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    • 5. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von substituierten 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern und deren Verwendung in einem strahlungsempfindlichen Gemisch
    • 一种用于取代的1,2-萘醌(2) - 重氮-4-磺酸酯的制备及其在辐射敏感混合物的使用过程。
    • EP0368085A1
    • 1990-05-16
    • EP89119884.8
    • 1989-10-26
    • HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
    • Siegel, Herbert, Dr. Dipl.-Chem.Scheler, Siegfried, Dr. Dipl.-Chem.
    • C07C309/26C07C303/28G03F7/022
    • C07C309/26C07C309/27G03F7/022
    • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureestern der allge­meinen Formel I
      die in mindestens einer der 5-, 6-, 7- oder 8-Position durch R = Halogen, Alkoxy- oder Alkoxycarbonyl-Gruppen substituiert sind, und bei denen X eine Arylgruppe bedeutet. Die Herstellung erfolgt durch die Kombination folgender Verfahrensschritte, indem man

      a) entsprechend substituiertes ß-Naphthol nitrosiert,
      b) mit Alkalihydrogensulfit und Säure in 4-Position sulfoniert und reduziert,
      c) das Naphthalinsulfonsäurederivat oxidiert,
      d) die gebildete 1,2-Naphthochinon-4-sulfonsäure mit Toluolsulfonsäurehydrazid in organischem Lösungsmittel bei Temperaturen von 20 bis 100 °C umsetzt,
      e) die Naphthochinon-diazidverbindung mit Chlorsulfon­säure bzw. Chlorsulfonsäure/Thionylchlorid in das Sulfochlorid umwandelt und dieses
      f) abschließend mit einer phenolischen Komponente kon­densiert, wobei eine Reinigung des jeweiligen Zwischenpro­dukts durch Umfällen oder Umkristallisation entfällt.

      Das Verfahren gestattet eine einfache technische Durchführung bei guter Ausbeute. Die hergestellten Verbindungen, insbeson­dere die durch 6-Alkoxycarbonylgruppen substituierten 1,2-­Naphthochinon-(2)-diazid-4-sulfonsäureester, werden als strah­lungsempfindliche Komponente in strahlungsempfindlichen Ge­mischen verwendet.
    • 本发明涉及一种制备1,2-萘醌(2)通式 - 重氮-4-磺酸酯我由R = <映像>在5-,6-,7-或8-位中的至少一个 卤素,烷氧基或烷氧羰基取代,并且其中X表示芳基。 它们是通过由亚硝化一个)适当取代的β-萘酚,b)用碱金属亚硫酸氢盐和酸磺化过程步骤的以下组合中4位制备和降低,C)氧化Naphthalinsulfonsäurederivat,d)中形成的1,2-萘 与在用氯磺酸或氯磺酸/亚硫酰氯的重氮萘醌化合物转化成磺酰氯20的温度至100℃,e)在有机溶剂中甲苯磺酸酰肼-4-磺酸和此,f)最后缩合酚类组分,用清洁 各个中间的通过再沉淀或重结晶删除。 该方法允许以高收率简单的技术实现。 的化合物制备,特别是通过将6-烷氧基羰基取代的1,2-萘醌(2) - 重氮-4-磺酸酯,在辐射敏感混合物用作辐射敏感组分。