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71. 发明授权

US07838677B2 Processes for preparing morphinans and intermediates thereof 有权
标题翻译：制备吗啡喃及其中间体的方法
公开(公告)号：US07838677B2
公开(公告)日：2010-11-23
申请号：US11908136
申请日：2006-02-23
申请人： Peter Xianqi Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell , Jian Bao
发明人： Peter Xianqi Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell , Jian Bao
IPC分类号： C07D221/22 , C07D489/02
CPC分类号： C07D491/10 , C07D217/20 , C07D221/28 , C07D489/02
摘要： The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for cyclizing a β,γ-bicyclic ketone compound to form a nordihydrothebainone product using the Grewe cyclization reaction is improved by forming a reaction mixture comprising a β,γ-bicyclic ketone compound, a cyclizing acid and a water scavenging cyclization additive. In one embodiment, the Grewe transformation occurs in the presence of an acid anhydride as the cyclization additive. Further, the present invention is directed to processes for converting α,β-bicyclic ketone compounds (e.g., by-products of the Grewe cyclization reaction) to β,γ-bicyclic ketone compounds, wherein the β,γ-bicyclic ketone compounds may be recovered to further undergo Grewe cyclization and form the nordihydrothebainone product.
摘要翻译：本发明涉及合成吗啡喃的方法。特别地，通过形成包含γ-双环酮化合物，环化酸和水的反应混合物，使Gewe环化反应使γ-二环酮化合物环化以形成一种二氢苯乙酮产物的方法得到改善清除环化添加剂。在一个实施方案中，Grewe转化发生在作为环化添加剂的酸酐的存在下。此外，本发明涉及将α，bb-二环酮化合物（例如，Grewe环化反应的副产物）转化为γ-双环酮化合物的方法，其中γ-双环酮可以回收化合物以进一步进行Grewe环化并形成去氢二苯酮产物。

72. 发明授权

US07713514B2 Multicomponent assemblies having enhanced binding properties for diagnosis and therapy 有权
标题翻译：具有增强的用于诊断和治疗的结合特性的多组分组件
公开(公告)号：US07713514B2
公开(公告)日：2010-05-11
申请号：US11462591
申请日：2006-08-04
申请人： Gary L. Cantrell , B. Daniel Burleigh
发明人： Gary L. Cantrell , B. Daniel Burleigh
IPC分类号： A61K51/00 , A61M36/14
CPC分类号： A61K49/223 , A61K47/6925
摘要： An organized mobile multicomponent conjugate (OMMC) and method of using to enhance binding of weakly binding compounds to a target. A lamellar structure containing at least two binding compounds is assembled under conditions in which the binding compounds self-regulate in or on the lamellar structure, forming a cooperative ensemble that is capable of binding with enhanced affinity to a complementary affinity site on a target. Each binding compound is bound to the lamellar surface, and may be connected by a linker. The OMMC may contain an effector molecule, such as a diagnostic or therapeutic agent, for administration to a patent who is then diagnosed or treated using the effector molecule.
摘要翻译：有组织的移动多组分缀合物（OMMC）和用于增强弱结合化合物与靶标的结合的方法。包含至少两种结合化合物的层状结构在其中结合化合物在层状结构中或其上层板自调节的条件下组装，形成能够以增强的亲和力与靶上的互补亲和位点结合的合作整体。每个结合化合物结合到层状表面，并且可以通过连接体连接。 OMMC可以含有效应分子，例如诊断或治疗剂，用于给予专利，然后使用效应分子进行诊断或治疗。

73. 发明申请

US20100056789A1 Substituted Berbines and Processes for their Synthesis 有权
标题翻译：取代的贝贝宁及其合成方法
公开(公告)号：US20100056789A1
公开(公告)日：2010-03-04
申请号：US12552457
申请日：2009-09-02
申请人： Peter X. Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell , Christopher W. Grote
发明人： Peter X. Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell , Christopher W. Grote
IPC分类号： C07D221/18 , C07D217/00
CPC分类号： C07D455/03 , B01J31/2295 , B01J2231/643 , B01J2531/821 , C07D217/20
摘要： The present invention provides processes for the synthesis of substituted berbine compounds. Also provided are intermediates used in the synthesis of substituted berbine compounds.
摘要翻译：本发明提供了合成取代的铍化合物的方法。还提供了用于合成取代的伯贝宁化合物的中间体。

