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1. 发明授权

US5714655A Process of manufacturing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, process of manufacturing 2,2,3-trichloro 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and process of manufacturing 2,3,3-trichloro-1,1,1-trifluoropropene 失效
标题翻译：制备1,1,1,3,3-五氟丙烷的方法，制备2,2,3-三氯1,1,1,3,3-五氟丙烷的方法和制备2,3,3-三氯-1,1- 1,1-三氟丙烯
公开(公告)号：US5714655A
公开(公告)日：1998-02-03
申请号：US549815
申请日：1995-12-08
申请人： Akinori Yamamoto , Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Seiji Takubo , Tatsuo Nakada
发明人： Akinori Yamamoto , Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Seiji Takubo , Tatsuo Nakada
IPC分类号： B01J23/44 , C07C17/06 , C07C17/10 , C07C17/20 , C07C17/21 , C07C17/23 , C07C19/08 , C07C17/087
CPC分类号： C07C19/08 , B01J23/44 , C07C17/06 , C07C17/10 , C07C17/206 , C07C17/21 , C07C17/23
摘要： 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane is used as a raw material, to which not less than 4.5 equivalent parts of hydrogen are added to effect a hydrogenation reaction in the presence of a noble metal catalyst, particularly a palladium catalyst, by the vapor phase method to manufacture 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. Further, propane, propene, and hexachloropropene, etc. are chlorofluorinated in the presence of a metal catalyst to produce 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, then this compound is reduced with hydrogen in the presence of a noble metal catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane. 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane can thus be efficiently and economically produced.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 00867 Sec。 371 1995年12月8日第 102（e）日期1995年12月8日PCT 1994年5月30日PCT PCT。出版物WO94 / 29252 日本1992年12月22日2,2,3-三氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷作为原料，向其中加入不少于4.5当量氢的氢化反应存在贵金属催化剂，特别是钯催化剂，通过气相法制造1,1,1,3,3-五氟丙烷。此外，丙烷，丙烯和六氯丙烯等在金属催化剂的存在下被氯氟化，得到2,2,3-三氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷，然后将该化合物用氢气还原存在贵金属催化剂以制备1,1,1,3,3-五氟丙烷。因此可以有效且经济地制备2,2,3-三氯-1,1,1,3,3-五氟丙烷和1,1,1,3,3-五氟丙烷。

2. 发明授权

US5714654A Method of Producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and/or 1,1,3,3,3-pentafluoropropene 失效
标题翻译：生产1,1,1,3,3-五氟丙烷和/或1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法
公开(公告)号：US5714654A
公开(公告)日：1998-02-03
申请号：US549816
申请日：1995-12-08
申请人： Akinori Yamamoto , Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada
发明人： Akinori Yamamoto , Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada
IPC分类号： B01J23/40 , B01J23/44 , C07B61/00 , C07C17/00 , C07C17/23 , C07C17/354 , C07C19/08 , C07C21/18
CPC分类号： C07C19/08 , C07C17/00 , C07C17/23 , C07C17/354
摘要： A method is proposed for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, in which 1,1,3,3,3-pentafluoropropene is reduced at a temperature between 40.degree. C. and 300.degree. C. by reacting it with hydrogen in a gas phase in the presence of a palladium catalyst. Further, a method is proposed for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and/or 1,1,3,3,3-pentafluoropropene, in which the raw material 2-chloro-1,1,3,3,3-pentafluoropropene is hydrogenated especially at a temperature between 30.degree. C. and 450.degree. C. in the presence of a catalyst composed of at least one metal selected from palladium, platinum and rhodium. Further, a method is proposed of producing 1,1,3,3,3-pentafluoropropene, in which 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane is dechlorinated by using hydrogen in the presence of a metal oxide catalyst. Based on these production methods, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and/or 1,1,3,3,3-pentafluoropropene can thus be produced with high yield rates.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 00865 Sec。 371 1995年12月8日第 102（e）日期1995年12月8日PCT 1994年5月30日PCT PCT。公开号WO94 / 29251 日期1994年12月22日提出一种制备1,1,1,3,3-五氟丙烷的方法，其中1,1,3,3,3-五氟丙烯在40℃至300℃的温度下还原通过在钯催化剂的存在下在气相中与氢反应。此外，提出了制造1,1,1,3,3-五氟丙烷和/或1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法，其中原料2-氯-1,1,3,3- 在由至少一种选自钯，铂和铑的金属组成的催化剂的存在下，特别在30℃至450℃的温度下氢化3-五氟丙烯。此外，提出了一种制备1,1,3,3,3-五氟丙烯的方法，其中1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷在金属存在下通过使用氢而脱氯氧化物催化剂。基于这些制造方法，可以以高产率制造1,1,1,3,3-五氟丙烷和/或1,1,3,3,3-五氟丙烯。

