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1. 发明公开

KR1020000020008A 방향족 불소 화합물의 제조방법 有权
标题翻译：芳香族氟化合物的制备方法
公开(公告)号：KR1020000020008A
公开(公告)日：2000-04-15
申请号：KR1019980038405
申请日：1998-09-17
申请人： 제린스키 인스티튜트 오브 오가닉 케미스트리 , 한화종합화학 주식회사
发明人： 이호성 , 박영준 , 김민환 , 네페도브올레그맷베예비치 , 볼치코브니콜라이바실지크비치 , 립킨드마리아보리소브나
IPC分类号： C07C25/13
摘要： PURPOSE: A preparation method of ortho-difluorobenzene derivatives is provided which produces the title compound in high yield and 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid and 2-chloro-4,5-difluorobenzoyl chloride from the ortho-difluorobenzene derivatives at a low cost without passing through vinylfluorocyclobutane derivatives by simple manufacturing processes. CONSTITUTION: A process for making ortho-difluorobenzene derivatives(III) comprises(a) preparing a cyclohexene mixture by continuous gas-phase condensation reaction of chlorotrifluoroethylene(CTFE) and 1,3-diene at 390-480°C under atmospheric pressure in a flow reactor and removing halogenated hydrogen from the cyclohexene mixture at 40-150°C without an inorganic catalyst in the presence of alkali metal hydroxide and a phase transition catalyst. In formula, R1, R2, R3 are same or different H or lower alkyl. In the process(a), a mole ratio of chlorotrifluoroethylene(CTFE) to 1,3-diene is 1.5: 1-0.8: 1 and the reaction time is 0.2-30 sec.
摘要翻译：目的：提供邻二氟苯衍生物的制备方法，其以高产率产生标题化合物和2-氯-4,5-二氟苯甲酸和2-氯-4,5-二氟苯甲酰氯，由邻 - 二氟苯衍生物在低成本而不通过简单制造工艺通过乙烯基氟环丁烷衍生物。构成：制备邻二氟苯衍生物（III）的方法包括（a）在390-480℃，大气压下，在三氟氯乙烯（CTFE）和1,3-二烯烃的连续气相缩合反应中，在在碱金属氢氧化物和相转移催化剂的存在下，在40-150℃下无需无机催化剂从环己烯混合物中除去卤代氢。在式中，R 1，R 2，R 3是相同或不同的H或低级烷基。在方法（a）中，三氟氯乙烯（CTFE）与1,3-二烯的摩尔比为1.5:1至0.8:1，反应时间为0.2-30秒。

