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1. 发明授权

US5451703A Process for the preparation of biaryls 失效
标题翻译：联芳基的制备方法
公开(公告)号：US5451703A
公开(公告)日：1995-09-19
申请号：US255550
申请日：1994-05-31
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch
IPC分类号： C07B37/04 , C07C17/26 , C07C1/32
CPC分类号： C07B37/04 , C07C17/269
摘要： Process for the preparation of biaryls of the formula (1)R.sup.1.sub.m --Ar--Ar--R.sup.1.sub.m (1)wherein Ar is a phenylene or naphthylene radical, R.sup.1 is a hydrogen, fluorine or chlorine atom or an unbranched or branched alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)--, alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)--O--, alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)--CO-- or alkyl(C.sub.1 -C.sub.6)--SO.sub.2 -- radical and m is the number of still unsubstituted ##STR1## positions on the Ar radical, in which a compound of the formula (2)R.sup.1.sub.m --Ar--X (2)wherein Ar, R.sup.1 and m have the meanings cited above and X is a chlorine or bromine atom, is dehalogenated and dimerized in the presence of a palladium catalyst on a support material, of a reducing agent, a hydrogen halide acceptor, a polyether or polyether mixture and of water at temperatures of about 50.degree. to about 120.degree. C.
摘要翻译：制备式（1）的联芳基的方法R1m-Ar-Ar-R1m（1）其中Ar为亚苯基或亚萘基，R1为氢，氟或氯原子或未支化或支链烷基（C1-C6 ） - ，烷基（C 1 -C 6）-O-，烷基（C 1 -C 6）-CO-或烷基（C 1 -C 6）-SO 2 - 基，m是Ar基团上仍未取代的取代基数，其中式（2）R1m-Ar-X（2）的化合物其中Ar，R1和m具有上述含义，X为氯或溴原子，在钯催化剂存在下脱卤并二聚还原剂，卤化氢受体，聚醚或聚醚混合物和水的载体材料，在约50℃至约120℃的温度下进行。

2. 发明授权

US5264633A Process for the preparation of 1,4-bis(4-hydroxybenzoyl)benzene 失效
标题翻译：制备1,4-双（4-羟基苯甲酰基）苯的方法
公开(公告)号：US5264633A
公开(公告)日：1993-11-23
申请号：US854658
申请日：1992-04-29
申请人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs , Arnold Schneller
发明人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs , Arnold Schneller
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C45/54 , C07C49/83
CPC分类号： C07C45/54
摘要： A process for the preparation of 1,4-bis(4-hydroxybenzoyl)benzene of the formula (I) ##STR1## by rearranging diphenyl terephthalate of the formula (II) ##STR2## in about 3 to about 50 parts, relative to the diphenyl terephthalate, of an anhydrous organic solvent which is inert to the reactants, in the presence of about 30 to about 500 mol-% of a haloalkanesulfonic acid (catalyst) of the general formula (III) or (IV)Y(C.sub.n X.sub.2n)SO.sub.3 H (III)Y(C.sub.n F.sub.2n)SO.sub.3 H (IV)in which Y is a fluorine or hydrogen atom, and X is a fluorine and/or chlorine atom, with the proviso that at least one X is a fluorine atom, and n is an integer from 1 to 10, at temperatures of about 10.degree. to about 200.degree. C.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP90 / 01809 Sec。一九九二年四月二十九日 102（e）日期1992年4月29日PCT 1990年10月25日PCT PCT。公开号WO91 / 0652400 1991年5月16日。一种通过重新排列式（II）的对苯二甲酸二苯酯的制备式（I）的1,4-双（4-羟基苯甲酰基）苯的方法（I））在约30至约500摩尔％的通式（I）的卤代烷基磺酸（催化剂）存在下，相对于对苯二甲酸二苯酯，为约3至约50份对反应物呈惰性的无水有机溶剂（III）或（IV）Y（CnX2n）SO3H（Ⅲ）Y（CnF2n）SO3H（IV），其中Y是氟或氢原子，X是氟和/或氯原子，条件是至少一个X是氟原子，n是1至10的整数，在约10至约200℃的温度下

