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    • 5. 发明授权
      US4752414A Nitrogen-containing heterocyclic compounds 失效
    • Nitrogen-containing heterocyclic compounds
    • 含氮杂环化合物
    • US4752414A
    • 1988-06-21
    • US884349
    • 1986-07-11
    • Rudolf Eidenschink , Joachim Krause , Reinhard Hittich , Eike Poetsch , Bernhard Scheuble , Georg Weber , Ludwig Pohl
    • Rudolf Eidenschink , Joachim Krause , Reinhard Hittich , Eike Poetsch , Bernhard Scheuble , Georg Weber , Ludwig Pohl
    • C07D239/26 , C07D239/28 , C07D239/30 , C07D239/34 , C07D239/54 , C09K19/34 , C09K19/46 , G02F1/13 , C07D239/55 , C07D239/36 , C09K19/42
    • C07D239/26 , C07D239/34 , C09K19/3441
    • Nitrogen-containing heterocyclic compounds of the formula IR.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --[Z.sup.2 --A.sup.3 ].sub.n --R.sup.2whereinR.sup.1 and R.sup.2 in each case independently of one another are an alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms and/or --CO-- groups and/or --O--CO-- groups and/or --CO--O-- groups, and one of the radicals R.sup.1 and R.sup.2 is also H, F, Cl, Br or CN,A.sup.1 is a 1,4-cyclohexylene group, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms, a 1,4-bicyclo-(2,2,2)-octylene group or a 1,3-dithiane-2,5-diyl group,Z.sup.1 and Z.sup.2 in each case independently of one another are --CO--O--, --O--CO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O-- or a single bond,A.sup.2 and A.sup.3 in each case independently of one another are a 1,4-phenylene group, pyrimidine-2,5-diyl group, 1,4-cyclohexylene group, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by O atoms, 1,3-dithiane-2,5-diyl group or a 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene group andn is 0 or 1,with the provisos that(a) at least one of the groups A.sup.2 and A.sup.3 is a pyrimidine-2,5-diyl group,(b) at least one of the groups Z.sup.1 and Z.sup.2 is not a single bond if A.sup.2 is pyrimidine-2,5-diyl and R.sup.2 is alkyl or CN,(c) Z.sup.1 is not --CO--O-- if A.sup.3 is pyrimidine-2,5-diyl and A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene,(d) n is not 0 if A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene and Z.sup.1 is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, and(e) Z.sup.1 is not --CH.sub.2 CH.sub.2 -- if R.sup.2 is CN, and(f) Z.sup.1 is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--, if A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene and --A.sup.2 --[Z.sup.2 --A.sup.3 ].sub.n -- is ##STR1## and acid addition salts thereof, can be used as components of liquid crystal phases.
    • 式Ⅰ的含氮杂环化合物R1-A1-Z1-A2- [Z2-A3] n-R2其中R1和R2各自独立地为具有1-15个C原子的烷基，它也是 一个或两个不相邻的CH2基团可以被O原子和/或-CO-基团和/或-O-CO-基团和/或-CO-O-基团取代，并且基团R1和R2之一 也是H，F，Cl，Br或CN，A1是1,4-亚环己基，也可以将一个或两个不相邻的CH 2基团替换为O原子，1,4-二环 - （ 2,2,2） - 亚辛基或1,3-二噻烷-2,5-二基，Z1和Z2各自独立地为-CO-O-，-O-CO-，-CH2CH2- ，-OCH 2 - ， - CH 2 O-或单键，A2和A3各自独立地为1,4-亚苯基，嘧啶-2,5-二基，1,4-亚环己基， 一个或两个不相邻的CH 2基团被O原子替代，1,3-二噻烷-2,5-二基或1,4-二环（2,2,2） - 亚辛基是可能的，n是 0 或1，条件是（a）基团A2和A3中的至少一个是嘧啶-2,5-二基，（b）如果A 2是，则Z1和Z 2中的至少一个不是单键 嘧啶-2,5-二基和R2是烷基或CN，（c）如果A3是嘧啶-2,5-二基，并且A1是1,4-亚环己基，则Z1不是-CO-O-，（d）n不是 如果A 1为1,4-亚环己基且Z 1为-CH 2 CH 2，则为0，（e）如果R 2为CN，则（Z1）不为-CH2CH2-，（f）Z1为-CH2CH2-，-OCH2-或-CH2O- A1是1,4-亚环己基，-A2- [Z2-A3] n-是它们的酸加成盐，可以用作液晶相的成分。