74. 发明申请

US20090247761A1 Preparation of 3,4-Dihydroisoquinolines in the Synthesis of Morphinans 有权
标题翻译：在吗啡的合成中制备3,4-二氢异喹啉
公开(公告)号：US20090247761A1
公开(公告)日：2009-10-01
申请号：US12482014
申请日：2009-06-10
申请人： Christopher W. Grote , Peter X. Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell
发明人： Christopher W. Grote , Peter X. Wang , Frank W. Moser , Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07D215/00
CPC分类号： C07C235/34 , C07C231/02 , C07C309/77 , Y02P20/55
摘要： The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for coupling a carboxylic acid compound with an amine compound to form an amide product that can then be isolated or the crude amide product can be cyclized to form a 3,4-dihydroisoquinoline. In one embodiment, the carboxylic acid contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. The protected phenol reduces reaction times, simplifies work-up of the product, and reduces the amount of cyclizing agent, POCl3 that is necessary to form the 3,4-dihydroisoquinoline.
摘要翻译：本发明涉及合成吗啡喃的方法。特别是一种使羧酸化合物与胺化合物偶联以形成酰胺产物的方法，然后可以将其分离，或者可将粗酰胺产物环化以形成3,4-二氢异喹啉。在一个实施方案中，羧酸含有用不稳定保护基团保护的苯酚部分。受保护的苯酚减少反应时间，简化了产品的后处理，并减少了形成3,4-二氢异喹啉所需的环化剂POCl 3的量。

75. 发明申请

US20090247756A1 Process for the Preparation of Hexahydroisoquinolines from 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines 有权
标题翻译：从1,2,3,4-四氢异喹啉制备六氢异喹啉的方法
公开(公告)号：US20090247756A1
公开(公告)日：2009-10-01
申请号：US12482036
申请日：2009-06-10
申请人： Gary L. Cantrell , Dan P. Magparangalan , Frank W. Moser , Jian Bao , Christopher W. Grote , Peter X. Wang
发明人： Gary L. Cantrell , Dan P. Magparangalan , Frank W. Moser , Jian Bao , Christopher W. Grote , Peter X. Wang
IPC分类号： C07D217/00
CPC分类号： C07D217/20 , Y02P20/55
摘要： The present invention is directed to processes for the synthesis of morphinans. In particular, a process for the asymmetric reduction of an imine moiety in a 3,4-dihydroisoquinoline to produce a tetrahydroisoquinoline, followed by a Birch reduction to produce a hexahydroisoquinoline. In various embodiments, the 3,4-dihydroisoquinoline contains a phenol moiety protected with a labile protecting group. In other embodiments, the imine reduction reaction mixture contains silver tetrafluoroborate.
摘要翻译：本发明涉及合成吗啡喃的方法。特别地，涉及在3,4-二氢异喹啉中不对称还原亚胺部分以产生四氢异喹啉的方法，然后进行桦木还原以产生六氢异喹啉。在各种实施方案中，3,4-二氢异喹啉含有用不稳定保护基团保护的苯酚部分。在其它实施方案中，亚胺还原反应混合物含有四氟硼酸银。

76. 发明授权

US5107046A Process for preparing aromatic fluorides 失效
标题翻译：制备芳香氟化物的方法
公开(公告)号：US5107046A
公开(公告)日：1992-04-21
申请号：US527796
申请日：1990-05-23
申请人： Gary L. Cantrell
发明人： Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07B39/00 , C07C17/093
CPC分类号： C07B39/00 , C07C17/093
摘要： An improved process is disclosed for preparing aromatic fluorides by diazotization-fluorination in hydrogen fluoride. The improvement includes, prior to the decomposition of the diazonium fluoride, adding to the diazotizing reaction mixture, urea or a salt thereof in an amount sufficient to reduce the vapor pressure of hydrogen fluoride over the diazonium solution. Also disclosed is a process for reducing the vapor pressure over diazonium fluoride solutions.
摘要翻译：公开了通过在氟化氢中重氮化 - 氟化制备芳族氟化物的改进方法。改进之处在于，在氟化重氮分解之前，向重氮化反应混合物中加入足以降低氟化氢在重氮溶液上的蒸气压的量的脲或其盐。还公开了一种降低重氮氟化物溶液的蒸气压的方法。

77. 发明授权

US4973771A Phase transfer catalysts 失效
标题翻译：相转移催化剂
公开(公告)号：US4973771A
公开(公告)日：1990-11-27
申请号：US146260
申请日：1987-02-09
申请人： Gary L. Cantrell
发明人： Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07B61/00 , B01J31/02 , C07B31/00 , C07B39/00 , C07C67/00 , C07C201/00 , C07C205/07 , C07C205/12 , C07D213/00 , C07D213/74
CPC分类号： C07D213/74
摘要： N-secondary-alkyldiorganoaminopyridinium salts are disclosed which are useful as phase transfer catalysts for facilitating preparation of fluoroaromatic compounds (such as fluoronitrobenzene compounds) from the corresponding chloroaromatic compounds (such as chloronitrobenzene compounds).
摘要翻译： PCT No.PCT / US86 / 02831 Sec。 371日期1987年2月9日 102（e）1987年2月9日PCT PCT日期：1986年12月30日PCT公布。公开号WO87 / 04149 日本1987年7月16日公开了可用作相转移催化剂的N-仲 - 二烷基二烷基铵吡啶鎓盐，用于促进由相应的氯代芳族化合物（如氯硝基苯化合物）制备氟代芳族化合物（如氟硝基苯化合物）。

