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    • 10. 发明授权
      EP0228356B1 Nouveaux dérivés d'hydroxy-4 indole, leur procédé de préparation et leur utilisation 失效
    • Nouveaux dérivés d'hydroxy-4 indole, leur procédé de préparation et leur utilisation
    • 羟基-4-吲哚衍生物及其制备方法及其用途
    • EP0228356B1
    • 1989-08-02
    • EP86870165.7
    • 1986-11-06
    • SANOFI S.A.
    • Descamps, Marcel , Verstraeten, Walter
    • C07D405/12 , C07D209/08
    • C07D209/08 , C07D405/12 , Y02P20/55
    • 1. Claims for the Contracting States : BE, CH, DE, FR, GB, GR, IT, LI, LU, NL, SE 4-Hydroxyindole derivatives of general formula : see diagramm : EP0228356,P20,F1 in which R represents a labile protective group and R1 can represent : - hydrogen - a straight- or branched-chain C1-6 alkyl radical, - a C3-6 cycloalkyl radical, - a C1-4 alkoxy radical, - a C1-4 hydroxyalkyl radical, - a C1-4 alkoxy C1-4 alkyl radical, - a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or with a C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy radical, - a cyano radical, - a radical of formula : see diagramm : EP0228356,P20,F2 see diagramm : EP0228356,P20,F3 or see diagramm : EP0228356,P20,F4 in which : R2 and R3 , which may be identical or different, each represent hydrogen or a C1-4 alkyl radical, R4 represents a hydroxy group, a C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy radical or a radical see diagramm : EP0228356,P20,F5 in which R2 and R3 have the same meaning as above, R5 represents a C1-4 alkyl radical, and Alk represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms. 1. Claims for the Contracting States : AT and ES Process for preparing 4-hydroxyindole derivatives of general formula : see diagramm : EP0228356,P23,F1 in which R represents a labile protective group and R1 can represent : - hydrogen - a straight- or branched-chain C1-6 alkyl radical, - a C3-6 cycloalkyl radical, - a C1-4 alkoxy radical, - a C1-4 hydroxyalkyl radical - a C1-4 alkoxy C1-4 alkyl radical, - a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or with a C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy radical, - a cyano radical, - a radical of formula see diagramm : EP0228356,P23,F2 see diagramm : EP0228356,P23,F3 or see diagramm : EP0228356,P23,F4 in which : R2 and R3 , which may be identical or different, each represent hydrogen or a C1-4 alkyl radical, R4 represents a hydroxy group, a C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy radical or a radical see diagramm : EP0228356,P23,F5 in which R2 and R3 have the same meaning as above, R5 represents a C1-4 alkyl radical, and Alk represents a single bond or a straight- or branched-chain alkylene radical having from 1 to 4 carbon atoms, whereby an N-protected indole derivative of general formula : see diagramm : EP0228356,P23,F6 in which R and R1 have the same meaning as above, is reacted, in a suitable medium and at the reflux temperature, with epichlorohydrin or epibromohydrin in the presence of a metallating agent and optionally in the presence of a phase transfer catalyst.
    • 1.对缔约国的索赔：BE，CH，DE，FR，GB，GR，IT，LI，LU，NL，SE通式为4-羟基吲哚衍生物：见图表：EP0228356，P20，F1，其中R表示 不稳定保护基和R 1可以表示： - 氢 - 直链或支链C 1-6烷基， - C 3-6环烷基， - C 1-4烷氧基， - C 1-4羟烷基， - C 1-4烷氧基C 1-4烷基， - 任选被卤素原子或与C 1-4烷基或C 1-4烷氧基取代的苯基， - 氰基， - 式的基团：参见图示：EP0228356， P20，F2见图示：EP0228356，P20，F3或见图示EP0228356，P20，F4，其中R2和R3可以相同或不同，分别表示氢或C1-4烷基，R4表示羟基 ，C 1-4烷基或C 1-4烷氧基或基团，参见图示：EP0228356，P20，F5，其中R2和R3具有与上述相同的含义，R5表示C1-4烷基，Alk表示sin 具有1至4个碳原子的直链或支链亚烷基。 1.对缔约国的索赔：AT和ES制备通式如下的4-羟基吲哚衍生物的方法：参见图示：EP0228356，P23，F1，其中R表示不稳定的保护基，R 1可以表示： - 氢 - 直链或 支链C 1-6烷基， - C 3-6环烷基， - C 1-4烷氧基， - C 1-4羟烷基 - C 1-4烷氧基C 1-4烷基， - 任选取代的苯基 与卤素原子或具有C1-4烷基或C1-4烷氧基的基团， - 氰基， - 式的基团，参见图示：EP0228356，P23，F2参见图示：EP0228356，P23，F3或参见图示：EP0228356， P 23，F 4，其中：R 2和R 3可以相同或不同，各自表示氢或C 1-4烷基，R 4表示羟基，C 1-4烷基或C 1-4烷氧基或基团。 ：EP0228356，P23，F5，其中R2和R3具有与上述相同的含义，R 5表示C 1-4烷基，Alk表示单键或 具有1至4个碳原子的直链或支链亚烷基，其中通式为N-保护的吲哚衍生物：其中R和R 1具有与上述相同的含义，见图：EP0228356，P23，F6， 在合适的介质中并且在回流温度下，与表氯醇或表溴醇在金属化剂存在下并且任选地在相转移催化剂存在下反应。
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