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    • 7. 发明授权
      US4882082A Nitrogen-containing hetercyclic compounds 失效
    • Nitrogen-containing hetercyclic compounds
    • 含氮杂环化合物
    • US4882082A
    • 1989-11-21
    • US172424
    • 1988-03-23
    • Rudolf Eidenschink , Joachim Krause , Reinhard Hittich , Eike Poetsch , Bernhard Scheuble , Georg Weber , Ludwig Pohl
    • Rudolf Eidenschink , Joachim Krause , Reinhard Hittich , Eike Poetsch , Bernhard Scheuble , Georg Weber , Ludwig Pohl
    • C07D239/26 , C07D239/28 , C07D239/30 , C07D239/34 , C07D239/54 , C09K19/34 , C09K19/46 , G02F1/13
    • C07D239/26 , C07D239/34 , C09K19/3441
    • Nitrogen-containing heterocyclic compounds of the formula IR.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 [Z.sup.2 --A.sup.3 ].sub.n --R.sup.2whereinR.sup.1 and R.sup.2 in each case independently of one another are an alkyl group with 1-15 C atoms, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by 0 atoms and/or --CO-- groups and/or --O--CO-- groups and/or --CO--O-- groups, and one of the radicals R.sup.1 and R.sup.2 is also H, F, Cl, Br or CN,is a 1,4-cyclohexylene group, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by 0 atoms, a 1,4-bicyclo(2,2,2)-octylene group or a 1,3-dithiane-2,5-diyl group,Z.sup.1 and Z.sup.2 in each case independently of one another are --CO--O--, --O--CO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O-- or a single bond,A.sup.2 and A.sup.3 in each case independently of one another are a 1,4-phenylene group, pyrimidine-2,5-diyl group, 1,4-cyclohexylene group, it also being possible for one or two non-adjacent CH.sub.2 groups to be replaced by 0 atoms, 1,3-dithiane-2,5-diyl group or a 1,4-bic)cloy2,2,2)-octylene group andis 0 or 1,with the provisos that(a) at least one of the groups A.sup.2 and A.sup.3 is a pyrimidine-2,5-diyl group,(b) at least one of the groups Z.sup.1 and Z.sup.2 is not a single bond if A.sup.2 is pyrimidine-2,5-diyl and R.sup.2 is alkyl or CN,(c) Z.sup.1 is not --CO--O-- if A.sup.3 is pyrimidine-2,5-diyl and A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene,(d) n is not 0 if A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene and Z.sup.1 is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, and(e) Z.sup.1 is not --CH.sub.2 CH.sub.2 -- if R.sup.2 is CN, and(f) Z.sup.1 is --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--, if A.sup.1 is 1,4-cyclohexylene and --A.sup.2 --[Z.sup.2 --A.sup.3 ].sub.n --is ##STR1## and acid addition salts thereof, can be used as components of liquid crystal phases.
    • 式I R1-A1-Z1-A2 [Z2-A3] n-R2的氮杂环化合物，其中R1和R2各自独立地为具有1-15个C原子的烷基，也可能 一个或两个不相邻的CH2基团被0个原子和/或-CO-基团和/或-O-CO-基团和/或-CO-O-基团取代，基团R1和R2之一是 H，F，Cl，Br或CN也是1,4-亚环己基，也可以将一个或两个不相邻的CH 2基团替换为0个原子，1,4-二环（2,2 ，2） - 亚辛基或1,3-二噻烷-2,5-二基，Z1和Z2各自独立地为-CO-O-，-O-CO-，-CH2CH2-，-OCH2 - ， - CH 2 O-或单键，A2和A3各自独立地为1,4-亚苯基，嘧啶-2,5-二基，1,4-亚环己基，也可以 一个或两个不相邻的CH2基团被0个原子替代，1,3-二噻烷-2,5-二基或1,4-bic）二（2,2,2） - 亚辛基，为0或1， w 条件是（a）A2和A3中的至少一个是嘧啶-2,5-二基，（b）如果A2是嘧啶-2，则基团Z1和Z2中的至少一个不是单键 ，5-二基和R 2是烷基或CN，（c）如果A3是嘧啶-2,5-二基，且A1是1,4-亚环己基，则Z1不是-CO-O-，（d）如果A1不是0，则n不为0 是1,4-亚环己基，Z 1是-CH 2 CH 2 - ，（e）如果R 2是CN，则Z 1不是-CH 2 CH 2 - ，（f）如果A 1是1，则Z 1是-CH 2 CH 2 - ， - OCH 2 - 或-CH 2 O- ，4-亚环己基和-A2- [Z2-A3] n - ，其酸加成盐可用作液晶相的成分。
