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    • 2. 发明公开
    • Polyphenylene als Flüssigkristalle
    • 聚苯乙烯Flüssigkristalle
    • EP2103589A1
    • 2009-09-23
    • EP08010867.3
    • 2003-02-20
    • Merck Patent GmbH
    • Pauluth, Detlef, Dr.Kirsch, Peer, Dr.Bäuerle, Peter, Prof. Dr.Deeg, Oliver, Dr.
    • C07C25/18C09K19/12
    • C07C17/093C07C17/263C07C25/18C07C25/22C07C25/24C07C331/28C07F5/025C07F7/082C09K19/12C09K19/14C09K19/16C09K19/18C09K19/32C09K19/404C09K2019/124
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen über eine kombinatorische Synthese, die auf einer Suzuki-Kupplung, einer anschließenden Halo-Demetallierung und abschließend einer Suzuki-Kupplung beruht. Die Suzuki-Kupplungen werden jeweils mit einer Boronsäure oder einem Boronsäureester durchgeführt. Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung die entsprechenden Ringverbindungen sowie die hierfür verwendeten neuen Synthesebausteine. Die erfindungsgemäßen Ringverbindungen finden vorzugsweise Verwendung als Bestandteile in flüssigkristallinen Mischungen.
    • 二苯基化合物(I)是新的。 式(I)的二苯基化合物是新的。 (XIV)的二苯基,式(XV)和(XVI)的9,10-二氢 - 菲化合物或式(XVII)的9H-芴化合物; m,n:0或1; 和m + n:1或2; X:键,-CH 2 -CH 2 - , - CH = CH-,C = C-或式(a)的苯化合物; L,R,F,Cl,Br,I,OH,OR,SH,SR,CN,NO 2,NO,CHO,COOH,COOR,CONH 2,CONHR,CONR 2,CF 3,NH 2,NHR或NR 2,其中一个; R:任选取代的1-12C烷基,1-12C烯基,1-12C酰基或6C芳基; a-f:0-2; 或a + b + c + d + e + f:1-8,优选3-8; R 1>,R 2>:H,F,Cl,CN,NCS,任选手性1-12C-烷基或 - 烷氧基,2-8C烯基,2-8C炔基,H或卤素,优选F,其中CH 2基团被-O-,-CO-,-O-CO-,-COO-或-CH = CH-取代,杂原子不直接连接。 当R 1>或R 2>中的m为0或n为0时,一个CH 2基团可以被:(i)反式-1,4-亚环己基代替,其中一个或多个不相邻的CH 2基团可以是 被-O - 和/或-S-取代,或(ii)1,4-二环(2,2,2) - 亚辛基,哌啶-1,4-二基,萘-2,6-二基,十氢萘-2 ,(ii) - (iii)任选被CN或卤素取代的(ⅲ)1,4-亚环己烯基。 [图像] [图像] [图像]。
    • 6. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen
    • EP1346995A1
    • 2003-09-24
    • EP03003811.1
    • 2003-02-20
    • MERCK PATENT GmbH
    • Pauluth, Detlef, Dr.Kirsch, Peer, Dr.Bäuerle, Peter, Prof. Dr.Deeg, Oliver, Dr.
    • C07F5/04C07C25/18C09K19/12
    • C07C17/093C07C17/263C07C25/18C07C25/22C07C25/24C07C331/28C07F5/025C07F7/082C09K19/12C09K19/14C09K19/16C09K19/18C09K19/32C09K19/404C09K2019/124
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen über eine kombinatorische Synthese, die auf einer Suzuki-Kupplung, einer anschließenden Halo-Demetallierung und abschließend einer Suzuki-Kupplung beruht. Die Suzuki-Kupplungen werden jeweils mit einer Boronsäure oder einem Boronsäureester durchgeführt. Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung die entsprechenden Ringverbindungen sowie die hierfür verwendeten neuen Synthesebausteine. Die erfindungsgemäßen Ringverbindungen finden vorzugsweise Verwendung als Bestandteile in flüssigkristallinen Mischungen.
    • 由具有2个苯环的甲硅烷基和卤素封端的化合物通过组合合成制备具有3或4个连接的苯环的化合物,其中涉及与硼酸或酯的Suzuki偶联,卤素脱金属(优选碘脱甲硅烷基化)和与另一种Suzuki偶联的Suzuki偶联 硼酸或酯。 式(Ⅴ)化合物和相应的化合物(Ⅵ-Ⅷ)的制备式(Ⅰ) - (Ⅳ)的环化合物(其中芳环可含1或2个氮原子代替CH)的方法涉及 在反应容器的基质中进行以下步骤的组合合成:(A)与式(X)的硼酸或硼酸酯的Suzuki偶联,(B)卤代脱金属,优选碘 - 脱甲硅烷基和(C )Suzuki与式(Ⅺ)的硼酸或硼酸酯偶联。 m,n = 0或1; (m + n)= 1或2; X =单键,-CH 2 CH 2 - , - CH = CH-或被Lf取代的1,4-亚苯基; L = R,F,Cl,Br,I,OH,OR,SH,SR,CN,NO 2,NO,CHO,COOH,COOR,CONH 2,CONHR,CONR 2,CF 3,NH 2,NHR或NR 2; R = 1-12C烷基,烯基或酰基,或6C芳基(任选被1-12C烷基取代); a-f = 0,1或2; (a + b + c + d + e + f)= 1-8,优选3-8; R 1,R 2 = H,F,Cl,CN,NCS,任选地手性1-12C烷基或烷氧基或2-8C烯基或炔基(全部任选地具有被O,CO,OCO或COO取代的CH 2基团和/ 或更多的H被卤素取代,优选为F,和(如果R1中的m = 0或R2中的n = 0)通过(a)反式-1,4-亚环己基(任选地与一个或多个不相邻的CH 2基团被O 和/或S),(b)1,4-二环(2.2.2) - 亚辛基,哌啶-1,4-二基,萘-2,6-二基或其十氢或1,2,3,4-四氢 或(c)1,4-亚环己烯,所有类型(a,b,c)任选被CN和/或卤素取代); Z = I,Cl,Br或OTf; M = Si,Ge或Sn; R3-R5 = H,1-12C烷基或1-12C烷氧基; R6,R7 = H,1-12C烷基或烯基或芳基,或R6和R7可以桥连形成环。 上述(1)环化合物(I-IV)还包括上述独立权利要求(2)如上所述的硼酸和硼酸酯(X,XI)。
    • 10. 发明公开
    • Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen
    • EP2332944A2
    • 2011-06-15
    • EP10010446.2
    • 2003-02-20
    • Merck Patent GmbH
    • Pauluth, Detlef, Dr.Kirsch, Peer, Prof.Bäuerle, Peter, Prof.Deeg, Oliver, Dr.
