR100746455B1
公开(公告)日：2007-08-03
申请号：KR1020060017781
申请日：2006-02-23
申请人： 안국약품 주식회사 , 주식회사 알에스텍
发明人： 김성진 , 전용국 , 강현빈 , 어진 , 원덕권 , 문병헌 , 정창우 , 진경용
IPC分类号： C07D209/88

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