3. 发明授权

US5364991A Preparation of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane 失效
标题翻译：制备1,1,1,4,4,4-六氟丁烷
公开(公告)号：US5364991A
公开(公告)日：1994-11-15
申请号：US90044
申请日：1993-07-20
申请人： Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada , Satoshi Koyama
发明人： Eiji Seki , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada , Satoshi Koyama
IPC分类号： C07C17/00 , C07C17/21 , C07C17/23 , C07C19/08
CPC分类号： C07C19/08 , C07C17/00 , C07C17/21 , C07C17/23
摘要： 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobutane is prepared by reducing 2-chloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutene-2 with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst containing an alloy which contains at least one first metal component selected from the group consisting of platinum and palladium and at least one second metal component selected from the group consisting of silver, copper, gold, tellurium, zinc, chromium, molybdenum and thallium. 1,1,1,4,4,4-Hexafluorobutane can be prepared in a high selectivity and a high yield.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP92 / 01529 Sec。 371日期：1993年7月20日 102（e）日期1993年7月20日PCT提交1992年11月24日PCT公布。 WO93 / 10067 PCT出版物日期：1993年5月27日.1,1,1,4,4,4-六氟丁烷是在氢化催化剂存在下用氢还原2-氯-1,1,1,4,4,4-六氟丁烯-2制备的，含有选自铂和钯的至少一种第一金属成分和选自银，铜，金，碲，锌，铬，钼和铊的至少一种第二金属成分的合金。可以高选择性和高产率制备1,1,1,4,4,4-六氟丁烷。

4. 发明授权

US06291728B1 Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane 失效
标题翻译：制备1,1,1,3,3-五氟丙烷的方法
公开(公告)号：US06291728B1
公开(公告)日：2001-09-18
申请号：US09043130
申请日：1998-03-27
申请人： Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada , Akinori Yamamoto
发明人： Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada , Akinori Yamamoto
IPC分类号： C07C1708
CPC分类号： C07C17/206 , C07C19/08
摘要： A manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, wherein 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) is obtained by reacting halogenated propane, for example, 1,1,1,3,3-pentachloropropane and so on, which is represented by the general formula: CX3CH2CHX2 [In the general formula, X is fluorine atom (F) or chlorine atom (Cl), and all of X can not be fluorine atoms at the same time], with anhydrous hydrofluoric acid (HF) under the presence of antimony catalyst. HFC-245fa can be obtained with high yield and economical advantages through simple process.
摘要翻译： 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法，其中1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC-245fa）是通过使卤代丙烷例如1,1,1,3,3-五氟丙烷，3-五氯丙烷等，由通式表示：[通式中，X为氟原子（F）或氯原子（Cl），X均不能为氟原子] 与无水氢氟酸（HF）在锑催化剂存在下反应。 HFC-245fa可以通过简单的工艺获得高产量和经济的优点。

