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    • 2. 发明专利
    • Método para preparación de derivados de tiazol
    • ES2625305T3
    • 2017-07-19
    • ES13158995
    • 2010-05-04
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • TRULLINGER TONYHUNTER RICKYGARIZI NEGARYAP MAURICEBUYSSE ANNPERNICH DANJOHNSON TIMOTHYBRYAN KRISTYDEAMICIS CARLZHANG YUNIYAZ NOORMOHAMEDMCLEOD CASANDRAROSS RONALDZHU YUANMINGJOHNSON PETERECKELBARGER JOSEPHPARKER MARSHALL
    • A61K31/44C07D417/04C07D417/14
    • Un procedimiento que comprende hacer reaccionar una molécula seleccionada de las moléculas VIIa-k con la molécula XXd para formar la molécula Iv.**Fórmula** en donde: (a) X es N o CR8; (b) R1 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R1, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (c) R2 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R2, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (d) R3 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 30 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R3, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (e) R4 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (f) R5 es H, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3- C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, alquil C1-C6 arilo C6- C20 (en donde el alquilo y el arilo pueden independientemente estar sustituidos o sin sustituir), C(>=X2)R9, C(>=X1)X2R9, R9X2C(>=X1)R9, R9X2R9, C(>=O)(alquil C1-C6)S(O)n(alquilo C1-C6), C(>=O)(alquil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6), (alquil C1-C6)OC(>=O)(arilo C6-C20), (alquil C1-C6)OC(>=O)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6-(ciclohaloalquilo C3-C10), o (alquenil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6) o R9X2C(>=X1)X2R9; en donde cada dicho R5, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20, o heterociclilo C1-C20, aril R9 (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9) opcionalmente R5 y R7 pueden estar conectados en una disposición cíclica, donde opcionalmente tal disposición puede tener uno o más heteroátomos seleccionados entre O, S, o N, en la estructura cíclica que conecta R5 y R7; (g) R6 es O, S, NR9, o NOR9; (h) R7 es alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, OR9S(O)nR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, R9C(>=X1)OR9, R9X2C(>=X1)R9X2R9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)(R9S(O)nR9), N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, alquil C1-C6OC(>=O)alquilo C1-C6, Oalquil C1-C6- heterociclilo C1-C20, alquil C1-C6-heterociclilo C1-C20, alquil C1-C6S(>=N-CN)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6S(O)(>=N20 CN)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6S(O)n(alquil C1-C6-C1-C20heterociclilo), alquil C1-C6S(O)(>=N-CN)(alquil C1-C6- heterociclilo C1-C20), alquil C1-C6NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6-C(>=O)Oalquilo C1-C6, alquil C1-C6(arilo C6- C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(S-alquilo C1-C6)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(S-alquil C1-C6-arilo C6-C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(NHC(>=O)Oalquil C1-C6-arilo C6-C20)NH(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6(Oalquil C1-C6-aril C6-C20)NH(C>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1-C6N(alquil C1-C6)(C(>=O)Oalquilo C1-C6), alquil C1- C6NH(alquilo C1-C6), aril C6-C20-S-haloalquilo C1-C6, alquil C1-C6-N(alquil C1-C6)(C(>=O)alquil C1-C6-arilo C6-C20), alquil C1-C6-N(alquil C1-C6)(alquilo C1-C6), alquil C1-C6N(alquil C1-C6)(S(O)nalquilo C1-C6), alquil C1-C6lN(alquil C1- C6)(S(O)nalquenil C1-C6-arilo C6-C20), alquil C1-C6N(alquilo C1-C6)(C(>=O)heterociclilo C1-C20), alquil C1-C6N(alquilo C1-C6)(C(>=O)Oalquil C1-C6-arilo C6-C20), NH(alquil C1-C6S(O)nalquilo C1-C6), NH(alquil C1-C6S(O)narilo C6-C20), alquil C1-C6(S(O)nalquil C1-C6)(C(>=O)alquil C1-C6S(O)n(alquilo C1-C6) o R9S(O)n(NZ)R9, en donde cada dicho R7, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6- C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9), C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, >=X2, N(R9)2, S(>=X2)nR9, R9S(O)nR9, S(O)nN(R9)2; (i) R8 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R8, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (j) R9 (cada uno independientemente) es H, CN, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, S(O)nalquilo C1-C6, , N(alquilo C1-C6)2, en donde cada dicho R9, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, Oalquilo C1-C6, Ohaloalquilo C1-C6, S(O)n-alquilo C1-C6, S(O)nOalquilo C1-C6, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20; (k) n es 0, 1 o 2; (l) X1 es (cada uno independientemente) O o S; (m) X2 es (cada uno independientemente) O, S, >=NR9 o >=NOR9; y (n) Z es CN, NO2, alquil C1-C6(R9), C(>=X1)N(R9)2.
