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    • 5. 发明专利
    • N- substituted 2,7-dialkyl-4-hydroxy-5-amino-8-aryl - manufacture of octanoylamide
    • JP2003506347A
    • 2003-02-18
    • JP2001514287
    • 2000-07-13
    • シュペーデル・ファルマ・アーゲー
    • インドレーゼ,アドリアノシュトゥツ,シュテファンヘーロルト,ペーター
    • C07D307/33C07B53/00C07B61/00C07C51/06C07C57/52C07C57/76C07C67/343C07C69/65C07C231/12C07C233/09C07C233/20C07C233/47C07C235/34C07C237/20C07C247/12C07D263/22C07D295/185
    • C07D295/185C07C51/06C07C57/52C07C57/76C07C69/65C07C231/12C07C233/09C07C233/20C07C235/34C07C247/12C07D263/22C07C237/20
    • (57)【要約】 式(I)(式中、R
      5 は、C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 ヒドロキシアルキル、C
      1 〜C
      6 アルコキシ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルカノイルオキシ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アミノアルキル、C
      1 〜C
      6 アルキルアミノ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 ジアルキルアミノ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルカノイルアミド−C
      1 〜C
      6 アルキル、HO(O)C−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルキル−O−(O)C−C
      1 〜C
      6 アルキル、H
      2 N−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルキル−HN−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキルまたは(C
      1 〜C
      6 アルキル)
      2 N−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキルを意味する)の化合物は、式(II)(式中、R
      1 およびR
      2 は、互いに独立に、H、C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 ハロゲン化アルキル、C
      1 〜C
      6 アルコキシ、C
      1 〜C
      6 アルコキシ−C
      1 〜C
      6 アルキル、またはC
      1 〜C
      6 アルコキシ−C
      1 〜C
      6 アルキルオキシを意味し;R
      3 はC
      1 〜C
      6 アルキルを意味し;R
      4 はC
      1 〜C
      6 アルキルを意味し;そしてR
      5 は、C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 ヒドロキシアルキル、C
      1 〜C
      6 アルコキシ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルカノイルオキシ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アミノアルキル、C

      1 〜C
      6 アルキルアミノ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 ジアルキルアミノ−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルカノイルアミド−C
      1 〜C
      6 アルキル、HO(O)C−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルキル−O−(O)C−C
      1 〜C
      6 アルキル、H

      2 N−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキル、C
      1 〜C
      6 アルキル−HN−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキルまたは(C
      1 〜C
      6 アルキル)
      2 N−C(O)−C
      1 〜C
      6 アルキルを意味し;R
      6 はC
      1 〜C
      6 アルキルを意味し;R
      7 はC
      1 〜C
      6 アルキルもしくはC
      1 〜C
      6 アルコキシを意味するか、またはR
      6 およびR
      7 は、共に、テトラメチレン、ペンタメチレン、3−オキサ−1,5−ペンチレンもしくは−CH
      2 CH
      2 O−C(O)−であって、場合によりC
      1 〜C
      4 アルキル、フェニルもしくはベンジルで置換されているものを意味する)の化合物から製造することができる。 式(I)の化合物は、式(II)の化合物から、ハロラクトン化、ハロゲン基の酸性化、アミンR
      5 −NH
      2 による環の開裂、およびアミノ基形成のための酸性基の還元を実施することによって製造することができる。 式(Ia)の2(S),4(S),5(S),7(S)−ジアステレオマーは、式(II)の2(S),7(R)−ジアステレオマーを用いれば、高純度で得ることができる。