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41. 发明公开

KR1020030016311A 환형 케톤, 그의 제조 방법, 및 아미노산 합성에 있어서 그의 용도 失效
标题翻译： 환형케톤，그의제조방법，및아미노산합성에있어서그의용도
公开(公告)号：KR1020030016311A
公开(公告)日：2003-02-26
申请号：KR1020027017858
申请日：2001-06-28
申请人： 워너-램버트 캄파니 엘엘씨
发明人： 블랙모어,데이비드,클리브 , 브라이언스,저스틴,스테펜
IPC分类号： C07C45/69
CPC分类号： C07C229/28 , C07B2200/07 , C07C45/62 , C07C45/676 , C07C45/69 , C07C49/395 , C07C51/09 , C07C51/412 , C07C57/46 , C07C227/04 , C07C2601/08 , C07C49/597
摘要： 본 발명은 거울상 이성질체적으로 순수한 하기 화학식 I 또는 II의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 공액 부가 반응은 하기 정의되는 R기를 제공하는 유기 금속성 친핵체와 (R)-4-아세톡시시클로펜트-2-엔-1-온, (S)-4-아세톡시시클로펜트-2-엔-1-온 또는 아세톡시가 다른 이탈기로 대체된 유사 화합물 사이에서 수행하여, 예를 들어 아세톡시 화합물의 경우 트랜스 3,4-이치환된 화학식 Va 또는 VIa의 부가 생성물을 수득한다. 아세틸기를 부가 생성물로부터 제거하여, (R)- 또는 (S)- 4-알킬 또는 4-알케닐 시클로펜트-2-엔-1-온을 수득한 다음, 이 화합물을 수소첨가시켜 화학식 I의 시클로펜타논을 수득하거나, 또는 하기 정의되는 R'기를 상기 화합물에 제공하는 제2 유기 금속성 친핵체를 공액 부가시켜 트랜스 3,4-이치환된 화학식 II의 부가 생성물을 수득한다. 이들 화합물 중 하나는 예를 들어 중간체 XV 내지 XVIII을 거쳐 화학식 XI 내지 XIV 중 하나의 가바펜틴 유사체를 수득한다.

상기 식에서, R 및 R'는 C
1 -C
10 알킬, C
2 -C
10 알케닐 또는 C
3 -C
10 시클로알킬이고, 꺽은선은 (S)- 또는 (R)-입체화학을 나타내고, 화합물 II에서 치환기는 트랜스이다.
摘要翻译：提供了制备下式的对映异构体纯的化合物的方法：其中R和R'表示C 1 -C 1烷基，C 2 SUB 2 C 1 -C 4烷基，（S） - 或（R） - 立体化学，并且所述楔表示（S） - 或（R） - 立体化学化合物（II）中的取代基是反式的。缀合物加成在提供如上定义的基团R的有机金属亲核试剂和（R）-4-乙酰氧基环戊-2-烯-1-酮，（S）-4-乙酰氧基环戊-2-烯-1-酮或其中乙酰氧基被另一个离去基团取代得到的类似化合物，例如，在乙酰氧基化合物的情况下，是式III或IV的反式3,4-二取代加成产物;

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