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    • 1. 发明申请
    • PHOSPHONSÄURE-HALTIGE BLENDS UND PHOSPHONSÄURE-HALTIGE POLYMERE
    • 含有膦共混物和膦含氯聚合物
    • WO2007101415A2
    • 2007-09-13
    • PCT/DE2007/000260
    • 2007-02-05
    • UNIVERSITÄT STUTTGART - INSTITUT FÜR CHEMISCHE VERFAHRENSTECHNIKHÄRING, ThomasKERRES, JochenSCHÖNBERGER, FrankHEIN, Martin
    • HÄRING, ThomasKERRES, JochenSCHÖNBERGER, FrankHEIN, Martin
    • H01M8/1034B01J39/20C08G61/02C08G61/122C08J5/2287C08J2341/00H01M8/1011H01M8/1023H01M8/1025H01M8/1027H01M8/103H01M8/1032H01M8/1039H01M8/1044H01M8/1048H01M8/1072H01M2008/1095H01M2300/0082Y02E60/522Y02E60/523Y02P70/56
    • In dieser Erfindung werden folgende Materialien beansprucht: 1. Blends und Blendmembranen aus niedermolekularen Hydroxymethylen-Oligo- Phosphonsäuren R-C(PO 3 H 2 )x(OH) y und Polymeren, wobei der Rest R ein beliebiger organischer Rest ist und die Polymere folgende funktionelle Gruppen enthalten: Kationenaustauschergruppen oder deren nichtionische Vorstufen des Typs SO 2 X, X=Hal, OH, OMe, NR 1 R 2 , OR 1 mit Me=beliebiges Metallkation oder Ammoniumkation, R 1 , R 2 =H oder beliebiger Aryl- oder Alkylrest, POX 2 , COX und/oder basische Gruppen wie primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen, Imidazolgruppen, Pyridingruppen, Pyrazolgruppen etc. und/oder OH-Gruppen. Dabei werde niedermolekulare Hydroxymethylen-Oligo-Phosphonsäuren R-C(PO 3 H 2 )x(OH) y bevorzugt, bei denen x=2 und y=1 ist. 2. Blends und Blendmembranen aus niedermolekularen Hydroxymethylen-Oligo- Phosphonsäuren R-C(PO 3 H 2 ) 2 (OH) 1 und Polymeren, wobei der Rest R der Hydroxymethylen-Oligophosphonsäure eine aliphatische oder aromatische basische Gruppierung enthält, die eine ionische Wechselwirkung mit den sauren Gruppen des Polymers oder der Polymermischung eingeht. 3. Blends und Blendmembranen aus niedermolekularen Hydroxymethylen-Oligo- Phosphonsäuren R-C(PO 3 H 2 ) 2 (OH) 1 und Polymeren, wobei die OH-Gruppen der niedermolekularen l-Hydroxymethylen-l,l-Bisphosphonsäure miteinander und gegebenenfalls mit OH-Gruppen des Polymers kovalent vernetzt werden. 4. Mit der l-Hydroxymethylen-l,l-Bisphosphonsäuregruppe modifizierte Polymere, wobei sie hergestellt werden durch Reaktion von Polymeren, die Carbonsäuregruppen oder Carbonsäurehalogenidgruppen -COHal (Hal=F, Cl, Br, I) enthalten, mit Phosphitverbindungen oder durch Reaktion von polymeren Aldehyden oder polymeren Ketoverbindungen mit Phosphorigsäureestern unter Aminkatalyse, unter Oxidation der intermediären Hydroxyphosphonsäure mit MnO 2 oder einem anderen Oxidationsmittel. Beansprucht werden auch Verfahren zur Herstellung der obigen Materialien und die Verwendung von Membranen der obigen Materialien in Membranprozessen und insbesondere in Brennstoffzellen, auch bei Temperaturen von >100°C.