78. 发明授权

US4927980A Catalytic method for producing fluoroaromatic compounds using branched alkyl pyridinium salts 失效
标题翻译：使用支链烷基吡啶鎓盐生产氟代芳族化合物的催化方法
公开(公告)号：US4927980A
公开(公告)日：1990-05-22
申请号：US146259
申请日：1987-02-09
申请人： Gary L. Cantrell
发明人： Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07B61/00 , C07B39/00 , C07C17/20 , C07C45/63 , C07C51/363 , C07C51/567 , C07C51/62 , C07C67/00 , C07C201/00 , C07C201/10 , C07C201/12 , C07C205/07 , C07C205/12 , C07D205/12 , C07D213/26 , C07D213/74 , C07D213/84 , C07D307/89 , C07D401/04
CPC分类号： C07D213/74 , C07B39/00 , C07C17/208 , C07C201/12 , C07C253/30 , C07C315/04 , C07C317/00 , C07C45/63 , C07C51/567 , C07C51/62 , C07D213/26 , C07D213/84 , C07D307/89 , C07D401/04
摘要： A process is disclosed for preparing fluoroaromatic compounds (such as fluoronitrobenzene compounds) by reaction of corresponding chloroaromatic compounds (such as chloronitrobenzene compounds) with alkali metal fluoride salts in the presence of alkyldiorganoaminopyridinium salts as phase transfer catalysts. A secondary carbon atom is directly attached to the alkyl carbon atom which is directly attached to the ring nitrogen atom. A preferred catalyst is N-(2-ethylhexyl)-4-(N',N'- dimethylamino)pyridinium chloride.
摘要翻译： PCT No.PCT / US87 / 02829 Sec。 371日期1987年2月9日 102（e）1987年2月9日PCT PCT日期：1986年12月30日PCT公布。公开号WO87 / 04148 日本1987年7月16日。公开了通过相应的氯代芳族化合物（如氯硝基苯化合物）与碱金属氟化物盐作为相转移催化剂的烷基二醇铵吡啶鎓盐的存在反应制备氟代芳族化合物（如氟硝基苯化合物）的方法。仲碳原子直接连接到直接连接到环氮原子上的烷基碳原子上。优选的催化剂是N-（2-乙基己基）-4-（N'，N'-二甲基氨基）吡啶鎓氯化物。

79. 发明授权

US4886920A Process for preparing aromatic fluorides 失效
标题翻译：芳香族氟化物的制备方法
公开(公告)号：US4886920A
公开(公告)日：1989-12-12
申请号：US177986
申请日：1988-04-05
申请人： Gary L. Cantrell
发明人： Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07B39/00 , C07C17/093
CPC分类号： C07B39/00 , C07C17/093
摘要： An improved process is disclosed for preparing aromatic fluorides by diazotization-fluorination in hydrogen fluoride wherein the diazotized reaction mixture includes an oxidizing agent such as nitrosonium ion from excess diazotization agent. The improvement includes, prior to decomposing the diazonium fluoride, adding to the diazotized reaction mixture a member selected from hydrazine, aromatic hydrazine, semi-carbazide, thio-semicarbazide, acid salts thereof, sulfur dioxide, sodium sulfate, and sodium bisulfite to remove at least a portion of the oxidizing agent. Urea was found to be ineffective.
摘要翻译：公开了通过在氟化氢中重氮化 - 氟化制备芳族氟化物的改进方法，其中重氮化的反应混合物包括氧化剂如过量重氮化试剂的亚硝鎓离子。改进之处在于，在分解重氮氟化物之前，向重氮化的反应混合物中加入选自肼，芳族肼，半卡巴肼，硫代 - 氨基脲，其酸式盐，二氧化硫，硫酸钠和亚硫酸氢钠的成员，以在至少一部分氧化剂。发现尿素无效。

80. 发明授权

US4642398A Preparation of fluoronitrobenzene compounds in dispersion of potassium fluoride 失效
标题翻译：氟化钾分散液中氟硝基苯化合物的制备
公开(公告)号：US4642398A
公开(公告)日：1987-02-10
申请号：US816481
申请日：1986-01-06
申请人： Gary L. Cantrell
发明人： Gary L. Cantrell
IPC分类号： C07B61/00 , C07B39/00 , C07C67/00 , C07C201/00 , C07C201/12 , C07C205/12 , C07C79/12
CPC分类号： C07B39/00 , C07C201/12 , C07C253/30 , C07C315/04
摘要： An improved process is disclosed for preparing fluoronitrobenzene compounds wherein chloronitrobenzene compounds are reacted with potassium fluoride in a solvent dispersion thereof prepared from a mixture including the solvent, the fluoride, methanol and an aromatic compound.
摘要翻译：公开了一种制备氟硝基苯化合物的改进方法，其中氯化亚硝基苯化合物与氟化钾在由包括溶剂，氟化物，甲醇和芳族化合物的混合物制备的溶剂分散体中反应。

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