    • 3. 发明专利
    • Proceso para la preparación de derivados de tiazol
    • ES2551432T3
    • 2015-11-19
    • ES13159003
    • 2010-05-04
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • TRULLINGER TONYHUNTER RICKYGARIZI NEGARYAP MAURICEBUYSSE ANNPERNICH DANJOHNSON TIMOTHYBRYAN KRISTYDEAMICIS CARLZHANG YUNIYAZ NOORMOHAMEDMCLEOD CASANDRAROSS RONALDZHU YUANMINGJOHNSON PETERECKELBARGER JOSEPHPARKER MARSHALL
    • A61K31/44C07D417/04C07D417/14
    • Un proceso que comprende hacer reaccionar la molécula XVIIb (donde R4 es H) para formar la molécula XXV (donde R4 es H), después, hacer reaccionar la molécula XXV con XIXc para formar la molécula XXVI (donde R4 es H), después, hacer reaccionar la molécula XXVI para formar la molécula XXVII**Fórmula** en donde: (a) X es N o CR8; (b) R1 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin 10 sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R1, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (c) R2 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R2, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (d) R3 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R3, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (e) R8 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9 o R9S(O)nR9, en donde cada dicho R8, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales puede estar sustituido, puede opcionalmente sustituirse con R9); (f) R9 (cada uno independientemente) es H, CN, alquilo C1-C6 sustituido o sin sustituir, alquenilo C2-C6 sustituido o sin sustituir, alcoxi C1-C6 sustituido o sin sustituir, alqueniloxi C2-C6 sustituido o sin sustituir, cicloalquilo C3-C10 sustituido o sin sustituir, sustituido o sin sustituir C3-C10cicloalquenilo, arilo C6-C20 sustituido o sin sustituir, heterociclilo C1-C20 sustituido o sin sustituir, S(O)nalquilo C1-C6, N(alquilo C1-C6)2, en donde cada dicho R9, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados entre F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, Oalquilo C1-C6, Ohaloalquilo C1-C6, S(O)nalquilo C1-C6, S(O)nOalquilo C1-C6, arilo C6-C20 o heterociclilo C1-C20; (g) n es 0, 1 o 2; (h) X1 es (cada uno independientemente) 0 o S; y R4 en XXVII se limita a F, Cl, Br o I.
    • 5. 发明专利
    • PROCESOS PARA LA PREPARACIÓN DE COMPUESTOS PESTICIDAS
    • AR110697A1
    • 2019-04-24
    • ARP170103709
    • 2017-12-28
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • KISTER JEREMY JHAO YAN YCANTURK BELGINMOLITOR ERICHTRULLINGER TONYZHANG YUWALSH MARTINBUYSSE ANNNIYAZ NOORMOHAMEDLORSBACH BETHYANG QIANG
    • C07D231/40A01N43/56A01P7/00C07D401/04
    • La solicitud se refiere a procesos químicos sintéticos económicos y eficaces para la preparación de tioéteres pesticidas. Además, la presente solicitud se refiere a determinados compuestos intermediarios útiles en la preparación de tioéteres pesticidas. Reivindicación 1: Un proceso para la preparación del compuesto de la fórmula (4) en donde R¹ es H o piridin-3-il; R² es H o alquilo C₁₋₆; y R³ es alquilo C₁₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno o alquilo C₁₋₃ cicloalquilo C₃₋₆ opcionalmente sustituido por uno o más átomos de halógeno, que comprende (a) ponerse en contacto con un compuesto de la fórmula (1) en donde R¹ es H o piridin-3-il; y R² es H o alquilo C₁₋₆, con un compuesto de la fórmula X-C(O)CH=CH₂, en donde X es un grupo saliente, en presencia de una base y un solvente para proporcionar un compuesto de la fórmula (2), en donde R¹ es H o piridin-3-il; y R² es H o alquilo C₁₋₆; (b) ponerse en contacto con un compuesto de la fórmula (2) en donde R¹ es H o piridin-3-il; y R² es H o alquilo C₁₋₆, con un tioacetato en presencia de un ácido y un solvente para proporcionar el compuesto de la fórmula (3); y (c) ponerse en contacto con un compuesto de la fórmula (3) en donde R¹ es H o piridin-3-il; y R² es H o alquilo C₁₋₆, con un agente alquilante en presencia de una base y un solvente para proporcionar un compuesto de la fórmula (4). Reivindicación 17: Un compuesto de la fórmula (5). Reivindicación 18: Un compuesto de la fórmula (6). Reivindicación 19: Un compuesto de la fórmula (7). Reivindicación 20: Un compuesto de la fórmula (8). Reivindicación 21: Un compuesto de la fórmula (9).