    • 在本发明中,将以下材料都声称:1.共混物和共混物的低分子量的羟基亚甲基的膜低聚膦酸RC(PO 3 ħ 2 )×(OH)ÿ< / SUB>和的聚合物,其中R是任何有机基团和所述聚合物包含以下的官能团:阳离子交换基团或类型的它们的非离子母体SO 2 X,X =哈尔,OH,OME,NO 1 - [R 2 1 我=任何金属阳离子或铵阳离子,R 1 ,R 2 = H或任何的芳基或烷基,POX 2 ,COX和/或碱性基团,例如伯,仲或叔氨基,咪唑基,吡啶基,吡唑等,和/或OH基团 , 这里将低分子量羟基亚低聚膦酸RC(PO 3 ħ 2 )×(OH)ý是优选的,其中x = 2和y = 1。 2.共混物和共混物的低分子量的羟基亚甲基的膜低聚膦酸RC(PO 3 ħ 2 2 (OH) 1 和聚合物,其中所述羟基亚甲基的基团ROligophosphonsäure包含其经历与聚合物或聚合物共混物的酸性基团的离子相互作用的脂族或芳族碱性部分。 3.共混物和共混物的低分子量的羟基亚甲基的膜低聚膦酸RC(PO 3 ħ 2 2 (OH) 1 和聚合物,其中,低分子1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸的OH基团被交联彼此并任选地与该聚合物的OH基团共价结合。 4.用1-羟基亚甲基-1,1-二膦酸改性的聚合物,它们是由含羧酸基团或羧酸卤基团-COHal(HAL = F,氯,溴,I)的聚合物的反应制备,其中亚磷酸酯化合物或通过反应 聚合醛或与下胺催化亚磷酸,中间Hydroxyphosphonsäure的氧化与MnO的 2 或其他氧化剂聚合酮基化合物。 还要求保护的方法用于上述材料的制备和使用上述材料中的膜分离过程的膜,特别是在燃料电池中,甚至在> 100℃的温度下
    • 2. 发明申请
    • HERSTELLUNG MONOMERER, OLIGOMERER UND POLYMERER PHOSPHONSÄUREESTER, PHOSPHONSÄUREN UND SULFONSÄUREN DURCH NUCLEOPHILE AROMATISCHE SUBSTITUTION
    • 通过亲核芳香取代制备单体,低聚和聚合膦,膦和磺酸
    • WO2007006300A1
    • 2007-01-18
    • PCT/DE2006/001240
    • 2006-07-10
    • UNIVERSITÄT STUTTGARTHÄRING, ThomasKERRES, JochenHEIN, MartinSCHÖNBERGER, Frank
    • HÄRING, ThomasKERRES, JochenHEIN, MartinSCHÖNBERGER, Frank
    • C07B45/04C07C309/08C07C303/04C07F9/38C08G65/334C08G65/335C08G75/12C08G75/23C08G85/00B01D71/52B01D71/68
    • B01D71/52B01D71/66B01D71/68C07C303/02C07C317/22C07F9/3834C07F9/404C08F8/36C08F8/40H01M8/1025H01M8/1027H01M8/1032H01M8/1039H01M2300/0082Y02P70/56
    • Beansprucht werden: Verfahren zur Herstellung monomerer, oligomerer und polymerer nicht-, teil- oder perfluorierter Sulfonsäuren durch Reaktion halogenierter niedermolekularer, oligomerer oder makromolekularer Arene mit (Hydrogensulfiten, Dithioniten, Sulfiden oder anderen reduzierenden Schwefelsalzen, gegebenenfalls unter Oxidation entstehender schwefelhaltiger Aren-Zwischenverbindungen mit niedrigerer Oxidationsstufe des Schwefels als +6 mit geeigneten Oxidationsmitteln unter Ausbildung der entsprechenden Sulfonat-Funktionsgruppen (Sulfonsäuregruppierungen, Sulfohalogenidgruppierungen, Sulfonamidgruppierungen, Sulfonsäureestergruppierungen).Verfahren zur Herstellung monomerer, oligomerer oder polymerer nicht-, teil- oder perhalogenierter Phosphonsäureester sowie deren Derivate (z.B. freie Phosphonsäure oder Phosphonsäuresalz) mittels nucleophiler aromatischer Substitution (Michaelis- Becker-Reaktion, teilweiser oder vollständiger Ersatz der Halogenid- Funktionsgruppen durch Phosphonat-Funktionsgruppen (Phosphonsäureester, Phosphonsäureamide, Phosphonsäuren, Phosphonsäuresalze, Phosphonsäurehalogenide) Verfahren zur Herstellung nicht-, teil- oder perhalogenierte, (CF 2 ) x PO(OR) 2 - oder(CF 2 ) x SO 2 Me- oder (CF 2 ) x SO 3 Me-Seitenketten (x = 1 - 20, R = beliebiger organischer Rest, Me = beliebiges einwertiges Kation) enthaltender Polymere bzw. Ionomere.Verfahren zur nucleophilen Polykondensation der erwähnten funktionalisierten (d.h. sulfonierten, sulfmierten bzw. phosphonierten) Monomere zu Oligomeren oder Polymeren.
