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1. 发明授权

KR101161603B1 광학 활성 3-퀴누클리디놀 유도체의 제조 방법 有权
标题翻译：生产光学活性3-喹啉二醇衍生物的方法
公开(公告)号：KR101161603B1
公开(公告)日：2012-07-03
申请号：KR1020107004462
申请日：2008-09-02
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 오쿠마다케시 , 아라이노리요시 , 아카시마사야 , 오오오카히로히토 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07D453/02 , C07B53/00 , C07B61/00 , B01J31/24
CPC分类号： C07D453/02 , B01J31/1805 , B01J31/2409 , B01J2231/643 , B01J2531/0266 , B01J2531/821 , C07B53/00
摘要： 입수 용이한 루테늄 화합물을 부제 환원 촉매로서 사용하고, 광학 순도가 높은 광학 활성 3－퀴누클리디놀 유도체를 고수율로 제조하는 방법이 제공된다. 이 방법은, 하기 식 (I) 로 나타내는 3-퀴누클리디논 유도체를, 식 (II)：Ru(X)(Y)(Px)
n [R
1 R
2 C
* (NR
3 R
4 )-AR
5 R
6 C
* (NR
7 R
8 )] 로 나타내는 루테늄 화합물 (II) 의 존재하에서 부제 수소화시키는 것을 특징으로 하는 식 (III) 으로 나타내는 광학 활성 3－퀴누클리디놀 유도체의 제조 방법 (식 중, R 은 수소 원자, C7 ～ C18 아르알킬기 등을, X 및 Y 는 수소 원자, 할로겐 원자 등을, Px 는 포스핀 배위자를, n 은 1 또는 2 를, R
1 ～ R
8 은 수소 원자, C1 ～ C20 알킬기 등을, * 는 광학 활성 탄소 원자를, A 는 에틸렌기 등을 각각 나타낸다) 이다.
［화학식 1］

2. 发明授权

KR101182615B1 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체 및 그 제조 방법 有权
标题翻译：具有活性的2,2'-联苯酚衍生物及其制备方法
公开(公告)号：KR101182615B1
公开(公告)日：2012-09-14
申请号：KR1020107014929
申请日：2009-01-06
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 이토요시카즈 , 구보타야스시 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07C37/50 , C07C37/11 , C07C39/367 , C07B57/00
CPC分类号： C07B57/00 , C07B2200/07 , C07C37/00 , C07C37/11 , C07C37/50 , C07C39/367 , C07C39/15
摘要： 본 발명은 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체, 및 이 화합물을 간편하고 또한 효율적으로 제조할 수 있는 제조 방법을 제공한다. 구체적으로는, 본 발명은 하기 식 (1), (2) 로 나타내는 광학 활성 비페놀 유도체, 식 (2') 로 나타내는 비페놀 유도체의 광학 분할 방법, 비페놀 유도체 (2) 를 브뢴스테드산과 반응시키는 공정을 갖는 광학 활성 비페놀 유도체 (1) 의 제조 방법, 및 광학 활성 비페놀 유도체 (1) 또는 광학 활성 비페놀 유도체 (2) 를 루이스산과 반응시키는 공정을 갖는 광학 활성 비페놀 유도체 (3) 의 제조 방법을 제공한다. 하기 식 중, R
1 은 탄소수 1 ～ 10 의 1 급 혹은 2 급 알킬기 등을 나타내고, * 는 축 부제 중심을 나타내고, X 는 할로겐 원자를 나타내고, R
2 는 탄소수 4 ～ 6 의 3 급 알킬기를 나타낸다.
[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