3. 发明授权

US5250738A Process for the preparation of 1,4-bis(4-hydroxybenzoyl)-benzene 失效
标题翻译：制备1,4-双（4-羟基苯甲酰基） - 苯的方法
公开(公告)号：US5250738A
公开(公告)日：1993-10-05
申请号：US778162
申请日：1992-02-24
申请人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs
发明人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C45/64 , C07C49/83
CPC分类号： C07C49/83 , C07C45/64
摘要： A process for the preparation of 1,4-bis(4-hydroxybenzoyl)benzene of the formula (I) ##STR1## by reacting a 1,4-bis(4-halobenzoyl)benzene of the formula (II) ##STR2## in which X is a fluorine, chlorine or bromine atom, with an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide or with mixtures of these hydroxides in a solvent which is inert to the reaction components under the reaction conditions at temperatures of about 100.degree. C. to about 250.degree. C., if appropriate in the presence of a phase transfer catalyst.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP90 / 01002 Sec。一九九二年二月二十四日 102（e）日期1992年2月24日PCT Filed 1990年6月25日PCT公布。公开号WO90 / 00256 1991年1月10日。一种制备式（I）的1,4-双（4-羟基苯甲酰基）苯的方法通过使1,4-双（4-卤代苯甲酰基）苯式（II）其中X为氟，氯或溴原子的式（II）化合物与碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物或这些氢氧化物的混合物在对反应组分为惰性的溶剂中在相转移催化剂存在下，如果合适，在约100℃至约250℃的温度下在反应条件下进行。

4. 发明授权

US5292967A Process for producing 2,3-difluoro-6-nitrophenol 失效
标题翻译： 2,3-二氟-6-硝基苯酚的制备方法
公开(公告)号：US5292967A
公开(公告)日：1994-03-08
申请号：US35719
申请日：1993-03-23
申请人： Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch , Ralf Pfirmann
发明人： Theodor Papenfuhs , Joachim Hackenbruch , Ralf Pfirmann
IPC分类号： B01J23/02 , C07B61/00 , C07C201/12 , C07C205/26 , C07C205/20
CPC分类号： C07C201/12
摘要： According to a process for producing isomer-free 2,3-difluoro-6-nitrophenol, 2,3,4-trifluoronitrobenzene is reacted with an aqueous solution of alkali metal or alkaline earth metal hydroxide in the absence of organic solvent, at temperatures between about 20.degree. C. and 100.degree. C., the pH value of the reaction mixture is set at about 1 to 6 by acid addition, the resulting product is stream distilled and the 2,3-difluoro-6-nitrophenol is isolated after cooling. No organic solvents are used during any of the steps of the process.
摘要翻译： PCT No.PCT / EP91 / 01829 Sec。 371日期1993年3月23日 102（e）日期1993年3月23日PCT 1991年9月25日PCT公布。出版物WO92 / 05141 日期：1992年4月2日。根据生产异构体2,3-二氟-6-硝基苯酚的方法，将2,3,4-三氟硝基苯与碱金属或碱土金属氢氧化物的水溶液在不存在的情况下反应的有机溶剂中，在约20℃至100℃的温度下，通过酸加成将反应混合物的pH值设定在约1至6，将所得产物进行流蒸馏，并将2,3-二氟 - 冷却后分离出6-硝基苯酚。在该方法的任何步骤中都不使用有机溶剂。

5. 发明授权

US4968845A Process for the preparation of halogen-containing aromatic compounds 失效
标题翻译：制备含卤素芳香族化合物的方法
公开(公告)号：US4968845A
公开(公告)日：1990-11-06
申请号：US320062
申请日：1989-03-07
申请人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs , Klaus Warning , Gunter Siegemund
发明人： Joachim Hackenbruch , Theodor Papenfuhs , Klaus Warning , Gunter Siegemund
IPC分类号： C07B61/00 , C07C45/00 , C07C45/46 , C07C49/813 , C07C49/84 , C07C67/00 , C07C315/04 , C07C317/24 , C07C319/20 , C07C323/22 , C07F7/08
CPC分类号： C07C45/46 , C07C49/813 , C07C49/84
摘要： A process for the preparation of halogen-containing aromatic compounds of the formula ##STR1## wherein Hal represents fluorine, chlorine or bromine and Z represents an aromatic group which comprises reacting a halobenzene of the formula C.sub.6 H.sub.5 Hal (II) under anhydrous conditions with a halide of a bisacid having the formula Hal-CO-Z-CO-Hal (III) in a molar ratio of at least 2:1 in the presence of a haloalkane sulfonic acid of the formula Y(C.sub.n X.sub.2n)SO.sub.3 H (IV), in formulae II and III Hal and Z having the afore-mentioned meaning and Y representing fluorine or hydrogen, X at least one of fluorine and chlorine, but at least one X being fluorine, and n being an integer of from 1 to 10.The said bis-(4-halobenzoyl) compounds being useful monomers for chemically resistant plastics which are still resistant even at high temperatures.
摘要翻译：制备式（I）的卤素芳族化合物的方法，其中Hal表示氟，氯或溴，Z表示芳族基团，其包括使式C 6 H 5 Hal（II）的卤代苯在无水条件下与在式Y（CnX 2 n）SO 3 H（IV）的卤代烷基磺酸存在下，摩尔比为至少2:1的具有式Hal-CO-Z-CO-Hal（III）的双酸的卤化物，在式II和III中，具有上述含义的Hal和Z，Y表示氟或氢，X表示氟和氯中的至少一种，但至少一个X为氟，n为1至10的整数。所述双 - （4-卤代苯甲酰基）化合物是用于化学抗性塑料的有用单体，即使在高温下仍然具有抗性。