5. 发明授权

US6018084A Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane 失效
标题翻译：制备1,1,1,3,3-五氟丙烷的方法
公开(公告)号：US6018084A
公开(公告)日：2000-01-25
申请号：US91820
申请日：1998-06-25
申请人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Akinori Yamamoto
发明人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Akinori Yamamoto
IPC分类号： B01J23/26 , B01J27/125 , C07B61/00 , C07C17/00 , C07C17/21 , C07C17/25 , C07C19/08 , C07C21/18 , C07C17/08
CPC分类号： C07C19/08 , C07C17/00 , C07C17/21
摘要： A manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane comprises a first process, in which 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene is obtained by inducing a reaction between 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and hydrogen fluoride in the vapor phase, and a second process, in which the 1,1,1,3,3-pentafluoropropane is obtained by inducing a reaction between 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene and hydrogen in the vapor phase, and 1,1,1-trifluoro-3-chloro-2-propene obtained in the first process is supplied to the second process after removing the HCl by-products. This invention can provide a new economic manufacturing method of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane with high yield and selectivity.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP96 / 02942 Sec。 371日期：1998年6月25日第 102（e）1998年6月25日PCT PCT 1996年10月8日PCT公布。公开号WO97 / 24307 日期1997年7月10日1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法包括第一工序，其中通过在1,1-三氟-3-氯-2-丙烯之间的反应而获得1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯，1,1,3,3-五氟丙烷和氟化氢的第二种方法，其中1,1,1,3,3-五氟丙烷是通过在1,1,1-三氟丙烷和1,1,1-三氟丙烷之间的反应获得的，三氟-3-氯-2-丙烯和氢气，以及在除去HCl副产物后，将第一种方法中获得的1,1,1-三氟-3-氯-2-丙烯供入第二种方法。本发明可以以高产率和选择性提供1,1,1,3,3-五氟丙烷的新经济制造方法。

6. 发明授权

US5763703A Manufacturing method for hexafluorocylobutene and hexafluorocyclobutane 失效
标题翻译：六氟环丁烯和六氟环丁烷的制备方法
公开(公告)号：US5763703A
公开(公告)日：1998-06-09
申请号：US600920
申请日：1996-02-26
申请人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Akinori Yamamoto
发明人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Akinori Yamamoto
IPC分类号： B01J23/26 , B01J23/34 , B01J23/44 , B01J23/46 , B01J23/70 , C07B61/00 , C07C17/23 , C07C17/281 , C07C17/354 , C07C23/06 , C07C17/00 , C07C17/25 , C07C19/08
CPC分类号： C07C23/06 , B01J23/464 , C07C17/23 , C07C17/281 , C07C17/354
摘要： Manufacturing method for hexafluorocyclobutene in which 1,2-dichlorohexafluorocyclobutane is dechlorinated using hydrogen in the presence of a metal oxide and/or silicon oxide catalyst. Manufacturing method for (Z)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane which carries out the hydrogen-adding reaction (hydrogen reduction) of the raw material, 1,2-dichlorohexafluorocyclobutane, in the presence of a rhodium catalyst, or which carries out vapor-phase hydrogen reduction of hexafluorocyclobutene in the presence of a palladium catalyst. Using this manufacturing method, hexafluorocyclobutene can easily be derived in a single step with high selectivity from 1,2-dichlorohexafluorocyclobutane which can be obtained readily and at a low cost. This method also produces a high yield of (Z)-1,2,3,3,4,4-hexafluorocyclobutane.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 01285 Sec。 371日期1996年2月26日 102（e）日期1996年2月26日PCT 1994年8月3日PCT PCT。公开号WO95 / 06022 日期1995年3月2日在金属氧化物和/或氧化硅催化剂存在下，使用氢气对1,2-二氯六氟环丁烷进行脱氯的六氟环丁烯的制造方法。在铑催化剂存在下进行原料加氢反应（氢还原）的（Z）-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷的制造方法，1,2-二氯六氟环丁烷，或者在钯催化剂的存在下进行六氟环丁烯的气相氢还原。使用该制造方法，可以容易地以低成本获得的1,2-二氯六氟环丁烷以高选择性在单一步骤中衍生六氟环丁烯。该方法还产生（Z）-1,2,3,3,4,4-六氟环丁烷的高收率。