3. 发明授权

KR101342326B1 광학 활성 디벤조아제핀 유도체 有权
标题翻译：光学活性二苯并恶唑衍生物
公开(公告)号：KR101342326B1
公开(公告)日：2013-12-16
申请号：KR1020107022305
申请日：2009-04-08
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 구보타야스시 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07D491/06 , C07D491/20
CPC分类号： C07D317/60 , C07D491/06 , C07D491/16 , C07D491/20
摘要： 부제상간이동촉매로서높은이용가치를갖는신규광학활성디벤조아제핀유도체를제공하는것이다. 하기식 (1') 로나타내는광학활성 6,7-디하이드로-5H-디벤조[c,e]아제핀유도체이다.[화학식 1][식중, R 은 1 위치와 11 위치를가교하기위한 2 가의유기기를나타낸다. R및 R는동일또는상이하고, 수소원자, 할로겐원자또는유기기를나타내고, 혹은 R과 R는하나로되어, 2 가의유기기를나타낸다. R및 R는동일또는상이하고, 1 가의유기기를나타내고, 혹은 R와 R는하나로되어, 오늄질소원자를포함하는고리형구조를이루는유기기를나타낸다. Ar 은 1 가의유기기를나타낸다. * 는광학활성, 즉본 화합물의비페닐구조를구성하는결합축에관하여일방의축 부제이성체가타방의축 부제이성체보다과잉인것을나타낸다. X는카운터아니온을나타낸다]

4. 发明授权

KR101243408B1 루테늄 화합물 및 광학 활성 아미노알코올 화합물의 제조 방법 失效
标题翻译：用于生产光学活性氨基醇化合物的钌化合物和方法
公开(公告)号：KR101243408B1
公开(公告)日：2013-03-13
申请号：KR1020107022117
申请日：2009-04-03
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 아카시마사야 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07C209/78 , C07C217/58 , B01J31/24 , C07F9/50
CPC分类号： C07F9/5022 , B01J31/1815 , B01J31/2409 , B01J2231/643 , B01J2531/0205 , B01J2531/0244 , B01J2531/821 , C07B53/00 , C07B2200/07 , C07C213/00 , C07C231/18 , C07F9/65517 , C07F15/0053 , C07F17/02 , C07C233/73
摘要： 본 발명은 카르보닐 화합물의 부제 환원 촉매로서 유용한 신규 루테늄 화합물을 제공한다. 본 발명의 루테늄 화합물은 식 (I) (Ru(X)
2 (Pxx)[R
1 R
2 C(NH
2 )-R
3 R
4 C(NH
2 )] (I)) 로 나타내는 루테늄 화합물로서, 당해 화합물을 부제 환원 촉매로서 사용하면, α-아미노케톤 화합물, 특히 식 (Ⅳ)

로 나타내는 화합물로부터 광학 활성 아미노알코올 화합물을 고입체 선택적이면서 또한 고수율로 제조할 수 있다.

5. 发明授权

KR101846751B1 엔도-9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-올 유도체의 제조 방법 有权
公开(公告)号：KR101846751B1
公开(公告)日：2018-04-06
申请号：KR1020167002503
申请日：2014-08-14
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 아카시마사야 , 이노우에츠토무 , 오오오카히로히토
IPC分类号： C07D451/14 , B01J31/18 , C07B53/00
CPC分类号： C07D471/08 , B01J31/1805 , B01J31/1815 , B01J31/189 , B01J31/24 , B01J31/2409 , B01J31/2447 , B01J2231/643 , B01J2531/821 , C07B53/00 , C07D451/14
摘要： 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-온유도체를, 루테늄착물로이루어지는촉매의존재하에수소와반응시킴으로써, 농원예용약제나의약의제조중간체로서유용한, 엔도-9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-올유도체를저비용으로얻을수 있다.

6. 发明公开

KR1020160025025A 엔도-9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-올 유도체의 제조 방법 审中-实审
标题翻译：制备内 - 9-亚氨基二环[3.3.1] NONANE-3-OL衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020160025025A
公开(公告)日：2016-03-07
申请号：KR1020167002503
申请日：2014-08-14
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 아카시마사야 , 이노우에츠토무 , 오오오카히로히토
IPC分类号： C07D451/14 , B01J31/18 , C07B53/00
CPC分类号： C07D471/08 , B01J31/1805 , B01J31/1815 , B01J31/189 , B01J31/24 , B01J31/2409 , B01J31/2447 , B01J2231/643 , B01J2531/821 , C07B53/00 , C07D451/14
摘要： 9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-온유도체를, 루테늄착물로이루어지는촉매의존재하에수소와반응시킴으로써, 농원예용약제나의약의제조중간체로서유용한, 엔도-9-아자비시클로[3.3.1]노난-3-올유도체를저비용으로얻을수 있다.

