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1. 发明授权

KR100747042B1 신물질６-메틸-３-펜에틸-３,４-디히드로-１Ｈ-큐나졸린-２-티온,이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 미백 효능조성물 失效
标题翻译： 6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫酮的新型化合物及其制备方法和含有该化合物作为有效成分的脱色组合物
公开(公告)号：KR100747042B1
公开(公告)日：2007-08-07
申请号：KR1020030057135
申请日：2003-08-19
申请人： 충북대학교 산학협력단 , 솔젠트 (주)
发明人： 김영수 , 정상헌 , 민경락 , 박준규 , 이지현
IPC分类号： C07D239/78 , C07D239/80 , A61K31/495
CPC分类号： A61K8/4953 , A61K31/495 , A61Q19/02 , C07D239/93
摘要： 본 발명은 하기 화학식(1)로 표시된 신물질 6-메틸-3-펜에틸-3,4-디히드로-1
H -큐나졸린-2-티온; 이의 제조방법; 이를 유효성분으로 포함하는 과색소 침착 질환의 예방 및 치료용 의약 조성물; 및 이를 유효성분으로 포함하는 미백 화장료 조성물에 관한 것이다.

(1)

6-메틸-3-펜에틸-3,4-디히드로-1H-큐나졸린-2-티온, 과색소 침착, 미백화장료, 의약조성물

2. 发明公开

KR1020050019401A 신물질６-메틸-３-펜에틸-３,４-디히드로-１Ｈ-큐나졸린-２-티온,이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 미백 효능조성물 失效
标题翻译：具有白色活性和无皮肤毒性的6-甲基-3-苯基-3,4-二氢-1H-喹喔啉-2-酮的化合物，其制备方法和含有该化合物作为有效成分的衍生物组合物
公开(公告)号：KR1020050019401A
公开(公告)日：2005-03-03
申请号：KR1020030057135
申请日：2003-08-19
申请人： 충북대학교 산학협력단 , 솔젠트 (주)
发明人： 김영수 , 정상헌 , 민경락 , 박준규 , 이지현
IPC分类号： C07D239/78 , C07D239/80 , A61K31/495
CPC分类号： A61K8/4953 , A61K31/495 , A61Q19/02 , C07D239/93
摘要： PURPOSE: A compound of 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione, a preparation method thereof and a depigmentation composition containing the same compound as an effective component are provided, which compound has improved whitening activity and no toxicity against skin. CONSTITUTION: The compound of 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione represented by formula (1) is provided. The method for preparing the compound of 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione of formula (1) comprises the steps of: reducing (5-methyl-2-nitrobenzyl) phenethylamine of formula (2) to prepare 4-methyl-2-(penethylaminomethyl) phenylamine of formula (3); reacting the 4-methyl-2-(penethylaminomethyl) phenylamine of formula (3) with 1,1'-carbonyldiimidazol to prepare 6-methyl-3-penethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-one of formula (4); reacting the 6-methyl-3-penethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-one of formula (4) with a Lawesson's reagent. The depigmentation composition contains 0.0001 to 1 wt.% of 6-methyl-3-phenethyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione of formula (1).
摘要翻译：目的：提供6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫酮的化合物，其制备方法和含有与有效成分相同的化合物的脱色组合物，该化合物具有改善美白活性，无皮肤毒性。构成：提供由式（1）表示的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫酮的化合物。制备式（1）的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫酮化合物的方法包括以下步骤：将（5-甲基-2-硝基苄基）苯乙胺还原为式（2）制备式（3）的4-甲基-2-（penethylaminomethyl）phenylamine; 使式（3）的4-甲基-2-（辛基氨基甲基）苯胺与1,1'-羰基二咪唑反应，制备式（6）的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮 4）; 使式（4）的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-酮与Lawesson试剂反应。脱色组合物含有0.0001〜1重量％的式（1）的6-甲基-3-苯乙基-3,4-二氢-1H-喹唑啉-2-硫酮。