6. 发明授权

US5476976A Process for preparing fluoronitrobenzenes 失效
标题翻译：制备氟硝基苯的方法
公开(公告)号：US5476976A
公开(公告)日：1995-12-19
申请号：US277475
申请日：1994-07-19
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C201/12 , C07C205/12 , C07C201/02
CPC分类号： C07C201/12
摘要： Fluoronitrobenzenes are prepared in an advantageous way from the corresponding chloronitrobenzenes and an alkali metal fluoride by means of a chlorine-fluorine exchange reaction with replacement of a chlorine atom by a fluorine atom, by catalyzing the reaction with a quaternaryammonium compound which comprises at least one alkoxypolyoxyalkyl radical.
摘要翻译：通过与含有至少一个烷氧基聚氧基烷基的季铵化合物的反应，通过与氟原子取代氯原子进行氯 - 氟交换反应，由相应的氯硝基苯和碱金属氟化物以有利的方式制备氟硝基苯激进。

7. 发明授权

US5466859A Process for preparing fluorobenzonitriles 失效
标题翻译：氟苯腈的制备方法
公开(公告)号：US5466859A
公开(公告)日：1995-11-14
申请号：US277518
申请日：1994-07-19
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs , Ralf Pfirmann
IPC分类号： B01J31/02 , C07B61/00 , C07C253/30 , C07C255/50
CPC分类号： B01J31/0204 , B01J31/0239 , C07C253/30 , B01J2231/40
摘要： Fluorobenzonitriles and chlorofluorobenzonitriles are prepared in an advantageous manner from the corresponding chlorobenzonitriles and an alkali metal fluoride in a chlorine-fluorine exchange reaction, by catalyzing the reaction with a quaternary ammonium compound comprising at least one alkoxypolyoxyalkyl radical.
摘要翻译：通过催化与包含至少一个烷氧基聚氧烷基的季铵化合物的反应，以有利的方式从相应的氯代苯腈和氯 - 氟交换反应中的碱金属氟化物制备氟代苯腈和氯氟苯腈。

8. 发明授权

US5294742A Process for preparing 3,5-difluoroaniline 失效
标题翻译：制备3,5-二氟苯胺的方法
公开(公告)号：US5294742A
公开(公告)日：1994-03-15
申请号：US032986
申请日：1993-02-18
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： B01J23/44 , C07B61/00 , C07C17/00 , C07C17/093 , C07C25/13 , C07C205/12 , C07C209/36 , C07C211/52
CPC分类号： C07C209/365 , C07C17/093 , C07C201/12
摘要： Process for preparing 3,5-difluoroaniline, wherein(1) 2,4,5-trichloronitrobenzene is reacted with an alkali metal fluoride in the presence or absence of a polar aprotic solvent at temperatures of about 100.degree. C. to about 250.degree. C., and, after filtering off precipitated salts and fractional distillation of the crude solution,(2) the resulting 5-chloro-2,4-difluoronitrobenzene is chlorinated with denitration to give 1,3-dichloro-4,6-difluorobenzene in the absence of a Lewis acid or of another chlorination catalyst, using anhydrous chlorine gas at temperatures of about 80.degree. to about 250.degree. C., and(3) this compound is nitrated to give 2,6-dichloro-3,5-difluoronitrobenzene in oleum with mixed acid (sulfuric acid/nitric acid) at temperatures of about 15.degree. to about 80.degree. C., and(4) this compound is reduced with hydrogen in the presence of palladium as catalyst and in the presence of an inorganic or organic base at temperatures of about 40.degree. to about 250.degree. C.
摘要翻译：制备3,5-二氟苯胺的方法，其中（1）在约100℃至约250℃的温度下，在极性非质子溶剂存在或不存在下，将2,4,5-三氯硝基苯与碱金属氟化物反应在过滤沉淀的盐并分解粗溶液后，（2）将所得的5-氯-2,4-二氟硝基苯用脱硝进行氯化，得到1,3-二氯-4,6-二氟苯在约80℃至约250℃的温度下使用无水氯气，并且（3）将该化合物硝化，得到2,6-二氯-3,5-二氟硝基苯在约15℃至约80℃的温度下使用混合酸（硫酸/硝酸）的发烟硫酸，和（4）该化合物在钯作为催化剂存在下并在无机或有机物存在下用氢还原碱在约40度至约2℃的温度下进行 50摄氏度