7. 发明公开

KR1020100127810A 루테늄 화합물 및 광학 활성 아미노알코올 화합물의 제조 방법 失效
标题翻译：用于生产光学活性氨基醇化合物的钌化合物和方法
公开(公告)号：KR1020100127810A
公开(公告)日：2010-12-06
申请号：KR1020107022117
申请日：2009-04-03
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 아카시마사야 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07C209/78 , C07C217/58 , B01J31/24 , C07F9/50
CPC分类号： C07F9/5022 , B01J31/1815 , B01J31/2409 , B01J2231/643 , B01J2531/0205 , B01J2531/0244 , B01J2531/821 , C07B53/00 , C07B2200/07 , C07C213/00 , C07C231/18 , C07F9/65517 , C07F15/0053 , C07F17/02 , C07C233/73
摘要： 본 발명은 카르보닐 화합물의 부제 환원 촉매로서 유용한 신규 루테늄 화합물을 제공한다. 본 발명의 루테늄 화합물은 식 (I) (Ru(X)
2 (Pxx)[R
1 R
2 C(NH
2 )-R
3 R
4 C(NH
2 )] (I)) 로 나타내는 루테늄 화합물로서, 당해 화합물을 부제 환원 촉매로서 사용하면, α-아미노케톤 화합물, 특히 식 (Ⅳ)

로 나타내는 화합물로부터 광학 활성 아미노알코올 화합물을 고입체 선택적이면서 또한 고수율로 제조할 수 있다.

8. 发明公开

KR1020100119901A 광학 활성 디벤조아제핀 유도체 有权
标题翻译：光学活性二苯并恶唑衍生物
公开(公告)号：KR1020100119901A
公开(公告)日：2010-11-11
申请号：KR1020107022305
申请日：2009-04-08
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 구보타야스시 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07D491/06 , C07D491/20
CPC分类号： C07D317/60 , C07D491/06 , C07D491/16 , C07D491/20
摘要： 부제 상간 이동 촉매로서 높은 이용 가치를 갖는 신규 광학 활성 디벤조아제핀 유도체의 제공하는 것이다. 하기 식 (1') 로 나타내는 광학 활성 6,7-디하이드로-5H-디벤조[c,e]아제핀 유도체이다.
[화학식 1]

[식 중, R 은 1 위치와 11 위치를 가교하기 위한 2 가의 유기기를 나타낸다. R
1 및 R
2 는 동일 또는 상이하고, 수소 원자, 할로겐 원자 또는 유기기를 나타내고, 혹은 R
1 과 R
2 는 하나로 되어, 2 가의 유기기를 나타낸다. R
3' 및 R
4' 는 동일 또는 상이하고, 1 가의 유기기를 나타내고, 혹은 R
3' 와 R
4' 는 하나로 되어, 오늄 질소 원자를 포함하는 고리형 구조를 이루는 유기기를 나타낸다. Ar 은 1 가의 유기기를 나타낸다. * 는 광학 활성, 즉 본 화합물의 비페닐 구조를 구성하는 결합축에 관하여 일방의 축 부제 이성체가 타방의 축 부제 이성체보다 과잉인 것을 나타낸다. X
- 는 카운터 아니온을 나타낸다]

