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    • 2. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 1,2,4-TRIAZOLYLMETHYL-OXIRANEN
    • 用于生产1,2,4-三唑基甲基环氧乙烷
    • WO2004000835A1
    • 2003-12-31
    • PCT/EP2003/005950
    • 2003-06-06
    • BASF AKTIENGESELLSCHAFTNOACK, RainerSANDER, MichaelHENNINGSEN, Michael
    • NOACK, RainerSANDER, MichaelHENNINGSEN, Michael
    • C07D405/06
    • C07D249/08C07D231/12C07D233/56
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur regiospezifischen Herstellung von 1,2,4-Triazol-1-­yl-methyl-oxiranen der Formel I, in der A und B gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl-C 1 ­­-C 2 -alkyl,. C 3 -­C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxanyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkyloxy, Phenoxy, Amino, C 1 -C 2 -Halogenalkyl oder Phenylsulfonyl tragen kann, wobei man a) ein Oxiran der Formel II in der A und B die oben genannte Bedeutung besitzen und L fur eine nukleophil substituierbare Abgangsgruppe steht, mit 4-Amino-1,2,4-triazol der Formel III, IV zu 4-Amino-1,2,4-triazoliumsalzen der Formel IV umsetzt und Verfahren zur Herstellung von l,2,4-Triazolylmethyl-oxiranen.
    • 本发明涉及用于式I的1,2,4-三唑-1-基甲基 - 环氧乙烷的区域专一性制备方法,其中A和B是相同的或不同的,并且独立地为C1-C4烷基,苯基-C1 -C2烷基,。 代表C3-C6环烷基,其中选自苯基基团一至三个取代C3-C6环烯基,四氢吡喃基,四氢呋喃基,二恶烷基或苯基,:卤素,硝基,C1-C4烷基,C1-C4烷氧基,苯氧基 基,氨基,可以承受C1-C2卤代烷基或苯磺酰基,它具有:a)式II中A和B如上文对L为可亲核取代的离去基团,与4-氨基-1,2-定义的环氧乙烷, 式III的4-三唑,得到式IV和IV的方法为1,2,4-三唑基甲基 - 环氧乙烷的制备4-氨基-1,2,4-三唑盐。
    • 3. 发明申请
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIAZOLYMETHYLOXIRANEN
    • 用于生产TRIAZOLYMETHYLOXIRANEN
    • WO2002094819A1
    • 2002-11-28
    • PCT/EP2002/005262
    • 2002-05-14
    • BASF AKTIENGESELLSCHAFTSANDER, MichaelNOACK, RainerKAISER, Reinhard
    • SANDER, MichaelNOACK, RainerKAISER, Reinhard
    • C07D405/06
    • C07D249/08C07D231/12C07D233/56
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Triazolylmethyloxiranen der Formel I, in der A und B gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl-C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxanyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkoxy, Phenoxy, Amino, C 1 -C 2 -Halogenalkyl oder Phenylsulfonyl tragen Kann, durch Umsetzung eines Oxirans der Formel II, in der A und B die vorgenannte Bedeutung besitzen und L für eine nukleophil substituierbare Abgangsgruppe steht, mit a) 1,2,4-Triazol (IIIa) und einem Moläquivalent einer anorganischen Base oder b) einem 1,2,4-Triazolid der Formel IIIb, in der Me für ein Alkalimetallatom oder ein quartäres Ammoniumion steht, in einem dipolar aprotischen Lösungsmittel durchführt, dessen Gehalt an OH-aciden Verbindungen weniger als 0,5% und/oder deren Gehalt an NH-aciden Verbindungen weniger als 2,5% beträgt.
