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1. 发明公开

KR1020140011357A 시알릴 당쇄를 갖는 당펩티드의 제조방법, 당해 제조방법에 사용하는 시알릴 당쇄 부가 아미노산 유도체 및 당해 당펩티드 审中-实审
标题翻译：用于生产具有SIALYL糖链的糖苷的方法，用于同时使用的SIALYL糖链添加的氨基酸衍生物和糖蛋白
公开(公告)号：KR1020140011357A
公开(公告)日：2014-01-28
申请号：KR1020137025918
申请日：2012-03-05
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 무라카미마스미 , 이시이가즈유키
IPC分类号： C07K1/06 , C08B37/00
CPC分类号： C07K14/001 , C07H1/00 , C07K1/006 , C07K1/068
摘要： [과제] Boc 고상 합성법에 의해 당펩티드를 합성할 때, 당쇄의 비환원 말단에 위치하는 시알산이 분해되지 않아 높은 수율로 목적으로 하는 시알릴 당쇄를 갖는 당펩티드를 얻을 수 있는 제조방법을 제공한다.
[해결수단] Boc 고상 합성법에 있어서 사용하는 Boc-시알릴 당쇄 부가 아미노산 유도체를 당쇄의 비환원 말단의 시알산의 카르복실기가 페나실기로 보호된 것으로 하는 것을 특징으로 한다.

2. 发明公开

KR1020120039637A 펩티드 티오에스테르체의 제조방법 有权
标题翻译：生产肽硫肽的方法
公开(公告)号：KR1020120039637A
公开(公告)日：2012-04-25
申请号：KR1020127001146
申请日：2010-06-21
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 오카모토료 , 사카모토이즈미 , 이시이가즈유키
IPC分类号： C07K1/06 , C07K1/14 , C07K7/06 , C07K14/00
CPC分类号： C07K1/1077 , C07K1/1072 , C07K1/06 , C07K1/12 , C07K1/14 , C07K7/06 , C07K14/00
摘要： [과제] 본 발명은 펩티드 사슬을 화학적으로 펩티드 티오에스테르체로 변환하는 신규한 방법을 제공하는 것을 과제로 한다.
[해결수단] 본 발명자들은, 펩티드 사슬에 있어서, 시스테인 잔기에 주목하였다. 그리고, 시스테인 잔기의 티올기에, -C(=X)-R
1 기를 도입하고, 이에 대해, 유기용매 중에서 -NH-C(=Y)NHR
3 로 표시되는 이탈기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써, 시스테인 잔기의 N 말단측의 펩티드 결합의 카르복실기에 -NH-C(=Y)NHR
3 기가 부가되고, 상기 펩티드 결합이 절단되어, C 말단측의 펩티드 단편이 절제되는 것을 발견하였다. 또한, 이 -NH-C(=Y)NHR
3 기가 부가된 펩티드 사슬에 완충용액 중에서 티올을 반응시킴으로써, -NH-C(=Y)NHR
3 기가 결합되어 있는 카르보닐 탄소에 대해, 상기 티올의 티올기가 결합하여, 상기 -NH-C(=Y)NHR
3 기가 이탈된다고 하는 티올 교환반응에 의해, 펩티드 티오에스테르로 변환할 수 있는 것을 발견하였다.
摘要翻译：提供了一种将肽链化学转化成肽硫酯的新方法。本发明人注意到肽链的半胱氨酸残基。结果发现了以下。当将-C（= X）-R 1基团引入半胱氨酸残基的硫醇基团时，将所得肽与具有由式-NH-C（= Y）NHR表示的离去基团的化合物反应 3在有机溶剂中，-NH-C（= Y）NHR 3基团通过加成反应与半胱氨酸残基的N-末端侧肽键的羧基结合，由此肽键被切割，并且C- 末端侧肽片段被切断。此外，当所得的具有-NH-C（= Y）NHR 3基团的肽链与缓冲溶液中的硫醇反应时，发生巯基交换反应，即硫醇的硫醇基与羰基碳结合，其中-NH-C（= Y）NHR 3基团已经结合，由此消除-NH-C（= Y）NHR 3基团。因此，获得了转化成肽硫酯。