3. 发明公开

KR1020100022429A 신규 사이클릭 티오 유레아 유도체, 그의 제법 및 이를 함유한 미백용 조성물 有权
标题翻译：循环硫脲的新型衍生物，其制备方法和包含这些化合物的组合物作为有效成分用于赋形剂
公开(公告)号：KR1020100022429A
公开(公告)日：2010-03-02
申请号：KR1020090053199
申请日：2009-06-16
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： C07D239/10 , A61K31/17
摘要： PURPOSE: A derivatives of cyclic thio-urea and a composition containing the same are provided to prevent and relieve pigmentation of melanocytes and to treat hypepigmentation. CONSTITUTION: A derivative of cyclic thio-urea is denoted by chemical formula 1. A method for preparing the derivative comprises: a step of reacting diaminopropane(2) with ditertialybutyl dicarbonate to prepare a compound(3); a step of condensing aldehyde(4) with the compound and reducing to obtain an amine compound(5); a step of reacting the amine compound under the basic condition to obtain cyclized cyclic urea derivative(6); and a step of reacting the cyclic urea derivative with Lawesson's reagent to obtain the derivative of thio-urea derivative(1).
摘要翻译：目的：提供环硫脲的衍生物和含有它们的组合物，以预防和缓解黑素细胞的色素沉着和治疗色素沉着。组成：环硫脲的衍生物由化学式1表示。制备衍生物的方法包括：使二氨基丙烷（2）与二碳酸二叔丁酯反应制备化合物（3）的步骤; 将醛（4）与化合物缩合并还原以获得胺化合物（5）的步骤; 在碱性条件下使胺化合物反应得到环化的环状脲衍生物（6）的步骤; 和环脲衍生物与Lawesson试剂反应得到硫脲衍生物（1）的衍生物的步骤。

4. 发明公开

KR1020140026266A 인터루킨-5 저해효과를 갖는 신규 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체 有权
标题翻译：新型羟基乙酰氨基乙基酮衍生物抑制白细胞介素-5活性
公开(公告)号：KR1020140026266A
公开(公告)日：2014-03-05
申请号：KR1020130096864
申请日：2013-08-14
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： C07D311/22 , A61K31/353 , A61P37/08 , A61P11/06
摘要： The present invention relates to a novel hydroxyethylaminomethylchromenone derivative, a manufacturing method thereof, or a pharmaceutical composition including the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative for preventing or treating allergic diseases. Since the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative is low-molecular, non-peptide-based material, the derivative has no non-specific reaction for proteins unlike existing treating agents known for allergic diseases. In addition, the hydroxyethylaminomethylchromenone derivative of the present invention is an amine-form compound, and thereby, remarkably increasing water solubility compared to the existing hydroxyethylaminomethylchromenone derivatives manufactured, as well as having higher effects of inhibiting interleukin-5 activities due to difference in chemical structures, such that the compound of the present invention can be effectively used as an inhibitor for allergic diseases. Furthermore, since the existing hydroxyethylaminomethylchromenone derivatives have a chiral center, it produces inconvenience as it requires to check whether the an isomer exists or not. However, the present invention solves the inconvenience so as to have an advantage of being capable of easily manufacturing a compound. [Reference numerals] (AA,CC) Compound 3d; (BB,DD) Compound 4i
摘要翻译：本发明涉及一种新型羟乙基氨基甲基色精酮衍生物，其制备方法或包含用于预防或治疗过敏性疾病的羟乙基氨基甲基异色酮衍生物的药物组合物。由于羟乙基氨基甲基色精酮衍生物是低分子非肽类材料，所以与现有的过敏性疾病已知的治疗剂不同，该衍生物对蛋白质没有非特异性反应。此外，本发明的羟乙基氨基甲基色精酮衍生物是胺型化合物，因此与现有的制造的羟乙基氨基甲基异色酮衍生物相比，水溶性显着提高，并且由于化学结构的差异而具有较高的抑制白细胞介素-5活性的作用，使得本发明的化合物可以有效地用作过敏性疾病的抑制剂。此外，由于现有的羟乙基氨基甲基色烯酮衍生物具有手性中心，因此需要检查异构体是否存在而产生不便。然而，本发明解决了不便之处，从而具有能够容易地制造化合物的优点。（AA，CC）化合物3d; （BB，DD）化合物4i