    • 本发明涉及用于制备式I的triazolylmethyloxiranes的,其中A和B是相同的或不同的,并且独立地为C> 1 <-C> 4 <烷基的方法,苯基C> 1 <-C> 2 < - 烷基,C> 3 <-C> 6 <环烷基,C> 3 <-C> 6 < - 环烯基,四氢吡喃基,四氢呋喃基,二恶烷基或苯基,其中选自苯基基团一至三个取代:卤素,硝基 ,C> 1 <-C> 4 <烷基,C> 1 <-C> 4 <烷氧基,苯氧基,氨基,C> 1 <-C> 2可携带<卤代烷基或苯磺酰基,通过的环氧乙烷反应 式II,其中A和b具有上述含义,L为可亲核取代的离去基团,(具有)1,2,4-三唑IIIA)和一个摩尔当量的无机碱或b)1,2,4- 式IIIb族,其中Me表示碱金属原子或季铵离子的triazolide,在偶极非质子溶剂中进行,其OH-酸性化合物的含量是人少 秒0.5%,和/或它的NH-酸性化合物的含量小于2.5%。
    • 4. 发明申请
    • VEFAHREN ZUR HERSTELLUNG VIN TRIAZOLYLMETHYL-OXIRANEN
    • VEFAHREN用于生产VIN三唑基甲基环氧乙烷
    • WO2002094818A1
    • 2002-11-28
    • PCT/EP2002/005261
    • 2002-05-14
    • BASF AKTIENGESELLSCHAFTNOACK, RainerSANDER, MichaelKAISER, Reinhard
    • NOACK, RainerSANDER, MichaelKAISER, Reinhard
    • C07D405/06
    • C07D405/00
    • Verfahren zur Reinigung von Triazolylmethyl-oxiranen-Isomeren der Formel (I), in der A und B gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander C 1 -C 4 -Alkyl, Phenyl-C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -Cycloalkyl, C 3 .C 6 -Cycloalkenyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrofuranyl, Dioxanyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylrest ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus der Gruppe: Halogen, Nitro, C 1 -C 4 -Alkyl, C 1 -C 4 -Alkyloxy, Phenoxy, Amino, C 1 -C 2 -Halogenalkyl oder Phenylsulfonyl tragen kann, durch Umsetzung eines Oxirans der Formel (II) in der A und B die vorgenannte Bedeutung besitzen und L für eine für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe steht, mit a) 1, 2, 4-Triazol (IIIa) und einem Moläquivalent einer anorganischen Base oder b) 1,2,4-Triazolid der Formel IIIb, IIIa: Me = Wasserstoff IIIb: Alkalimetall in der Me für ein Alkalimetallatom oder ein quarternäres Ammoniumion steht, in einem aprotischen, dipolaren Lösungsmittel gewonnen werden, dadurch gekennzeichnet, daß man nach beendeter Reaktion die Reaktionslösung mit einem mit Wasser mischbaren Cosolvenz versetzt and die Triazolylmethyloxiran Isomere anschließend fraktioniert mit Wasser fällt.
    • 一种用于式(I)其中A和B是相同的或不同的,并且独立地为C> 1 <-C> 4 <烷基,苯基C> 1 <-C> 2 <的三唑基甲基 - 环氧乙烷 - 异构体的纯化方法 烷基,C> 3 <-C> 6 <环烷基,C> 3 <.C> 6 < - 环烯基,四氢吡喃基,四氢呋喃基,二恶烷基或苯基,其中苯基基团从选自一至三个取代的:卤素 ,硝基,C> 1 <-C> 4 <烷基,C> 1 <-C> 4 <烷氧基,苯氧基,氨基,C <-C 2可带有< - 卤代烷基或苯基磺酰基> 1>,通过的反应 具有下式的环氧乙烷(Ⅱ),其中A和b具有上述含义,而L是一个为可亲核置换的离去基团,和a)1,2,4-三唑(IIIA)和无机碱的一个摩尔当量或b)1, 我=氢IIIb族::式IIIb族,IIIA 2,4- triazolide碱金属,其中Me表示碱金属原子或季铵离子,可在非质子传递偶极溶剂来获得,其特征在于 在所述反应完成后,加入水净,用与水可混溶的助溶剂和Triazolylmethyloxiran异构体在反应液分馏然后用水沉淀。
    • 8. 发明授权
    • VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TRIAZOLYMETHYLOXIRANEN
    • EP1395579B1
    • 2005-01-19
    • EP02740595.0
    • 2002-05-14
    • BASF AKTIENGESELLSCHAFT
    • SANDER, MichaelNOACK, RainerKAISER, Reinhard
    • C07D405/06
    • C07D249/08C07D231/12C07D233/56
    • The invention relates to a method for producing triazolyl methyl oxiranes of formula I wherein A and B are the same or different and independently represent C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C2-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, dioxanyl or phenyl, the phenyl radical being able to carry between one and three substituents selected from the group containing halogen, nitro, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, phenoxy, amino, C1-C2-halogenalkyl or phenylsulfonyl. Said compounds are produced by converting an oxirane of formula II wherein A and B have the aforementioned designation, and L represents a leaving group which can be substituted in a nucleophilic manner, with a) 1,2,4-triazole (IIIa) and a molar equivalent of an inorganic base, or b) a 1,2,4-triazolide of formula IIIb wherein Me represents an alkali metal atom or a quaternary ammonium ion, in a dipolar aprotic solvent having an OH-acid compound content of less than 0.5 % and/or having an NH-acid compound content of less than 2.5 %.
    • 本发明涉及用于制备式I的三唑基甲基环氧乙烷的方法,其中A和B相同或不同并且独立地表示C1-C4-烷基,苯基-C1-C2-烷基,C3-C6-环烷基,C3- 环烷基,四氢吡喃基,四氢呋喃基,二恶烷基或苯基,苯基可以带有1至3个选自卤素,硝基,C 1 -C 4烷基,C 1 -C 4烷氧基,苯氧基,氨基,C 1 -C 2 卤代烷基或苯基磺酰基。 所述化合物通过将式II的环氧乙烷(其中A和B具有上述名称)和L代表可以以亲核方式取代的离去基团与a)1,2,4-三唑(IIIa)和 摩尔当量的无机碱,或b)式IIIb的1,2,4-三唑化物,其中Me代表碱金属原子或季铵离子,在OH-酸化合物含量小于0.5的偶极非质子溶剂中 %和/或具有小于2.5%的NH-酸化合物含量。