    • 要求保护的是:一种通过卤化的低分子量,低​​聚物或与大分子芳烃(亚硫酸氢盐,连二亚硫酸盐,硫化物或其它还原硫的盐类,任选在含硫芳烃互连的氧化新兴具有较低的反应制备的单体,低聚和聚合的非 - ,部分或全氟化的磺酸处理 如6与合适的氧化剂的硫的氧化态,形成相应的磺酸酯官能团(磺酸,Sulfohalogenidgruppierungen,Sulfonamidgruppierungen,Sulfonsäureestergruppierungen)生产的单体,低聚或聚合的非局部的或全卤化膦酸和它们的衍生物(例如,游离膦酸。该方法或 膦酸)(通过亲核芳族取代的Michaelis-贝克尔反应,部分或完全替代通过pH卤化物官能团的手段 osphonat官能团(膦酸酯,膦酸酰胺,膦酸,膦酸盐,膦酸卤化物)一种用于生产非部分地或全卤代,(CF 2 X PO(OR) 2 - 或(CF 2 X SO 2 Me或(CF 2 X SO 3 我侧链(X = 1 - 20,R =任何有机基团中,Me =任何一价阳离子)含有聚合物或亲核Ionomere.Verfahren缩聚 提到功能(即 磺化,膦酸化或sulfmierten)单体形成低聚物或聚合物。
    • 6. 发明申请
    • SULFINATGRUPPEN ENTHALTENDE OLIGOMERE UND POLYMERE UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
    • 亚磺酸酯的低聚物和含聚合物及其制造方法
    • WO2003072641A1
    • 2003-09-04
    • PCT/DE2003/000733
    • 2003-02-28
    • UNIVERSITÄT STUTTGARTKERRES, JochenHÄRING, Thomas
    • KERRES, JochenHÄRING, Thomas
    • C08J5/22
    • B01D67/0093B01D71/52B01D71/68B01D71/80B01D71/82B01D2323/30C08G65/48C08G75/23C08G2650/02C08G2650/20C08J5/2256C08J5/2287C08J2381/06C08L81/06C08L2312/00H01M8/0289H01M8/1027H01M8/103H01M8/1032H01M8/1039H01M8/1044H01M8/1072H01M2300/0082H01M2300/0091Y02P70/56C08L71/00
    • Beansprucht werden durch S-Alkylierung sulfinierter Polymere mit Alkylierungsmitteln erhaltene Polymere, sowie durch Reaktion von Alkylierungsgruppen-haltigen Polymeren mit niedermolekularen Sulfinaten unter S-Alkylierung, oder durch S-Alkylierung sulfinierter Polymere mit Alkylierungsgruppen-haltigen Polymeren erhaltene AB-vernetzte Polymere Abb. 1: Reaktionen von sulfinierten Polymeren mit Alkylierungsmitteln (R=Alkal, Aryl, beliebige organische Reste, M=Alkali- oder Erdealkaliion oder beliebiges 1- oder 2-wertiges Metall- oder Ammoniumkation, ALK=beliebige Alkylierungsgruppe, Polymer,Poly=beliebige Polymerhauptkette, Hal=F, Cl, Br, 1, x=2-20, X=elektronenziehende Gruppe, n=Anzahl der Wiederholungseinheiten (WE) des Grundpolymers) und von Alkylierungsgruppen enthaltenden Polymeren mit sulfinierten Verbindungen abei werden auch die durch die Reaktion von sulfinierten Polymeren mit Gemischen verschiedener monofunktioneller Alkylierungsmittel erhaltenen Polymere beansprucht. Auch die aus der Reaktion sulfinierter Polymere mit Gemischen aus monofunktionellen und di­oder oligofunktionellen Alkylierungsmitteln (Vernetzer) erhaltenen Polymere und Membranen sowie anderen Formkörper werden beansprucht. Weiterhin werden auch die durch Reaktion von Polymeren, die Alkylierungsgruppen enthalten, mit nieder- oder hochmolekularen Sulfinaten erhaltenen Polymere beansprucht, wobei auch Gemische verschiedener Sulfinate eingesetzt werden können. Beansprucht werden auch Verfahren zur Herstellung dieser sulfnat-alkylierten Polymere und von Membranen und anderen Formkörpern aus diesen Sulfinat-alkylierten Polymeren.
