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    • 3. 发明公开
    • Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
    • Kupfer-Komplexefüroptoelektronische Anwendungen
    • EP2502927A1
    • 2012-09-26
    • EP12171704.5
    • 2010-06-24
    • Cynora GmbH
    • Yersin, HartmutMonkowius, UweFischer, TobiasHofbeck, ThomasBaumann, ThomasGrab, Tobias
    • C07F9/02C07F1/08H01L51/00
    • H01L51/0091C07F1/005C07F9/587C07F9/62C07F9/65122H01L51/009H01L51/4253H01L51/5012H01L51/5072Y02E10/52Y02E10/549Y02P70/521
    • Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplexe der Formel

      mit
      N*∩E = ein zweibindiger Liganden mit
      E = Phosphanyl/Arsenyl-Rest der Form R 2 E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, oder Phenoxyl);
      N* = Imin-Funktion, die Bestandteil einer aromatische Gruppe ist, die asugewählt ist aus Pyridyl, Pyrimidyl, Pyridazinyl, Oxazolyl, Thiazolyl und Imidazolyl, wobei die aromatische Gruppe optional mindestens einen Substituenten zur Erhöhung der Löslichkeit des Kupfer(I)komplexes in einem organischen Lösungsmittel aufweisen kann,
      "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor- oder Arsenatom befindet,
      sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.
    • 铜(I)复合物(I),是新的。 式(I)的铜(I)络合物是新的。 X:Cl,Br和/或I; ZAE:二价配体(任选地表现出至少一个用于提高铜(I)络合物在有机溶剂中的溶解度的取代基); Z:(R)2E形式的膦基或亚砷酰基; R:烷基,芳基,烷氧基,苯氧基或酰胺; Z:亚胺功能,其为包含吡啶基,嘧啶基,哒嗪基,三嗪基,恶唑基,噻唑基或咪唑基的芳族基团的组分; 和A:至少一个C,其也是芳族基团的组分,其中C直接邻近亚胺和P或As两者。 还包括独立权利要求:(1)使用(I)作为光电子元件中的发射器或吸收体; (2)显示(I)的光电子部件; (3)制造包括使用(I)的光电子部件; 和(4)修改电子部件的发射和/或吸收特性,包括将(I)插入到用于在光电子部件中传导电子或空穴的基质材料中。 [图片]。
    • 6. 发明公开
    • Zweikernige Metall(I)-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
    • Zweikernige Metall(I)-Komplexefüroptoelektronische Anwendungen
    • EP2749563A1
    • 2014-07-02
    • EP13167032.5
    • 2013-05-08
    • cynora GmbH
    • Volz, DanielJacob, AndreasBaumann, ThomasGrab, Tobias
    • C07F1/08H01L51/50
    • H01L51/009C07F1/08C07F9/6596H01L51/0091H01L51/05H01L51/42H01L51/5012H01L51/5016Y02E10/549Y02P70/521
    • Die Erfindung betrifft Metall(I)komplexe der Formel A

      mit M = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cu und Ag;
      X = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, Br, I, CN, OCN, SCN, Alkinyl und N 3 ;
      E∩D = unabhängig voneinander ein zweizähniger Ligand mit
      E = RR'E* (wenn E* = N, P, As, Sb) oder RE* (wenn E* = C*, O, S) mit E* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR 2 ), Silizium- (-SiR 3 ) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen und CF 3 -Gruppen;
      D = RR'D* (wenn D* = N, P, As, Sb) oder RD* (wenn D* = C*, O, S) mit D* unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N, wobei N kein Imin-Stickstoffatom oder Teil eines N-heteroaromatischen Rings ist, P, C*, O, S, As und Sb mit C* = ein divalentes Carben-Kohlenstoffatom und R, R' = unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Halogen und Substituenten, die direkt oder über Sauerstoff- (-OR), Stickstoff- (-NR 2 ), Silizium- (-SiR 3 ) oder Schwefelatome (-SR) gebunden sind sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, und CF 3 -Gruppen;
      "∩" = eine dreiteilige Einheit aus Q, Y und Z, die miteinander verbunden sind und unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR, O, S und PR sowie Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-Gruppen bzw. substituierte Alkyl-, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogene oder Deuterium, Alkylgruppen, Heteroalkyl-, Aryl-, Heteroaryl und weitere allgemein bekannte Donor- und Akzeptor-Gruppen, wie beispielsweise Amine, Carboxylate und deren Ester, und CF 3 -Gruppen; sowie ihre Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, insbesondere in OLEDs.
