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    • 1. 发明专利
    • DERIVADOS DE TRIAZOL
    • AR109696A1
    • 2019-01-16
    • ARP170102615
    • 2017-09-22
    • BAYER CROPSCIENCE AGBAYER AG
    • DR GRTZ ANDREASDR WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKEDR MEISSNER RUTHDR PERIS GORKAKENNEL PHILIPPEBRUNET STEPHANEDR WITTROCK SVENNAUD SEBASTIENGENIX PIERREMILLER RICARDABERNIER DAVIDCOQUERON PIERRE-YVES
    • C07D249/08A01N43/04A01N43/653C07D303/18C07D303/23
    • Reivindicación 1: Derivado de triazol de la fórmula (1), caracterizado porque X¹ representa hidrógeno, halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquenil C₂₋₈-oxi, alquinil C₃₋₈-oxi, haloalquinil C₃₋₈-oxi, alquil C₁₋₈-sulfanilo, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, en donde el alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo y fenilamino pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquenil C₂₋₈-oxi, alquinil C₃₋₈-oxi, haloalquinil C₃₋₈-oxi, alcoxi C₁₋₈, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo; X² representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; X³ representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R¹ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-cicloalquilo C₃₋₇, alquil C₁₋₈-Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈ o -C(O)O-alquilo C₁₋₈, en donde el -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈ o -C(O)O-alquilo C₁₋₈ puede no estar sustituido o puede estar sustituido por uno o varios grupos seleccionados de halógeno y alcoxi C₁₋₈, en donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan, de modo independiente entre si, otro fenilo o alquilo C₁₋₈; R² representa halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, halocicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-sulfanilo, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, en donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi o feniloxi pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquenil C₂₋₈-oxi, alquinil C₃₋₈-oxi, haloalquinil C₃₋₈-oxi, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo; R³ representa halógeno, alquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈; R⁴ representa halógeno, alquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈; R⁵ representa halógeno, alquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈; R⁶ representa halógeno, alquilo C₁₋₈ o haloalquilo C₁₋₈; m representa 0 ó 1; n representa 0 ó 1; o representa 0 ó 1; y sus sales y N-óxidos, siempre que R² y R³ puedan no representar 2,4-difluoro o 2-fluoro-4-cloro en caso de que m, n y o representen cada uno 0, R¹ representa hidrógeno, acetilo, metilo, etilo, propilo o isobutilo y ambos, X² y X³, representan hidrógeno, R² y R³ puedan no representar 2,4-difluoro o 2-fluoro-4-cloro en caso de que m, n y o representen cada uno 0, R¹ representa hidrógeno, X² representa hidrógeno y X³ representa flúor o cloro, R² y R³ puedan no representar 2,4-difluoro o 2-fluoro-4-cloro en caso de que m, n y o representen cada uno 0, R¹ representa hidrógeno, X² representa flúor y X³ representa hidrógeno, y al menos uno de X¹, X² y X³ no representa hidrógeno.
    • 2. 发明专利
    • DERIVADOS DE TRIAZOL COMO FUNGICIDAS Y COMO REGULADORES DEL CRECIMIENTO DE PLANTAS
    • AR109695A1
    • 2019-01-16
    • ARP170102613
    • 2017-09-22
    • BAYER CROPSCIENCE AGBAYER AG
    • DR GRTZ ANDREASDR WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKEDR DAHMEN PETERDR MEISSNER RUTHDR PERIS GORKAKENNEL PHILIPPEBRUNET STEPHANEDR WITTROCK SVENNAUD SEBASTIENGENIX PIERREMILLER RICARDABERNIER DAVIDCOQUERON PIERRE-YVES
    • C07D249/08A01N43/653A01P3/00C07C49/327C07D303/18
    • Derivados de triazol, intermediarios para preparar estos compuestos, a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso como compuestos biológicamente activos, en especial para controlar los microorganismos nocivos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y como reguladores del crecimiento de plantas. Reivindicación 1: Derivado de triazol de la fórmula (1), caracterizado porque X¹ representa halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquenil C₂₋₈-oxi, alquinil C₃₋₈-oxi, haloalquinil C₃₋₈-oxi, alquil C₁₋₈-sulfanilo, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, en donde el alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo y fenilamino pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o varios grupos seleccionados de halógeno, alquilo C₁₋₆, haloalquilo C₁₋₈, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquenil C₂₋₈-oxi, alquinil C₃₋₈-oxi, haloalquinil C₃₋₈-oxi, haloalquil C₁₋₈-sulfanilo; X² representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; X³ representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R¹ representa hidrógeno, alquilo C₁₋₈, -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈ o -C(O)O-alquilo C₁₋₈, en donde el -C(O)-alquilo C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo C₁₋₈ o -C(O)O-alquilo C₁₋₈ puede no estar sustituido o puede estar sustituido por uno o varios grupos seleccionados de halógeno y alcoxi C₁₋₈, en donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan, de modo independiente entre sí, otro fenilo o alquilo C₁₋₈; Q representa un anillo fenilo de la fórmula (2), (3) ó (4), en donde R² representa halógeno, alquilo C₁₋₈, haloalquilo C₁₋₈, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alcoxi C₁₋₈, haloalcoxi C₁₋₈, cicloalquilo C₃₋₇, alquenilo C₂₋₈, alquinilo C₂₋₈, alquil C₁₋₈-sulfanilo o haloalquil C₁₋₈-sulfanilo; y sus sales y N-óxidos, siempre que X¹ no represente fenilo, flúor o cloro en caso de que X² represente hidrógeno, X³ representa hidrógeno, Q representa un anillo fenilo de la fórmula (4) y R² representa flúor, cloro o bromo. Reivindicación 13: Cetona de la fórmula (5) caracterizada porque X¹, X², X³ y Q se definen como en la reivindicación 1; y sus sales y N-óxidos, siempre que X¹ no represente fenilo, flúor o cloro en caso de que X² represente hidrógeno, X³ represente hidrógeno, Q representa un anillo fenilo de la fórmula (4) y R² representa flúor, cloro o bromo, y siempre que X¹ no represente 2,4-diclorofenoxi o CF₃ en caso de que X² represente hidrógeno, X³ representa hidrógeno, Q representa un anillo fenilo de la fórmula (4) y R² representa cloro. Reivindicación 14: Epóxido de la fórmula (6) caracterizado porque X¹, X², X³ y Q se definen como en la reivindicación 1; y sus sales y N-óxidos, siempre que X¹ no represente fenilo, flúor o cloro en caso de que X² represente hidrógeno, X³ representa hidrógeno, Q representa un anillo fenilo de la fórmula (4) y R² representa flúor, cloro o bromo.