    • 通过S-烷基化sulfinierter聚合物与,以及通过用由S-烷基化或S-烷基化sulfinierter聚合物的低分子量亚磺酸盐含烷基化的聚合物与烷基化聚合物所获得AB交联的聚合物无花果含有基团 - 反应的烷基化得到的聚合物的试剂权利1: 与烷基化剂(R = Alkal,芳基,任意的有机基团,M =碱金属或Erdealkaliion或任何1或2价的金属阳离子或铵阳离子,ALK =亚磺化聚合物的反应的任何烷基化基团,聚合物,聚=任何聚合物主链中,Hal = 氟,氯,溴,1,X = 2-20,X =吸电子基团,n =重复单元(WE)数为基础聚合物)和从烷基化聚合物ABEI与亚磺酸化合物还含有由亚磺酸化聚合物与混合物的反应 得到的单官能的烷基化剂的各种聚合物权利。 另外,从聚合物与单官能和双官能或寡官能的烷基化剂(交联剂)制得的聚合物和膜的混合物反应,以及其他成型体的sulfinierter被要求保护。 此外,还通过含有烷基化基团的聚合物的反应,要求保护一种具有低分子量或高分子亚磺酸盐,其特征在于,各种亚磺酸盐的混合物也可以使用得到的聚合物。 用于制备这些亚磺酸根的烷基化的聚合物这些sulfnat烷基化的聚合物和膜和其它成型制品方法要求保护。
    • 8. 发明申请
    • MISCHUNGEN SULFONIERTER UND PHOSPHONIERTER POLYMERE
    • 混合和磺化磷酸化聚合物
    • WO2008034399A1
    • 2008-03-27
    • PCT/DE2006/001693
    • 2006-09-22
    • UNIVERSITÄT STUTTGARTHÄRING, ThomasKERRES, Jochen
    • HÄRING, ThomasKERRES, Jochen
    • C08L71/12C08L61/06C08G65/00C08G75/00C08G79/00C08G61/00C08J5/22H01M8/02
    • C08G75/23C08G65/4006C08J3/005C08J5/2256C08J5/2275C08J2381/06C08L81/06H01M8/1011H01M8/1025H01M8/1027H01M8/1032H01M8/1039H01M8/1048H01M8/1079H01M8/1083H01M2300/0082H01M2300/0091Y02E60/523Y02P70/56
    • Beansprucht werden: (1) Mischungen (Blends) sulfonierter teilfluorierter oder nichtfluorierter aromatischer Polymere oder Oligomere Ar m (SO 2 X) n bzw. (Ar F ) m (SO 2 X) n (Ar=beliebiger Arylrest, Ar F =beliebiger teilfluorierter Arylrest (Polymer- oder Oligomerwiederholungseinheit), m=4-1000, n=0,1m bis 4m, X=HaI, OH, OMe, NR 1 R 2 , OR 1 mit Me=beliebiges Metallkation oder Ammoniumkation, und wobei R 1 und/oder R 2 für Wasserstoff oder einen beliebigen Aryl- oder Alkylrest steht), wobei die Sulfonatgruppe entweder direkt am Aromaten oder über einen Alkyl- oder Perfluoralkylspacer an die aromatische Hauptkette angebunden ist, mit phosphonierten Polymeren oder Oligomeren Ar m (POX 2 ) n bzw. (Ar F ) m (POX 2 ) n , wobei die Phosponatgruppe entweder direkt am Aromaten oder über einen Alkyl- oder Perfluoralkylspacer an die aromatische Hauptkette angebunden ist. (2) Aromatische Polymere, die sowohl mit Sulfonatgruppen -SO 2 X als auch mit Phosphonatgruppen -POX 2 modifiziert sind, und die