2. 发明公开

KR1020000047396A (Ｓ)-벤족사진 유도체의 제조방법 및 (Ｒ)-벤족사진 유도체의 라세미화 방법 失效
标题翻译：（S）苯并恶嗪衍生物的制备方法和（R） - 苯并恶嗪衍生物的制备方法
公开(公告)号：KR1020000047396A
公开(公告)日：2000-07-25
申请号：KR1019990016338
申请日：1999-05-07
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 츄파킨올레그니콜라에비치 , 크라스노프빅터파블로비치 , 레비트갈리나르보브나 , 챠루신발레리니콜라에비치 , 코롤요바마리나아나토리에브나 , 쵸이엘리자베타블라디미로브나 , 이호성 , 박영준 , 김민환 , 김경철
IPC分类号： C07D265/14
摘要： PURPOSE: A method for preparing (S)-benzoxazine derivative which is able to inexpensively prepare (S)-3-alkyl-7, 8-dihalogeno-2, 3-dihydro-4H£1, 4|benzoxazine derivative having high optical degree of purity and a racemization method of (R)-benzoxazine derivative are provided. CONSTITUTION: A method for preparing (S)-3-alkyl-7, 8-dihalogeno-2, 3-dihydro-4H£1, 4|benzoxazine derivative represented by the following formula (S)-1 comprises the steps of: (i) reacting (RS)-3-alkyl-7, 8-dihalogeno-2, 3-dihydro-4H£1, 4|benzoxazine racemic compound represented by the following formula (RS)-1 with (S)-2-(6-methoxynaphthyl-2-yl)-propionyl chloride in an organic solvent; (ii) separating N-{(2S)-2(6-methoxynaphthyl-2-yl)-(3S)-3-alkyl-7, 8-dihalogeno-2, 3-dihydro-4H£1, 4|benzoxazine compound represented by the following formula I; and (iii) hydrolyzing the separated compound. The racemization of the (R)-3-alkyl-7, 8-dihalogeno-2, 3-dihydro-4H£1, 4|benzoxazine derivative represented by the following formula (R)-1 is carried out by acid-treating the compound represented by the formula (RS)-1.
摘要翻译：目的：制备（S） - 苯并恶嗪衍生物的方法，该方法能够廉价地制备具有高光学度的（S）-3-烷基-7,8-二卤代-2,3-二氢-4H-1,4,4-苯并恶嗪衍生物的（R） - 苯并恶嗪衍生物的外消旋化方法。构成：由下式（S）-1表示的（S）-3-烷基-7,8-二卤代-2,3-二氢-4H-1,4,4-苯并恶嗪衍生物的制备方法包括以下步骤：（ i）将由下式（RS）-1表示的（RS）-3-烷基-7,8-二卤代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪外消旋化合物与（S）-2-（ 6-甲氧基萘基-2-基） - 丙酰氯在有机溶剂中; （ⅱ）分离N - {（2S）-2（6-甲氧基萘基-2-基） - （3S）-3-烷基-7,8-二卤代-2,3-二氢-4H-1,4,4-苯并恶嗪化合物由下式I表示; 和（iii）水解分离的化合物。由下式（R）-1表示的（R）-3-烷基-7,8-二卤代-2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪衍生物的外消旋化是通过酸处理由式（RS）-1表示的化合物。

3. 发明授权

KR100244161B1 7-피페라지노-퀴놀린-3-카르복실산의 제조방법 失效
标题翻译： 7-哌嗪喹啉-3-羧酸的制备方法
公开(公告)号：KR100244161B1
公开(公告)日：2000-03-02
申请号：KR1019980001402
申请日：1998-01-19
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 박영준 , 이호성 , 이창주 , 김민환
IPC分类号： C07D401/04
摘要： 본 발명은 퀴놀린 3-카르복실산과 피페라진 또는 피페라진 유도체를 붕산 및 물, 에탄올, 이소프로판올 등과 같은 양자성 용매의 존재하에서 반응시키는 1-시클로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-피페라지노-퀴놀린-3-카르복실산의 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법의 반응식은 다음과 같다:

상기 반응식 1에서 X는 불소, 염소 등의 할로겐 원자이고 R은 수소원자 또는 메틸기, 에틸기 등과 같은 저급 알킬기이다.

4. 发明授权

KR100320772B1 (Ｓ)-벤족사진 유도체의 제조방법 및 (Ｒ)-벤족사진 유도체의 라세미화 방법 失效
标题翻译： - - 制备S-苯并恶嗪衍生物的方法和R-苯并恶嗪衍生物外消旋化方法
公开(公告)号：KR100320772B1
公开(公告)日：2002-01-17
申请号：KR1019990016338
申请日：1999-05-07
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 츄파킨올레그니콜라에비치 , 크라스노프빅터파블로비치 , 레비트갈리나르보브나 , 챠루신발레리니콜라에비치 , 코롤요바마리나아나토리에브나 , 쵸이엘리자베타블라디미로브나 , 이호성 , 박영준 , 김민환 , 김경철
IPC分类号： C07D265/14
摘要： (RS)-3-알킬-7,8-디할로게노-2,3-다히드로-4H[1,4]벤족사진라세미체화합물과 (S)-2-(6-메톡시나프틸-2-일)프로피오닐클로라이드를 1 : 0.5∼0.6의몰비로유기용매내에서혼합하여반응시키고; 산수용액을첨가하여다량의 (R)-1 화합물이함유된미반응물과 N-[(2S)-2-(6-메톡시나프틸-2-일)프로피오닐]-(3S)-3-알킬-7,8-디할로게노-2,3-디히드로-4H[1,4]벤족사진이함유된유기층물질을분리하고; 상기유기층물질을세척, 건조, 활성탄처리, 여과, 및감압증류한후 얼음용기하에서비극성용매를가하여여과함으로써 N-[(2S)-2-(6-메톡시나프틸-2-일]-(3S)-3-알킬-7,8-디할로게노-2,3-디히드로-4H[1,4]벤족사진Ⅰ화합물과Ⅱ 화합물을분리하고; 상기벤족사진Ⅰ화합물에산을가하여가수분해함으로써 (S)-3-알킬-7,8-디할로게노-2,3-디히드로-4H[1,4]벤족사진유도체 (S)-1 화합물을얻는다. 상기과정에서분리된벤족사진Ⅱ화합물에산을가하여가수분해하고, 여기에다량의 (R)-1 화합물을함유한상기미반응물을가하고, 이혼합용액에 0.1∼1몰비의산을가하여 100∼150℃의온도에서 5∼20시간동안라세미화반응시켜 (RS)-1 라세미체화합물을제조한다.