5. 发明授权

KR101104307B1 신규 다이하이드로 퀴나졸린-2-싸이온 유도체 및 이를 함유한 미백용 조성물 有权
标题翻译：新型二氢喹唑啉-2-硫酮衍生物和含有这些化合物作为脱色作用的有效成分的组合物
公开(公告)号：KR101104307B1
公开(公告)日：2012-01-11
申请号：KR1020090062806
申请日：2009-07-10
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： C07D239/72 , C07D239/93 , A61K8/49 , A61P19/02
摘要： 본 발명은 멜라닌 색소 생성 저해 효과가 있는 하기 화학식 1로 표기되는 다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온 유도체에 관한 것이다.
[화학식 1]

이때, -R
1 은 -CH
3 또는 -Cl, R
2 = -(CH
2 )
n CH(CH
3 )
2 , 또는 , R
3 = H, Cl 또는 C1~C3의 저급 알킬, R
4 = H 또는 Cl이며, n = 0~2인 정수이다.
본 발명의 다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온(1) 유도체들을 유효성분으로 함유하는 조성물은 멜라닌 색소의 생성을 효과적으로 억제하여 피부에 과도한 멜라닌 색소의 침착을 방지하거나 또는 이미 침착된 멜라닌 색소의 색을 엷게 하여 기미, 주근깨 등의 과색소 침착 피부질환을 개선하며 효율적인 미백제로 사용할 수 있다.
다이하이드로퀴나졸린-2-싸이온, 제법, 미백, 화장품, 과색소 침착, 피부질환, 조성물

6. 发明公开

KR1020110097701A 티오세미카바존 유도체를 함유한 미백용 조성물 有权
标题翻译：白化含有硫代吗啉衍生物的皮肤的组合物
公开(公告)号：KR1020110097701A
公开(公告)日：2011-08-31
申请号：KR1020110016206
申请日：2011-02-23
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： A61K8/44 , A61K8/30 , A61Q19/02 , A61Q19/00
摘要： 본 발명은 미백 활성이 우수한 하기 화학식 1의 티오세미카바존 유도체를 유효 성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R
1 및 R
3 는 각각 독립적으로, 수소, 또는 C
1 ~C
6 알킬이고,
R
2 는 수소, 사이클로헥실, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
4 는 사이클로헥실, 티오페닐, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 할로겐, 및 C
1 ~C
6 알킬아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
5 는 수소, C
1 ~C
6 알킬, 또는 페닐이고,
또는, 상기 R
4 및 R
5 는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다(단, R
1, R
2 , R
3 및 R
5 가 모두 수소이고, R
4 가 페닐인 경우를 제외한다).

7. 发明公开

KR1020110097576A 벤즈알데하이드 티오세미카바존 유도체를 함유한 미백용 조성물 无效
标题翻译：用于白化含有苯甲醛硫代青霉烯酮衍生物的皮肤的组合物
公开(公告)号：KR1020110097576A
公开(公告)日：2011-08-31
申请号：KR1020100065681
申请日：2010-07-08
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： A61K8/44 , A61K8/30 , A61Q19/02 , A61Q19/00
摘要： 본 발명은 아릴티오우레아 보다도 미백 활성이 우수한 하기 화학식의 벤즈알데하이드 티오세미카바존 유도체를 유효 성분으로 함유하는 미백용 조성물에 관한 것이다.

상기 식에서,
R
1 은 사이클로헥실; C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 할로겐, 또는 C
1 ~C
6 알킬아민이 치환된 페닐; 수소, C
1 ~C
6 알킬, 또는 할로겐이 치환된 나프탈렌;이고,
R
2 는 H; C
1 ~C
6 알킬; 페닐; 나프탈렌;을 나타낸다.