    • C07F5/04C07C25/18C09K19/12
    • C07C17/093C07C17/263C07C25/18C07C25/22C07C25/24C07C331/28C07F5/025C07F7/082C09K19/12C09K19/14C09K19/16C09K19/18C09K19/32C09K19/404C09K2019/124
    • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Ringverbindungen über eine kombinatorische Synthese, die auf einer Suzuki-Kupplung, einer anschließenden Halo-Demetallierung und abschließend einer Suzuki-Kupplung beruht. Die Suzuki-Kupplungen werden jeweils mit einer Boronsäure oder einem Boronsäureester durchgeführt. Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung die entsprechenden Ringverbindungen sowie die hierfür verwendeten neuen Synthesebausteine. Die erfindungsgemäßen Ringverbindungen finden vorzugsweise Verwendung als Bestandteile in flüssigkristallinen Mischungen.
    • 制备环状化合物(I) - (IV)的方法包括:(a)取代的苯基衍生物(V),取代的菲衍生物(Ⅵ),取代的9,10-二氢菲衍生物(Ⅶ)和取代的9H - 芴衍生物(VIII)与取代的硼酸或取代的硼酸酯化合物(X)反应; (b)随后的卤代脱金属,优选碘代酪氨酸化; 和(c)通过组合合成与取代的硼酸或取代的硼酸酯化合物(XI)的Suzuki偶联在类似于反应容器排列的基质中。 制备式(I) - (IV)的环状化合物包括:(a)式(Ⅴ)的取代的苯基衍生物,式(Ⅵ)的取代的菲衍生物,取代的9,10-二氢菲衍生物 式(Ⅶ)的取代的9H-芴衍生物与式(Ⅹ)的取代的硼酸或取代的硼酸酯化合物反应; (b)随后的卤代脱金属,优选碘代酪氨酸化; 和(c)通过组合合成与取代的硼酸或取代的硼酸酯化合物(XI)的Suzuki偶联在类似于反应容器排列的基质中。 m,n:0或1; 或m + n:1或2; X:单键,-CH 2 -CH 2 - , - CH = CH-,-CC-或取代的苯基部分; L,R,F,Cl,Br,I,OH,OR,SH,SR,CN,NO 2,NO,CHO,COOH,COOR,CONH 2,CONHR,CONR 2,CF 3,NH 2,NHR,NR 2; R 6 6C芳基(任选进一步被1-12C烷基取代),1-12C烷基,1-12C烯基或1-12C酰基; a-f:0-2(表示芳环上的取代基数); 或a + b + c + d + e + f:3-8; R 1>,R 2>:1-12C烷基,1-12C烷氧基(任选支链和任选手性),H,F,Cl,CN,NCS,2-8C烯基或2-8C炔基,其中一个CH 2 被-O - , - CO - , - O-CO-或-COO取代,杂原子彼此不直接连接,和/或至少一个H可以被卤素,优选F取代,和一个或两个 (I) - (IV)中的CH基团可以被N取代; Z:1,Cl,Br或三氟甲磺酸酯; M:Si,Ge或Sn; R 3> -R 5>:H,1-12C烷基或1-12C烷氧基; R 6>,R 7>:H,1-12C烷基,2-12C烯基或芳基; 或R 6>,R 7>:桥连,其中(V) - (VIII)和(X)和(XI)中的一个或两个CH基团可以被N替代。如果在R中m是0 1>或R 2中的n为0时,R 1>或R 2>中的一个CH 2基团可以被(i)反式-1,4-亚环己基替代(其中至少一个不相邻的CH 2基团可被氧代替) 和/或硫),(ii)包含1,4-二环(2,2,2)辛烯,哌啶-1,4-二基,萘-2,6-二基,十氢萘-2,6-二基或1 ,2,3,4-四氢萘-2,6-二基或(iii)1,4-亚环己烯基(所有残基均可被氰基和/或卤素取代),还包括独立的权利要求:(1)环状化合物 式(XIII)和(XVIII)的芳环中的一个或两个CH基团和(XIX)的芳环中的一个或两个CH基团和(XIX)的取代的硼酸取代的硼酸酯化合物和 (ⅩⅪ)取代的苯基部分,式(ⅩⅤ)的取代的菲基部分,取代的9,10-二氢 - 式(XVI)的菲基部分或式(XVII)的取代的9H-芴部分; o,p:1; R 11>,R 21>:1-7C烷基; r:m或n; 和R 31> R 1>(当r = m时); 或R 31> R 2>(当r = n时)。 [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像] [图像]。