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    • 53. 发明专利
    • PROCESOS PARA LA PREPARACIÓN DE COMPUESTOS PLAGUICIDAS
    • AR102309A1
    • 2017-02-22
    • ARP140103891
    • 2014-10-17
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • YU ZHANGDAVID PODHOREZRONALD ROSS JRJOSECK MUHUHIXIAOYONG LIKAITLYN GRAYANN BUYSSEDANIEL KNUEPPELCARL DEAMICISGARY ROTHGREG WHITEKERBETH LORSBACHQIANG YANG
    • C07D401/04A01N43/40A01N43/56C07D213/127C07D213/72C07D231/16
    • Reivindicación 1: Un procedimiento que comprende: (a) hacer reaccionar diclorhidrato de 3-hidrazinopiridina con acrilato de metilo, en condiciones básicas, para obtener 1-(piridin-3-il)pirazolidin-3-ona; y b) clorar 1-(piridin-3-il)pirazolidin-3-ona con cloruro de fosforilo (POCl₃) para obtener cloruro de dihidropirazol de fórmula (1). Reivindicación 2: Un procedimiento que comprende oxidar cloruro de dihidropirazol de fórmula (1) para obtener 3-(3-cloro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (2). Reivindicación 3: Un procedimiento que comprende nitrar la 3-(3-cloro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (2) para obtener 3-(3-cloro-4-nitro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (3). Reivindicación 4: Un procedimiento que comprende reducir la 3-(3-cloro-4-nitro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (3) para obtener 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-amina de fórmula (4). Reivindicación 5: Un procedimiento que comprende hacer reaccionar la 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-amina de fórmula (4) con un carboniltioéter activado de la fórmula X¹C(=O)alquil C₁₋₄-S-R¹ para obtener tioéter plaguicida de fórmula (5) en donde, R¹ está seleccionado del grupo que consiste en haloalquilo C₁₋₄ y alquil C₁₋₄-halocicloalquilo C₃₋₆, y X¹ está seleccionado del grupo que consiste en Cl, OC(=O)alquilo C₁₋₄ y un grupo que forma un ácido carboxílico activado. Reivindicación 6: Un procedimiento que comprende alquilar el tioéter plaguicida de fórmula (5) con R²-X² para obtener tioéter plaguicida de fórmula (6), en donde, X² es un grupo saliente, R¹ está seleccionado del grupo que consiste en haloalquilo C₁₋₄ y alquil C₁₋₄-halocicloalquilo C₃₋₆, y R² está seleccionado del grupo que consiste en alquilo C₁₋₄ y alquinilo C₂₋₄.
    • 56. 发明专利
    • COMPOSICIONES PLAGUICIDAS Y LOS MÉTODOS RELACIONADOS
    • AR098100A1
    • 2016-05-04
    • ARP140103906
    • 2014-10-17
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • RICKY HUNTERDANIEL KNUEPPELAKSHAY PATNYTONY K TRULLINGERYU ZHANGANN M BUYSSEDAVID A DEMETERNEGAR GARIZIMARTIN J WALSHPAUL R LPLAE JRCHRISTIAN T LOWENOORMOHAMED M NIYAZ
    • A01N43/40A01N43/78C05G3/60
    • Reivindicación 1: Una composición plaguicida que contiene un compuesto de la fórmula (1) o cualquier sal agrícolamente aceptable de la misma, en donde: (a) R¹, R², y R⁴ son independientemente hidrógeno, F, Cl, Br, I, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, o C₁₋₆ haloalquilo substituido o no substituido o C₁₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₁₋₁₀ halocicloalquilo substituido o no substituido, en donde cada dicha R¹, R², y R⁴, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquilo, o C₃₋₁₀, halocicloalquilo, cada uno de los cuales puede estar substituido y puede opcionalmente ser substituido con R¹⁰; (b) R³ es hidrógeno, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquinilo substituido o no substituido, C₁₋₆ alcoxi substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₁₋₆ haloalquilo substituido o no substituido, C₆₋₂₀ arilo substituido o no substituido, C₁₋₂₀ heterociclilo substituido o no substituido, OR¹⁰, C(=X¹)R¹⁰, C(=X¹)OR¹⁰, C(=X¹)N(R¹⁰)₂, N(R¹⁰)₂, N(R¹⁰)C(=X¹)R¹⁰, S(O)ₙR¹⁰, S(O)ₙOR¹⁰, o R¹⁰S(O)ₙR¹⁰, en donde cada dicha R³, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₁₋₆ haloalquiloxi, C₂₋₆ haloalqueniloxi, C₃₋₁₀ cicloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, C₃₋₁₀ halocicloalquilo, C₃₋₁₀ halocicloalquenilo, OR¹⁰, S(O)ₙOR¹⁰, C₆₋₂₀ arilo, o C₁₋₂₀ heterociclilo, cada una de las cuales está no substituida, substituida, o substituida con R¹⁰; (c) R⁵ está seleccionada de hidrógeno, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, C₁₋₆ alcoxi, C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₆₋₂₀ arilo substituido o no substituido, C₁₋₂₀ heterociclilo substituido o no substituido, OR¹⁰, C(=X¹)R¹⁰, C(=X¹)OR¹⁰, C(=X¹)N(R¹⁰)₂, N(R¹⁰)₂, N(R¹⁰)C(=X¹)R¹⁰, SR¹⁰, S(O)ₙOR¹⁰, o R¹⁰S(O)ₙR¹⁰, en donde cada dicha R⁵, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₁₋₆ haloalquiloxi, C₂₋₆ haloalqueniloxi, C₃₋₁₀ cicloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, C₃₋₁₀ halocicloalquilo, C₃₋₁₀ halocicloalquenilo, OR¹⁰, S(O)ₙOR¹⁰, C₆₋₂₀ arilo, o C₁₋₂₀ heterociclilo, cada una de las cuales está no substituida, substituida, o substituida con R¹⁰; (d) Y es una unión o es C₁₋₆ alquilo substituida o no substituida, o C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, excepto cuando Y es una unión, en donde cada Y, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de hidrógeno, F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₁₋₆ haloalquiloxi, o C₃₋₁₀ cicloalquilo, opcionalmente Y y R⁷ pueden estar conectadas en una disposición cíclica, donde opcionalmente tal disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados de O, S, o N, en la estructura cíclica que conecta Y y R⁷; (e) R⁶ está seleccionada de hidrógeno, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquinilo substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₆₋₂₀ arilo substituido o no substituido, C₁₋₂₀ heterociclilo substituido o no substituido, C₁₋₆ alquilo-(C₃₋₁₀ ciclohaloalquilo), en donde el alquilo y el ciclohaloalquilo están independientemente substituidos o no substituidos, o C₁₋₆ alquilo-(C₃₋₁₀ cicloalquilo), en donde el alquilo y el cicloalquilo están independientemente substituidos o no substituidos, en donde cada R⁶, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo C₁₋₆ haloalquilo, C₁₋₆ alcoxi, C₂₋₆ haloalquenilo, C₁₋₆ haloalquiloxi, C₂₋₆ haloalqueniloxi, C₃₋₁₀ cicloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, C₃₋₁₀ halocicloalquilo, C₃₋₁₀ halocicloalquenilo, OR¹⁰, S(O)ₙOR¹⁰, C₆₋₂₀ arilo, C₁₋₂₀ heterociclilo, o R¹⁰-arilo, cada una de las cuales está no substituida, substituida, o substituida con R¹⁰; (f) R⁷ es R⁹, R⁸S(O)ₙR⁹; (g) R⁸ es C₁₋₁₂ alquenilo substituido o no substituido, o C₁₋₁₂ alquinilo, C₁₋₁₂ alquilo substituido o no substituido, o C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, en donde cada dicha R⁸, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquilo, C₃₋₁₀ halocicloalquilo, OR¹⁰, S(O)ₙR¹⁰, C₆₋₂₀ arilo, o C₁₋₂₀ heterociclilo, cada una de las cuales está no substituida, substituida, o substituida con R¹⁰; (h) R⁹ está seleccionada de hidrógeno, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, C₁₋₆ alcoxi substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₃₋₁₀ halocicloalquilo substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquenilo substituido o no substituido, C₁₋₆ haloalquilo substituido o no substituido, C₆₋₂₀ arilo substituido o no substituido, C₁₋₂₀ heterociclilo substituido o no substituido, en donde cada dicha R⁹, cuando está substituida, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO₂, C₁₋₆ alquilo, C₂₋₆ alquenilo, C₂₋₆ alquinilo, C₁₋₆ haloalquilo, C₂₋₆ haloalquenilo, C₂₋₆ haloalquinilo, C₁₋₆ haloalquiloxi, C₂₋₆ haloalqueniloxi, C₃₋₁₀ cicloalquilo, C₃₋₁₀ cicloalquenilo, C₃₋₁₀ halocicloalquilo, C₃₋₁₀ halocicloalquenilo, oxo, OR¹⁰, S(O)ₙR¹⁰, C₆₋₂₀ arilo, o C₁₋₂₀ heterociclilo, cada una de las cuales está no substituida, substituida, o substituida con R¹⁰; (i) R¹⁰ está seleccionada de hidrógeno, CN, C₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, C₂₋₆ alquenilo substituido o no substituido, C₁₋₆ alcoxi substituido o no substituido, C₂₋₆ alqueniloxi substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquilo substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloalquenilo substituido o no substituido, C₆₋₂₀ arilo substituido o no substituido, C₁₋₂₀ heterociclilo substituido o no substituido, S(O)ₙC₁₋₆ alquilo substituido o no substituido, o N(C₁₋₆ alquilo)₂R⁸ substituido o no substituido, es C₁₋₁₂ alquenilo substituido o no substituido, C₁₋₁₂ alquilo substituido o no substituido, C₃₋₁₀ cicloa