    • 金属(I)复合物(A)是新的。 式(A)的金属(I)络合物是新的。 M:Cu或Ag; X:Cl,Br,I,CN,OCN,SCN,炔基或N 3; E键D1:二齿配体; E:RR1aE1,当E1为N,P,As或Sb时,当RE1为E1 = C1,O或S时; E1:N,其中N不是亚胺氮原子或N杂芳环的一部分,P,Cl,O,S,As或Sb; C1:二碳卡宾碳原子; 直接或通过氧(-OR),氮(-NR2),硅(-S1R3)或硫原子(-SR),烷基,杂烷基,芳基,杂芳基, 烯基(全部任选被取代基例如卤素,D,烷基,杂烷基,芳基或杂芳基取代),炔基,另外的供体或受体基团或CF 3基团; D1:RR1aD2,条件是当D2为N,P,As或Sb或RD1时,条件是当D2为C1,O或S时; D2:N,其中N不是亚胺氮原子或N杂芳环的一部分,P,Cl,O,S,As或Sb; 键:由Q,Y1和Z组成的三部分单元彼此结合; 和Q,Y 1和Z:NR,O,S,PR,烷基,杂烷基,芳基,杂芳基,烯基(全部任选被取代基如卤素,D,烷基,杂烷基,芳基或杂芳基取代),炔基, 或受体基团,优选胺,羧酸盐及其酯,或CF 3,其任选进一步被取代和/或稠合,其中任选的Ek1D1包含至少一个取代基以改善电荷载流子的转运和/或提高载体的溶解度 金属(I)络合物在有机溶剂中。 包括:(1)准备(A); (2)使用(A)作为光电子元件中的发射极或吸收体; (3)生产光电子元件; 以及(4)修改电子部件的发射和/或吸收特性,包括将(A)并入基质材料中以在光电子部件中传导电子或空穴。 [图片]。
    • 7. 发明公开
    • Kupfer(I)komplexe für opto-elektronische Vorrichtungen
    • Kupfer(I)komplexefüropto-elektronische Vorrichtungen
    • EP2543673A1
    • 2013-01-09
    • EP11179112.5
    • 2011-08-26
    • cynora GmbH
    • Baumann, ThomasGrab, TobiasBergmann, Larissa
    • C07F1/08H01L51/00
    • C07F1/08C07F1/005C07F9/5045C09K11/06C09K2211/1007C09K2211/1029C09K2211/1044C09K2211/1048C09K2211/1051C09K2211/1059C09K2211/188H01L51/0091H01L51/5016H01L51/56H01L2251/10Y02B20/181Y02E10/549
    • Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplex zur Emission von Licht mit einer Struktur gemäß Formel A

      wobei


      wobei gilt:
      ● M ist Cu(I);
      ● L-B-L: ein neutraler, zweizähniger Ligand,
      ● Z1-Z7: besteht aus N oder dem Fragment CR,
      mit R = organischer Rest, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus:
      Wasserstoff, Halogen oder Gruppen, die über Sauerstoff (OR), Stickstoff (NR 2 ) oder Phosphor (PR 2 ) gebunden sind sowie Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Trialkylsilyl- und Triarylsilyl-Gruppen oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- und Alkenyl-Gruppen mit Substituenten wie Halogenen, niedrigen Alkylgruppen;

      ● X ist entweder CR 2 oder NR;
      ● Y ist entweder O, S oder NR;