    • 3. 发明专利
    • FENILPIRI(MI)DINILAZOLES
    • AR078574A1
    • 2011-11-16
    • ARP100103680
    • 2010-10-08
    • BAYER CROPSCIENCE AG
    • SUDAU ALEXANDERES-SAYED MAZENBRAUN CHRISTOPH ANDREASSIRVEN CATHERINEBENTING JUERGENDESBORDES PHILIPPEBENNABI SAMIRPORTZ DANIELACATHERIN CHRISTOPHEREBSTOCK ANNE-SOPHIEGROSJEAN-COURNOYER MARIE-CLAIREHADANO HIROYUKIKNOBLOCH THOMASRINOLFI PHILIPPEDR MEISSNER RUTHDR DAHMEN PETERDR WACHENDORFF-NEUMANN URIBE
    • C07D401/04A01N43/56C07D401/14C07D403/04C07D403/14C07D471/04C07D487/04
    • Uso de los mismos para el control de microorganismos no deseados en la proteccion de plantas y materiales y para la reduccion de micotoxinas en plantas y partes de plantas y procedimientos para la produccion de compuestos de las formulas [1] y [2], e intermediarios. Reivindicacion 1: Compuestos de la formula [1], en la que los símbolos tienen los significados siguientes: X1 representa C-H o N, R1 representa fenilo, naftalenilo, quinolin-5-ilo, quinolin-8-ilo, isoquinolin-5-ilo, isoquinolin-8-ilo, 1-benzotiofen-4-ilo, 1-benzotiofen-7-ilo, 1-benzofuran-4-ilo, 1-benzofuran-7-ilo, 1,3-benzodioxol-4-ilo o 1,3-benzodioxol-5-ilo, cada uno sustituidos de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R7, R2 representa ciano, nitro, halogeno, alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, halocicloalquilo C3-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, heterociclilo C2-9 o hidrogeno, R3 representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloalquil C3-6-alquilo C1-6, cicloalquiloxi C3-6, alcoxi C1-6, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, aciloxi-alquilo C1-6, heteroaril-alquilo C1-6, aril-alquilo C1-6, alquiltio C1-6-alquilo C1-6, alquil C1-4-C(O)-alquilo C1-6, cicloalquil C3-6-alquilo-C(O)-C1-4, heterociclil C2-9-alquilo C(O)-C1-4, alquil C1-4-C(O)O-alquilo C1-6, alquilo C1-4-C(O)-cicloalquilo C3-6, alquilo C1-4-C(O)Oheterociclilo, heterociclil-alquilo C1-6, heterociclilo, oxoheterociclilo o heteroarilo, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente con halogeno, ciano, hidroxi alquilo C1-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi, fenilo o fenoxi, R4 representa hidrogeno, halogeno, ciano, -C(O)OR12, -SR12, -NR12R13, -C(O)NR12R13 o -NR12R14, -N=C=NR22, -N=C(H)OR22, -N=C(OR22)R23, N=C(SR22)R23, -C(=NR22)NR22R23, -SO(=NR22)R23 o -SO2R20, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, sustituido cada uno opcionalmente de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11, R5 y R6 representan, de forma mutuamente independiente, hidrogeno, fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, -OH o -SH, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-14, -O-(alquilo C1-4), -O-(arilo C6-14), -S-(alquilo C1-4), -S(O)-(alquilo C1-6) o -C(O)-(alquilo C1-6), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11 o, junto con el átomo de carbono al que están unidos forman un anillo con de 3 a 8, átomos de anillo, en el que el anillo puede contener de 1 a 4 heteroátomos más de la serie oxígeno, azufre o NR19, opcionalmente sustituidos de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con halogeno oxígeno, ciano o alquilo C1-4, R7 representa de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: fluor, cloro, bromo, ciano, nitro, -OH o -SH, o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, tri(alquilo C1-4)sililo, arilo C6-14, -O-(alquilo C1-4), -O-(arilo C6-14), -S-(alquilo C1-4), -S(O)-(alquilo C1-6), o -S(O)2-(alquilo C1-6), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria, multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4); R11 representa -OH, fluor, cloro, bromo, ciano, -NH-C(O)R20, -NR20R21, -C(O)R20, -C(O)OR20, -C(O)NR20R21 o -SO2R20, o alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, heteroalquilo C1-11, cicloalquilo C3-8, -O-(alquilo C1-4), -S-(alquilo C1-4), -O-(cicloalquilo C3-8), -S-(cicloalquilo C3-8), arilo C6-14, -O-(arilo C6-14), -S-(arilo C6-14), heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, carbonilo, ciano, alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4), R12 y R13 representan de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: H, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15, -C(O)OR15, -OR15 o -C(O)NR15R16 o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6, -O-C(O)R11, -O-P(O)(OR11)2, -O-B(OR11)2 o -O-(alquilo C1-4), R14 representa -CH2-NR22R23, piperidin-1-ilmetilo o morfolin-4-ilmetilo, o alquilo C1-6 o -O-(alquilo C1-4), cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente con fluor, cloro, bromo, -OH o ciano, R15 y R16 representan de forma mutuamente independiente hidrogeno o -OH o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con R11, junto con el átomo de nitrogeno al que están unidos forma un anillo de 3 a 7 miembros, que puede contener otro heteroátomo de la serie N u O no adyacente al nitrogeno, R17 y R18 representan de forma mutuamente independiente uno o más de los grupos siguientes: H o -C(O)OR11 o alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo C2-9 o heteroarilo C2-9, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH, ciano, alquilo C1-6 y -O-(alquilo C1-4), R19 representa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -C(S)R15, -C(O)R15, -SO2R15 o -C(O)OR15, R20 y R21 representan de forma mutuamente independiente alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, cada uno opcionalmente sustituido de forma unitaria o multiple, idéntica o diferente, con fluor, cloro, bromo, -OH o ciano, o hidrogeno, y R22 y R23 representan de forma mutuamente independiente alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6 o hidrogeno, y sales agroquímicamente activas de los mismos, en el que se exceptuan los compuestos siguientes: a) Compuestos en los que, X1 representa N, R1 representa un fenilo opcionalmente sustituido, R3 representa butilo o propini-2-ilo, R4 representa -NHR12, y R12 representa un fenilo opcionalmente sustituido, y b) Compuestos en los que X1 representa N, R2, R4, R5, R6 representan H, y R3 representa metilo, etilo, alilo, 2-metoxietilo o bencilo, cuando R1 representa 4-clorofenilo, o R3 representa metilo, cuando R1 representa fenilo, 4-metoxifenilo o 4-fluorofenilo.
    • 4. 发明专利
    • DERIVADOS DEL TETRAZOLILPROPILO Y SU USO COMO FUNGICIDAS
    • AR113879A1
    • 2020-06-24
    • ARP180103312
    • 2018-11-13
    • BAYER AGBAYER CROPSCIENCE AG
    • KENNEL PHILIPPEDR NICOLAS LIONELCOQUERON PIERREYVES - DR GRTZ ANDREASDR WEBSTER ROBERT ALANDR HOFFMANN SEBASTIANBRUNET STEPHANEBERNIER DAVIDDR MILLER RICARDADR MEISSNER RUTHDR DAHMEN PETERDR SUDAU ALEXANDER
    • C07D257/04A01N43/713A01P3/00C07D401/06
    • La presente se refiere a derivados de tretrazolilpropilo de la fórmula (1), en donde uno de V¹ y V² representa CR³ y el otro de V¹ y V² representa N, Q representa un ciclo aromático de 6 miembros como se define en la memoria descriptiva, y R¹, R², R³, R⁴, y R⁵ se definen como se divulga en la memoria descriptiva, a composiciones que comprenden dichos compuestos, al uso de dichos compuestos como fungicidas, así como a intermedios particulares útiles en la síntesis de dichos derivados de tetrazolilpropilo. Reivindicación 1: Compuesto de fórmula (1), caracterizada porque R¹ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, alquenilo-C₂₋₈, haloalquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, haloalquinilo-C₂₋₈, fenil-alquinil-C₂₋₈, [tri(alquilo-C₁₋₈)silil]fenil-alquinil-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, bicicloalquilo, cicloalquilo-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₇-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₄ o tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el fenil-alquinilo-C₂₋₈, [tri(alquilo-C₁₋₈)silil]fenil-alquinilo-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, bicicloalquilo, cicloalquilo-C₃₋₇-alquilo-C₁₋₄, cicloalquilo-C₃₋₇-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₄, y tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇ está no sustituido o sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; R² representa hidrógeno, halógeno, ciano o -OR²ᵃ, caracteriza porque R²ᵃ representa hidrógeno, alquilo-C₁₋₈, -Si(R⁶ᵃ)(R⁶ᵇ)(R⁶ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-alquilo-C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo-C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo-C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo-C₁₋₈, o -C(O)O-alquilo-C₁₋₈, caracterizada porque el -C(O)-alquilo-C₁₋₈, -C(O)-cicloalquilo-C₃₋₇, -C(O)NH-alquilo-C₁₋₈, -C(O)N-di-alquilo-C₁₋₈ y -C(O)O-alquilo-C₁₋₈ no está sustituido o sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno alcoxi-C₁₋₈, caracterizada porque R⁶ᵃ, R⁶ᵇ, R⁶ᶜ representan independientemente entre sí fenilo o alquilo-C₁₋₈; uno de V¹ y V² representa CR³ y el otro de V¹ y V² representa N; R³ representa hidrógeno, halógeno, hidroxilo, ciano, sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, o haloalquilo-C₁₋₈; R⁴ representa hidrógeno, flúor, alquilo C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ o alquiloxi-C₁₋₈; R⁵ representa hidrógeno, flúor, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ o alquiloxi-C₁₋₈; o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el anillo cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más sustituyente(s) seleccionados de halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄, o R⁴ y R⁵ forman junto con el átomo de carbono al cual están unidos alquenilo-C₂, caracterizada porque el alquenilo-C₂ no está sustituido o está sustituido por uno o más sustituyente(s) seleccionados de halógeno, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de la fórmula (2), caracterizada porque U¹ representa CX¹ o N; U² representa CX² o N; U³ representa CX³ o N; U⁴ representa CX⁴ o N; U⁵ representa CX⁵ o N; caracterizada porque X¹, X², X³, X⁴ y X⁵ independientemente entre sí representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, cicloalquilo-C₃₋₈, halocicloalquilo-C₃₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, haloalquilo-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, bicicloalquilo-C₆₋₁₂, cicloalquilo-C₃₋₈-alquenilo-C₂₋₈, cicloalquilo-C₃₋₈-alquinilo-C₂₋₈, alcoxi-C₁₋₈, haloalcoxi-C₁₋₈ que tiene de 1 a 5 átomos de halógeno, alcoxicarbonilo-C₁₋₈, haloalcoxicarbonilo-C₁₋₈, alquilsulfenilo-C₁₋₈, alqueniloxi-C₂₋₈, alquiniloxi-C₃₋₈, cicloalcoxi-C₃₋₆, alquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilo-sulfonilo-C₁₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)-sililoxi, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil-alquinilo-C₂₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)-silil-alquiniloxi-C₂₋₈, arilo-C₆₋₁₄, ariloxi-C₆₋₁₄, arilsulfenilo-C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxi de 5 ó 6 miembros, caracterizada porque el arilo-C₆₋₁₄, ariloxi-C₆₋₁₄, arilsulfenilo-C₆₋₁₄, heteroarilo de 5 ó 6 miembros, heteroariloxi de 5 ó 6 miembros no está sustituido o está sustituido por uno más grupo(s) seleccionados de halógeno, cianosulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₈, cianoalquilo-C₁₋₈, alquiloxi-C₁₋₈, haloalquiloxi-C₁₋₈, tri(alquilo-C₁₋₈)silil, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-alquilo-C₁₋₈, cicloalquilo-C₃₋₇, halocicloalquilo-C₃₋₇, cicloalquenilo-C₃₋₇, halocicloalquenilo-C₃₋₇, cicloalquilalquilo-C₄₋₁₀, halocicloalquiloalquilo-C₄₋₁₀, cicloalquilcicloalquilo-C₆₋₁₂, alquilo-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, alcoxi-C₁₋₈-cicloalquilo-C₃₋₇, tri(alquilo-C₁₋₈)silil-cicloalquilo-C₃₋₇, alquenilo-C₂₋₈, alquinilo-C₂₋₈, alqueniloxi-C₂₋₈, haloalqueniloxi-C₂₋₈, alquiniloxi-C₃₋₈, haloalquiniloxi-C₃₋₈, cianoalcoxi-C₁₋₈, cicloalcoxi-C₄₋₈, cicloalcoxi-C₃₋₆, alquilsulfanilo-C₁₋₈, haloalquilsulfanilo-C₁₋₈, alquilsulfinilo-C₁₋₈, haloalquilsulfinilo-C₁₋₈, alquilsulfonilo-C₁₋₈, haloalquilsulfonilo-C₁₋₈, alquilsulfoniloxi-C₁₋₈, haloalquilsulfoniloxi-C₁₋₈, alcoxialquilo-C₁₋₈, alquiltioalquilo-C₁₋₈, alcoxialcoxialquilo-C₁₋₈, haloalcoxialquilo-C₁₋₈, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, y fenilsulfanilo, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bilsulfanilo y fenilsulfanilo no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, CN, nitro, alquilo-C₁₋₈, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄ y pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y caracterizada porque como máximo dos de U¹, U², U³, U⁴ y U⁵ representan N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo adicional saturado o insaturado de halógeno de 4 a 6 miembros o alquilo-C₁₋₈ sustituido o no sustituido; y sus sales y N-óxidos. Reivindicación 12: Cetona de la fórmula (3), caracterizada porque R¹’ representa cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y uno de V¹’ y V²’ representa CH y el otro de V¹’ y V²’ representa N; y sus sales y N-óxidos. Reivindicación 13: Epóxido de la fórmula (4), caracterizada porque R¹’ representa cicloalquilo-C₃₋₇, caracterizada porque el cicloalquilo-C₃₋₇ no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, alquilo-C₁₋₄, haloalquilo-C₁₋₄, alcoxi-C₁₋₄, haloalcoxi-C₁₋₄, alquiltio-C₁₋₄ y haloalquiltio-C₁₋₄; y uno de V¹’ y V²’ representa CH y el otro de V¹’ y V²’ representa N; y sus sales y N-óxidos.
    • 5. 发明专利
    • DERIVADOS DE TRIAZOL
    • AR109545A1
    • 2018-12-19
    • ARP170102614
    • 2017-09-22
    • BAYER CROPSCIENCE AG
    • DR WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKEDR MEISSNER RUTHKENNEL PHILIPPEBRUNET STEPHANEDR WITTROCK SVENNAUD SEBASTIENGENIX PIERREMILLER RICARDABERNIER DAVIDCOQUERON PIERRE-YVES
    • C07D249/08A01N43/653
    • La presente se refiere a derivados de triazol, a procesos para preparar estos compuestos, a composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso como compuestos biológicamente activos, especialmente para el control de microorganismos nocivos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y reguladores del crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Derivado de triazol de la fórmula (1), donde X¹ representa hidrógeno, halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencisulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, donde el C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo y fenilamino pueden estar sustituido en forma opcional por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo; X² representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; X³ representa hidrógeno, flúor, cloro o bromo; R¹ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo, o -C(O)O-C₁₋₈-alquilo, donde el -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo o -C(O)O-C₁₋₈-alquilo puede no estar sustituido o estar sustituido por uno o más grupo(s) seleccionado(s) de halógeno y C₁₋₈-alcoxi; donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan en forma independiente uno de otro fenilo o C₁₋₈-alquilo; Q representa un anillo de fenilo de la fórmula (2) ó (3); R representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo; R’ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo; y sus sales y N-óxidos, con la salvedad de que R y R’ no pueden representar hidrógeno.
