会员体验
专利管家（专利管理）
工作空间（专利管理）
风险监控（情报监控）
数据分析（专利分析）
侵权分析（诉讼无效）
联系我们
交流群
官方交流：
QQ群： 891211   
微信请扫码    >>>
现在联系顾问~
下载
著录项
PDF全文
热词
    • 12. 发明授权
      EP0210896B1 Dérivés d'acides amino-4 hydroxy-3 carboxyliques optiquement purs et procédé de synthèse stéréospécifique 失效
    • Dérivés d'acides amino-4 hydroxy-3 carboxyliques optiquement purs et procédé de synthèse stéréospécifique
    • 4-氨基-3-羟基羧酸的光固化衍生物及其立体合成方法
    • EP0210896B1
    • 1990-10-10
    • EP86401473.3
    • 1986-07-03
    • ELF SANOFI , INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)
    • Jouin, Patrick , Nisato, Dino , Castro, Bertrand
    • C07C227/22 , C07C229/06 , C07C271/24 , C07D207/273 , C07D207/38
    • C07D207/27 , C07C227/32 , C07D207/408 , C07D209/20 , C07D319/06 , Y02P20/55 , Y10S530/86
    • 1. Process for the stereospecific preparation of optically pure (3R, 4R)-4-amino-3-hydroxycarboxylic or (3S, 4S)-4-amino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives of the formula : see diagramm : EP0210896,P38,F1 in which : - W is hydrogen or an N-protecting group ; - R1 represents a linear or branched alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, a methoxy-lower alkyl radical, a benzyloxy-lower alkyl radical, a methylthio-lower alkyl radical, a phenylthio-lower alkyl radical, a benzylthio-lower alkyl radical, an amino-lower alkyl radical which is free or substituted by a protecting group on the amine group, a (lower alkyl)amino-lower alkyl radical, a (lower dialkyl)amino-lower alkyl radical, a hydroxy-lower alkyl radical, a free or esterified carboxy-lower alkyl radical, a free or alkylated carboxamido-lower alkyl radical, a lower alkyl radical substituted at the same time and on the same carbon atom by an amine and a free or esterified carboxyl, a linear or branched alkenyl radical having from 2 to 6 carbon atoms, a methoxy-lower alkenyl radical such as methoxyvinyl, a phenoxy-lower alkeny radical, a benzyloxyalkenyl radical, a methylthio-lower alkenyl radical, a phenylthio-lower alkenyl radical, a benzylthio-lower alkenyl radical, an amino-lower alkenyl radical which is free or protected on the amine group, a (lower alkyl)amino-lower alkenyl radical, a (lower dialkyl)amino-lower alkenyl radical, a free or esterified carboxyalkenyl radical, a free or alkylated carboxamido-lower alkenyl radical or a linear or branched alkynyl radical having from 2 to 6 carbon atoms, or alternatively one of the radicals of the formulae : Cy-A-, Cy-O-A'- or R3 S-A'- in which : - Cy represents an aromatic or alicyclic hydrocarbon radical or a heterocyclic radical containing an oxygen or sulfur atom or one or two nitrogen atoms, Cy optionally being mono-, di- or tri-substituted by hydroxyl, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, nitro or halogeno radicals, - A represents a single bond or a linear or branched alkylene radical having from 1 to 5 carbon atoms, - A' represents a linear or branched alkylene radical having from 1 to 5 carbon atoms, and - R3 represents an S-protecting group ; and - R2 represents hydrogen, an alkali metal or alkaline earth metal, a lower alkyl or a benzyl which is unsubstituted or substituted by a lower alkyl group, a halogen or a nitro group, characterized in that it consists in : (a) reacting Meldrum's acid with a protected, optically pure amino acid, in the D or respectively L configuration, of the formula : see diagramm : EP0210896,P38,F2 in which W' represents an N-protecting group such as Boc or Z, and R1 has the meaning indicated above, in a basic medium, in the presence of an activator for the amino acid (II) or of a coupling agent, (b) then heating the resulting compound of the formula (III) : see diagramm : EP0210896,P39,F1 in which W' and R1 are as defined above, in a solvent at a temperature of between 30 degrees C and 100 degrees C, (c) then reducing the compound (IV-IVa) thus obtained in 2 tautomeric forms in equilibrium, in which the chirality of the carbon atom carrying the substituent R1 is preserved, the said compound being represented by the following structures : see diagramm : EP0210896,P39,F2 see diagramm : EP0210896,P39,F3 in which W' and R1 are as defined above, with a metal borohydride in an acid medium, or by catalytic reduction under hydrogen pressure when R1 is not sensitive to hydrogenation (d) opening the ring of the resulting compound V of the formula : see diagramm : EP0210896,P39,F4 in which W' and R1 are as defined above, either in an acid medium in the case where W' represents an N-protecting group which is stable in an acid medium, or in a basic medium in the case where W' represents a sterically hindered N-protecting group which is labile in an acid medium, and if necessary, finally deprotecting the nitrogen by removing the N-protecting group from the resulting compound of the formula : see diagramm : EP0210896,P39,F5 by known methods.
    • 1.具有下式的光学纯的（3R，4R）-4-氨基-3-羟基羧酸或（3S，4S）-4-氨基-3-羟基羧酸衍生物的立体有择制备方法：参见图示：EP0210896，P38， F1，其中：-W为氢或N-保护基; -R 1表示具有1至6个碳原子的直链或支链烷基，甲氧基 - 低级烷基，苄氧基 - 低级烷基，甲硫基 - 低级烷基，苯硫基 - 低级烷基，苄硫基 - 低级烷基 （低级烷基）氨基 - 低级烷基，（低级二烷基）氨基 - 低级烷基，羟基 - 低级烷基，羟基 - 低级烷基 ，游离的或酯化的羧基 - 低级烷基，游离或烷基化的甲酰氨基 - 低级烷基，在同一时间被同时取代并且在相同碳原子上被胺和游离或酯化的羧基取代的低级烷基，直链或支链的 具有2至6个碳原子的烯基，甲氧基低级烯基如甲氧基乙烯基，苯氧基 - 低级烯基，苄氧基烯基，甲硫基 - 低级烯基，苯硫基 - 低级链烯基，苄硫基 - 低级链烯基 自由基，氨基低 （低级烷基）氨基 - 低级烯基，（低级二烷基）氨基 - 低级烯基，游离的或酯化的羧基烯基，游离或烷基化的甲酰氨基 - 低级烯基 具有2至6个碳原子的直链或支链炔基，或者下式的一个基团：Cy-A，Cy-O-A'-或R 3 S-A'，其中：-Cy 代表芳族或脂环族烃基或含有氧或硫原子或一个或两个氮原子的杂环基，任选被羟基，低级烷基，低级烷氧基，三氟甲基，硝基或卤代的单，二或三取代的Cy 基团，-A表示单键或具有1至5个碳原子的直链或支链亚烷基，-A'表示具有1至5个碳原子的直链或支链亚烷基，-R 3表示S-保护基 ; 和 - R2表示氢，碱金属或碱土金属，低级烷基或未被取代或被低级烷基，卤素或硝基取代的苄基，其特征在于：（a）使Meldrum's 具有保护的光学纯氨基酸的D或分别为L构型的下式：参见图示：EP0210896，P38，F2，其中W'表示N-保护基，例如Boc或Z，并且R 1具有 在碱性介质中，在氨基酸（II）或偶联剂的活化剂存在下，（b）然后加热得到的式（III）化合物：参见图表：EP0210896，P39， F1，其中W'和R1如上所定义，在溶剂中在30℃至100℃之间的温度下，（c）然后以平衡的方式将由此获得的化合物（IV-IVa）以2互变异构形式还原， 其中携带取代基R1的碳原子的手性被保留，所述化合物为 由以下结构表示：参见图表：EP0210896，P39，F2参见图表：EP0210896，P39，F3，其中W'和R1如上所定义，在酸性介质中与金属硼氢化物反应，或通过在氢气压力下催化还原 R1对氢化不敏感（d）打开所得到的化合物V的环，其结构如下：参见图表：EP0210896，P39，F4，其中W'和R1如上定义，在酸性介质中，在W 表示在酸性介质中稳定的N-保护基，或在W'表示在酸性介质中不稳定的位阻N-保护基的情况下在碱性介质中，如果需要，最终将氮 通过从所得的下式化合物中除去N-保护基团：参见图示：EP0210896，P39，F5，通过已知方法。
    • 基本信息 添加关注 加入工作空间 PDF全文 PDF下载 全文下载 相似专利 双屏查看 权利要求书 说明书全文 Global Dossier Espacenet 法律信息 同族专利 专利引用
每页展示10个专利
每页展示10个专利
每页展示20个专利
每页展示50个专利
每页展示100个专利

IPRDB

最新中国发明专利 最新美国发明专利 技术领域 专利库 专利分类库 国际专利分类库

热门服务

会员版试用 API 数据接口 找代理 知嘟嘟专利交易 排行榜 大学排行榜 专利百科

关于我们

平台介绍 战略合作 网站地图

友情链接

知嘟嘟专利交易 国家知识产权局 中国商标网

联系方式


©2019-2023 上海吉码数字技术有限公司 版权所有，并保留所有权利 沪ICP备20016256号-6 沪公网安备31011702005475号