3. 发明公开

KR1020100065295A 펩티드의 제조방법 有权
标题翻译：生产肽的方法
公开(公告)号：KR1020100065295A
公开(公告)日：2010-06-16
申请号：KR1020107004198
申请日：2008-07-30
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 사카모토이즈미 , 남부유리 , 후카에가즈히로 , 아사이히로아키
IPC分类号： C07K1/113 , C07K7/06 , C07K7/08 , C07K14/46
CPC分类号： C07K1/1133 , C07K1/04 , C07K1/1077 , C07K5/1008 , C07K7/06 , C07K9/00 , C07K14/001 , C07K14/4727
摘要： It is intended to provide a method for producing a peptide characterized by, in a peptide containing an amino acid residue having an-SH group, converting the-SH group into an-OH group, and including the following steps (a) to (c): (a) a step of converting an-SH group in a peptide into an-SMe group by reacting the-SH group with a methylating agent; (b) a step of forming a reaction intermediate by reacting the-SMe group obtained in the step (a) with a cyanide agent; and (c) a step of converting the reaction intermediate obtained in the step (b) into a peptide containing an amino acid residue having an-OH group under a more basic condition compared with the step (b).
摘要翻译：本发明提供一种肽的制造方法，其特征在于，在含有具有-sh基团的氨基酸残基的肽中，将所述-SH基变为-OH基，并且包括以下步骤（a）〜（c ）：（a）通过使-SH基与甲基化剂反应，将肽中的-HS基转化为-SMe基的步骤; （b）通过使步骤（a）中获得的-Me组与氰化物反应形成反应中间体的步骤; 和（c）与步骤（b）相比，将步骤（b）中获得的反应中间体转化为含有具有-OH基团的氨基酸残基的肽在更碱性条件下的步骤。

4. 发明授权

KR101676515B1 펩티드 티오에스테르체의 제조방법 有权
标题翻译：肽硫酯生产工艺
公开(公告)号：KR101676515B1
公开(公告)日：2016-11-15
申请号：KR1020127001146
申请日：2010-06-21
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 오카모토료 , 사카모토이즈미 , 이시이가즈유키
IPC分类号： C07K1/06 , C07K1/14 , C07K7/06 , C07K14/00
CPC分类号： C07K1/1077 , C07K1/1072
摘要： [과제] 본발명은펩티드사슬을화학적으로펩티드티오에스테르체로변환하는신규한방법을제공하는것을과제로한다. [해결수단] 본발명자들은, 펩티드사슬에있어서, 시스테인잔기에주목하였다. 그리고, 시스테인잔기의티올기에, -C(=X)-R기를도입하고, 이에대해, 유기용매중에서 -NH-C(=Y)NHR로표시되는이탈기를갖는화합물을반응시킴으로써, 시스테인잔기의 N 말단측의펩티드결합의카르복실기에 -NH-C(=Y)NHR기가부가되고, 상기펩티드결합이절단되어, C 말단측의펩티드단편이절제되는것을발견하였다. 또한, 이 -NH-C(=Y)NHR기가부가된펩티드사슬에완충용액중에서티올을반응시킴으로써, -NH-C(=Y)NHR기가결합되어있는카르보닐탄소에대해, 상기티올의티올기가결합하여, 상기 -NH-C(=Y)NHR기가이탈된다고하는티올교환반응에의해, 펩티드티오에스테르로변환할수 있는것을발견하였다.

5. 发明公开

KR1020140091678A NCL법에 적합한 폴리펩티드 단편의 효율적인 제조방법 审中-实审
标题翻译：生产高效多肽片段的方法，适用于NCL方法
公开(公告)号：KR1020140091678A
公开(公告)日：2014-07-22
申请号：KR1020147010021
申请日：2012-09-21
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 카지하라,야스히로 , 오카모토,료 , 기무라,모토하루 , 이시이,카즈유키
IPC分类号： C07K1/06 , C07K1/12 , C12P21/00 , C07C279/22 , C12N15/00
CPC分类号： C07K14/5437 , C07K1/026 , C07K1/1077
摘要： [과제] NCL 법에 적합한 폴리펩티드 단편을 효율적으로 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[해결수단] -Cys-W-(His)nZ-Met-의 개재서열에 의해 연결하는 N-말단에 시스테인을 갖는 제1 폴리펩티드 단편 및 제2 폴리펩티드 단편으로 이루어진 폴리펩티드에 CNBr을 반응시켜, N-말단에 시스테인을 갖는 제1 폴리펩티드 단편과 제3 폴리펩티드 단편을 얻는 단계와, 제3 폴리펩티드 단편으로 다음 화학식(I)로 표시되는 화합물 및 화학식(II)로 표시되는 화합물을 순차적으로 반응시켜, C-말단이 변형된 제2 폴리펩티드 단편을 얻는 단계를 포함하는 제조방법.