5. 发明公开

KR1019990065896A 7-피페라지노-퀴놀린-3-카르복실산의 제조방법 失效
标题翻译：制备7-哌嗪基 - 喹啉-3-羧酸
公开(公告)号：KR1019990065896A
公开(公告)日：1999-08-05
申请号：KR1019980001402
申请日：1998-01-19
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 박영준 , 이호성 , 이창주 , 김민환
IPC分类号： C07D401/04
摘要： 본 발명은 퀴놀린 3-카르복실산과 피페라진 또는 피페라진 유도체를 붕산 및 물, 에탄올, 이소프로판올 등과 같은 양자성 용매의 존재하에서 반응시키는 1-시클로프로필-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-7-피페라지노-퀴놀린-3-카르복실산의 제조방법에 관한 것이다. 상기 제조방법의 반응식은 다음과 같다:

상기 반응식 1에서 X는 불소, 염소 등의 할로겐 원자이고 R은 수소원자 또는 메틸기, 에틸기 등과 같은 저급 알킬기이다.

6. 发明授权

KR100291522B1 지네올 및 그 유도체의 제조방법 失效
标题翻译：生产茴香酚及其衍生物的方法
公开(公告)号：KR100291522B1
公开(公告)日：2001-08-07
申请号：KR1019970012307
申请日：1997-04-03
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 이호성 , 박영준 , 김민환
IPC分类号： C07D215/26 , C07D215/16
摘要： PURPOSE: Provided is a preparation method of 3-hydroxyquinoline based compound, jineol, having high anticancer activity and its derivative with high yield. CONSTITUTION: A method for preparation of jineol represented by the formula(1) and its derivative is composed of the following steps: (a) conversion of 8-hydroxy or alkoxyquinoline-3-carboxamide compound of the formula(6) into 3-amino-8-hydroxy or alkoxyquinoline compound of the formula(7); (b) reaction of the 3-amino-8-hydroxy or alkoxyquinoline compound, to obtain 3-hydroxy-8-hydroxy or alkoxyquinoline compound of the formula(8); and (c) reaction of the 3-hydroxy- 8-hydroxy or alkoxyquinoline compound to obtain quinoline based compound of the formula(1) or its derivative, wherein R1 is hydrogen or C1-C6 low alkyl group; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 lower alkyl group, C1-C4 lower alkyl group potentially including phenyl group potentially having 1-3 substituents, C1-C6 lower alkyl group having hydroxy, C1-C5 alkoxy, acyloxy group, C5-C7 cycloalkyl group having substituent, C2-C7 lower acyl group, C2-C4 lower acyl group potentially including phenyl group potentially having 1-3 substituent, C2-C7 lower acyl group shaving hydroxy and C1-C5 alkoxy and acyloxy group, and C5-C7 cycloalkylcarbonyl group having 1-3 substituent.

