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    • 91. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-1-Phenylhydrazinen
    • Verfahren zur Herstellung von 1-烷基-1-苯肼。
    • EP0034285A2
    • 1981-08-26
    • EP81100664.2
    • 1981-01-30
    • HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
    • Lerch, Ulrich, Dr.König, Johann
    • C07C109/04
    • C07C241/02C07C243/22
    • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines 1-Alkyl-1-phenylhydrazins der Formel
      worin bedeuten:

      X Wasserstoff oder einen reaktionsinerten Substituenten, und
      R Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 15 C-Atomen, in dem eine CH 2 bzw. CH-Gruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt sein kann, wobei die Sauerstoffunktion durch mindestens zwei Kohlenstoffatome von Stickstoffatom des Phenylhydrazine getrennt ist, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit 3 bis 7 C-Atomen Phenylalkyl mit 1 bis 6 Alkyl-C-Atomen, oder Cycloalkylalkyl mit 1 -6 Alkyl- und 3-7 Cycloalkyl-C-Atomen durch Umsetzung eines Phenylhydrazine der Formel II
      mit einem Alkylierungsmittel der Formel III
      worin Y Chlor, Brom oder Jod, Alkyl-oder Arylsulfonyloxy, oder,

      sofern R niedrig Alkyl bedeutet, -0-S0 2 -OR bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel mit einer starken Base deprotoniert und anschließend mit einem Alkylierungsmittel der Formel III alkyliert.
    • 1.制备式I的1-烷基-1-苯基 - 肼的方法,参见图示:EP0034285,P5,F1,其中X是氢或非反应性取代基,R是具有 1至15个碳原子,其中CH 2或CH基团可被氧原子代替,氧官能团由苯肼的氮分离至少两个碳原子,具有3至7个碳原子的环烷基或环烯基,苯基烷基 具有1至6个碳原子的环烷基烷基或具有1至6个烷基和3至7个环烷基碳原子的环烷基烷基,通过使式II的苯肼反应见图示:EP0034285,P5,F2与强碱与烷基化剂 其中Y为氯,溴或碘的式III RY,烷基 - 或芳基磺酰氧基,或当R为低级烷基时,为有机液体中的-O-SO 2 -OR,其特征在于,以NaNH 2作为强碱将其脱质子化 非质子溶剂选自四氢呋喃 ,1,2-二甲氧基乙烷,乙腈和/或二恶烷。