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1. 发明授权

US06743927B2 Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one 有权
公开(公告)号：US06743927B2
公开(公告)日：2004-06-01
申请号：US10364547
申请日：2003-02-10
申请人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
发明人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
IPC分类号： C07D30932
CPC分类号： C07F3/02 , C07B2200/07 , C07C67/30 , C07C67/31 , C07D305/12 , C07D309/32 , C07C69/716 , C07C69/675
摘要： The present invention relates to a novel process for producing a &dgr;-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-&dgr;-lactone.

2. 发明授权

US06818789B2 Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one 有权
标题翻译： 3,6-二烷基-5,6-二氢-4-羟基 - 吡喃-2-酮的合成
公开(公告)号：US06818789B2
公开(公告)日：2004-11-16
申请号：US10364692
申请日：2003-02-10
申请人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
发明人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
IPC分类号： C07C6966
CPC分类号： C07F3/02 , C07B2200/07 , C07C67/30 , C07C67/31 , C07D305/12 , C07D309/32 , C07C69/716 , C07C69/675
摘要： The present invention relates to a novel process for producing a &dgr;-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-&dgr;-lactone.
摘要翻译：本发明涉及用于制备下式的δ-内酯的新方法：使用下式的酰卤：其中R 1，R 2，R 3和X在本文中描述，以及新颖的中间体。特别地，本发明涉及对映选择性地制备（R） - 内酯的方法。

3. 发明授权

US06858749B2 Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one 有权
标题翻译： 3,6-二烷基-5,6-二氢-4-羟基 - 吡喃-2-酮的合成
公开(公告)号：US06858749B2
公开(公告)日：2005-02-22
申请号：US10364536
申请日：2003-02-10
申请人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
发明人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
IPC分类号： C07B61/00 , C07C67/30 , C07C67/31 , C07D305/12 , C07D309/32 , C07F3/02 , C07C69/66
CPC分类号： C07F3/02 , C07B2200/07 , C07C67/30 , C07C67/31 , C07D305/12 , C07D309/32 , C07C69/716 , C07C69/675
摘要： The present invention relates to a novel process for producing a δ-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-δ-lactone.
摘要翻译：本发明涉及用于制备下式的δ-内酯的新方法：使用下式的酰卤：其中R 1，R 2，R 3和X在本文中描述，以及新颖的中间体。特别地，本发明涉及对映选择性地制备（R） - 内酯的方法。

4. 发明授权

US06545165B1 Synthesis of 3,6-dialkyl-5,6-dihydro-4-hydroxy-pyran-2-one 有权
标题翻译： 3,6-二烷基-5,6-二氢-4-羟基 - 吡喃-2-酮的合成
公开(公告)号：US06545165B1
公开(公告)日：2003-04-08
申请号：US09668834
申请日：2000-09-22
申请人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
发明人： Michael P. Fleming , Yeun-Kwei Han , Lewis M. Hodges , David A. Johnston , Roger P. Micheli , Kurt Puentener , Chris R. Roberts , Michelangelo Scalone , Mark A. Schwindt , Robert J. Topping
IPC分类号： C07D30932
CPC分类号： C07F3/02 , C07B2200/07 , C07C67/30 , C07C67/31 , C07D305/12 , C07D309/32 , C07C69/716 , C07C69/675
摘要： The present invention relates to a novel process for producing a &dgr;-lactone of the formula: using an acyl halide of the formula: wherein R1, R2 R3 and X are described herein, as well as novel intermediates. In particular, the present invention relates to a process for enantioselectively producing the (R)-&dgr;-lactone.
摘要翻译：本发明涉及用于制备下式的δ-内酯的新方法：使用下式的酰卤：其中R1，R2 R3和X如本文所述，以及新的中间体。特别地，本发明涉及对映选择性地制备（R） - 内酯的方法。

5. 发明授权

US4874872A Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates 失效
标题翻译：制备（+） - 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]吡咯-1,7-二羧酸酯的方法
公开(公告)号：US4874872A
公开(公告)日：1989-10-17
申请号：US255799
申请日：1988-10-11
申请人： Michael P. Fleming , Hiralal N. Khatri , George C. Schloemer
发明人： Michael P. Fleming , Hiralal N. Khatri , George C. Schloemer
IPC分类号： C07D207/22 , C07D207/34 , C07D487/04
CPC分类号： C07D487/04 , C07D207/22 , C07D207/34
摘要： 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, ##STR1## in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from di(lower alkyl) 1,3-acetonedicarboxylates.
摘要翻译：由下式制备的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸酯，其中每个R独立地为H或低级烷基，其中每个R独立地为H或低级烷基，由二（低级烷基）1 ，3-丙酮二羧酸酯。

6. 发明授权

US4849526A Process for preparing (.+-.)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates 失效
标题翻译：制备（+/-） - 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]吡咯-1,7-二羧酸酯的方法
公开(公告)号：US4849526A
公开(公告)日：1989-07-18
申请号：US3104
申请日：1987-01-14
申请人： Michael P. Fleming , Hiralal N. Khatri , George C. Schloemer
发明人： Michael P. Fleming , Hiralal N. Khatri , George C. Schloemer
IPC分类号： C07D207/22 , C07D207/34 , C07D487/04
CPC分类号： C07D487/04 , C07D207/22 , C07D207/34
摘要： 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylate intermediates of the formula, ##STR1## in which each R is independently H or lower alkyl,are prepared from di(lower alkyl) 1,3-acetonedicarboxylates.
摘要翻译： 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸酯中间体，其中每个R独立地为H或低级烷基，由二（低级烷基） 1,3-丙酮二羧酸酯。