    • 9. 发明专利
    • Método para la preparación de derivados de tiazol
    • ES2573630T3
    • 2016-06-09
    • ES13158986
    • 2010-05-04
    • DOW AGROSCIENCES LLC
    • TRULLINGER TONYHUNTER RICKYGARIZI NEGARYAP MAURICEBUYSSE ANNPERNICH DANJOHNSON TIMOTHYBRYAN KRISTYDEAMICIS CARLZHANG YUNIYAZ NOORMOHAMEDMCLEOD CASANDRAROSS RONALDZHU YUANMINGJOHNSON PETERECKELBARGER JOSEPHPARKER MARSHALL
    • A61K31/44C07D417/04C07D417/14
    • Un método que comprende hacer reaccionar la molécula XIIIg para formar la molécula VIIk:**Fórmula** en donde: (a) X es N o CR8; (b) R1 es H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(O)nR9, en donde cada uno de dichos R1, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (c) R2 es F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(O)nR9, en donde cada uno de dichos R2, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (d) R3 es F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, o R9S(O)nR9, en donde cada uno de dichos R3, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (e) R4 es F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, or R9S(O)nR9, en donde cada uno de dichos R4, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (f) R5 es H, alquilo C1-C6 no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3- C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nOR9, R9S(O)nR9, C(>=X2)R9, C(>=X1)X2R9, R9X2C(>=X1)R9, R9X2R9, C(>=O)(alquil C1-C6)S(O) 5 n(alquilo C1-C6), C(>=O)(alquil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6), (alquil C1-C6)OC(>=O)(arilo C6-C20), (alquil C1-C6)OC(>=O)(alquil C1-C6), alquil C1-C6 -(ciclohaloalquilo C3-C10), o (alquenil C1-C6)C(>=O)O(alquilo C1-C6), o R9X2C(>=X1)X2R9, en donde cada uno de dichos R5, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, R9-arilo (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (g) R8 es F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, OR9, C(>=X1)R9, C(>=X1)OR9, C(>=X1)N(R9)2, N(R9)2, N(R9)C(>=X1)R9, SR9, S(O)nR9, S(O)nOR9, or R9S(O)nR9, en donde cada uno de dichos R8, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, OR9, S(O)nOR9, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20, (cada uno de los cuales que puede estar sustituido, puede estar opcionalmente sustituido con R9); (h) R9 (cada uno independientemente) es H, CN, alquilo C1-C6 sustituido o no sustituido, alquenilo C2-C6 sustituido o no sustituido, alcoxi C1-C6 sustituido o no sustituido, alqueniloxi C2-C6 sustituido o no sustituido, cicloalquilo C3-C10 sustituido o no sustituido, cicloalquenilo C3-C10 sustituido o no sustituido, arilo C6-C20 sustituido o no sustituido, heterociclilo C1-C20 sustituido o no sustituido, S(O)nalquilo C1-C6, N(alquilo C1-C6)2, en donde cada uno de dichos R9, que está sustituido, tiene uno o más sustituyentes seleccionados de F, Cl, Br, I, CN, NO2, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, haloalquilo C1-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquiloxi C1-C6, haloalqueniloxi C2-C6, cicloalquilo C3-C10, cicloalquenilo C3-C10, halocicloalquilo C3-C10, halocicloalquenilo C3-C10, O-alquilo C1-C6, O-haloalquilo C1-C6, S(O)nalquilo C1-C6, S(O)nOalquilo C1-C6, arilo C6-C20, o heterociclilo C1-C20; (i) n es 0, 1, o 2; (j) X1 es (cada uno independientemente) O o S; y (k) X2 es (cada uno independientemente) O, S, NR9, o >=NOR9.