    • 7. 发明专利
    • COMBINACIONES DE COMPUESTOS ACTIVOS
    • AR110974A1
    • 2019-05-22
    • ARP180100324
    • 2018-02-09
    • BAYER AGBAYER CROPSCIENCE AG
    • MILLER RICARDACOQUERON PIERREYVES - DR DUCROT VIRGINIE PASCALEDR DAHMEN PETERDR MEISSNER RUTHDR GRTZ ANDREAS
    • A01N43/653A01P3/00A01P21/00
    • Reivindicación 1: Combinación de principios activos caracterizada porque comprende (A) al menos un derivado de triazol de la fórmula [1], donde R¹ representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo; R² representa hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, C₂₋₆-alquenilo, C₂₋₆-alquinilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo, fenilo, fenil-C₁₋₄-alquilo, fenil-C₂₋₄-alquenilo o fenil-C₂₋₄-alquinilo, donde las fracciones alifáticas, sin incluir las fracciones de cicloalquilo, de R¹ y/o R² pueden transportar 1, 2, 3 o hasta la cantidad máxima posible de grupos idénticos o diferentes Rᵃ los cuales, uno independiente del otro, se seleccionan de halógeno, CN, nitro, fenilo, C₁₋₄-alcoxi y C₁₋₄-halógenoalcoxi, cuando el fenilo puede sustituirse por lo, 2, 3, 4 ó 5 sustituyentes seleccionados de halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-halógenoalcoxi, y donde las fracciones cicloalquilo y/o fenilo de R¹ y/o R² pueden transportar 1, 2, 3, 4, 5 o hasta la cantidad máxima de grupos idénticos o diferentes Rᵇ los cuales, uno independiente del otro se seleccionan de halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalquilo y C₁₋₄-halógenoalcoxi; cada R⁴ representa, uno independiente del otro, halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi, C₁₋₄-alquilcarbonilo, hidroxi-sustituido C₁₋₄-alquilo o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; m es un número entero y es 0, 1, 2, 3, 4 ó 5; Y representa un heterociclo de 6 miembros que contiene 1 ó 2 átomo(s) de nitrógeno como heteroátomo(s) seleccionado(s) del grupo de fórmulas [2] donde Y está conectado a O de la fórmula [1] a través de las uniones identificados con “U” e Y está conectado a la fracción CR¹(OR²) de la fórmula [1] a través e las uniones identificadas como “V” y donde R representa hidrógeno, C₁₋₂-halógenoalquilo, C₁₋₂-halógenoalcoxi, C₁₋₂-alquilcarbonilo o halógeno; cada R³ representa, uno independiente del otro, halógeno, CN, nitro, C₁₋₄-alquilo, C₁₋₄-halógenoalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-halógenoalcoxi; n es un número entero y es 0, 1 ó 2; o su sal o N-óxido; y (B) al menos un compuesto activo adicional seleccionado de los siguientes grupos (1) inhibidores de la síntesis de ergosterol, (2) inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo I o II, (3) inhibidores de la cadena respiratoria en el complejo III, (4) inhibidores de la mitosis y la división celular, (5) compuestos capaces de tener una acción múltiple, (6) compuestos capaces de inducir una defensa del huésped, (7) inhibidores de la biosíntesis de aminoácidos y/o de las proteínas, (8) inhibidores de la producción de ATP, (9) inhibidores de la síntesis de la pared celular, (10) inhibidores de la síntesis de los lípidos y de la membrana, (11) inhibidores de la biosíntesis de melanina, (12) inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, (13) inhibidores de la transducción de señal, (14) compuestos capaces de actuar como desacople, (15) otros fungicidas. Reivindicación 7: La combinación de compuestos activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el derivado de triazol de la fórmula [1] se selecciona del grupo que consiste en (I.01) 2-[6-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (I.59) 2-[6-(4-bromofenoxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, (I.81) 1-[6-(4-bromofenoxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-ciclopropil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanol y (I.91) 1-[6-(4-clorofenoxi)-2-(trifluorometil)piridin-3-il]-1-ciclopropil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanol. Reivindicación 11: Un método para controlar microorganismos nocivos, preferentemente hongos fitopatogénicos nocivos, en la protección de cultivos y en la protección de materiales, caracterizado porque una combinación de compuestos activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 se aplica a los microorganismos nocivos y/o a su hábitat. Reivindicación 12: El uso de una combinación de compuestos activos de acuerdo con al menos una de las reivindicaciones 1 a 9 o una composición de acuerdo con la reivindicación 10 para el control de microorganismos nocivos, preferentemente de hongos fitopatogénicos nocivos, en la protección de cultivos y en la protección de materiales.
