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    • 3. 发明申请
      US20110117659A1 QUINAZOLINE-CONTAINING KITS FOR LABELING ALDEHYDE OR KETONE MOIETIES 审中-公开
    • QUINAZOLINE-CONTAINING KITS FOR LABELING ALDEHYDE OR KETONE MOIETIES
    • 用于标示醛或酮类的含喹诺酮的包装盒
    • US20110117659A1
    • 2011-05-19
    • US12906014
    • 2010-10-15
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • G01N33/68 , G01N33/00
    • C07D265/22 , C07D239/91 , Y10T436/143333 , Y10T436/200833
    • Novel fluorescent derivitization reagents are described that are suitable for coupling to biomolecules that contain aldehyde or ketone functional groups. In one embodiment is provided reagents that have the following formula: wherein Q is carbonyl, thiocarbonyl, or sulfonyl, and R5 is -L-Z; L is arylene, or a C1-6 perfluoroalkylene, or a single covalent bond; Z is a carbonyl hydrazide, hydrazide, sulfonyl hydrazide, or a thiocarbonyl hydrazide; R11-R14 are independently H, C1-6alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 perfluoroalkyl, C1-6 alkylamino, di(C2-12-alkyl)amino, amino, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, or sulfo; and R21-R24 are independently H, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 perfluoroalkyl, C1-6 alkylamino, di(C2-12-alkyl)amino, amino, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, sulfo, or -L-Z. The method of treating a sample with the derivativization reagents is described. The reagents are particularly useful for labeling glycoproteins or glycopeptides, nucleic acids, and lipopolysaccharides in electrophoresis gels.
    • 描述了适用于与含有醛或酮官能团的生物分子偶联的新型荧光衍生试剂。 在一个实施方案中，提供具有下式的试剂：其中Q是羰基，硫代羰基或磺酰基，R5是-L-Z; L是亚芳基或C1-6全氟亚烷基，或单个共价键; Z是羰基酰肼，酰肼，磺酰肼或硫代羰基酰肼; R11-R14独立地为H，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6全氟烷基，C1-6烷基氨基，二（C2-12 - 烷基）氨基，氨基，羧基，氰基，卤素，羟基，硝基，苯基， 或磺基; 和R 21 -R 24独立地为H，C 1-6烷基，C 1-6烷氧基，C 1-6全氟烷基，C 1-6烷基氨基，二（C 2-12 - 烷基）氨基，氨基，羧基，氰基，卤素，羟基，硝基， 苯基，磺基或-LZ。 描述了用衍生化试剂处理样品的方法。 这些试剂特别可用于在电泳凝胶中标记糖蛋白或糖肽，核酸和脂多糖。
    • 基本信息 添加关注 加入工作空间 PDF全文 PDF下载 全文下载 相似专利 双屏查看 权利要求书 说明书全文 Global Dossier Espacenet 法律信息 同族专利 专利引用
    • 4. 发明授权
      US07816527B2 Quinazoline-containing kits for labeling aldehyde or ketone moieties 有权
    • Quinazoline-containing kits for labeling aldehyde or ketone moieties
    • 用于标记醛或酮部分的含喹唑啉试剂盒
    • US07816527B2
    • 2010-10-19
    • US11182122
    • 2005-07-15
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • C07D239/72
    • C07D265/22 , C07D239/91 , Y10T436/143333 , Y10T436/200833
    • Kits including novel fluorescent derivitization reagents for labeling an aldehyde- and/or ketone-containing target substance in a sample are described. In one embodiment kits are provided the novel fluorescent derivitization reagents of which have the following formula: wherein Q is carbonyl, thiocarbonyl, or sulfonyl, and R5 is -L-Z; L is arylene, or a C1-6 perfluoroalkylene; Z is a carbonyl hydrazide, hydrazide, sulfonyl hydrazide, or a thiocarbonyl hydrazide; R11-R14 are independently H, C1-16 alkyl, C1-6 alkylamino, amino, or halogen; and R21-R24 are independently H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy, C1-6 perfluoroalkyl, C1-6 alkylamino, di(C2-12-alkyl)amino, amino, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, sulfo, or -L-Z. The kits and reagents described are particularly useful for labeling glycoproteins or glycopeptides, nucleic acids, and lipopolysaccharides in electrophoresis gels.
    • 描述了包括用于标记样品中含醛和/或酮的目标物质的新型荧光衍生试剂的试剂盒。 在一个实施方案中提供试剂盒，其新型荧光衍生试剂具有下式：其中Q为羰基，硫代羰基或磺酰基，R5为-L-Z; L是亚芳基或C1-6全氟亚烷基; Z是羰基酰肼，酰肼，磺酰肼或硫代羰基酰肼; R11-R14独立地为H，C1-16烷基，C1-6烷基氨基，氨基或卤素; R 21 -R 24独立地为H，C 1-6烷基，C 1-6烷氧基，C 1-6全氟烷基，C 1-6烷基氨基，二（C 2-12 - 烷基）氨基，氨基，羧基，氰基，卤素，羟基， 硝基，苯基，磺基或-LZ。 所述的试剂盒和试剂特别可用于在电泳凝胶中标记糖蛋白或糖肽，核酸和脂多糖。
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    • 5. 发明授权
      US06967251B2 Reagents for labeling biomolecules having aldehyde or ketone moieties 有权
    • Reagents for labeling biomolecules having aldehyde or ketone moieties
    • 用于标记具有醛或酮部分的生物分子的试剂
    • US06967251B2
    • 2005-11-22
    • US09970215
    • 2001-10-02
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • Richard P. Haugland , Thomas H. Steinberg , Wayne F. Patton , Zhenjun Diwu
    • G01N33/532 , C07D239/91 , C07D239/94 , C07D249/08 , C07D263/60 , C07D265/22 , C07D277/66 , C07D401/04 , G01N33/58 , C12Q1/68 , G01N1/30
    • C07D265/22 , C07D239/91 , Y10T436/143333 , Y10T436/200833
    • Novel fluorescent derivitization reagents are described that are suitable for coupling to biomolecules that contain aldehyde or ketone functional groups. In one embodiment is provided reagents that have the following formula: wherein Q is carbonyl, thiocarbonyl, or sulfonyl, and R5 is -L-Z; L is arylene, or a C1-6 perfluoroalkylene, or a single covalent bond; Z is a carbonyl hydrazide, hydrazide, sulfonyl hydrazide, or a thiocarbonyl hydrazide; R11-R14 are independently H, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 perfluoroalkyl, C1-6 alklyamino, di(C2-12alkyl)amino, amino, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, or sulfo; and R21-R24 are independently H, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 perfluoroalkyl, C1-6 alklyamino, di(C2-12-alkyl)amino, amino, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, phenyl, sulfo, or -L-Z. The method of treating a sample with the derivativization reagents is described. The reagents are particularly useful for labeling glycoproteins or glycopeptides, nucleic acids, and lipopolysaccharides in electrophoresis gels.
