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    • 86. 发明公开
    • Herbizid wirksame, optisch aktive R(+)-Dichlorpyridyloxy-alpha-phenoxy-propionsäure-propargylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung in Mitteln zur Unkrautbekämpfung
    • 除草活性的光学活性的R(+) - α-dichloropyridyloxy - 苯氧基 - 丙酸炔丙基酯,它们的制备和它们在组合物控制杂草的使用过程中。
    • EP0006608A1
    • 1980-01-09
    • EP79102118.1
    • 1979-06-26
    • CIBA-GEIGY AG
    • Brunner, Hans-Georg, Dr.Moser, Hans, Dr.Böhner, Beat, Dr.Föry, Werner, Dr.
    • C07D213/64A01N43/40
    • C07D213/643A01N43/40A01N43/76
    • Vorliegende Erfindung betrifft die neuen optisch aktiven Enantiomeren von Halogenpyridyloxy-a-phenoxy-propionsäurederivaten, mit R- und/oder S-Konfiguration an dem mit markierten asymmetrischen Kohlenstoffatom, welche der Formel
      entsprechen, in der Hal Chlor oder Brom, X Wasserstoff, Chlor oder Brom und A eine der Gruppen -
      -COOR 1 , CO-S-R 2 oder
      bedeuten, wobei R 1 bis R 4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, R 1 und R 2 aber auch Kationen darstellen. Ferner betrifft die Erfindung die Herstellung dieser optisch aktiven Isomeren durch Racematspaltung der zugrunde liegenden Propionsäure mit einem optisch aktiven Amin oder durch asymmetrische Synthese aus einem Halogenpyridyloxyphenol und einem optisch aktiven Milchsäurederivat mit nucleofuger Gruppe Y von der Formel

      Eines der beiden Stereoisomeren (R- oder S-Form) hat eine bessere Herbizidwirkung als das andere oder als das bekannte Racemat und dient als herbizider Wirkstoff in herbiziden Mitteln zur Unkrautbekämpfung.
    • 11.根据权利要求的指定国:BE,CH,DE,FR,GB,IT,NL新型光学活性R-(+)α--4- [3-异构体炔丙基酯”,5'- dichloropyridyl-(2' ) - 氧基)苯氧基]丙酸和硫代DER Formel我看到图表:EP0006608,P7,F4 R(+) - 形式worin X是氧或硫。 11.根据权利要求的缔约国:AT一种用于生产新型的光学活性的R(+)过程 - α-4-异构体炔丙基酯[3”,5'-dichloropyridyl-(2' ) - 氧基)苯氧基]丙酸 和下式的硫代酸予见图表:EP0006608,P8,F4 R(+) - 形式worin X是氧或硫,该方法包括反应的式II见图表的dichloropyridyloxy苯酚:EP0006608,P8,F5在存在 基部,与式III的旋光活性的乳酸衍生物的见图表:EP0006608,P9,F1其中有在* C原子和worin A“S-构型是基团-COOR 1或-CN且R 1中的一个 是氢或低级烷基,以及Y是离去基团,其离开所述分子中的化合物HY的形式,并且由去质子化的式Ⅱ基团的苯酚在* C原子的光学逆位置取代, 将得到的光学活性的衍生物转化成游离R(+) - 丙酸或R(+) - 硫代丙酸 ,然后制备从所述酸炔丙酯。