      ● Z8 besteht aus dem Fragment CR',
      mit R' = OR, NR 2 oder PR 2 , wobei die Bindung zum Cu-Atom dann über diese Gruppen erfolgt;
      ● R" ist ein sterisch anspruchsvoller Substituent, bevorzugt in ortho-Position zur Koordinationsstelle, der eine Geometrieveränderung in Richtung einer Planarisierung des Komplexes im angeregten Zustand verhindert, bevorzugt ein Alkylrest -(CH2) n -CH 3 (n = 0 - 20) (auch verzweigt), ein Arylrest mit 6 - 20 Kohlenstoffatomen (z. B. - Ph), Alkoxyrest -O-(CH 2 ) n -CH 3 (n = 0 - 20), ein Aryloxyrest (z. B. -OPh) oder ein Silanrest (z. B -SiMe 3 ), wobei die Alkyl- und Arylreste auch substituiert sein können (z. B. mit Halogenen, Alkoxy- oder Silan-Gruppen) und optional zu annelierten Ringsystemen führen,
      wobei Formel keinen, einen oder zwei Reste R" aufweist;
      ● "*" kennzeichnet das Atom, das die Komplexbindung eingeht; und
      ● "#" kennzeichnet das Atom, das die Bindung mit der zweiten chemischen Einheit vermittelt.
    • 中性单核铜(I)配合物(Q)是新的。 式(Q)的中性单核铜(I)络合物是新的。 环A:式(a)的含氮基团; 环B1:式(b) - (f)的芳基,Z4 = N-R,X-N = C(R)2或P(R)2; M:Cu(I); L-B2-L:中性双齿配体,优选式(E(R1)(R2))的膦或芳烷基; E:P或As; R 1,R 2:支链或环烷基,芳基,杂芳基,烯基,炔基(全部在氧(-OR),氮(-N(R)2)或硅(-Si(R) )或芳基,杂芳基,烯基(被卤素或D取代),进一步已知的供体和受体基团,例如, 胺,羧酸酯或酯,或CF 3(通过B 2与L结合形成二齿配体)或H; Z1-Z7:N或CR; R:有机基团,包括支链或环状烷基,芳基,杂芳基,烯基,炔基(全部在氧(-OR),氮(-N(R)2),硅(-Si(R)3) 芳基,杂芳基,烯基(被卤素或D取代),进一步已知的供体和受体基团,例如 胺,羧酸酯或酯,或CF 3或H; X:CR 2或NR; Y1:O,S或NR; Z8:CR1a; R1a:OR,NR2或PR2,其中通过这些基团发生与Cu原子的相互作用; b1:与复合物结合的原子; a1:与两个化学单元结合的原子; R2a:体积较大的取代基,优选位于配位部位的邻位,并且具有在阻止络合物在激发态平坦化的方向上的几何形状改变,优选支链烷基( - (CH 2)n -CH 3) ,6-20C-芳基(例如苯基),烷氧基(-O-(CH 2)n -CH 3),芳氧基(例如-O-苯基)或硅烷基(例如Si(CH 3)3) 烷基和芳基任选被例如卤素,烷氧基或硅烷取代,并且任选地引入稠合环体系); 和n:0-20。 其中:(Q)不包括1或2个R 2a; (Q)任选地具有官能团作为另外的取代基,其直接或通过NarcL取代基的适当桥连接,其中官能团是改变(Q)的溶解度的电子导体,空穴导体和基团,优选增加 (Q)在有机溶剂中的溶解度; 和(Q)任选地表现出小于2500,优选500cm -1的δE,其是最低激发单重态和下行三线态之间的差,最大为20,优选3μs的发射寿命和发射 大于40%,优选70%和/或在有机溶剂中的溶解度至少为1,优选为10g / l的量子产率。 包括以下内容的独立权利要求:(1)使用(Q)制备光电器件; (2)选择(Q)包括通过从头分子计算来测定ΔE,测量荧光和磷光强度的温度依赖性或测量发光寿命的温度依赖性,以及有机分子的测定,其δ E值小于2500,优选为500cm -1>。 [图片] [图片]。