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    • 8. 发明授权
      US4704227A Liquid crystal compounds 失效
    • Liquid crystal compounds
    • 液晶化合物
    • US4704227A
    • 1987-11-03
    • US702281
    • 1985-02-15
    • Joachim Krause , Andreas Wachtler , Reinhard Hittich , Georg Weber , Bernhard Scheuble
    • Joachim Krause , Andreas Wachtler , Reinhard Hittich , Georg Weber , Bernhard Scheuble
    • C07D319/06 , C07D339/08 , C07D405/04 , C07D405/08 , C07D405/10 , C09K19/34 , C09K19/44 , C09K19/46 , C09K3/34 , C07D409/04 , G02F1/13
    • C07D405/04 , C07D319/06 , C07D339/08 , C07D405/08 , C07D405/10 , C09K19/3402 , C09K19/3441 , C09K19/3466 , C09K19/3491 , C09K2019/3422
    • Compounds of the formula IR.sup.1 --A.sup.1 --Z.sup.1 --A.sup.2 --R.sup.2 IwhereinR.sup.1 and R.sup.2 are each H, an alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy or alkoxycarbonyl group with in each case 1-10 C atoms, F, Cl, Br, CN or R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 --,A.sup.1 is --A--, --A.sup.4 --A--or --A--A.sup.4 --,A is a 1,3-dioxane-2,5-diyl or a 1,3-dithiane-2,5-diyl group,A.sup.2, A.sup.3 are each a 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl,and A.sup.4 1,3-dithiane-2,5-diyl, piperidine-1,4-diyl or 1,4-bicyclo(2,2,2)octylene group, or a 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl or pyridazine-3,6-diyl group which is unsubstituted or substituted by one or two F and/or Cl atoms and/or CH.sub.3 groups and/or CN groups,Z.sup.1 and Z.sup.2 are each --CO--O--, --O--CO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O or a single bond andR.sup.3 is H, an alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy or alkoxycarbonyl group with in each case 1-10 C atoms, F, Cl, Br or CN, with the proviso that(a) at least one group A.sup.2, A.sup.3 and/or A.sup.4 contains lateral substituents,(b) 1,3-dioxane-2,5-diyl and 1,3-dithiane-2,5-diyl groups are not substituted by alkoxy, alkanoyl, alkanoyloxy, alkoxycarbonyl, F, Cl, Br, CN or R.sup.3 --A.sup.3 --Z.sup.2 in the 2-position and piperidine-1,4-diyl groups are not substituted by these radicals in the 1-position,(c) Z.sup.1 is not --CH.sub.2 CH.sub.2 --if A.sup.1 is --A--and(d) Z.sup.1 is not --CO--O--if A.sup.1 is --A--A.sup.4 --and --A.sup.2 --R.sup.2 is 3-chloro-4-cyanophenyl and(e) all lateral substituents on pyrimidine-2,5-diyl and pyridazine-3,6-diyl groups are attached to C-atoms,can be used as components of liquid crystal phases.
    • 式ⅠR1-A1-Z1-A2-R2Ⅰ化合物，其中R1和R2各自为H，烷基，烷氧基，烷酰基，烷酰氧基或烷氧基羰基，在每种情况下为1-10个C原子，F，Cl，Br， CN或R3-A3-Z2-，A1为-A-，-A4-A-或-A-A4-，A为1,3-二恶烷-2,5-二基或1,3-二噻烷-2 ，5-二基，A2，A3分别为1,4-亚环己基，1,3-二恶烷-2,5-二基和A4 1,3-二噻烷-2,5-二基，哌啶-1,4-二基， 二（2,4-二）亚辛基或1,4-亚苯基，嘧啶-2,5-二基或哒嗪-3,6-二基，其未被取代或被1或2个取代 F和/或Cl原子和/或CH 3基团和/或CN基团，Z 1和Z 2各自为-CO-O-，-O-CO - ， - CH 2 CH 2 - ， - OCH 2 - ， - CH 2 O或单键， 是烷基，烷氧基，烷酰基，烷酰氧基或烷氧基羰基，在每种情况下为1-10个C原子，F，Cl，Br或CN，条件是（a）至少一个基团A2，A3和/或A4 含有侧向取代基，（b）1,3-二恶烷-2,5-二基和1,3-二噻烷-2,5-二基不被烷氧基，烷氧基取代 2位的烷酰氧基，烷氧基羰基，F，Cl，Br，CN或R3-A3-Z2在1-位上不被这些基团取代，（c）Z1是 如果A1是-A，则不是-CH2CH2 - 如果A1是-A-A4，而（d）Z1不是-CO-O-，-A2-R2是3-氯-4-氰基苯基，（e）所有的侧取代基 嘧啶-2,5-二基和哒嗪-3,6-二基与C原子连接，可用作液晶相的成分。
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