7. 发明授权

US5789632A Process of purifying 1,1,1,3,3,-pentafluoro-2,3 dichloropropane 失效
标题翻译：净化1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷的方法
公开(公告)号：US5789632A
公开(公告)日：1998-08-04
申请号：US666353
申请日：1996-06-20
申请人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama
发明人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama
IPC分类号： C01B7/19 , C07C17/38 , C07C19/10 , C07C17/383
CPC分类号： C01B7/196 , C07C17/38 , C07C19/10
摘要： A mixture containing hydrogen fluoride and 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane is subjected to distillation to form an azeotropic composition of 85 to 95 mol % of hydrogen fluoride and 15 to 5 mol % of 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane, and the azeotropic composition is liquid-separated to form a lower liquid phase. Then, an azeotropic composition is withdrawn from the lower liquid phase by distillation, whereby 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane is obtained. Without formation of an aqueous solution of diluted hydrofluoric acid, 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane is obtained which is substantially free of hydrogen fluoride.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 02161 Sec。 371日期：1996年6月20日 102（e）1996年6月20日PCT 1994年12月21日PCT PCT。公开号WO95 / 17366 日期：1995年6月29日将含有氟化氢和1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷的混合物进行蒸馏以形成85至95摩尔％的氟化氢和15至5的共沸组合物 mol％的1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷，并且共沸组合物被液体分离以形成下液相。然后，通过蒸馏从下部液相中取出共沸组合物，从而得到1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷。不形成稀氢氟酸水溶液，得到基本上不含氟化氢的1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷。

8. 发明授权

US5608128A Production methods of 1,1,1,4,4,4-hexsfluoro-2-butene compounds and 1,1,1,4,4,4,-hexafluorobutane 失效
标题翻译： 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯化合物和1,1,1,4,4,4 - 六氟丁烷的制备方法
公开(公告)号：US5608128A
公开(公告)日：1997-03-04
申请号：US495662
申请日：1995-07-27
申请人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Seiji Takubo
发明人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Seiji Takubo
IPC分类号： C07B61/00 , C07C17/00 , C07C17/06 , C07C17/08 , C07C17/10 , C07C17/23 , C07C17/354 , C07C19/08 , C07C21/18 , C07C29/08 , C07C17/013 , C07C21/04
CPC分类号： C07C21/18 , C07C17/06 , C07C17/08 , C07C17/10 , C07C17/354 , C07C19/08 , C12C11/02
摘要： The present invention provides a production method of obtaining the mixture of 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-dichloro-2-butene, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene compounds) by reacting at least one of butane, butene and butadiene with chlorine and HF in the presence of a suitable catalyst, and also a production method of obtaining 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane by reducing said products in the presence of a noble metal catalyst. According to these methods, 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane, a compound useful for a blowing agent, cleaning agent or heating medium as an alternative to HCFC, can be obtained at a high selectivity rate; and 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene compounds including 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-dichloro-2-butene, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene and 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, which are obtained as reaction intermediates in the production method of 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane and can be used as industrial intermediate chemicals for medicine and agricultural chemicals, can be produced less costly at high yields in a single step process.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 00068 Sec。 371日期：1995年7月27日 102（e）日期1995年7月27日PCT 1994年1月19日PCT PCT。出版物WO94 / 17020 日期1994年8月4日本发明提供了获得1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯，1,1,1,4,4 ，4-六氟-2-氯-2-丁烯和1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯化合物）通过在合适的催化剂存在下使丁烷，丁烯和丁二烯中的至少一种与氯和HF反应，以及通过在存在下还原所述产物来获得1,1,1,4,4,4-六氟丁烷的制备方法的贵金属催化剂。根据这些方法，可以以高选择率获得1,1,1,4,4,4-六氟丁烷，可用于发泡剂的化合物，清洗剂或作为HCFC替代物的加热介质; 和1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯化合物，包括1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯-2-丁烯，1,1,1， 4,4,4-六氟-2-氯-2-丁烯和1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯，其作为反应中间体在1,1,1 ，4,4,4-六氟丁烷，可用作医药和农药的工业中间体化学品，可以在单步过程中以高产率生产成本较低。