7. 发明授权

KR100288273B1 방향족 불소 화합물의 제조방법 有权
标题翻译：生产芳族氟化合物的方法
公开(公告)号：KR100288273B1
公开(公告)日：2001-05-02
申请号：KR1019980038405
申请日：1998-09-17
申请人： 제린스키 인스티튜트 오브 오가닉 케미스트리 , 한화종합화학 주식회사
发明人： 이호성 , 박영준 , 김민환 , 네페도브올레그맷베예비치 , 볼치코브니콜라이바실지크비치 , 립킨드마리아보리소브나
IPC分类号： C07C25/13
摘要： 본 발명은 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 1,3-디엔을 유동 반응기(Flow Reactor)에 연속적으로 주입하여 대기압하에서 390∼480℃의 반응온도에서 기상 축합반응시킨 후 반응생성물을 증류하거나, 또는 증류시 얻어지는 저비점 증류물과 함께 클로로트리플루오로에틸렌(CTFE)과 1,3-디엔을 유동 반응기내로 공급하여 기상 축합반응시킨 후 증류하여 사이클로헥센 혼합물을 제조하고, 할로겐화 수소를 제거함으로써 높은 수득율로 오르쏘-디플루오로벤젠 유도체를 제조하는 방법을 제공한다. 상기 오르쏘-디플루오로벤젠 유도체중 3,4-디플루오로톨루엔을 촉매하에서 염소가스와 반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로톨루엔을 제조하고 이 화합물을 머큐리 램프하에서 염소가스와 광반응시켜 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 제조하고 산수용액내에서 반응시키는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조산의 제조방법과 상기 2-클로로-4,5-디플루오로벤조트리클로라이드를 산화아연과 반응시키는 2-클로로-4,5-디플루오로벤조일 클로라이드의 제조방법에 관한 발명이다.

8. 发明公开

KR1019980076629A 퀴놀린 유도체의 제조방법 无效
公开(公告)号：KR1019980076629A
公开(公告)日：1998-11-16
申请号：KR1019970013409
申请日：1997-04-11
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 박영준 , 이호성 , 이창주 , 조지영
IPC分类号： C07D215/56
摘要： 3-할로-4-플로로아닐린을 환원성 아미노화 반응시켜 NR
1 -3-할로-4-플로로아닐린을 제조하고, 상기 N-(R
1 )-3-할로-4-플로로아닐린을 디(R
2 )에톡시메틸렌말로네이트와 반응시켜 디(R
2 )-N-(R
1 )-3-할로-4플로로아닐리노메칠렌말로네이트를 제조하고, 상기 디(R
2 )-N-(R
1 )-3-할로-4플로로아닐리노메칠렌말로네이트를 고리화 반응시켜 제조된 1-치환된 6-플로로-7-할로-4-옥소-1,4-디히드로퀴놀린-3-카르복산 유도체는 가격이 저렴한 3-할로-4-플로로아닐린을 출발 물질로 사용하여 간단한 공정으로 R
1 위치에 다양한 알킬기를 갖는 1-치환된 6-플로로-7-할로-4-옥소-1,4-디히드퀴놀린-3-카르복산 유도체를 제조할 수 있다.

9. 发明公开

KR1019980075912A 지네올 및 그 유도체의 제조방법 失效
公开(公告)号：KR1019980075912A
公开(公告)日：1998-11-16
申请号：KR1019970012307
申请日：1997-04-03
申请人： 한화종합화학 주식회사
发明人： 이호성 , 박영준 , 김민환
IPC分类号： C07D215/26 , C07D215/16
摘要： 8-히드록시 또는 알콕시 퀴놀린-3-카복스아미드 화합물을 호프만 자리 옮김법을 이용하여 3-아미노-8-히드록시 또는 알콕시 퀴놀린 화합물로 전환시키고 디아조화 반응시킨 후에 산성조건에서 3-히드록시-8-히드록시 또는 알콕시 퀴놀린 화합물을 생성시키고 상기 3-히드록시-8-히드록시 또는 알콕시 퀴놀린 화합물을 통상의 반응에 의하여 퀴놀린계 화합물 및 그 유도체로 전환시킴으로써 퀴놀린계 화합물 및 그 유도체를 고수율 및 효과적으로 제조한다.

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