    • 8. 发明专利
    • AMIDAS DE ACIDO PIRAZOLCARBOXILICO UTILES PARA LA REDUCCION DE LA CONTAMINACION DE MICOTOXINA EN LAS PLANTAS
    • AR083987A1
    • 2013-04-10
    • ARP110104389
    • 2011-11-24
    • BAYER CROPSCIENCE AG
    • DR HOFFMANN SEBASTIANDR MEISSNER RUTHDESBORDES PHILIPPECOQUERON PIERRE-YVES
    • A01N43/56A01P3/00
    • La presente se refiere al uso de las amidas de ácido pirazolcarboxílico, a las composiciones que comprenden estos compuestos y a su uso en los procedimientos para la reducción de la contaminación con micotoxina en las plantas.Reivindicación 1: Un procedimiento para reducir la contaminación con micotoxinas en las plantas y/o en cualquier material vegetal y/o en el material de propagación de las plantas, que comprende aplicar a la planta o al material de propagación de la planta una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (1) en la que R1 es halometilo; R2 es alquilo C1-4 haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4-alquilo C1-4 o haloalcoxi-alquilo C1-4; y R3 es hidrógeno, halo, metilo o ciano; R4, R5 y R6 independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno, nitro, alquilo C1-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R8, cicloalquilo C3-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R8, alquenilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R8, alquinilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R8; o R4 y R5 juntos son un grupo alquileno C2-5, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más grupos alquilo C1-6; X es oxígeno, azufre, -N(R10)- o -N(R11)-O-; R10 y R11 independientemente uno de otro representan hidrógeno o alquilo C1-6; R7 representa alquilo C1-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R9, cicloalquilo C3-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R9, alquenilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R9, alquinilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R9; R12 representa halógeno, haloalcoxi C1-6, haloalquiltio C1-6, ciano, nitro, -C(Ra)=N(ORb), alquilo C1-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, cicloalquilo C3-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, bicicloalquilo C6-14, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, alquenilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, alquinilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, fenilo, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, fenoxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15, o piridiniloxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R15; R13 representa hidrógeno, halógeno, haloalcoxi C1-6, haloalquiltio C1-6, ciano, nitro, C(Rc)=N(ORd), alquilo C1-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, cicloalquilo C3-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, bicicloalquilo C6-14, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, alquenilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, alquinilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, fenilo, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, fenoxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16, o piridiniloxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R16; R14 representa hidrógeno, halógeno, haloalcoxi C1-6, haloalquiltio C1-6, ciano, nitro, C(Re)=N(ORf), alquilo C1-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, cicloalquilo C3-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, bicicloalquilo C6-14, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, alquenilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, alquinilo C2-6, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, fenilo, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, fenoxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17, o piridiniloxi, el cual no está sustituido o está sustituido con uno o más sustituyentes R17; cada R8, R9, R15, R16 y R17 es independientemente uno de otro halógeno, nitro, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alquiltio C1-6, haloalquiltio C1-6, alqueniloxi C3-6, alquiniloxi C3-6 o C(Rg)=N(ORh); cada Ra, Rc, Re y Rg es independientemente uno de otro hidrógeno o alquilo C1-6; cada Rb, Rd, Rf y Rh es independientemente uno de otro alquilo C1-6; R18 es hidrógeno o cicloalquilo C3-7; y tautómeros/isómeros/enantiómeros de estos compuestos.
    • 9. 发明专利
    • DERIVADOS DE FENIL(OXI/TIO)ALCANOL, PROCEDIMIENTO PARA COMBATIR HONGOS Y PROCEDIMIENTO DE PREPARACION DE LOS MISMOS
    • AR079093A1
    • 2011-12-28
    • ARP100102400
    • 2010-07-05
    • BAYER CROPSCIENCE AG
    • HAUSER-HAHN ISOLDEPERIS GORKABENTING JUERGENPAULITZ CHRISTIANGREUL JOERG NICOKNOBLOCH THOMASDR WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKENISING CARL FRIEDRICHDR MEISSNER RUTHSCHMUTZLER DIRKHEINEMANN INESHELMKE HENDRIKDAHMEN PETERBRAUN CHRISTOPH ANDREASKUNZ KLAUSTSUCHIYA TOMOKI
    • C07D213/30A01N43/40A01N43/54C07D239/26C07D249/08
    • Reivindicacion 1: Derivados de fenil(oxi/tio)alcanol de la formula (1) en la que X representa 5-pirimidinilo, 1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetilo, 3-piridinilo, 1 H-1,3-imidazol-1-ilmetilo o 2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tion-1-ilmetilo, Y representa O, S, SO, SO2 o CH2, Z representa bromo o yodo, R representa terc-butilo, isopropilo, 1-halociclopropilo, 1-(alquil C1-4)ciclopropilo, 1-(alcoxi C1-4)ciclopropilo o 1-((alquil C1-4)-tio)ciclo propilo, y las sales agroquímicamente activas de los mismos, excepto para los compuestos 1-(4-bromofenoxi)-3,3-dimetil-2-(piridin-3-il)butan-2-ol, 1-(4-bromofeniltio)-3,3-dimetil-2-(piridin-3-il)butan-2-ol, 1-(4-bromofeniltio)-3-metil-2-(piridin-3-il)butan-2-ol, 2-(4-bromofenoxi)-1-(1-clorociclopropil)-1-(piridin-3-iI)etanol, 1-(4-bromofenoxi)-3,3-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)butan-2-ol, 1-(4-bromofenil)-4,4-dimetil-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)pentan-3-ol, 4-(4-bromofenil)-2-(1-metilciclopropil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol, 4-(4-bromofenil)-2-(1-clorociclopropil)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ol. Reivindicacion 6: Procedimiento para combatir hongos fitopatogenos perjudiciales, caracterizado porque los derivados de fenil(oxi/tio)alcanol de la formula (1) de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2 se aplican a los hongos fitopatogenos perjudiciales y/o su hábitat. Reivindicacion 10: Procedimiento para preparar derivados de fenil(oxi/tio)alcanol de la formula (1) de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, caracterizado porque (A) si X1 representa 1 H-1,2,4-triazol-1-ilmetilo o 1 H-1,3-imidazol-1-ilmetilo, derivados de oxirano de la formula (2) en la que Y, Z y R tienen los significados dados en la reivindicacion 1, se hacen reaccionar con 1,2,4-triazol o 1,3-imidazol de la formula (3) en la que A representa CH o N, en presencia de un diluyente; o (B) si X2 representa 1H-1,2,4-triazol-1-ilmetilo, 1H-1,3-imidazol-1-ilmetilo, 5-pirimidinilo o 3-piridinilo, derivados de oxirano reactivos de la formula (4) en la que R tiene los significados dados en la reivindicacion 1, se hacen reaccionar con un (tio)fenol de la formula (5) en la que Y y Z tienen los significados dados en la reivindicacion 1 en presencia de un diluyente; o (C) si X3 representa 5-pirimidinilo o 3-piridinilo, fenil(oxi/tio)cetonas de la formula (6) en la que Y, Z y R tienen los significados dados en la reivindicacion 1, se hacen reaccionar con un haluro de la formula (7) Hal-X3 en la que Hal representa halogeno, en presencia de un diluyente y en presencia de un compuesto orgánico de metal alcalino; o (D) si X4 representa 5-pirimidinilo o 3-piridinilo, en una primera etapa, bromuros de la formula (8) se hacen reaccionar con un (tio)fenol de la formula (5) en la que Y y Z tienen los significados dados en la reivindicacion 1 en presencia de un diluyente y las fenil(oxi/tio)cetonas de la formula (9) obtenidas de este modo en la que Y y Z tienen los significados dados en la reivindicacion 1, se hacen reaccionar en una segunda etapa con compuestos organometálicos de la formula (10) R-M en la que R tiene los significados dados en la reivindicacion 1 y M representa metal, en presencia de un diluyente y en presencia de un compuesto orgánico de metal alcalino; o (E) derivados de fenil(oxi/tio)alcanol de la formula (1-c) en la que Y, Z y R tienen los significados dados anteriormente, se hacen reaccionar con azufre.