9. 发明授权

US5763705A Method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, a method of producing 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane, and a method of producing 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene 失效
标题翻译： 1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法，1,1,1,3,3-五氟-2-卤代-3-氯丙烷的制造方法以及1,1,1,3,3-五氟丙烷的制造方法， 2,3,3-六氯丙烯
公开(公告)号：US5763705A
公开(公告)日：1998-06-09
申请号：US811367
申请日：1997-03-10
申请人： Seiji Takubo , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada
发明人： Seiji Takubo , Hirokazu Aoyama , Tatsuo Nakada
IPC分类号： C07C17/25 , B01J27/08 , C07B61/00 , C07C17/00 , C07C17/04 , C07C17/08 , C07C17/20 , C07C17/21 , C07C17/23 , C07C19/08 , C07C19/10 , C07C19/12 , C07C21/04
CPC分类号： C07C19/12 , B01J27/08 , C07C17/21 , C07C17/23 , C07C17/25 , C07C19/10
摘要： There are provided production methods of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane characterized in that 1,1,1,3,3-pentafluoro-2,3-dichloropropane is reacted with hydrogen fluoride in the presence of a noble metal catalyst; of 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane characterized in that the halogenated propene indicated as general formula I is fluorinated in the presence of antimony trihalogenide and/or antimony pentahalogenide by hydrogen fluoride of mole ratio of or over five times the said antimony halogenide in a liquid phase; and of 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene characterized in that 1,1,1,2,2,3,3-heptachloropropane is reacted with an aqueous solution of alkali metal hydroxide in the presence of a phase transfer catalyst. Therefore, an industrial manufacturing method which is possible to obtain the objective product easily at low cost and high yield can be provided.
摘要翻译：提供1,1,1,3,3-五氟丙烷的制备方法，其特征在于1,1,1,3,3-五氟-2,3-二氯丙烷与氟化氢在贵金属催化剂 ; 的1,1,1,3,3-五氟-2-卤代-3-氯丙烷，其特征在于通式I的卤代丙烯在三卤化锑和/或五卤代锑的存在下通过氟化氢的摩尔比氟化所述锑卤化物在液相中为或超过5倍; 和1,1,1,2,3,3-六氯丙烯，其特征在于1,1,1,2,2,3,3-七氯丙烷与碱金属氢氧化物的水溶液在相转移催化剂。因此，可以提供以低成本和高产率容易地获得目标产品的工业制造方法。

10. 发明授权

US5919993A Method for preparing halogenated butene and butane 失效
标题翻译：制备卤代丁烯和丁烷的方法
公开(公告)号：US5919993A
公开(公告)日：1999-07-06
申请号：US108576
申请日：1993-09-03
申请人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Satoshi Koyama
发明人： Tatsuo Nakada , Hirokazu Aoyama , Satoshi Koyama
IPC分类号： B01J27/12 , C07B61/00 , C07C17/08 , C07C17/20 , C07C17/21 , C07C19/08 , C07C21/18
CPC分类号： C07C17/21
摘要： At least one halogenated compound selected from the group consisting of 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-dichlorobutane, 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-chloro-2-butene, 1,1,1,2,4,4,4-heptafluoro-2-butene and 1,1,1,2,2,4,4,4-octafluorobutane, is prepared by reacting 1,1,2,3,4,4-hexachloro-1,3-butadiene with hydrogen fluoride in a gas phase in the presence of a fluorinating catalyst. Desired products can be prepared commercially according to the present invention.
摘要翻译： PCT No.PCT / JP93 / 00027 Sec。 371日期1993年9月3日 102（e）1993年9月3日PCT 1993年1月12日PCT PCT。公开号WO93 / 14051 日期：1993年7月22日至少一种选自1,1,1,4,4,4-六氟-2,3-二氯丁烷，1,1,1,4,4,4-六氟-2- 2-氯-2-丁烯，1,1,1,2,4,4,4-七氟-2-丁烯和1,1,1,2,2,4,4,4-八氟丁烷是通过使 1,1,1,2,3,4,4-六氯-1,3-丁二烯与氟化氢在氟化催化剂存在下气相反应。期望的产品可以根据本发明在商业上制备。

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