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    • 5. 发明授权
    • 类视色素的制备
    • CN1261411C
    • 2006-06-28
    • CN02821884.1
    • 2002-10-24
    • DSMIP资产有限公司
    • A·拉德斯皮埃勒A·鲁提曼
    • C07C403/08C07C403/10C07C403/14
    • C07C403/14C07B2200/09C07C403/04C07C403/08C07C403/10C07C403/12C07C403/22C07C2601/16
    • 本发明涉及视黄醛(I)的制备方法,其包括在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下,使5-(2,6,6-三甲基-环己-1-烯基)-1,4-戊二烯衍生物(IIa)或5-(2,6,6-三甲基-环己-2-烯基)-1,4-戊二烯衍生物(IIb)或5-(2,6,6-三甲基-2-亚环己烯-1-基)-1-戊烯衍生物(IIc)或5-(2,6,6-三甲基-环基-1-烯基)-戊-1-烯-4-炔衍生物(IId)或5-(2,6,6-三甲基-环己-2-烯基)-戊-1-烯-4-炔衍生物(IIe)与1,3-丁二烯衍生物H2C=C(CH3)CCH=CHOR4(III)反应,使在每种情况下所得的化合物(分别为(IVa)、(IVb)、(IVc)、(IVd)或(IVe))受到碱性或酸性条件的作用,以从中消去R2H部分,从而随相关前体而异生成视黄醛本身或其特定衍生物(分别为(I’)、(I”)、(Va)或(Vb)),其中在所生成的衍生物以叁键为特征的两种情况下(衍生物(Va)或(Vb)),分别对其进行氢化生成视黄醛(I)或衍生物(I’),在已经生成衍生物(I’)或(I”)的每种情况下,在碱性或酸性条件下或者在金属催化剂存在下将其异构化为所需的视黄醛(I)。所生成的视黄醛通常为异构混合物的形式,通常为(9E/Z,13E/Z)-视黄醛,它可以按照本发明的进一方面通过酸催化下生成(全-E)-视黄醛与氢醌加合物的结晶形式而异构化为(全-E)-视黄醛。然后如果需要,借助本身已知的方法可将所得(全-E)-视黄醛-氢醌加合物转化为主要为(全-E)-异构形式的维生素A醇。新原料(IIa)、(IIb)、(IIc)、(IId)和(IIe)也代表发明的进一方面。视黄醛在其它维生素A化合物(类视色素)的合成中是重要的中间体。已知类视色素、特别是维生素A醇(视黄醇)是重要的物质,它们可促进人类健康,尤其在视觉、免疫系统和生长方面,为此经常用作多维生素制备物的组分和某些食品与饲料的添加剂。