6. 发明公开

KR1020140059829A 당쇄 부가 폴리펩티드 및 당해 폴리펩티드를 포함하는 의약 조성물 审中-实审
标题翻译：含有多肽的糖苷多糖和药物组合物
公开(公告)号：KR1020140059829A
公开(公告)日：2014-05-16
申请号：KR1020147008130
申请日：2012-09-03
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 오치아이히로후미 , 시모다다이지 , 후카에가즈히로 , 마에다마사토시 , 이시이가즈유키 , 요시다겐타 , 데즈카가츠나리 , 다즈루게이스케
IPC分类号： C07K14/655 , C07K19/00 , A61K38/31
CPC分类号： A61K47/64 , A61K38/00 , A61K47/549 , C07K14/6555
摘要： [과제] 소마토스타틴 수용체에 대한 친화성을 갖고 또한 소마토스타틴에 비해서 혈중 안정성이 향상된 당쇄 부가 폴리펩티드를 제공한다.
[해결수단] 소마토스타틴 또는 그의 유연체에 있어서 1개 이상의 아미노산이 당쇄 부가 아미노산으로 치환되어 있는 것을 특징으로 하는 당쇄 부가 폴리펩티드에 관한 것이다.

7. 发明公开

KR1020110031458A 당쇄 부가 ＧＬＰ－１ 펩티드 有权
标题翻译： GLYCOSYLATED GLP-1 PEPTIDE
公开(公告)号：KR1020110031458A
公开(公告)日：2011-03-28
申请号：KR1020117000771
申请日：2009-06-15
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 츠지다카시 , 사카모토이즈미 , 남부유리 , 하야시나오히로 , 이시이가즈유키 , 후카에가즈히로 , 데즈카가츠나리 , 아사이히로아키
IPC分类号： C07K14/605 , A61K38/26 , C12N15/09 , A61P3/10
CPC分类号： C07K14/605 , A61K38/00
摘要： 본 발명은 GLP-1과 비교하여, 혈중 반감기가 길고, 또한 바람직하게는 높은 혈당치 억제활성을 나타내는 당쇄 부가 GLP-1 펩티드를 제공하는 것을 과제로 하는 것이다.
본 발명은, (a) GLP-1; (b) GLP-1에 있어서, 1 또는 수개의 아미노산이 결실, 치환 또는 부가된 펩티드; 또는, (c) GLP-1의 유연체(類緣體);에 있어서 2개 이상의 아미노산이 당쇄 부가 아미노산으로 치환된 것을 특징으로 하는, GLP-1 활성을 갖는 당쇄 부가 GLP-1 펩티드를 제공한다. 본 발명은 또한, 상기 (a), (b) 또는 (c)에 있어서, 1개 이상의 아미노산이 당쇄 부가 아미노산으로 치환된 GLP-1 활성을 갖는 당쇄 부가 GLP-1 펩티드로서, 상기 당쇄가 올리고히알루론산을 포함하는 당쇄인 당쇄 부가 GLP-1 펩티드를 제공한다. 당쇄 부가 아미노산은 당쇄와 아미노산이 링커를 매개로 결합되어 있어도 된다.