    • 10. 发明专利
    • DERIVADOS DE IMIDAZOLILMETILO 5-SUSTITUIDOS
    • AR109763A1
    • 2019-01-23
    • ARP170102717
    • 2017-09-29
    • BAYER CROPSCIENCE AGBAYER AG
    • DR GRTZ ANDREASNICOLAS LIONELDR DAHMEN PETERDR WACHENDORFF-NEUMANN ULRIKEDR MEISSNER RUTHKENNEL PHILIPPEBRUNET STEPHANEDR WITTROCK SVENNAUD SEBASTIENMILLER RICARDAGENIX PIERREBERNIER DAVIDCOQUERON PIERRE-YVES
    • C07D233/68A01N43/50C07D233/90C07D401/06
    • La presente se refiere a derivados de imidazolilmetilo 5-sustituidos, a procesos para preparar estos compuestos, a composiciones y a mezclas que comprenden estos compuestos y a su uso como compuestos biológicamente activos, especialmente para el control de microorganismos nocivos en la protección de cultivos y en la protección de materiales y reguladores del crecimiento de las plantas. Reivindicación 1: Derivado de imidazol de la fórmula (1) caracterizado porque R¹ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, [tri(C₁₋₈-alquil)silil]fenil-C₂₋₈-alquinilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₂₋₈-alquenilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₂₋₈-alquinilo, di(C₁₋₈-alquil)fenilsilil-C₂₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio-, C₁₋₄-haloalquiltio-, fenil- o halofenil-sustituido, donde la fracción C₃₋₇-cicloalquilo está opcionalmente benzoanulada, fenil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₆₋₁₂-bicicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₈-cicloalquilalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-alquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo, opcionalmente ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquenilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, naftilo, heteroarilo de 5 miembros, benzofuranilo o un sustituyente de fórmula Q, donde el naftilo, heteroarilo de 5 miembros, y benzofuranilo, no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, fenoxi, fenoxi 4-halógeno sustituido, fenoxi 4-(C₁₋₈-haloalquil)-sustituido, bencilsulfanilo, fenilsulfanilo o heteroariloxi de 6 miembros, que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionado de halógeno y C₁₋₈-haloalquilo; y donde Q representa un ciclo aromático de 6 miembros de la fórmula (2), donde U¹ representa CX¹ o N; U² representa CX² o N; U³ representa CX³ o N; U⁴ representa CX⁴ o N; U⁵ representa CX⁵ o N; donde X¹, X², X³, X⁴, y X⁵ independientemente uno de otro representan hidrógeno, halógeno, nitro, ciano, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₃₋₈-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-haloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₁₋₈-haloalquilo que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₆₋₁₂-bicicloalquilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquenilo, C₃₋₈-cicloalquil-C₂₋₈-alquinilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi que tiene 1 a 5 átomos de halógeno, C₁₋₈-alquilsulfenilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, tri(C₁₋₈-alquil)-sililoxi, tri(C₁₋₈-alquil)-sililo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquinilo, tri(C₁₋₈-alquil)-silil-C₂₋₈-alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilsulfenilo, heteroarilo, heteroariloxi, donde el arilo, ariloxi, arilsulfenilo, heteroarilo, heteroariloxi no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, cianosulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, o fenilsulfanilo, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, heteroariloxi de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, o fenilsulfanilo no están sustituidos o están sustituidos por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, CN, nitro, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₄-haloalquilo, C₁₋₄-alcoxi, C₁₋₄-haloalcoxi o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y donde como mucho dos de U¹, U², U³, U⁴ y U⁵ pueden representar N; o U¹ y U² o U² y U³ o U³ y U⁴ forman juntos un anillo de 4 a 6 miembros sustituido por halógeno o C₁₋₈-alquilo o no sustituido adicional, saturado o insaturado; R² representa ciano o -OR²ᵃ, donde R²ᵃ representa hidrógeno, C₁₋₃-alquilo, C₁₋₃-cianoalquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₁₋₃-alquilo, C₃₋₈-alquenilo, C₃₋₈-alquinilo, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₃-alquilo, -Si(R³ᵃ)(R³ᵇ)(R³ᶜ), -P(O)(OH)₂, -CH₂-O-P(O)(OH)₂, -CH₂-C(O)-O-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquilo, -C(O)O-C₁₋₈-alquilo, donde el -C(O)-C₁₋₈-alquilo, -C(O)-C₃₋₇-cicloalquilo, -C(O)NH-C₁₋₈-alquilo, -C(O)N-di-C₁₋₈-alquil o -C(O)O-C₁₋₈-alquilo no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno o C₁₋₈-alcoxi; donde R³ᵃ, R³ᵇ, R³ᶜ representan en forma independiente uno de otro fenilo o C₁₋₈-alquilo; R³ representa halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo, C₂₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, carbamoilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino, donde el bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi o feniloxi no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, hidroxilo, ciano, isociano, amino, sulfanilo, pentafluoro-l⁶-sulfanilo, carboxaldehído, hidroxicarbonilo, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-cianoalquilo, C₁₋₈-alquiloxi, C₁₋₈-haloalquiloxi, tri(C₁₋₈-alquil)sililo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₈-alquilo, C₃₋₇-cicloalquilo, C₃₋₇-halocicloalquilo, C₃₋₇-cicloalquenilo, C₃₋₇-halocicloalquenilo, C₄₋₁₀-cicloalquilalquilo, C₄₋₁₀-halocicloalquilalquilo, C₆₋₁₂-cicloalquilcicloalquilo, C₁₋₈-alquil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₁₋₈-alcoxi-C₃₋₇-cicloalquilo, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-alqueniloxi, C₂₋₈-haloalqueniloxi, C₃₋₈-alquiniloxi, C₃₋₈-haloalquiniloxi, C₁₋₈-alquilamino, C₁₋₈-haloalquilamino, C₁₋₈-cianoalcoxi, C₄₋₈-cicloalquilalcoxi, C₃₋₆-cicloalcoxi, C₁₋₈-alquilsulfanilo, C₁₋₈-haloalquilsulfanilo, C₁₋₈-alquilcarbonilo, C₁₋₈-haloalquilcarbonilo, arilcarbonilo, aril-C₁₋₆-alquilcarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilcarbonilo, C₃₋₈-halocicloalquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilcarbamoilo, di-C₁₋₈-alquilcarbamoilo, N-C₁₋₈-alquiloxicarbamoilo, C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, N-C₁₋₈-alquil-C₁₋₈-alcoxicarbamoilo, aminotiocarbonilo, C₁₋₈-alcoxicarbonilo, C₁₋₈-haloalcoxicarbonilo, C₃₋₈-cicloalcoxicarbonilo, C₂₋₈-alcoxialquilcarbonilo, C₂₋₈-haloalcoxialquilcarbonilo, C₃₋₁₀-cicloalcoxialquilcarbonilo, C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, di-C₁₋₈-alquilaminocarbonilo, C₃₋₈-cicloalquilaminocarbonilo, C₁₋₈-alquilcarboniloxi, C₁₋₈-haloalquilcarboniloxi, C₃₋₈-cicloalquilcarboniloxi, C₁₋₈-alquilcarbonilamino, C₁₋₈-haloalquilcarbonilamino, C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, di-C₁₋₈-alquilaminocarboniloxi, C₁₋₈-alquiloxicarboniloxi, C₁₋₈-alquilsulfinilo, C₁₋₈-haloalquilsulfinilo, C₁₋₈-alquilsulfonilo, C₁₋₈-haloalquilsulfonilo, C₁₋₈-alquilsulfoniloxi, C₁₋₈-haloalquilsulfoniloxi, C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, di-C₁₋₈-alquilaminosulfamoilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalcoxiimino)-C₁₋₈-alquilo, hidroxiimino-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alcoxiimino)-C₃₋₇-cicloalquilo, hidroxiimino-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi, (C₁₋₈-alquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₃₋₇-cicloalquilimino)-oxi-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₆-alquilimino)-oxi-C₃₋₇-cicloalquilo, (C₁₋₈-alqueniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (C₁₋₈-alquiniloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, (benciloxiimino)-C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-alcoxialquilo, C₁₋₈-alquiltioalquilo, C₁₋₈-alcoxialcoxialquilo, C₁₋₈-haloalcoxialquilo, bencilo, fenilo, heteroarilo de 5 miembros, heteroarilo de 6 miembros, benciloxi, feniloxi, bencilsulfanilo, bencilamino, fenilsulfanilo o fenilamino; y R⁴ representa hidrógeno, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₂₋₈-alquenilo, C₂₋₈-haloalquenilo, C₂₋₈-alquinilo, C₂₋₈-haloalquinilo, [tri(C₁₋₈-alquil)silil]fenil-C₂₋₈-alquinilo, fenil-C₂₋₈-alquinilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquilo, opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, bicicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-halocicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₁₋₄-haloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquil-C₃₋₇-cicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, C₃₋₇-cicloalquenilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₁₋₄-alquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido, tri(C₁₋₈-alquil)silil-C₃₋₇-cicloalquilo opcionalmente halógeno-, ciano-, C₁₋₄-alquil-, C₁₋₄-haloalquil-, C₁₋₄-alcoxi-, C₁₋₄-haloalcoxi-, C₁₋₄-alquiltio- o C₁₋₄-haloalquiltio-sustituido; o R⁴ y R¹ forman junto con el átomo al que están unidos un anillo C₃₋₇-cicloalquilo que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno-, C₁₋₄-alquil-, fenil-, bencil- o bencilideno, donde el fenilo, el bencilo o el bencilideno no está sustituido o está sustituido por uno o más grupo(s) seleccionados de halógeno, ciano, C₁₋₈-alquilo, C₁₋₈-haloalquilo, C₁₋₈-alcoxi, C₁₋₈-haloalcoxi, C₁₋₈-alquiltio, C₁₋₈-haloalquiltio o pentafluoro-l⁶-sulfanilo; y sus sales y N-óxidos, con la salvedad de que R³ no sea bromo, si R¹ es metilo, R² es hidroxilo y R⁴ es metilo, y que R³ no sea fenilo, si R² es hidroxilo y uno de R¹ y R⁴ es hidrógeno y el otro de R¹ y R⁴ es ter-butilo, y con la salvedad de que R¹ y R⁴ no sean hidrógeno.