Sulfonat- und Phosphonatgruppen entweder direkt angebunden an die aromatische Hauptkette oder am Ende einer Alkyl- oder Perfluoralkylseitenkette an die Polymerhauptkette angebunden sind, wobei die Phosphonsäure- und der Sulfonsäuregruppen sowie nicht mit diesen Kationenaustauschergruppen modifizierte Einheiten statistisch oder in Blöcken angeordnet sein können: (2a) Statistische Copolymere: (Ar m (SO 2 X) n )- stat -(Ar o (POX 2 ) p )- stat -Ar q beziehungsweise: ((Ar F ) m (SO 2 X) n )- stat -((Ar F ) O (POX 2 ) P )- stat -(Ar F ) q mit n, o, p=0, 1-1000. Auch statistische Copolymere dieser Art aus teilfluorierten und nichtfluorierten Polymer- Wiederholungseinheiten sind möglich. (2b) Blockcopolymere: (Ar m (SO 2 X) n )- block -(Ar o (POX 2 ) p )- block -Ar q beziehungsweise: ((Ar F ) m (SO 2 X) n )- block- ((ArF) o (POX 2 ) p )- block -(Ar F ) q mit n, o, p=0,l-1000. Auch Block-Copolymere dieser Art aus teilfluorierten und nichtfluorierten Polymer-Wiederhölungseinheiten sind möglich. (3) Blends aus den Polymermischungen (1) mit den Copolymeren (2a) oder (2b) Dabei können die Blendkomponenten auch miteinander vernetzt sein.
    • 要求保护的是:(1)混合物(共混物)磺化部分氟化或非氟化的芳族聚合物或低聚物的Ar (SO 2 X)名词或( 的Ar ˚F(SO 2 X)名词(AR =任何的芳基中,Ar ˚F< / SUB> =任何部分氟化的芳基基团(聚合物或Oligomerwiederholungseinheit)中,m = 4-1000,N = 0.1M至4M,X =哈尔,OH,青梅,NR 1 - [R 2 1 我=任何金属阳离子或铵阳离子,和其中R 1 和/或R 2 是氢或任何 芳基或烷基),其中,所述磺酸酯基团被直接连接在芳环上或经由烷基或Perfluoralkylspacer到芳主链,与膦酸化聚合物或低聚物的Ar (POX 2 名词或(AR ˚F(POX 2 名词,其中所述膦酸基团或者直接在芳族或烷基或由 fluoralkylspacer附着到芳族骨架。 (2)芳族聚合物2 均改性磺酸盐基团-SO 2 X以及与膦-POX 和磺酸盐和膦酸酯基团直接连接到芳 是主链或在烷基或全氟烷基侧链到聚合物主链,其中所述膦酸和磺酸基团的端部附接和改性单元可以无规或在没有与这些阳离子交换基团的嵌段排列:(2a)的无规共聚物:(AR 米< / SUB>(SO 2 X)名词) - STAT(AR 0 (POX 2 p ) - STAT-氩 q ,分别为:((AR ˚F(SO 2 X)名词) - STAT - ((AR ˚F 0 (POX 2 ) - STAT(AR ˚F q N,O,p = 0,1-1000。 此外,这种类型的部分氟化和非氟化聚合物的重复单元的无规共聚物是可能的。 (2b)的嵌段共聚物:(AR (SO 2 X)名词) - 嵌段 - (氩 0 ( POX 2 p ) - 嵌段 - 氩 q ,分别为:((AR ˚F米< / SUB>(SO 2 X)名词) - 嵌段 - ((ARF) 0 (POX 2 p ) - 嵌段 - (氩˚F q N,O,p = 0时,L-1000。 和这种类型的部分氟化和非氟化聚合物的Wiederhölungseinheiten的嵌段共聚物也是可能的。 (3)共混物(1)与共聚物(2a)或(2b)中,其中该共混物组分也可以彼此交联的聚合物共混物的。