8. 发明授权

KR101535119B1 인터루킨-5 저해효과를 갖는 신규 하이드록시에틸아미노메틸크로메논 유도체 有权
标题翻译：抑制白介素-5活性的新型羟乙基氨基甲基色烯酮衍生物
公开(公告)号：KR101535119B1
公开(公告)日：2015-07-09
申请号：KR1020130096864
申请日：2013-08-14
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： C07D311/22 , A61K31/353 , A61P37/08 , A61P11/06
摘要： 본발명은신규하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체, 이의제조방법, 또는상기하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체를함유하는알레르기질환의예방또는치료용약학조성물에관한것이다. 상기하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체는저분자의비펩타이드계열물질이기에, 종래알려진알르레기질환의치료제와는달리단백질에대한비특이적반응이없다. 또한, 본발명의하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체는아민형태의화합물로서종래에제조되어있던하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체와비교하였을때 수용성이크게증가하였을뿐만아니라, 화학적구조의상이함으로인해, 인터루킨-5의저해효과가더 높기에, 본발명의화합물은알르레기질환의억제제로유용하게활용될수 있다. 게다가, 기존의하이드록시에틸아미노메틸크로메논유도체에는비대칭중심(chiral center)이있어, 화합물제조시이성체의유무등을확인해야하는번거로움이있으나, 본발명에서는이와같은문제가해결되어화합물을용이하게제조할수 있다는장점이있다.

9. 发明授权

KR101248025B1 티오세미카바존 유도체를 함유한 미백용 조성물 有权
标题翻译：白化含有硫代吗啉衍生物的皮肤的组合物
公开(公告)号：KR101248025B1
公开(公告)日：2013-03-27
申请号：KR1020110016206
申请日：2011-02-23
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： A61K8/44 , A61K8/30 , A61Q19/02 , A61Q19/00
摘要： 본 발명은 미백 활성이 우수한 하기 화학식 1의 티오세미카바존 유도체를 유효 성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R
1 및 R
3 는 각각 독립적으로, 수소, 또는 C
1 ~C
6 알킬이고,
R
2 는 수소, 사이클로헥실, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
4 는 사이클로헥실, 티오페닐, 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐, 벤질, 또는 나프틸이고, 상기 치환기는 C
1 ~C
6 알킬, C
1 ~C
6 알콕시, 할로겐, 및 C
1 ~C
6 알킬아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고,
R
5 는 수소, C
1 ~C
6 알킬, 또는 페닐이고,
또는, 상기 R
4 및 R
5 는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다(단, R
1, R
2 , R
3 및 R
5 가 모두 수소이고, R
4 가 페닐인 경우를 제외한다).

10. 发明公开

KR1020110097700A 아릴티오우레아 유도체를 함유한 미백용 조성물 有权
标题翻译：用于洗涤含有芳香族衍生物的皮肤的组合物
公开(公告)号：KR1020110097700A
公开(公告)日：2011-08-31
申请号：KR1020110016191
申请日：2011-02-23
申请人： 충남대학교산학협력단 , 충북대학교 산학협력단
发明人： 정상헌 , 김영수
IPC分类号： A61K8/44 , A61K8/40 , A61K8/30 , A61Q19/02
摘要： 본 발명은 N-페닐티오우레아 보다 멜라닌 생성 억제율이 우수한 하기 화학식 I을 갖는 아릴티오우레아 유도체를 유효 성분으로 함유하는 미백용 조성물에 관한 것이다:
[화학식 I]

상기 화학식 I에서,
R
1 은 수소, C
1 내지 C
6 알킬, C
3 내지 C
8 사이클로알킬, 또는 치환기를 갖거나 갖지 않는 페닐을 나타내고, 상기 치환기는 C
1 내지 C
3 알킬, 할로겐, 히드록시, 또는 C
1 내지 C
3 알콕시이고,
R
2 는 수소, 또는 C
1 내지 C
6 알킬을 나타내고,
R
3 은 수소, C
1 내지 C
9 알킬, C
1 내지 C
6 알콕시, 히드록시, 할로겐 또는 C
1 내지 C
6 알킬아민을 나타내고,
n
1 및 n
2 는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다(단, R
1, R
2 , 및 R
3 가 모두 수소이고, n
1 및 n
2 가 모두 0인 경우를 제외한다).

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