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1. 发明授权

US5468881A Method of producing cis-whiskey lactone 失效
标题翻译：顺式威士忌内酯的制备方法
公开(公告)号：US5468881A
公开(公告)日：1995-11-21
申请号：US920578
申请日：1992-08-27
申请人： Takashi Ebata , Katsuya Matsumoto , Koshi Koseki , Hiroshi Kawakami , Hajime Matsushita , Hajime Yoshikoshi , Masakazu Okaniwa
发明人： Takashi Ebata , Katsuya Matsumoto , Koshi Koseki , Hiroshi Kawakami , Hajime Matsushita , Hajime Yoshikoshi , Masakazu Okaniwa
IPC分类号： C07D307/33 , C07D315/00 , C07D307/02
CPC分类号： C07D307/33 , C07D315/00
摘要： After the lactone portion of trans-whiskey lactone is hydrolyzed with potassium hydroxide, this portion is reacted with isopropyl bromide and mixed with an alkyl group, thereby obtaining isopropyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyloctanoate. Then, the isopropyl (3S,4S)-4-hydroxy-3-methyloctanoate is reacted with diethyl azodicarboxylate in the presence of triphenylphosphine and azodicarboxylate, thereby obtaining isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate. The isopropyl (3S,4S)-4-(3',5'-dinitrobenzoyloxy)-3-methyloctanoate is hydrolyzed in 2% potassium hydroxide, and as a result, cis-whiskey lactone (A) represented by the following general formula is obtained. According to this method, cis-whiskey lactone, one of the perfume components of whiskey and wine, can be produced selectively and easily. ##STR1##
摘要翻译： PCT No.PCT / JP91 / 01780 Sec。 371日期：1992年8月27日 102（e）日期1992年8月27日PCT 1991年12月27日PCT PCT。 WO92 / 12143 PCT出版物日期：1992年7月23日。反式威士忌内酯的内酯部分用氢氧化钾水解后，将该部分与异丙基溴反应并与烷基混合，从而得到异丙基（3S，4S）-4-羟基-3 - 甲基辛酸酯。然后，将（3S，4S）-4-羟基-3-甲基辛酸异丙酯与偶氮二羧酸二乙酯在三苯基膦和偶氮二羧酸酯存在下反应，得到异丙基（3S，4S）-4-（3'，5'-二硝基苯甲酰氧基） -3-甲基辛酸酯。异丙基（3S，4S）-4-（3'，5'-二硝基苯甲酰氧基）-3-甲基辛酸酯在2％氢氧化钾中水解，结果得到下述通式所示的顺式 - 威士忌内酯（A）获得。根据该方法，可以选择性且容易地制备顺式威士忌内酯，威士忌酒和葡萄酒的香料成分之一。（A）

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