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    • 5. 发明申请
      US20110130559A1 Methods to Manufacture 1,3-Dioxolane Nucleosides 有权
    • Methods to Manufacture 1,3-Dioxolane Nucleosides
    • 1,3-二氧戊环核苷的制备方法
    • US20110130559A1
    • 2011-06-02
    • US12870319
    • 2010-08-27
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Cleary , Amir Pesyan
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Cleary , Amir Pesyan
    • C07H19/16
    • C07D473/16 , C07D317/34 , C07D405/04
    • This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleoside.
    • 本申请提供了制备对映异构体纯的对二氧戊环核苷的方法。 特别地，描述了适用于大规模开发的（ - ） - DAPD的新合成。 在一个实施方案中，本发明提供了制备基本上纯的二 - 或 - bgr--L-1,3-二氧戊环核苷的方法，其包括a）制备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b）用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇得到1,3-二氧戊环内酯; c）拆分1,3-二氧戊环内酯以获得基本上纯的D-或L-内酯; d）选择性还原和活化D-或L-手性内酯，得到基本上纯的D-或L-1,3-二氧戊环; e）将D-或L-1,3-二氧戊环与活化和/或受保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联; 和f）任选地纯化所述核苷以获得基本上纯的保护的β-和/或b-l-1,3-二氧戊环核苷。
    • 基本信息 添加关注 加入工作空间 PDF全文 PDF下载 全文下载 相似专利 双屏查看 权利要求书 说明书全文 Global Dossier Espacenet 法律信息 同族专利 专利引用
    • 6. 发明授权
      US07785839B2 Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides 有权
    • Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
    • 1,3-二氧戊环核苷的制备方法
    • US07785839B2
    • 2010-08-31
    • US11051287
    • 2005-02-03
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Gleary , Amir Pesyan
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Gleary , Amir Pesyan
    • C07D239/00 , C07D473/00 , C12P19/00 , C12P19/38 , C12P19/40
    • C07D473/16 , C07D317/34 , C07D405/04
    • This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleoside.
    • 本申请提供了制备对映异构体纯的对二氧戊环核苷的方法。 特别地，描述了适用于大规模开发的（ - ） - DAPD的新合成。 在一个实施方案中，本发明提供了制备基本上纯的二 - 或 - bgr--L-1,3-二氧戊环核苷的方法，其包括a）制备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b）用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇得到1,3-二氧戊环内酯; c）拆分1,3-二氧戊环内酯以获得基本上纯的D-或L-内酯; d）选择性还原和活化D-或L-手性内酯，得到基本上纯的D-或L-1,3-二氧戊环; e）将D-或L-1,3-二氧戊环与活化和/或受保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联; 和f）任选地纯化所述核苷以获得基本上纯的保护的β-和/或b-l-1,3-二氧戊环核苷。
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    • 7. 发明授权
      US08420354B2 Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides 有权
    • Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
    • 1,3-二氧戊环核苷的制备方法
    • US08420354B2
    • 2013-04-16
    • US12870319
    • 2010-08-27
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Cleary , Amir Pesyan
    • Marcos Sznaidman , George R. Painter , Merrick R. Almond , Darryl G. Cleary , Amir Pesyan
    • C12P19/00 , C12P19/38 , C12P19/40 , C07D239/00 , C07D239/02 , C07D473/00
    • C07D473/16 , C07D317/34 , C07D405/04
    • This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleoside.
    • 本申请提供了制备对映异构体纯的对二氧戊环核苷的方法。 特别地，描述了适用于大规模开发的（ - ） - DAPD的新合成。 在一个实施方案中，本发明提供了制备基本上纯的二 - 或 - bgr--L-1,3-二氧戊环核苷的方法，其包括a）制备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b）用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇得到1,3-二氧戊环内酯; c）拆分1,3-二氧戊环内酯以获得基本上纯的D-或L-内酯; d）选择性还原和活化D-或L-手性内酯，得到基本上纯的D-或L-1,3-二氧戊环; e）将D-或L-1,3-二氧戊环与活化和/或受保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联; 和f）任选地纯化所述核苷以获得基本上纯的保护的-β-或 - bgr; -L-1,3-二氧戊环核苷。
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    • 9. 发明申请
      US20060036092A1 Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides 有权
    • Methods to manufacture 1,3-dioxolane nucleosides
    • 1,3-二氧戊环核苷的制备方法
    • US20060036092A1
    • 2006-02-16
    • US11051287
    • 2005-02-03
    • Marcos Sznaidman , George Painter , Merrick Almond , Darryl Gleary , Amir Pesyan
    • Marcos Sznaidman , George Painter , Merrick Almond , Darryl Gleary , Amir Pesyan
    • C07D473/10 , C07D407/04
    • C07D473/16 , C07D317/34 , C07D405/04
    • This application provides a process for preparing enantiomerically pure β-D-dioxolane nucleosides. In particular, a new synthesis of (−)-DAPD, suitable for large scale development, is described. In one embodiment the invention provides a process for preparing a substantially pure β-D- or β-L-1,3-dioxolane nucleosides comprising a) preparing or obtaining an esterified 2,2-dialkoxy ethanol; b) cyclizing the esterified 2,2-dialkoxy ethanol with glycolic acid to obtain a 1,3-dioxolane lactone; c) resolving the 1,3-dioxolane lactone to obtain a substantially pure D- or L-lactone; d) selectively reducing and activating the D- or L-chiral lactone to obtain a substantially pure D- or L-1,3-dioxolane; e) coupling the D- or L-1,3-dioxolane to an activated and/or protected purine or pyrimidine base; and f) optionally purifying the nucleoside to obtain a substantially pure protected β-D- or P-L-1,3-dioxolane nucleoside.
    • 该应用提供了制备对映体纯的β-D二氧戊环核苷的方法。 特别地，描述了适用于大规模开发的（ - ） - DAPD的新合成。 在一个实施方案中，本发明提供了制备基本上纯的β-D-或β-L-1,3-二氧戊环核苷的方法，其包括a）制备或获得酯化的2,2-二烷氧基乙醇; b）用乙醇酸环化酯化的2,2-二烷氧基乙醇得到1,3-二氧戊环内酯; c）拆分1,3-二氧戊环内酯以获得基本上纯的D-或L-内酯; d）选择性还原和活化D-或L-手性内酯，得到基本上纯的D-或L-1,3-二氧戊环; e）将D-或L-1,3-二氧戊环与活化和/或受保护的嘌呤或嘧啶碱基偶联; 和f）任选地纯化核苷以获得基本上纯的保护的β-D-或P-L-1,3-二氧戊环核苷。
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