9. 发明授权

US5990309A 2-chloro-5-fluoro-4-morpholinonitrobenzene and 2-chloro-5-fluoro-4-morpholinoaniline 失效
标题翻译： 2-氯-5-氟-4-吗啉代硝基苯和2-氯-5-氟-4-吗啉代苯胺
公开(公告)号：US5990309A
公开(公告)日：1999-11-23
申请号：US272839
申请日：1999-03-19
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： C07D295/06 , C07B61/00 , C07C269/00 , C07C269/04 , C07C271/28 , C07D295/073 , C07D295/135 , C07D295/04
CPC分类号： C07D295/073 , C07C269/00 , C07C269/04 , C07D295/135
摘要： The present invention relates to a process for the preparation of N-carboxyalkyl-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines, which comprises reacting, in a first step, an ortho-nitrochlorobenzene of the formula (1) in which X is Cl or F, with a secondary amine of the formula (2) HNR.sup.1 R.sup.2, in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, are identical or different and are an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or, together with the N atom to which they are bonded, form a ring having from 3 to 7 members, in the presence of a base in the presence or absence of a solvent at from -10 to 120.degree. C., reacting, in a second step, the 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzene with hydrogen at from 30 to 150.degree. C. and from 1 to 100 bar in the presence of a base and a noble-metal catalyst and, in a third step, extracting the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline from the reaction mixture using an aqueous solution of an acid as a salt dissolved in water, removing the aqueous phase and reacting the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline salt, dissolved in water, with a chloroformate of the formula (3) ClCO.sub.2 R.sup.3, in which R.sup.3 is an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl radical having from 7 to 20 carbon atoms, at from 0 to 100.degree. C. in the presence of a basic compound.
摘要翻译：本发明涉及N-羧基烷基-3-氟-4-二烷基氨基苯胺的制备方法，其包括在第一步中使式（1）的邻硝基氯苯（其中X为Cl或F）与式（2）HNR1R2的仲胺，其中R 1和R 2彼此独立地相同或不同，并且是具有1至10个碳原子的烷基或与它们相同的N原子在存在或不存在溶剂的情况下，在-10至120℃下，在碱的存在下形成具有3至7个成员的环，在第二步中，将2-氯-4- 二烷基氨基-5-氟硝基苯，在碱和贵金属催化剂的存在下，在30至150℃和1至100巴的氢气下进行，并且在第三步骤中，将3-氟-4-二烷基氨基苯胺从所述反应混合物使用溶于水的盐的酸的水溶液，除去所述水相并使所述3-氟 - （3）ClCO 2 R 3的氯甲酸酯（其中R 3是具有1至10个碳原子的烷基或具有7至20个碳原子的芳烷基）溶于水中的4-氟-4-二烷基氨基苯胺盐，在碱性化合物的存在下0至100℃。

10. 发明授权

US5498807A Process for the preparation of aromatic fluoro compounds 失效
标题翻译：芳香族氟化合物的制备方法
公开(公告)号：US5498807A
公开(公告)日：1996-03-12
申请号：US336474
申请日：1994-11-09
申请人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
发明人： Thomas Schach , Theodor Papenfuhs
IPC分类号： C07B39/00 , C07C17/23 , C07D213/61 , C07C25/13
CPC分类号： C07D213/61 , C07B39/00 , C07C17/23
摘要： The invention relates to a process for the preparation of aromatic fluoro compounds of the formula IF.sub.n ArR.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 (I)in which Ar is phenyl, naphthyl or pyridyl, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently of one another are hydrogen, halide, (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, phenyl, NR.sub.2, OR, CN, COH or COR, where R is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.6)-alkyl, and n=1, 2, 3, 4 or 5,which comprises reacting aromatic fluoro compounds of the formula IIX.sub.m F.sub.n ArR.sup.1 R.sup.2 R.sup.3 (II)in which Ar, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and n have the abovementioned meaning, each X is a chlorine or bromine atom and m=1, 2, 3, 4 or 5, with hydrogen in the presence of a palladium catalyst, a water-insoluble amine which also does not form water-soluble hydrohalides, and if desired an inert solvent.
摘要翻译：本发明涉及制备式I FnArR 1 R 2 R 3（I）的芳族氟化合物的方法，其中Ar是苯基，萘基或吡啶基，R 1，R 2和R 3彼此独立地是氢，卤素，（C 1 -C 4） - 烷基，苯基，NR 2，OR，CN，COH或COR，其中R是氢或（C 1 -C 6） - 烷基，n = 1,2,3,4或5，其包括使式 II，其中Ar，R 1，R 2，R 3和n具有上述含义的XmFnArR1R2R3（II），每个X是氯或溴原子，m = 1,2,3,4或5，在钯的存在下，催化剂，也不形成水溶性氢卤酸盐的水不溶性胺，以及如果需要，还可使用惰性溶剂。

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