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    • 7. 发明专利
      ES2337571T3 PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE COMPUESTOS DE PIRROLOTRIAZINA UTILES COMO INHIBIDORES DE QUINASAS. 未知
    • PROCEDIMIENTO PARA LA PREPARACION DE COMPUESTOS DE PIRROLOTRIAZINA UTILES COMO INHIBIDORES DE QUINASAS.
    • ES2337571T3
    • 2010-04-27
    • ES03781756
    • 2003-11-03
    • SQUIBB BRISTOL MYERS CO
    • GODFREY JOLLIE DUAINE JR , HYNES JOHN JR , DYCKMAN ALARIC J , LEFTHERIS KATERINA , SHI ZHONGPING , WROBLESKI STEPHEN T
    • C07D487/04 , A61K31/53 , A61P11/06 , A61P19/02 , A61P19/10 , C07D207/50 , C07D519/00
    • Un procedimiento de formación de un pirrol aminado que comprende la reacción de un compuesto pirrol con la Fórmula IV: **(Ver fórmula)** en la que R1 se selecciona entre H, alquilo, aralquilo, OR1'', OC(O)R1'', OC(O)OR1'', OC(O)NR1''R1'''', OS(O)2R1'''''', y OS(O)2NR1''R1'''', en las que los grupos R1'' y R1'''' cada uno puede ser independientemente H, alquilo, arilo, aralquilo, heterociclo, o grupos cicloalquilo, o se pueden tomar juntos para formar un grupo cicloalquilo, arilo, o heterocíclico, cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido, y el grupo R1'''''' se define como un alquilo, arilo, aralquilo, heterociclo, o cicloalquilo; -SCH3, -OC(=O)R21, -S(=O)R22, -SO2R22, -SO2NR24R25, -CO2R21, -C(=O)NR24R25, -NH2, -NR24R25, -NR21SO2 NR24R25, -NR21SO2R22, -NR24C(=O)R25, -NR24CO2R25, -NR21C(=O)NR24R25, halógeno, nitro, o ciano; A se selecciona entre R2X o E, en la que X se selecciona entre -O-, -OC(=O)-, -S-, -S(=O)-, -SO2-,-C(=O)-, -CO2-, -NR10-, -NR10C(=O)-, -NR10C(=O)NR11-, -NR10CO2-, -NR10SO2-, -NR10SO2NR11-, -SO2NR10-, -C(=O)NR10-, halógeno, nitro, y ciano, o X está ausente; y E es un grupo sustractor de electrones; o R1, tomados junto con A, puede formar un anillo aromático o heterocíclico saturado o insaturado opcionalmente sustituido; R2 se selecciona entre: (i) hidrógeno, con la condición de que R2 no sea hidrógeno si X es -S(=O)-, -SO2-, -NR10CO2-, o -NR10SO2-; (ii) alquilo, alquenilo, y alquinilo opcionalmente sustituidos con hasta cuatro R26; (iii) arilo y heteroarilo opcionalmente sustituidos con hasta tres R27; (iv) heterociclo y cicloalquilo opcionalmente sustituidos con ceto (=O), hasta tres R27, y/o que tiene un puente carbono-carbono de 3 a 4 átomos de carbono; o (v) -C(O)Rb en la que Rb es H, OH, alquilo, aralquilo, halo, ORb'', OC(O) Rb'', OC(O) ORb'', OC(O)NRbRb'', OS(O)Rb'', OS(O)NRbRb'', y Rb y Rb'' cada uno se selecciona independientemente entre H, alquilo, aralquilo, heterociclo o cicloalquilo, o Rb y Rb'' juntos forman un grupo cicloalquilo, arilo o heterociclo; sin embargo R2 está ausente si X es halógeno, nitro o ciano; R3 se selecciona entre H, OH, alcoxi C1-C6, alquilo, perfluoroalquilo C1-C6, -O-(perfluoroalquilo C1-C6), cicloalquilo, heterociclo, arilo, aralquilo, acilo, carbalcoxi, carboxamido, ciano, halógeno, amina, amina sustituida, NO2, OR3'', CH2OR3'', CH2NR3R3'''', CH2SR3'', OC(O)R3'', OC(O)OR3'''', OC(O)NR3''R3'''', OS(O)2R3'', y OS(O)2NR3''R3''''; los grupos R3'' y R3'''' son cada uno independientemente H, alquilo, aralquilo, heterociclo, cicloalquilo, o arilo; o R3'' y R3'''' cuando se toman juntos pueden formar un grupo cicloalquilo, arilo, o heterocíclico, cualquiera de los cuales puede estar opcionalmente sustituido; R21, R24, y R25 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heterociclo, y heterociclo sustituido; R10 y R11 se seleccionan independientemente entre hidrógeno, alquilo, alquilo sustituido, arilo, arilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, heterociclo, y heterociclo sustituido; R22 se selecciona entre alquilo, alquilo sustituido, arilo, arilo sustituido, heterociclo, o heterociclo sustituido; R26 se selecciona entre halógeno, trifluorometilo, haloalcoxi, ceto (=O), nitro, ciano, -SR28, -OR28, -NR28R29, -NR28SO2, -NR28SO2R29, -SO2R28, -SO2NR28R29, -CO2R28, -C(=O)R28, -C(=O)R28R29, -OC(=O)R28, -OC(=O)NR28R29, -NR28C(=O)R29, -NR28CO2R29, =N-OH, =N-O-alquilo; arilo opcionalmente sustituido con uno a tres R27; cicloalquilo opcionalmente sustituido con ceto (=O), uno a tres R27, o que tiene un puente carbono-carbono de 3 a 4 átomos de carbono; y heterociclo opcionalmente sustituido con ceto (=O), uno a tres R27, o que tiene un puente carbono-carbono de 3 a 4 átomos de carbono; en la que R28 y R29 cada uno se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo, alquenilo, arilo, aralquilo, cicloalquilo C3-7, y heterociclo C3-7, o se pueden tomar juntos para formar un heterociclo C3-7; y en las que cada R28 y R29 a su vez está opcionalmente sustituido con hasta dos de alquilo, alquenilo, halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, ciano, nitro, amino, hidroxi, alcoxi, alquiltio, fenilo, bencilo, feniloxi, y benciloxi; R27 se selecciona entre alquilo R32, y alquilo C1-4 sustituido con uno a tres R32, en la que cada grupo R32 se selecciona independientemente entre halógeno, haloalquilo, haloalcoxi, nitro, ciano, -SR30, -OR30, -NR30R31, -NR30SO2, -NR30SO2R31, -SO2R30, -SO2NR30R31, -CO2R30, -C(=O)R30, -C(=O)NR30R31, -OC(=O)R30, -OC(=O)NR30R31, -NR30C(=O)R31, -NR30CO2R31, y un anillo carbocíclico o heterocíclico de 3 a 7 miembros opcionalmente sustituido con alquilo, halógeno, hidroxi, alcoxi, haloalquilo, haloalcoxi, nitro, amino, o ciano, en la que R30 y R31 cada uno se selecciona independientemente entre hidrógeno, alquilo, alquenilo, arilo, aralquilo, cicloalquilo C3-7, y heterociclo, o se pueden tomar juntos para formar un heterociclo C3-7; y D se selecciona del grupo constituido por -CHO, CN, -CORp, -C(=O)ORp, o RqC(O)NH-, en la que Rp y Rq cada uno se selecciona independientemente entre H o alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, arilo o alquilo halogenado; con cloramina en presencia de una base para formar un compuesto con la Fórmula V: **(Ver fórmula)**
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