    • 8. 发明公开
    • Kupfer(I)komplexe, insbesondere für optoelektronische Bauelemente
    • Kupfer(I)komplexe,insbesonderefüroptoelektronische Bauelemente
    • EP2540730A1
    • 2013-01-02
    • EP11179099.4
    • 2011-08-26
    • cynora GmbH
    • Baumann, ThomasGrab, TobiasZink, daniel
    • C07F1/08H01L51/00
    • H01L51/0091C07F1/005C07F1/08C07F9/5045H01L51/009H01L51/5016Y02E10/549Y02P70/521
    • Die Erfindung betrifft Kupfer(I)komplex der Formel A

      mit
      X* = Cl, Br, I, CN und/oder SCN (unabhängig voneinander);
      N*∩E = ein zweibindiger Ligand mit
      E = Phosphanyl/Arsenyl-Rest der Form R 2 E (mit R = Alkyl, Aryl, Alkoxyl, Phenoxyl, oder Amid);
      N* = Imin-Funktion, die Bestandteil eines N-heteroaromatischen 5-Rings ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Triazol, Oxadiazol, Thiadiazol, Tetrazol, Oxatriazol und Thiatriazol;
      "∩" = mindestens ein Kohlenstoffatom, das ebenfalls Bestandteil der aromatischen Gruppe ist, wobei sich das Kohlenstoffatom sowohl direkt benachbart zum Imin-Stickstoffatom als auch zum Phosphor- oder Arsenatom befindet.
    • 铜(I)配合物是新的。 式(A)的铜(I)络合物是新的。 X:Cl,Br,I,CN和/或SCN; NarcE:二齿配体(B1),式(B1a) - (B1d)的含氮芳基,其中取代基是直链,支链或环状长链1-30C-烷基,直链,支链或环状长链1 -30C-烷氧基,直链或支链长链或环状1-30C-全氟烷基或短链聚醚,其链长为3-50个重复单元,其中NarcE为任选的取代基,其增加(I)在 有机溶剂; E:式R 2> E的含磷基/含砷基团; R:烷基,芳基,烷氧基,苯氧基或酰胺; N:亚胺功能,其是由三唑,恶二唑,噻二唑,四唑,氧杂三唑或硫杂三唑组成的五元N-杂芳基环的组分; 弧:至少一个同样为芳基的成分的碳原子,其中C原子直接与亚胺氮原子和P或Ar原子相邻; Y 1> NR 2>,O或S; 芳基,杂芳基,烯基和/或炔基,或取代的支链或环状烷基,芳基,杂芳基,或者取代的支链或环状烷基,芳基,杂芳基, 和/或被卤素或D取代的链烯基,或支链或环状烷基或另外的供体或受体基团,例如 胺,羧酸酯或其酯或CF 3; 或R 2> R 3>任选地形成稠环体系。 其中:NarcE任选地包含至少一个用于提高(A)在有机溶剂中的溶解度的取代基(Q),(Q)是直链,支链或环状的1-30C-烷基,1-30C-烷氧基,1-30C - 全氟烷基和具有3-50个重复单元的短链聚醚。 独立权利要求包括:(1)(I)的准备; (2)包含(A)的光电子部件; (3)使用(A)制备光电子元件; (4)二齿配体(B1); 和(5)二齿配位体(B1)的制备,包括使式(B1aa) - (B1dd)的含氮芳基化合物与式(E(R 1))2 Cl的氯化化合物在碱的存在下反应 分别得到(B1a) - (B1d)。 [图像] [图像] [图像]。