7. 发明授权

US4937368A Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,7-dicarboxylates 失效
标题翻译：制备（+） - 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]吡咯-1,7-二羧酸酯的方法
公开(公告)号：US4937368A
公开(公告)日：1990-06-26
申请号：US299701
申请日：1989-01-23
申请人： Hiralal N. Khatri , Michael P. Fleming , George C. Schloemer
发明人： Hiralal N. Khatri , Michael P. Fleming , George C. Schloemer
IPC分类号： C07D207/22 , C07D207/34 , C07D487/04
CPC分类号： C07D487/04 , C07D207/22 , C07D207/34
摘要： 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, ##STR1## in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from from di(lower alkyl) 1,3-acetone-dicarboxylates.
摘要翻译：由下式制备的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸酯，其中每个R独立地为H或低级烷基，其中每个R独立地为H或低级烷基，由二（低级烷基） 1,3-丙酮 - 二羧酸酯。

8. 发明授权

US4835288A Process for preparing (+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates 失效
标题翻译：制备（+） - 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸酯的方法
公开(公告)号：US4835288A
公开(公告)日：1989-05-30
申请号：US3162
申请日：1987-01-14
申请人： Hiralal N. Khatri , Michael P. Fleming , George C. Schloemer
发明人： Hiralal N. Khatri , Michael P. Fleming , George C. Schloemer
IPC分类号： C07D207/22 , C07D207/34 , C07D487/04
CPC分类号： C07D487/04 , C07D207/22 , C07D207/34
摘要： 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,7-dicarboxylates of the formula, ##STR1## in which each R is independently H or lower alkyl, are prepared from di(lower alkyl) 1,3-acetone-dicarboxylates.
摘要翻译：由下式制备的2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1,7-二羧酸酯，其中每个R独立地为H或低级烷基，其中每个R独立地为H或低级烷基，由二（低级烷基）1 ，3-丙酮 - 二羧酸酯。

9. 发明授权

US4874871A Process for preparing (+)-2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid and related compounds 失效
标题翻译：（+） - 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吡咯-1-羧酸及其相关化合物
公开(公告)号：US4874871A
公开(公告)日：1989-10-17
申请号：US30774
申请日：1987-03-25
申请人： Michael P. Fleming , George C. Schloemer , Hiralal N. Khatri
发明人： Michael P. Fleming , George C. Schloemer , Hiralal N. Khatri
IPC分类号： C07D207/32 , C07D207/337 , C07D487/04
CPC分类号： C07D207/337 , C07D487/04
摘要： 2,3-Dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acid compounds of the formula, ##STR1## in which Y is OH;O.sup.- M.sup.+, wherein M is an alkali metal; orNRR', wherein R is lower alkyl and R' is lower alkyl or aryl, or NRR' is the residue of a saturated cyclic amine,are prepared from pyrrole.

10. 发明授权

US5808088A Preparation of mibefradil via an acetamide anion 失效
标题翻译：通过乙酰胺阴离子制备米非拉迪
公开(公告)号：US5808088A
公开(公告)日：1998-09-15
申请号：US60151
申请日：1998-04-14
申请人： Peter J. Harrington , Michael P. Fleming
发明人： Peter J. Harrington , Michael P. Fleming
IPC分类号： C07D235/14
CPC分类号： C07D235/14
摘要： A method of preparing 2-�2-{�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino)}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl methoxyacetate comprises contacting 6-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one with the dianion of N-�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!-N-methylacetamide to form N-�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!-2-(6-fluoro-2-hydroxy-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-N-methylacetamide, reducing this to 2-�2-{�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol, and treating the 2-�2-{�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol with methoxyacetic acid or an activated derivative of methoxyacetic acid. The invention is particularly applicable to the preparation of mibefradil, (lS,2S)-2-�2-{�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl methoxyacetate, and its dihydrochloride salt. N-�3-(1H-Benzimidazol-2-yl)propyl!-N-methylacetamide, and the acetic acid solvate of 2-�2- {�3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl!methylamino}ethyl!-6-fluoro-1-isopropyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol dioxalate, are new.
摘要翻译：制备2- [2 - {[3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基]甲基氨基}}乙基] -6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢化萘-2 - 甲氧基乙酸甲酯包括使6-氟-1-异丙基-3,4-二氢-1H-萘-2-酮与N- [3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基] -N-甲基乙酰胺形成N- [3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基] -2-（6-氟-2-羟基-1-异丙基-1,2,3,4-四氢化萘-2-基）-N - 甲基乙酰胺，将其还原成2- [2 - {[3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基]甲基氨基}乙基] -6-氟-1-氟丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-酮并将2- [2 - {[3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基]甲基氨基}乙基] -6-氟-1-氟丙基-1,2,3,4-四氢化萘 -2-醇与甲氧基乙酸或甲氧基乙酸的活化衍生物反应。本发明特别适用于制备米非普利，（1S，2S）-2- [2 - {[3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基]甲基氨基}乙基] -6-氟-2-碘异丙基 -1,2,3,4-四氢萘-2-基甲氧基乙酸酯及其二盐酸盐。 N- [3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基] -N-甲基乙酰胺，和2- [2 - {[3-（1H-苯并咪唑-2-基）丙基]甲基氨基}乙基 ] -6-氟-1-异丙基-1,2,3,4-四氢萘-2-醇二氧杂环己烯，是新的。

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