8. 发明授权

KR101609005B1 당쇄 부가 ＧＬＰ－１ 펩티드 有权
标题翻译：糖基化GLP-1肽
公开(公告)号：KR101609005B1
公开(公告)日：2016-04-04
申请号：KR1020117000771
申请日：2009-06-15
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 츠지다카시 , 사카모토이즈미 , 남부유리 , 하야시나오히로 , 이시이가즈유키 , 후카에가즈히로 , 데즈카가츠나리 , 아사이히로아키
IPC分类号： C07K14/605 , A61K38/26 , C12N15/09 , A61P3/10
CPC分类号： C07K14/605 , A61K38/00
摘要： 본발명은 GLP-1과비교하여, 혈중반감기가길고, 또한바람직하게는높은혈당치억제활성을나타내는당쇄부가 GLP-1 펩티드를제공하는것을과제로하는것이다. 본발명은, (a) GLP-1; (b) GLP-1에있어서, 1 또는수개의아미노산이결실, 치환또는부가된펩티드; 또는, (c) GLP-1의유연체(類緣體);에있어서 2개이상의아미노산이당쇄부가아미노산으로치환된것을특징으로하는, GLP-1 활성을갖는당쇄부가 GLP-1 펩티드를제공한다. 본발명은또한, 상기 (a), (b) 또는 (c)에있어서, 1개이상의아미노산이당쇄부가아미노산으로치환된 GLP-1 활성을갖는당쇄부가 GLP-1 펩티드로서, 상기당쇄가올리고히알루론산을포함하는당쇄인당쇄부가 GLP-1 펩티드를제공한다. 당쇄부가아미노산은당쇄와아미노산이링커를매개로결합되어있어도된다.

9. 发明公开

KR1020160002597A 활성화 당쇄 유도체의 제조방법 및 활성화 당쇄 유도체 审中-实审
标题翻译：生产活化的糖链衍生物和活化的糖链衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020160002597A
公开(公告)日：2016-01-08
申请号：KR1020147030646
申请日：2014-04-17
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 무라세,다케후미
IPC分类号： C12P19/04 , C12P19/26 , C08B37/00 , C12N9/80 , C12N9/82 , C12N11/00
CPC分类号： C08B37/006 , C07H15/12 , C08B37/00 , C12N9/82 , C12P19/04 , C12P19/26
摘要：〔과제〕활성화기를갖는당쇄화합물을제조할때, 종래기술로써의탄산암모늄법에서는, 당쇄의환원말단에아미노기를도입하는과정에있어서당쇄의환원말단에위치하는단위당이개환하여α아노머와β아노머의혼합물이생긴다는과제가발생하였다. 〔해결수단〕당쇄아스파라긴구조를갖는화합물을원료로당쇄의환원말단에아스파라긴측쇄유래의질소원자가결합한상태를보유하도록당쇄를당쇄펩티드로부터절단하고상기당쇄의환원말단과상기질소원자와의사이의공유결합뿐만아니라β입체배치도보유한채, 상기질소원자에활성화기를도입하여β선택성이높은활성화기를갖는당쇄화합물을제조하는방법을제공한다. 또한, 본발명의화합물로, β-아노머인, 신규활성화기를갖는당쇄화합물을제공한다.

10. 发明授权

KR101462454B1 펩티드의 티오에스테르 화합물의 제조 방법 有权
标题翻译：肽硫酯化合物的生产方法
公开(公告)号：KR101462454B1
公开(公告)日：2014-11-17
申请号：KR1020087025264
申请日：2007-03-28
申请人： 가부시키가이샤 도우사 고가쿠 겐큐쇼
发明人： 가지하라야스히로 , 야마모토나오키 , 남부유리 , 후카에카즈히로 , 아사이히로아키
IPC分类号： C07K1/04 , C07K1/113
CPC分类号： C07K14/001 , C07K1/04 , C07K1/042 , C07K9/00
摘要： 본원은 하기 (A) 내지 (C)의 단계를 포함하는 펩티드 티오에스테르 화합물의 제조 방법을 기술한다:
(A) 화학식 1의 연결기로 수식된 수지를 고상으로 사용하여 고상 합성법으로 펩티드를 형성시키고,
(B) 묽은 염산, 묽은 황산 및 초산으로 이루어진 그룹으로부터 1종 이상 선택된 산으로 고상과 펩티드의 결합을 절단하여, C 말단에 카르복실기를 갖는 펩티드를 제조하고,
(C) 생성된 펩티드를 축합제의 존재 하에서 티올 화합물과 -100 내지 0℃에서 반응시켜 펩티드의 티오에스테르 화합물을 제조한다.
[화학식 1]

상기 식에서, R
1 은 C
1-4 알킬기를 나타내고, R
2 는 수소 원자 또는 C
1-4 알콕시기를 나타내며, n는 1 내지 4의 정수를 나타낸다.
티오에스테르, 펩티드, 연결기, 시스테인,고상 합성법, N 말단 아미노산

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