9. 发明公开

KR1020100091249A 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체 및 그 제조 방법 有权
标题翻译：光学活性的2,2'-二苯酚衍生物及其制备方法
公开(公告)号：KR1020100091249A
公开(公告)日：2010-08-18
申请号：KR1020107014929
申请日：2009-01-06
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 이토요시카즈 , 구보타야스시 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07C37/50 , C07C37/11 , C07C39/367 , C07B57/00
CPC分类号： C07B57/00 , C07B2200/07 , C07C37/00 , C07C37/11 , C07C37/50 , C07C39/367 , C07C39/15
摘要： 본 발명은 광학 활성 2,2'-비페놀 유도체, 및 이 화합물을 간편하고 또한 효율적으로 제조할 수 있는 제조 방법을 제공한다. 구체적으로는, 본 발명은 하기 식 (1), (2) 로 나타내는 광학 활성 비페놀 유도체, 식 (2') 로 나타내는 비페놀 유도체의 광학 분할 방법, 비페놀 유도체 (2) 를 브뢴스테드산과 반응시키는 공정을 갖는 광학 활성 비페놀 유도체 (1) 의 제조 방법, 및 광학 활성 비페놀 유도체 (1) 또는 광학 활성 비페놀 유도체 (2) 를 루이스산과 반응시키는 공정을 갖는 광학 활성 비페놀 유도체 (3) 의 제조 방법을 제공한다. 하기 식 중, R
1 은 탄소수 1 ∼ 10 의 1 급 혹은 2 급 알킬기 등을 나타내고, * 는 축 부제 중심을 나타내고, X 는 할로겐 원자를 나타내고, R
2 는 탄소수 4 ∼ 6 의 3 급 알킬기를 나타낸다.
[화학식 1]

[화학식 2]

[화학식 3]

10. 发明公开

KR1020100039424A 광학 활성 3-퀴누클리디놀 유도체의 제조 방법 有权
标题翻译：生产光学活性3-喹啉二醇衍生物的方法
公开(公告)号：KR1020100039424A
公开(公告)日：2010-04-15
申请号：KR1020107004462
申请日：2008-09-02
申请人： 닛뽕소다 가부시키가이샤
发明人： 오쿠마다케시 , 아라이노리요시 , 아카시마사야 , 오오오카히로히토 , 이노우에츠토무
IPC分类号： C07D453/02 , C07B53/00 , C07B61/00 , B01J31/24
CPC分类号： C07D453/02 , B01J31/1805 , B01J31/2409 , B01J2231/643 , B01J2531/0266 , B01J2531/821 , C07B53/00
摘要： Disclosed is a process for producing an optically active 3-quinuclidinol derivative having a high optical purity in high yield by using a readily available ruthenium compound as an asymmetrical reduction catalyst. Specifically disclosed is a process for producing an optically active 3-quinuclidinol derivative represented by the formula (III), which is characterized by asymmetrically hydrogenating a 3-quinuclidinone derivative represented by the formula (I) in the presence of a ruthenium compound (II) represented by the formula (II): Ru(X)(Y)(Px)n[RRC*(NRR)-A-RRC*(NRR)] [in the formulae, R represents a hydrogen atom, a C7-C18 aralkyl group or the like; X and Y independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or the like; Px represents a phosphine ligand; n represents a numeral number of 1 or 2; Rto Rindependently represent a hydrogen atom, a C1-C20 alkyl group or the like; * represents an optically active carbon atom; and A represents an ethylene group or the like. [Chemical formula 1] RUTHENIUM COMPOUND (II)(I)(III)
摘要翻译：公开了通过使用容易获得的钌化合物作为不对称还原催化剂，以高产率制备光学纯度高的3-奎宁环醇衍生物的方法。具体公开的是制备由式（III）表示的光学活性3-奎宁环醇衍生物的方法，其特征在于在钌化合物（II）的存在下不对称地氢化式（I）表示的3-奎宁环酮衍生物，由式（II）表示：Ru（X）（Y）（Px）n [RRC *（NRR）-A-RRC *（NRR）] [在式中，R表示氢原子，C7-C18芳烷基组等; X和Y独立地表示氢原子，卤素原子等; Px表示膦配体; n表示1或2的数字; R 1 R 1独立地表示氢原子，C 1 -C 20烷基等; *表示光学活性碳原子; A表示亚乙基等。 [化学式1]钌化合物（II）（I）（III）

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