    • 57. 发明专利
    • PROCESOS PARA LA PREPARACIÓN DE COMPUESTOS PLAGUICIDAS
    • AR098086A1
    • 2016-05-04
    • ARP140103892
    • 2014-10-17
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • JEFFREY NISSENGREG WHITEKERCARL DEAMICISKAITLYN GRAYYU ZHANGQIANG YANGBETH LORSBACHGARY ROTHNOORMOHAMED NIYAZRONALD ROSS JR
    • C07D213/74A01N43/40A01N43/56C07D401/04
    • La presente solicitud provee procesos para la preparación de compuestos plaguicidas y. compuestos útiles tanto como plaguicidas así como también para la preparación de compuestos plaguicidas. Reivindicación 11: Un proceso que comprende: (a) hacer reaccionar diclorohidrato de 3-hidrazinopiridina con ácido glioxílico para proporcionar ácido (E)-2-(2-(piridin-3-il)hidrazono)acético de fórmula(6a); (b) hacer reaccionar ácido (E)-2-(2(piridin-3-il)hidrazono)acético de fórmula (6a) con acrilonitrilo y una fuente de cloro, en presencia de una base, para proporcionar 3-cloro-1-(piridin-3-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-carbonitrilo de fórmula (6b); (c) deshidrocianar 3-cloro-1-(piridin-3-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-carbonitrilo de fórmula (6b), en presencia de una base para proporcionar 3-(3-cloro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (5b); (d) nitrar 3-(3-cloro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (5b) con acido nítrico (HNO₃) para proporcionar 3-(3-cloro-4-nitro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (5c); (e) reducir 3-(3-cloro-4-nitro-1H-pirazol-1-il)piridina de fórmula (5c) para proporcionar 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-amina de fórmula (5d); (f) acilar 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-amina de fórmula(5d) con anhídrido acético, en presencia de una base inorgánica, para proporcionar N-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)acetamida de fórmula (1c); (g) reducir la N-(3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il)acetamida de fórmula (1c) para proporcionar 3-cloro-N-etil-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-amina de fórmula (1d); y (h) hacer reaccionar la 3-cloro-N-etil-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-amina de fórmula (1d) con un tioéter de carbonilo activado de fórmula X¹C(=O)alquilo C₁₋₄-S-R¹ en donde R¹ se selecciona del grupo que consta de haloalquilo C₁₋₄ y alquilo C₁₋₄-halocicloalquilo C₃₋₆, y X¹ se selecciona de Cl, OC(=O)alquilo C₁₋₄, o un ácido carboxílico activado para proporcionar tioéter plaguicida de fórmula (1e). Reivindicación 15: Un compuesto de clorhidrato de ácido (E)-2-(2-(piridin-3-il)hidrazono)acético de fórmula (6a). Reivindicación 16: Un compuesto de 3-cloro-1-(piridin-3-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-carbonitrilo de fórmula (6b). Reivindicación 17: Un compuesto de 3-cloro-1-(piridin-3-il)-4,5-dihidro-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo de fórmula (6c). Reivindicación 18: Un compuesto de 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-5-carboxilato de metilo de fórmula (6d). Reivindicación 19: Un compuesto de ácido 3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-5-carboxílico de fórmula (6e). Reivindicación 24: Un compuesto de 5-oxo-2-(piridin-3-il)pirazolidin-3-carboxilato de etilo de fórmula (2). Reivindicación 25: Un. compuesto de 3-cloro-1-(piridin-3-il)-4,5- dihidro-1H-pirazol-5-carboxilato de etilo de fórmula (3).