    • 描述了适用于与含有醛或酮官能团的生物分子偶联的新型荧光衍生试剂。 在一个实施方案中，提供具有下式的试剂：其中Q是羰基，硫代羰基或磺酰基，R 5是-L-Z; L是亚芳基或C 1-6个全氟亚烷基，或单个共价键; Z是羰基酰肼，酰肼，磺酰肼或硫代羰基酰肼; R 11 -R 14独立地为H，C 1-6烷基，C 1-6烷氧基，C 全氟烷基，C 1-6烷基氨基，二（C 2-12烷基）氨基，氨基，羧基，氰基，卤素，C 1-6烷基氨基， 羟基，硝基，苯基或磺基; R 21和R 24独立地是H，C 1-6烷基，C 1-6烷氧基， C 1-6烷基全氟烷基，C 1-6烷基氨基，二（C 2-12-12 - 烷基）氨基，氨基，羧基，氰基， 卤素，羟基，硝基，苯基，磺基或-LZ。 描述了用衍生化试剂处理样品的方法。 这些试剂特别可用于在电泳凝胶中标记糖蛋白或糖肽，核酸和脂多糖。
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    • 9. 发明授权
      US5362628A Fluorescent haloalkyl derivatives of reporter molecules well retained in cells 失效
    • Fluorescent haloalkyl derivatives of reporter molecules well retained in cells
    • 报道分子的荧光卤代烷基衍生物保留在细胞中
    • US5362628A
    • 1994-11-08
    • US26633
    • 1993-03-05
    • Richard P. Haugland , Yu-Zhong Zhang , Ram Sabnis , Nels A. Olson , John J. Naleway , Rosaria P. Haugland
    • Richard P. Haugland , Yu-Zhong Zhang , Ram Sabnis , Nels A. Olson , John J. Naleway , Rosaria P. Haugland
    • C12Q1/04 , C12Q1/34 , G01N33/535 , C12Q1/00 , A61K37/02 , C07H15/24 , G01N33/40
    • C12Q1/04 , C12Q1/34 , G01N33/535 , C12Q2334/00 , C12Q2334/20 , C12Q2334/40 , C12Q2337/20 , G01N2333/924 , Y10S530/802
    • The subject invention provides a method for analyzing the metabolic activity in cells by improving the retention of a detectable reporter molecule only in intact cells where a particular enzyme is present. In particular, improved retention results from a two part process involving conjugation of haloalkyl-substituted derivatives of a reporter molecule with intracellular cysteine-containing peptides while unblocking the reporter molecule. The method for analyzing metabolic activity of cells involves the use of a substrate having the formXR-REPORTER-BLOCKwherein -BLOCK is a group selected to be removable by action of a specific analyte, to give REPORTER spectral properties different from those of the substrate,-REPORTER- is a molecule that, when no longer bound to BLOCK by a BLOCK-REPORTER bond, has spectral properities different from those of the substrate, andXR-- is a haloalkyl moiety that can covalently react with an intracellular thiol (Z--S--H) to form a thioether conjugate (Z--S--R--).After the substrate enters the cells, the analyte removes BLOCK to make REPORTER detectable by the change in spectral properties, and the haloalkyl XR reacts with the intracellular thiol to form the thioether conjugate inside the cells, which is well-retained in the cells.
    • 本发明提供了通过仅在存在特定酶的完整细胞中改善可检测报道分子的保留来分析细胞中的代谢活性的方法。 特别地，涉及将报道分子的卤代烷基取代的衍生物与含细胞内半胱氨酸的肽结合的两部分方法的改进的保留结果，同时解除报道分子的阻断。 用于分析细胞代谢活性的方法涉及使用具有XR-REPORTER-BLOCK形式的底物，其中-BLOCK是通过特定分析物的作用被选择为可去除的基团，以产生与底物的不同的REPORTER光谱性质 -REPORTER-是一个分子，当不再通过BLOCK-REPORTER键与BLOCK结合时，具有与底物不同的光谱性质，XR-是可以与胞内硫醇（ZSH）共价反应的卤代烷基部分， 以形成硫醚缀合物（ZSR-）。 在底物进入细胞后，分析物除去BLOCK以通过光谱性质的变化使REPORTER可检测到，并且卤代烷基XR与细胞内硫醇反应以在细胞内形成硫醚缀合物，其在细胞中良好保留。
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